Post on 18-Aug-2021
Alcoholes, Fenoles,
Tioles y Éteres
Los alcoholes pueden considerarse los derivados orgánicos del agua,donde uno de los hidrógenos es sustituido por un grupo orgánico:
H-O-H pasa a ser R-OH.
R es una cadena carbonada que presenta uno o mas radicales -OH
FORMULA GENERAL
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R-OH
Alcoholes
PrimariosEl grupo hidroxilo esta unido a un
átomo de carbono primario CH3CH2OH
SecundariosEl grupo hidroxilo esta unido a un
átomo de carbono secundario.CH3CHCH3
OH
Terciarios
El grupo hidroxilo esta unido a un
átomo de carbono terciario.CH3
CH3-C-OH
CH3
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Clasificación
El nombre se forma con la palabra alcohol seguida por el nombre delalquilo con el sufijo “ico”.
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NombreAlcohol
metílico
Alcohol
etílico
Alcohol
ter-butílico
Alcohol
Isopropilico
Alcohol bencilico
Estructura CH3OH CH3CH2OH
CH3
CH3COH
CH3
CH3
CH-OH
CH3
CH2OH
Nomenclatura Común
• La cadena continua mas larga de carbonos que contiene el grupo –OHse toma como el compuesto básico.
• La cadena se numera a partir del extremo al que se encuentra máspróximo el grupo hidroxilo (OH).
• Al nombre del alcano se cambia la terminación “ano” por laterminación “ol ”
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Sistema UIQPAReglas
• Si aparece más de un grupo hidroxilo en la misma molécula, se empleanlos sufijos diol, triol, etc.
• En estos casos se sigue conservando el nombre del alcano básico.
• El grupo OH tiene prioridad al numerar con respecto a los dobles ytriples enlaces.
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Estructura Común UIQPA
OH
CH3CHCH3
Alcohol
Isopropilico2- propanol
OH
CH3CH2CHCH3
Alcohol
sec-butílico2-butanol
CH3
CH3CHCH2OH
Alcohol
isobutílico
2-metil-1-propanol
Ejercicios
CH3OH
Alcohol MetílicoTambién llamado alcohol de madera, metanol.Se absorbe por la piel, y es toxico la ingestión de 15 ml causa ceguera ;30 ml la muerte.En el organismo se metaboliza a acido fórmico y en cierto grado aformaldehido.
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Alcoholes importantes
También llamado etanol.
Es el miembro mas importante y mejorconocido de los alcoholes .
El mayor uso del etanol es como bebida.El contenido alcohólico de una bebida seindica como grado alcohólico.Ejemplo el whisky que contiene 50% dealcohol es de grado alcohólico 100°.
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BEBIDACONTENIDO APROX.
DE ETANOL% P/V
SIDRA Y CERVEZA 4%
VINO 12%
RON 37 al 43%
WHISKY,GINEBRA, BRANDY
40 al 50%
CH3CH2OHAlcohol Etílico
El alcohol isopropilico es tóxico cuando se ingiere pero, a diferenciadel metanol, no se absorbe por la piel.
Su uso principal es como alcohol para fricción .No esta sujeto a las restricciones legales que se exigen al etanol.
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CH3
CH3-CH-OH
Alcohol Isopropilico
DIOLESTRIOLES
GLICOLES
Común Etilenglicol Propilenglicol Trimetilenglicol Glicerol
UIQPA1,2-
Etanodiol
1,2-
propanodiol1,3-Propanodiol 1,2,3-propanotriol
Estructura
CH2 -CH2
OH OH
CH2CHCH3
OH OH
CH2CHCH2
OH OH
CH2-CH-CH2
OH OH OH
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Cadenas de carbonos con 2 o mas grupos hidroxilo (-OH)
Dioles Alcoholes con dos grupos –OH se conocen como dioles o glicoles
Glicoles: significa OH en carbonos adyacentes
Alcoholes polihidroxilados
GLICOL USO
ETILENGLICOL1,2-Etanodiol
• Anticongelante en sistemas de calefacción y
enfriamiento .
• Es excesivamente toxico .
• En el cuerpo se oxida a ácido oxálico que forma sales
insolubles en los riñones, causando daño renal,
convulsiones y muerte .
• Tiene un sabor dulce.
PROPILENGLICOL1,2-Propanodiol
• Insípido, inodoro e incoloro, viscoso
• Humectante en productos farmacéuticos, cosméticos y
alimentos.
• Anticongelante de alimentos.
• Es considerado como seguro.
• Se metaboliza en acido láctico.
CH2-CH2
OH OH
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USO
TRIMETILENGLICOL1,3-propanodiol
• Líquido viscoso e incoloro miscible con el agua.
• Utilizado como monómero, para producir plásticos
con propiedades especiales
• Usado como disolvente
TRIOL
GLICEROL o GLICERINA1,2,3-propanotriol
• Liquido incoloro y viscoso de sabor dulce,
• Muy soluble en agua e insoluble en solventes no
polares.
• Debido que posee tres grupos OH, cada uno es
capaz de formar puentes de hidrogeno con el
agua,
• Puede atrapar la humedad del aire
• Útil como suavizante de la piel en productos
cosméticos y de higiene personal.
CH2-CH2CH2
OH OH
Ejercicios de nomenclatura UIQPA de alcoholes
polihidroxilados
Isomería Posición
C3H8O
CH3-CH2-CH2-OH CH3-CH-CH3
OHAlcohol n-propílico
1- propanol2- propanol
Alcohol isopropílico
C4H10O
CH3-CH2-CH2-CH2-OHCH3-CH-CH2-CH3
OH
CH3
CH3-C-CH3
OH
Alcohol n-butílicoAlcohol sec-butílico
Alcohol ter-butílico
1- butanol 2- butanol
2-metil-2 propanol
Tienen la misma fórmula molecular pero el grupo hidroxilo está en diferente posición
Función
CH3-CH2-CH2-CH2-OH CH3-CH2-O-CH2-CH3
Alcohol n-butílico
1- Butanol
C4H10O
Éter dietílicoEtoxietano
CH3
CH3-C-CH2-OHCH3
CH3
CH3-CH-O-CH2-CH3
C5H12O
Éter etilisopropilico
2,2-dimetil-1-propanolAlcohol Neopentílico 2- Etoxipropano
AlcoholÉter
Tienen la misma fórmula molecular pero grupos funcionales diferentes.
• El grupo hidroxilo (-OH) proporcionan cierta polaridad a la molécula,estos grupos formaran puentes de hidrógeno influyendo en laspropiedades físicas de estas moléculas.
• A medida que aumenta el tamaño de la cadena de átomos decarbonos aumenta el punto de ebullición.
• Al comparar alcoholes con el mismo número de átomos de carbonotendrá un menor punto de ebullición el alcohol que sea ramificado.
Propiedades Físicas
• Los homólogos de 1 - 3 átomos de carbono son solubles en agua. Alaumentar la cadena de carbonos, disminuye la solubilidad
• Los de 4 átomos de carbono son poco solubles
• De 5 átomos de carbono en adelante son insolubles en agua.
• Las ramificaciones aumentan la solubilidad en agua
• Los alcoholes son polares pero son solubles en casi todos losdisolventes no polares comunes (CCl4, éter, benceno).
• Los alcoholes de 1 a 10 átomos de carbono son líquidos, incoloros de olor característico.
• De 11 átomos en adelante son sólidos, blancos, cristalinos.
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Oxidación con KMnO4 en frio
Cuando una molécula de alcohol se oxida, sufre la perdida de hidrógeno.
C
H
H
Propiedades Químicas
O
Se oxidan a aldehídos
CH3CH2CH2CH2OH + KMnO4 CH3CH2CH2CH + H2O + MnO2 + KOH
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O
Alcoholes primarios
1-BUTANOL
O
R-CH2-OH + KMnO4 R-C-H + MnO2+ H2O + KOHALCOHOL PRIMARIO ALDEHIDO DIOXIDO DE
MANGANESO
BUTANAL
Se oxidan a cetonas
OH
CH3CHCH2CH3 + KMnO4 CH3CCH2CH3+ H2O + MnO2 + KOH
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Alcoholes secundarios
R-CH-R + KMnO4 R-C-R + MnO2+ H2O + KOH
OOH
ALCOHOL SECUNDARIO
CETONA DIOXIDO DE MANGANESO
2-BUTANONA2-BUTANOL
O
NO experimentan oxidación.
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Alcoholes terciarios
Reactivo de Lucas: HCl + ZnCl2
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ALCOHOL REACCION MANIFESTACION
1o. R-CH2-OH + HCl R-CH2Cl + H2O
NO SE OBSERVA
MANIFESTACIÓN
2o. R2-CH-OH + HCl R2-CH-Cl + H2O
MODERADAMENTE
RÁPIDA
(TURBIDEZ)
3o. R3-C-OH + HCl R3-C-Cl + H2O
MUY RAPIDA
(TURBIDEZ)ZnCl2
ZnCl2
ZnCl2
Prueba de Lucas
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Deshidratación a 180 °C con H2SO4
Los alcoholes se pueden deshidratar con ácido y calor paraformar alquenos, por la pérdida del OH y de un H del carbonoadyacente.
En la deshidratación de alcoholes secundarios y terciarios se obtiene mas de un alqueno.
El que se obtiene en mayor % (PRINCIPAL) y un producto en menor% (SECUNDARIO)
Para predecir el producto principal de la deshidratación sesigue la Regla de Saytzeff.
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Regla de Saytzeff
En la deshidratación, el alqueno mas sustituido es el producto principal.
El doble enlace se formará entre el carbono con el grupo OH y el carbono vecino que tenga menos hidrógenos. Ejemplo:
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Ejercicio¿Cual es el producto principal de cada una de las siguientes reacciones de
deshidratación?
OH
CH3
CH2-CH-CH
FENOLESLos fenoles son compuestos cuyas moléculas tienen un grupo
hidroxilo (OH) unido directamente a un carbono en un anilloaromático.FORMULA GENERAL
CLASIFICIACION
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Ar-OH
Fenol -naftol -naftol
OH
OH
OH
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OH OH
CH3
OH
CH3
OH
CH3
FENOL o-CRESOL m-CRESOL p-CRESOL
OH
OH
OH
OH
CATECOL RESORCINOL HIDROQUINONA
OH
OH
Nomenclatura
Común
Los fenoles se nombran como derivados del compuesto originalFENOL.
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OH OH
Br
OH
NH2
Fenol o-bromofenol o-aminofenol
UIQPA
• Ligeramente soluble en agua
• En forma pura es sólido
• Germicida poderoso
• Se absorbe por la piel
• Es inflamable, corrosivo y sus gases son explosivos a la llama
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Propiedades Físicas
El cloruro férrico acuoso, FeCl3 , puede indicar la presencia de fenol. Lamayoría de fenoles da lugar a compuestos de coordinación con el hierroque tienen color violeta.
incoloro amarillo
violeta
Reacción del Fenol
IMPORTANCIA , USOS Y RIESGOS
• El fenol es muy utilizado como desinfectante fungicida, bactericida, antiséptico.
• De ser ingerido en altas concentraciones puede causar envenenamiento
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Tioles y ÉteresSemana 20
Compuestos azufrados análogos de los alcoholes ya que en lugar deoxigeno tiene azufre.
Formula General:
R= radical alifático o aromático
El grupo -SH se conoce como: MERCAPTANO.
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R-SH
Tioles
Los tioles tienen olores desagradables.
Al gas propano se les agrega pequeñas cantidades de tioles para detectar fugas .
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Se menciona primero el nombre
del radical y a continuación
la palabra mercaptano.
Se nombra como alcoholes pero se sustituye
el sufijo “ol” por “tiol”
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COMUN UIQPA
CH3SH Metilmercaptano Metanotiol
CH3CH2SH Etilmercaptano Etanotiol
CH3CHCH3
SHIsopropilmercaptano 2-propanotiol
Nomenclatura
Común UIQPA
Ejercicio
CH3CH2CHCH2CH3
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SH
CH3
CH3CH2CH2CH CHCH2CH3
SH
Los éteres contienen el enlace C-O-C.
Formula General
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R-O-R Éter simétrico
R- O –R’ Éter asimétrico
Ar-O-Ar Éter Aromático
Ar-O-RÉter aromático-alifático
(mixto)
Éteres
Los éteres se denominan tomando los nombres de los dossustituyentes del grupo alquilo o arilo unidos al oxigeno.
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CH3-O-CH3 Éter metílico
CH3CH2CH2CH2-O-CH2CH2CH2CH3
Éter n-butílico
Dibutileter
O
Éter Fenílico
Éter Difenilico
Difenileter
Éter Bencilmetilico
Bencilmetileter
CH2-O- CH3
Nomenclatura común
UIQPA
Metoxi etoxi propoxi
CH3-O - CH3CH2-O - CH3CH2CH2-O -
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• Se debe encontrar la cadena continua mas larga de átomos decarbono.
• Los sustituyentes unidos a esta cadena se pueden visualizar comogrupos alquilo que contienen un oxígeno.
• Por esta razón se les describe como grupos alcoxi.
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UIQPA
COMÚN:
UIQPA:
Los éteres son :
• Incoloros
• Muy volátiles
• Menos densos que el agua
• Insolubles en agua• Inflamables
• Olores característicos
Los éteres de cadena corta sonsolubles en agua por el átomo deoxígeno forman puentes dehidrógeno con el agua y son mássolubles en ella que loshidrocarburos de peso y formamolecular comparables.
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Propiedades Físicas
Importancia, Usos Y Riesgos
1. Por muchos años el éter etílico fue el anestésico volátil mas empleado.
2. Pero presentaba las desventajas:• Efectos irritantes en la evacuación respiratoria.• Aparición de nauseas y vómitos post anestesia.
3. Metilterbutiléter : se inyecta directamente en la vesícula biliar a través de un catéter, éste disuelve los cálculos que principalmente son de colesterol, no presenta efectos secundarios desagradables.
4. Son utilizados como solventes.
5. Algunos son tóxicos como las dioxinas que pueden ser cancerígenas.
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• Cuando se trabaja con éter debe tenerse presente:
• Como son mas pesados que el aire permanece en las superficies inferiores de las habitaciones por lo que hay que evitar llamas.
• Puede forma epóxidos con el aire y explotar.
Fin
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