1

Alvarado Rayon Abraham

2

Tipos de enlace

Enlace simple: Los cuatro pares de electrones se comparten con cuatro átomos distintos. Ejemplo: CH4, CH3–CH3

Enlace doble: Hay dos pares electrónicos compartidos con el mismo átomo.

Ejemplo: H2C=CH2, H2C=O Enlace triple: Hay tres pares electrónicos

compartidos con el mismo átomo.Ejemplo: HC≡CH, CH3 – C≡N

3

Tipos de átomos de carbono(en las cadenas carbonadas)

Primarios (a) CH3 CH3| | Secundarios (b) CH3–C–CH2–CH–CH3

| Terciarios (c) CH2| Cuaternarios (d) CH3

5

a a

a

a

a

b

b

d

c

Grupos funcionales. Series homólogas. Grupo funcional: “Es un átomo o grupo de

átomos unidos de manera característica y que determinan, preferentemente, las propiedades del compuesto en que están presentes”.

Serie homóloga: “Es un grupo de compuestos en los que la única diferencia formal entre sus miembros se encuentra en el número de grupos metileno, -CH2-, que contiene”

6

Principales grupos funcionales(por orden de prioridad) (1) Ácido carboxílico R–COOH Éster R–COOR’ Amida R–CONR’R’’ Nitrilo R–C≡N Aldehído R–CH=O Cetona R–CO–R’ Alcohol R–OH Fenol OH

7

Principales grupos funcionales(por orden de prioridad) (2) Amina (primaria) R–NH2

(secundaria) R–NHR’(terciaria) R–NR’R’’

Éter R–O–R’ Doble enlace R–CH=CH–R’ Triple enlace R– C≡C–R’

Nitro R–NO2

Halógeno R–X Radical R–

8

Formulación y nomenclatura:hidrocarburos de cadena abierta.ALCANOS:ALCANOS: Prefijo (nº C) + sufijo “ano”

EjemploEjemplo: : CH3–CH2–CH3: propano

ALQUENOS:ALQUENOS: Prefijo (nº C) + sufijo “eno” indicando la posición del doble enlace si éste indicando la posición del doble enlace si éste puede colocarse en varios sitios.puede colocarse en varios sitios.EjemploEjemplo: : CH3–CH =CH–CH3: 2-buteno

ALQUINOS:ALQUINOS: Prefijo (nº C) + sufijo “ino” indicando la posición del trible enlace si éste indicando la posición del trible enlace si éste puede colocarse en varios sitios.puede colocarse en varios sitios.EjemploEjemplo: : CH3–CH2–C≡CH: 1-butino

9

Formulación y nomenclatura:hidrocarburos ramificados.

La cadena principal es la más larga que contiene el grupo funcional (el doble o triple enlace)

Se numera por el extremo más próximo al grupo funcional (doble o triple enlace) y si no hubiera por el que la ramificación tenga el nº más bajo.

La ramificación se nombra terminando en “il”.EjemploEjemplo: CH3–CH–CH=CH2

| CH2–CH3

se nombra 3-metil-1-penteno.

10

Formulación y nomenclatura: hidrocarburos cícl icos y aromáticosCíclicos: Cíclicos: Se nombran igual que los de

cadena abierta, pero anteponiendo la palabra “ciclo”. EjemploEjemplo: : CH2–CH2

| | : ciclo buteno CH =CH

Aromáticos: Aromáticos: Son derivados del benceno (C6H6) y se nombran anteponiendo el nombre del sustituyente.

EjemploEjemplo: : –CH3 : metil-benceno

(tolueno)

11

Formulación y nomenclatura:compuestos oxigenados (1).

OH OH ÁCIDOS [Grupo –C=O (carboxilo)]:ÁCIDOS [Grupo –C=O (carboxilo)]: Ácido + + Prefijo (nº C) + sufijo “oico”. EjemploEjemplo: : CH3–COOH : ácido etanoico (acético)

O–RO–R ÉSTERES [Grupo –C=O]: ÉSTERES [Grupo –C=O]: Prefijo (nº C) + sufijo “ato” de nombre de radical terminado en “ilo”. EjemploEjemplo: : CH3–COO–CH2–CH3: acetato de etilo

12

Formulación y nomenclatura:compuestos oxigenados (2).ALDEHIDOS [Grupo C=O (carbonilo) ALDEHIDOS [Grupo C=O (carbonilo)

en un carbono terminal]:en un carbono terminal]: Prefijo (nº C) + sufijo “al”. EjemploEjemplo: : CH3–CH2 –CH2 –CHO: butanal

CETONA [Grupo C=O (carbonilo) en CETONA [Grupo C=O (carbonilo) en un carbono no terminal]:un carbono no terminal]: Número del C en el que está el grupo (si es necesario) + + Prefijo (nº C) + sufijo “ona”. EjemploEjemplo: : CH3–CO–CH3: propanona

13

Formulación y nomenclatura:compuestos oxigenados (3).

ALCOHOLES [Grupo –OH (hidroxilo)]:ALCOHOLES [Grupo –OH (hidroxilo)]: Número del C en el que está el grupo (si es necesario) + + Prefijo (nº C) + sufijo “ol”. No puede haber dos grupos OH en el mismo C.EjemploEjemplo: : CH3–CH2–CH2OH: 1-propanol

ÉTERES [Grupo –O– (oxi)]:ÉTERES [Grupo –O– (oxi)]: Se nombran los radicales (terminados en“il”) por orden alfabético seguidos de la palabra “éter”. EjemploEjemplo: : CH3–O–CH2–CH3: etil-metil-éter

14

Formulación y nomenclatura:compuestos nitrogenados (1).

NRR’ NRR’ AMIDAS [Grupo –C=O]:AMIDAS [Grupo –C=O]: Prefijo (nº C) + sufijo “amida”.

EjemploEjemplo: : CH3–CONH2 : etanamida (acetamida)

AMINAS [Grupo –NHAMINAS [Grupo –NH2 2 (primaria), –NH(primaria), –NH – – (secundaria), o –N– (terciaria)]:(secundaria), o –N– (terciaria)]: Se nombran los radicales (terminados en“il”) por orden alfabético seguidos de la palabra “amina”.

EjemploEjemplo: : CH3–NH–CH2–CH3: etil metil amina

15

Formulación y nomenclatura:compuestos nitrogenados (2).NITRILOS (o cianuros) [Grupo –CNITRILOS (o cianuros) [Grupo –C≡≡N] N]

Prefijo (nº C) + sufijo “nitrilo”. También puede usarseTambién puede usarse cianuro de nombre de radical terminado en “nombre de radical terminado en “ilo””EjemploEjemplo: : CH3–CH2 –CH2 –CN: butanonitrilo

o cianuro de propilo

16

Formulación y nomenclatura:Otros derivados (3).Derivados halogenados: Derivados halogenados: Prefijo (nombre del halógeno) +

nombre del compuesto orgánico. EjemploEjemplo: : CH3–CHCl –CH2 –CH3 ⇒ 2-clorobutano.

Nitrocompuestos: Nitrocompuestos: Prefijo (nitro) + nombre del compuesto orgánico.

EjemploEjemplo: : CH3–CH2 –CH2 –CH2NO2 ⇒ 1-nitrobutano

Compuestos ramificados: Compuestos ramificados: Prefijo (nombre del radical) + nombre del compuesto orgánico.

EjemploEjemplo: : CH3–CH(CH3)–CH2 –CH3 ⇒ metil butano

En todos los casos se antepondrá el número del carbono al que va unido en el caso de que sea necesarioen el caso de que sea necesario por haber diferentes compuestos.

17

ISOMERÍAISOMERÍA (compuesto distintos con la misma fórmula molecular)a

D e c a d e n a

D e p o s i c i ó n

D e f u n c i ó n

E S T R U C T U R A L

c i s - t r a n s

m e z c l a r a c é m i c a

d e x t r o ( + ) l e v o ( - )

I s o m e r í a ó p t i c a

E S T E R E O I S O M E R Í A

T I P O S D E I S O M E R Í A

18

ISOMERÍA ESTRUCTURALISOMERÍA ESTRUCTURAL (distinta fórmula semidesarrollada).

De cadena:De cadena: CH3 (C4H10) metilpropano CH3–CH–CH3

y butano CH3–CH2–CH2–CH3

De posición:De posición:1-propanol CH3–CH2–CH2OH

y 2-propanol CH3–CHOH–CH3

De función:De función:propanal CH3–CH2–CHO

y propanona CH3–CO–CH3

19

ISOMERÍA CIS-TRANS (distinta fórmula desarrollada). Cis-2-buteno H H

C=C CH3 CH3

Trans-2-buteno H CH3 C=C CH3 H

20

Web grafia

http://es.wikipedia.org/wiki/Grupo_funcional

http://www.buenastareas.com/ensayos/Estructura-De-Grupos-Funcionales/993006.html

http://www.profesorenlinea.cl/Quimica/grupos_funcionales.html

23

ALCANOS!Que Son?

Los alcanos son hidrocarburos, es decir, que tienen solo átomos de carbono e hidrogeno. La formula general para alcanos alifáticos (de cadena lineal) es CnH2n+2,y para ciclo alcanos es CnH2n.También reciben el nombre de hidrocarburos saturados.

Formula general.

NOMENCLATURA

La nomenclatura IUPAC (forma sistemática de denominar a los compuestos) para los alcanos es el punto de partida para todo el sistema de nomenclatura. Se basa en identificar a las cadenas hidrocarbonadas. Las cadenas de hidrocarburos saturados lineales son nombradas sistemáticamente con un prefijo numérico griego que denota el número de átomos de carbono, y el sufijo "-ano".

Los 4 primeros reciben los nombres de metano, etano, propano y butano.

Los alcanos se obtienen mayoritariamente del petróleo, ya sea directamente o mediante cracking o pirólisis, esto es, rotura térmica de moléculas mayores. Son los productos base para la obtención de otros compuestos orgánicos. 

Estos son algunos ejemplos de alcanos:

Web grafía

http://es.wikipedia.org/wiki/Alcano

http://genesis.uag.mx/edmedia/material/quimicaii/alcanos.cfm

http://www.alonsoformula.com/organica/alcanos.htm

28

Alquenos Conocidos con el nombre de hidrocarburos

olefínicos, se caracterizan por estar formados por carbono e hidrógeno unidos por enlaces covalentes simples y presentan uno o más enlaces covalentes dobles carbono-carbono.

Fórmula General CnH 2n

Nomenclatura

Se aplican las reglas básicas de la IUPAC.

La terminación (sufijo) para los alquenos es “eno”.

Se escoge la cadena más larga de C que contenga el doble de enlaces para dar el nombre base del alqueno.

Se enumera la cadena de carbonos más larga por el extremo donde se encuentre más cerca el doble enlace.

bb

Propiedades físicasLos primeros 4 alquenos son gases a temperatura

ambiente, los que contienen de 5 a 16 átomos de C son líquidos y los de más de 17 átomos de C son sólidos.

Los puntos de ebullición aumentan al aumentar el peso molecular del alqueno, los alquenos lineales tienen mayores puntos de ebullición que los ramificados con similar peso molecular.

Los alquenos son insolubles en agua pero son solubles en solventes no polares como los éteres, hexano, tetracloruro de carbono, etc.

Los alcanos son menos densos que el agua por lo tanto flotan en ella.

Propiedades Químicas

Ciencias de la tierra II

Adición de hidrógeno (Hidrogenación catalítica)

R – CH = CH2 (alqueno) + H2 R – CH2 – CH3

(alcano)

Pl o Pd

Otras reacciones

Ciencias de la tierra II

Hidratación

+ H2O CH3 – CH2 – OH

(alcohol)

CH2 = CH2

(Eteno o Etileno)

+

Halogenación de Alquenos

+ HCl CH3 – CH2 – Cl

(Halogenuro)

Polimerización

+ n CH2=CH2 –[CH2 – CH2] – n (Polietileno)

Web grafía

http://es.wikipedia.org/wiki/Alqueno

http://www.alonsoformula.com/organica/alquenos.htm

http://www.educaplus.org/moleculas3d/alquenos.html

34

Alquinos Los alquinos son hidrocarburos cuyas

moléculas contienen al menos un triple enlace carbono-carbono, característica distintiva de su estructura.

Los alquinos no cíclicos tienen la fórmula molecular CnH2n-2. Tienen una proporción de hidrógeno menor que los alquenos por esto presentan un grado mayor de insaturación.

35

Propiedades f ísicas

Son compuestos de baja polaridad. Son muy similares en sus

propiedades físicas a los alcanos y alquenos.

Son menos densos que el agua e insolubles en ella.

Se solubilizan en sustancias de baja polaridad como CCl4 (tetracloruro de carbono), éter, benceno. 36

Estructura

37Un enlace triple esta formado de un enlace s y dos enlaces p

Nomenclatura

38

Reacciones químicas

39

Adición electrofílicaAdición de haluros de hidrógeno.

C C HH3C + HBr

H

H

Br

H3C

producto Markovnikov

Mecanismo:

Reacciones de oxidación

40

40

Oxidación con KMnO4.

La oxidación suave con KMnO4 da lugar a dicetonas

La oxidación con KMnO4 en condiciones más drásticas (calor, ácido o base) provoca la rotura del triple enlace dando dos ácidos carboxílicos

Web grafía

http://es.wikipedia.org/wiki/Alquino

http://www.alonsoformula.com/organica/alquinos.htm

http://quimicaparatodos.blogcindario.com/2009/08/00033-los-alquinos-propiedades-y-usos.html

41

C5H12

C C C

H

H

H

H

H

H

H

C

H

H

C

H

H

H

n-pentano

CH3

2-metil-butanoó iso-pentano

CH CH2 CH3

CH3

H3C C

CH3

CH3

2,2-dimetil-propano ó neo-pentano

CH3

42

ISOMERIA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS

ISOMEROS

DEFINICIÓN: son compuestos diferentes que tienen la misma fórmula molecular.

43

ISOMERÍA

•DEFINICIÓN: es la característica que tienen los compuestos químicos de presentar isómeros.

ISOMERÍA

ESTRUCTURAL

ESTEREOISOMERIA

DE CADENA

DE POSICIÓN

DE FUNCIÓN

GEOMETRICA

ÓPTICA

44

Isómeros estructurales

DEFINICIÓN: son isómeros que difieren porque sus átomos están unidos en diferente orden. Pueden ser sustancias de naturaleza muy diferentes ya que en ellas los átomos están unidos entre sí de manera muy diferente.

45

Isómeros de Cadena

C C C

H

H

H

H

H

H

H

C

H

H

C

H

H

H

n-pentano

CH3

2-metil-butanoó iso-pentano

CH CH2 CH2

CH3

H3C C

CH3

CH3

2,2-dimetil-propano ó neo-pentano

CH3

46

Poseen igual fórmula molecular, igual función química pero diferente estructura en la cadena

hidrocarbonada.

Isómeros de Posición: poseen igual FM, igual función química pero difieren en la ubicación del grupo funcional en la cadena.

H2C C CH3

OH

propanol

H

H

H3C C CH3

OH

H

2-propanol

H2C CH CH2

1-buteno

CH3 H3C CH HC CH3

2-buteno

47

Isómeros de Función: son compuestos que tienen la misma FM pero distintas funciones químicas.

CH3

C

COOH

O

piruvato

CH2

C

COOH

OH

enol piruvato

C

HC

H2C

OH

OH

OH

gliceraldehído

H2C

C

H2C

O

OH

OH

dihidroxiacetona

48

ESTEREOISOMERÍA

“LOS ESTEREOISÓMEROS SON ISÓMEROS QUE DIFIEREN UNICAMENTE EN LA ORIENTACIÓN DE SUS ÁTOMOS EN EL ESPACIO”

49

ISOMERÍA GEOMETRICA

HC CH

H3C CH3

HC CH

H3C

HC

H3C

CH3

cis-2-buteno trans-2-buteno

Difieren en la disposición (geometría) de los grupos en un doble enlace.

50

ISOMERIA OPTICA

Los Carbonos que tienen unidos 4 grupos diferentes, se llaman Carbonos Quirales o Asimétricos.

ENANTIÓMEROS:

Son estereoisómeros que son imágenes especulares entre sí.

Los enantiómeros tienen igual Propiedades Químicas, pero difieren en la actividad óptica.

51

52

Imagen especular original

Molécula original

Molécula quiral: La

molécula rotada no puede

superponerse a su imagen especular.

Imagen especular original

Molécula original

Molécula aquiral: La

molécula rotada se

superpone a su imagen especular.

CONFIGURACIONES RS

53

En sentido de las agujas del reloj(R)

En sentido contrario a las agujas del reloj(S)

Actividad óptica

Los enantiómeros que desvían la luz polarizada hacia la derecha son DEXTROROTATORIOS ó DEXTRÓGIROS (+).

Los enantiómeros que desvían la luz polarizada hacia la izquierda son LEVOROTATORIOS ó LEVÓGIROS (-).

54

Las estructuras biológicas tienen especificidad para distinguir estereoisómeros:

55

alcaraveamenta

Aspartamo: dulce amargo

Web grafía

http://es.wikipedia.org/wiki/Isomer%C3%ADa

http://www.gobiernodecanarias.org/educacion/3/usrn/lentiscal/1-cdquimica-tic/DIR-Q/Organica-2/estereoquimica/teoriaestereoisomeria.htm

http://silvana45.galeon.com/

56

ALCOHOL

En química se denomina alcohol a aquellos compuestos químicos orgánicos que contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitución de un átomo de hidrógenoenlazado de forma covalente a un átomo de carbono. Si contienen varios grupos hidroxilos se denominan polialcoholes.

Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, en función del número de átomos de hidrógeno sustituidos en el átomo de carbono al que se encuentran enlazado el grupo hidroxilo.

57

Nomenclatura

Común (no sistemática): anteponiendo la palabra alcohol y sustituyendo el sufijo -ano del correspondiente alcano por -ílico. Así por ejemplo tendríamos alcohol metílico, alcohol etílico, alcohol propílico, etc.

IUPAC: añadiendo una l (ele) al sufijo -ano en el nombre del hidrocarburo precursor (met-ano-l, de donde met- indica un átomo decarbono, -ano- indica que es un hidrocarburo alcano y -l que se trata de un alcohol), e identificando la posición del átomo del carbono al que se encuentra enlazado el grupo hidroxilo (3-butanol, por ejemplo).

Cuando el grupo alcohol es sustituyente, se emplea el prefijo hidroxi-

Se utilizan los sufijos -diol, -triol, etc., según la cantidad de grupos OH que se encuentre.

58

Propiedades generales

Los alcoholes suelen ser líquidos incoloros de olor característico, solubles en el agua en proporción variable y menos densos que ella. Al aumentar la masa molecular, aumentan sus puntos de fusión y ebullición, pudiendo ser sólidos a temperatura ambiente (p.e. el pentaerititrol funde a 260 °C). A diferencia de los alcanos de los que derivan, el grupo funcional hidroxilo permite que la molécula sea soluble en agua debido a la similitud del grupo hidroxilo con la molécula de agua y le permite formar enlaces de hidrógeno.

59

La solubilidad de la molécula depende del tamaño y forma de la cadena alquílica, ya que a medida que la cadena alquílica sea más larga y más voluminosa, la molécula tenderá a parecerse más a un hidrocarburo y menos a la molécula de agua, por lo que su solubilidad será mayor en disolventes apolares, y menor en disolventes polares. Algunos alcoholes (principalmente polihidroxílicos y con anillos aromáticos) tienen una densidad mayor que la del agua.

60

Propiedades químicas de los alcoholes

61

http://es.wikipedia.org/wiki/Alcohol

http://html.rincondelvago.com/alcoholes_3.html

http://www.monografias.com/trabajos/alcoholismo/alcoholismo.shtml

62

ETERES

En química orgánica y bioquímica, un éter es un grupo funcional del tipo R-O-R', en donde R y R' son grupos alquilo, estando el átomo de oxígeno unido y se emplean pasos intermedios:

ROH + HOR' → ROR' + H2O

63

Nomenclatura

La nomenclatura de los éteres según las recomendaciones de 1993 de la IUPAC (actualmente en vigencia) especifican que estos compuestos pertenecientes al grupo funcional oxigenado deben nombrarse como alcoxialcanos, es decir, como si fueran sustituyentes. Se debe especificar al grupo funcional éter como de menor prioridad frente a la mayoría de cadenas orgánicas. Cada radical éter será acompañado por el sufijo oxi.

Un compuesto sencillo, como por ejemplo CH3-O-C6H5 según las normas de la IUPAC se llamaría: metoxibenceno

64

SÍNTESIS DE ÉTERES

La síntesis de éteres de Williamson es la síntesis de éteres más fiable y versátil. Este método implica un ataque SN2 de un ion alcóxido a un haluro de alquilo primario no impedido o tosialato. Los haluros de alquilo secundarios y los tosialatos se utilizan ocasionalmente en la síntesis de Williamson, pero hay competencia en las reacciones de eliminación, por lo que los rendimientos con frecuencia son bajos.

65

ANHÍDRIDOS

Son derivados de Ácidos Carboxílicos, formados por la unión de dos moléculas de acido carboxílico que al reaccionar pierden una molécula de agua

R C O C R

O O

NOMENCLATURA :

Se emplea el grupo alquilo mas complejo como el compuesto base y el resto como grupo alcoxhido, o bien , con el nombre de los 2 grupos alquilo enlazados, seguidos de la palabra “éter”

Ejemplo: CH3 O CH2 CH3

Metoxietano o Etil metil éter

AMINAS

Se obtienen por condensación de alcoholes con amoniaco

Se clasifican según la cantidad de grupos alquilo: en aminas primarias, secundarias y terciarias.

Aminas Primarias

Aminas Secundarias

Aminas Terciarias

R NH2

R N H

R

R N R

R

Nomenclatura

Se mencionan primero los grupos alquilo, seguidos del sufijo “amina”

Ejemplo:

CH3 CH2 NH2

Etil amina

Existen también nombres comunes como “anilina”, “piridina”, etc.

http://organica1.org/nomencla/nomen5.htm

http://www.angelfire.com/ny5/quim/quiorg.htm

http://html.rincondelvago.com/nomenclatura_3.html

71