ALDEHIDOS Y CETONAS

Son compuestos orgánicos que tienen un carbono unido con un doble enlace a un oxígeno (grupo carbonilo). Si el carbono es terminal será un aldehído y si es un carbono secundario, será una cetona.

a. Los aldehídos tienen la siguiente estructura:

 

Si se escribe la fórmula semidesarrollada, los aldehídos se escriben como R-CHO, con el oxígeno al final, para diferenciarlos mejor de los alcoholes (R-OH).

Se nombran igual que el hidrocarburo del que provienen pero con la terminación -al. Por ejemplo:

(recuerda que hay que nombrar los sustituyentes por orden alfabético)

 

 Las cetonas tienen la siguiente estructura:

  

Se nombran con la terminación -ona e indicando el número del carbono que posee ese doble enlace con el oxígeno. Por ejemplo:

 

observa en este compuesto no es necesario especificar en qué carbono está ubicado el carbono que está unido al oxígeno (grupo carbonilo), debido a que si estuviese en los carbonos terminales no sería una cetona y si se sitúa en cualquiera de los dos compuestos intermedios los compuestos resultantes son idénticos.

 

En casos complejos en los que haya otra función principal, la cetona (o el aldehído) se puede nombrar como sustituyente utilizando la partícula -oxo. Por ejemplo:

 

Por otra parte, el nombre vulgar de una cetona está formado por el sufijo cetona y los prefijos de los nombres de los grupos alquilo a los que está unido el grupo carbonilo en orden alfabético. Por ejemplo:

PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALDEHIDOS Y CETONAS

a. Reacciones de obtención: Como ya hemos comentado, los aldehídos y las cetonas se obtienen por oxidación de alcoholes catalizado por agentes químicos:

i. si el alcohol es primario se obtiene el aldehído correspondiente:

 

Recordemos que en este tipo de reacciones también se puede obtener el ácido correspondiente.

 

ii. si el alcohol es secundario se obtiene la cetona correspondiente:

 

 

iii. Los alcoholes ternarios no presentan este tipo de reacciones.

b. Reacciones de adición: Consisten en el ataque al grupo carbonilo (-C=O) por parte de un reactivo nucleófilo, generalmente un anión, por ejemplo:

Se rompe el doble enlace del oxígeno, uniéndose el oxígeno al hidrógeno y el carbono al resto del grupo. Otro ejemplo sería:

 

c. Reacciones de condensación: se verifican en presencia de un catalizador básico fuerte:

 

ALDEHIDOS Y CETONAS IMPORTANTES

a. el metanal o formaldehído: También llamado vulgarmente formol se utiliza como antiséptico, como punto de partida para la fabricación de otros compuestos orgánicos y para la preparación de resinas sintéticas.Las disoluciones de formol también se utilizan para conservar y endurecer muestras de tejidos y órganos.Como gas también se emplea para desinfectar habitaciones y locales, ya que destruye formas de vida inferiores. 

b. La propanona o acetona: Es un líquido incoloro de olor agradable miscible totalmente en agua, metanol y éter etílico. Se utiliza principalmente como disolvente de muchas sustancias orgánicas (pinturas, esmaltes, etc.).