• el doble enlace C=Ocaracterístico del grupocarbonilo, se forma a partirde la hibridación sp2 delcarbono, por lo quepresenta una forma planar,sin posibilidades derotación alrededor delcarbono carbonilo. Asímismo, los ángulos deenlace entre el carbono a,el carbono carbonilo, eloxígeno y el grupo OH soncercanos a los 120°.

• Según el número de grupos carboxilo presentes, los ácidos carboxílicos pueden ser:

• mono

• di

• tri Y policarboxílicos.

• la molécula contiene tan sóloun grupo carboxilo y sufórmula general es R—COOH.Entre este grupo tenemos:

• contienen dos grupos carboxiloy su fórmula general esHOOC—(CH2)n—COOH. Estosson algunos ejemplos:

• por ultimo, los ácidostricarboxilos ypolicarboxilos, poseen tres omás grupos carboxilo:

• se nombran anteponiendo lapalabra ácido al nombre delalcano correspondiente ycambiando la terminación -ode éste por -oico. Para losalifáticos, la cadena más largaes aquella que contiene elgrupo carboxilo y el carbonocarboxílico se designa con elnúmero 1. Ejemplo.

• Al igual que otras funcionesoxigenadas, las propiedadesfísicas de los ácidosorgánicos se relacionan conla polaridad y el tamañorelativo de las moléculas.

+

+

-

-

Fórmula IUPAC NombreMasaMolecular

Punto Ebullición

Solubilidad en agua

CH3(CH2)2CO2H Ácido butanoico 88 164 ºC muy soluble

CH3(CH2)4OH 1-pentanol 88 138 ºC poco soluble

CH3(CH2)3CHO pentanal 86 103 ºC poco soluble

CH3CO2C2H5 Etanoato de etilo 88 77 ºCmoderadament

e soluble

CH3CH2CO2CH3 Propanoato de metilo 88 80 ºC poco soluble

CH3(CH2)2CONH2 Butanamida 87 216 ºC soluble

CH3CON(CH3)2

N,N-dimetiletanamida

87 165 ºC muy soluble

CH3(CH2)4NH2 1-aminobutano 87 103 ºC muy soluble

• El comportamiento químicode los ácidos carboxílicos estadeterminado por el grupocarboxilo -COOH. Esta funciónconsta de un grupo carbonilo(C=O) y de un hidroxilo (-OH).Donde el -OH es el que sufrecasi todas las reacciones:pérdida de protón (H+) oreemplazo del grupo –OH porotro grupo.

• Los ácidos carboxílicospueden obtenerse a partirde fuentes naturales como,por ejemplo, los aceitesvegetales. La obtención dejabón, experimento quepodrías llevar a cabo en casacon facilidad, implica lapreparación y el aislamientode la sal sódica de ácidoscarboxílicos de cadena larga.

• La oxidación de alcoholes primarios, aldehídos, bencenossustituidos o algunos alquenos, da como resultado laformación de ácidos carboxí- licos. Los alcoholes primarios sedeben tratar con CrO3 o Na2Cr2O7 en medio ácido (figura 10),mientras que los aldehídos se oxidan con CrO3 en medio ácidoy bajo la presencia de iones de plata.

• Los reactivos de Grignard (RMgX) reaccionan con CO2,generalmente sólido —en forma de hielo seco— a través deuna adición nucleofílica. En este tipo de reacciones, el grupo Rdel compuesto de Grignard ataca el carbono del CO2 que poseeuna carga neta positiva, produciendo un compuestointermedio, que es un carboxilato metá- lico.

• Los nitrilos, R—C N, sehidrolizan dando comoproducto el ácido carboxílicoco- rrespondiente al grupo R.La reacción ocurre ensolución acuosa con pHfuertemente ácido o básico yen caliente. Los nitrilos sepueden obtener fácilmente apartir del ion cianuro (CN2) yun haluro de alquilo (R—X):

• Los ácidos carboxílicos soncompuestos muy antiguos, yson similares a los ácidosinorgánicos, ya que tienensabor "ácido" y enrojecen latintura del tornasol, y ensoluciones contienen cationes

hidrogeno.Los usos más frecuentes son:acido acético (vinagre), acidocítrico (cítricos), acido láctico(leche cuajada), acidotartárico (uvas), acido málico(manzanas) y acido butírico(manteca).