Post on 08-Jan-2016
description
7/17/2019 Carbohidratos Bioquimica
http://slidepdf.com/reader/full/carbohidratos-bioquimica-568ef53b55e5b 1/57
LOS CARBOHIDRATOS (CH)
Gerson Obedd Durón M.
7/17/2019 Carbohidratos Bioquimica
http://slidepdf.com/reader/full/carbohidratos-bioquimica-568ef53b55e5b 2/57
Carbohidratos
Son biomoléculas esenciales, ya que desempeñan
un papel fundamental en la vida.
Ejemplo: La fotosíntesis, la estructura celular.
Son abundantes en la naturaleza:
7/17/2019 Carbohidratos Bioquimica
http://slidepdf.com/reader/full/carbohidratos-bioquimica-568ef53b55e5b 3/57
Carbohidratos
Los carbohidratos son una familia de sustancias
ampliamente difundidas entre los alimentos que se
caracterizan por obedecer a la fórmula empírica:
CnH2nOn→ Cn(H2O)n
Sinonimia de los carbohidratos:
hidratos de carbono
sacáridos azúcares
glúcidos
7/17/2019 Carbohidratos Bioquimica
http://slidepdf.com/reader/full/carbohidratos-bioquimica-568ef53b55e5b 4/57
Carbohidratos
Desde el punto de vista químico son aldehídos o
cetonas polihidroxilados.
7/17/2019 Carbohidratos Bioquimica
http://slidepdf.com/reader/full/carbohidratos-bioquimica-568ef53b55e5b 5/57
Carbohidratos
Como alimento los carbohidratos son accesibles, se
obtienen con facilidad y en abundancia y son más
fáciles de digerir en comparación con los demás
nutrientes.
7/17/2019 Carbohidratos Bioquimica
http://slidepdf.com/reader/full/carbohidratos-bioquimica-568ef53b55e5b 6/57
Clasificación de los CH
Según el grupo funcional presente pueden ser:
Aldosas (presencia de grupo CHO)
Cetosas (presencia de grupo CO)
7/17/2019 Carbohidratos Bioquimica
http://slidepdf.com/reader/full/carbohidratos-bioquimica-568ef53b55e5b 7/57
Clasificación de los CH
Según el número de moléculas en la estructura
pueden ser:
MONOSACÁRIDOS:
Son los azúcares más sencillos y pueden tener 3,4,5 ó 6carbonos, que se nombran con prefijos numéricos:
Tri (3)
tetra (4)
penta (5)
hexa (6)
7/17/2019 Carbohidratos Bioquimica
http://slidepdf.com/reader/full/carbohidratos-bioquimica-568ef53b55e5b 8/57
Monosacáridos
7/17/2019 Carbohidratos Bioquimica
http://slidepdf.com/reader/full/carbohidratos-bioquimica-568ef53b55e5b 9/57
Monosacáridos
La terminación osa es característica de los
monosacáridos que muchas veces son identificados
como “OSAS”
Una vez conocido el grupo funcional y el número decarbonos del monosacáridos se puede formar un
nombre combinando ambos factores.
Ejemplo: aldohexosa, cetohexosa, etc. Veamos la siguiente diapositiva:
7/17/2019 Carbohidratos Bioquimica
http://slidepdf.com/reader/full/carbohidratos-bioquimica-568ef53b55e5b 10/57
Monosacáridos u OSAS
7/17/2019 Carbohidratos Bioquimica
http://slidepdf.com/reader/full/carbohidratos-bioquimica-568ef53b55e5b 11/57
Monosacáridos
7/17/2019 Carbohidratos Bioquimica
http://slidepdf.com/reader/full/carbohidratos-bioquimica-568ef53b55e5b 12/57
Monosacáridos
Son sintetizados a partir de precursores obtenidos
de CO2 y H2O por los autótrofos en la fotosíntesis.
Los heterótrofos obtienen los CH a partir de los
nutrientes consumidos.
La glucosa (C6H12O6) es el monosacárido más
importante por su papel biológico, además es el
más abundante en la naturaleza. Son relevantes también la ribosa, la fructosa, etc.
7/17/2019 Carbohidratos Bioquimica
http://slidepdf.com/reader/full/carbohidratos-bioquimica-568ef53b55e5b 13/57
Síntesis de monosacáridos
7/17/2019 Carbohidratos Bioquimica
http://slidepdf.com/reader/full/carbohidratos-bioquimica-568ef53b55e5b 14/57
Monosacáridos
7/17/2019 Carbohidratos Bioquimica
http://slidepdf.com/reader/full/carbohidratos-bioquimica-568ef53b55e5b 15/57
Monosacáridos
7/17/2019 Carbohidratos Bioquimica
http://slidepdf.com/reader/full/carbohidratos-bioquimica-568ef53b55e5b 16/57
Monosacáridos
7/17/2019 Carbohidratos Bioquimica
http://slidepdf.com/reader/full/carbohidratos-bioquimica-568ef53b55e5b 17/57
Qué he aprendido?
7/17/2019 Carbohidratos Bioquimica
http://slidepdf.com/reader/full/carbohidratos-bioquimica-568ef53b55e5b 18/57
Isomería en Monosacáridos
La isomería es una propiedad de ciertos
compuestos químicos que con igual fórmula
molecular (fórmula química no desarrollada) es
decir, iguales proporciones relativas de los átomosque conforman su molécula, pero que presentan
estructuras moleculares distintas y, por ello,
diferentes propiedades.
7/17/2019 Carbohidratos Bioquimica
http://slidepdf.com/reader/full/carbohidratos-bioquimica-568ef53b55e5b 19/57
Isómero estructural
Es una molécula con la misma fórmula molecular
pero difiere en la disposición espacial de sus
grupos funcionales.
Ej.
7/17/2019 Carbohidratos Bioquimica
http://slidepdf.com/reader/full/carbohidratos-bioquimica-568ef53b55e5b 20/57
Isómero estructural
7/17/2019 Carbohidratos Bioquimica
http://slidepdf.com/reader/full/carbohidratos-bioquimica-568ef53b55e5b 21/57
Estereoisomería
Se refiere a moléculas que son imágenes
especulares no superponibles.
Ej.
7/17/2019 Carbohidratos Bioquimica
http://slidepdf.com/reader/full/carbohidratos-bioquimica-568ef53b55e5b 22/57
Estereoisomería
7/17/2019 Carbohidratos Bioquimica
http://slidepdf.com/reader/full/carbohidratos-bioquimica-568ef53b55e5b 23/57
El gliceraldehído
Es el azúcar más simple en la naturaleza y se utiliza
como referencia para explicar la estereoisomería.
Si observamos la estructura del gliceraldehído
vemos que al C-2 están unidos cuatro diferentesgrupos, por lo tanto es un C asimétrico o quiral.
El compuesto por lo tanto será asimétrico.
Lo que indica que existirán 2 isómeros ópticos L y D Veamos la siguiente diapositiva.
7/17/2019 Carbohidratos Bioquimica
http://slidepdf.com/reader/full/carbohidratos-bioquimica-568ef53b55e5b 24/57
El gliceraldehído
7/17/2019 Carbohidratos Bioquimica
http://slidepdf.com/reader/full/carbohidratos-bioquimica-568ef53b55e5b 25/57
Enantiómeros del gliceraldehído
7/17/2019 Carbohidratos Bioquimica
http://slidepdf.com/reader/full/carbohidratos-bioquimica-568ef53b55e5b 26/57
Enantiómeros del gliceraldehído
7/17/2019 Carbohidratos Bioquimica
http://slidepdf.com/reader/full/carbohidratos-bioquimica-568ef53b55e5b 27/57
Isomería de monosacáridos
7/17/2019 Carbohidratos Bioquimica
http://slidepdf.com/reader/full/carbohidratos-bioquimica-568ef53b55e5b 28/57
Isomería
7/17/2019 Carbohidratos Bioquimica
http://slidepdf.com/reader/full/carbohidratos-bioquimica-568ef53b55e5b 29/57
Qué tipo de isómero es este?
7/17/2019 Carbohidratos Bioquimica
http://slidepdf.com/reader/full/carbohidratos-bioquimica-568ef53b55e5b 30/57
Ciclación de monosacáridos
La estructura habitual de los monosacáridos de 5 ó
6 átomos de carbono no es la forma lineal, sino una
forma cíclica.
Se da por una reacción intramolecular entre el
grupo carbonilo del grupo funcional principal y el
grupo hidroxilo del carbono asimétrico másalejado.
7/17/2019 Carbohidratos Bioquimica
http://slidepdf.com/reader/full/carbohidratos-bioquimica-568ef53b55e5b 31/57
Ciclación de monosacáridos
7/17/2019 Carbohidratos Bioquimica
http://slidepdf.com/reader/full/carbohidratos-bioquimica-568ef53b55e5b 32/57
El enlace se origina debido a la polaridad de los
grupos carbonilo e hidroxilo.
El carbono del grupo carbonilo, más electropositivo,se enlaza con el oxígeno, más electronegativo, del
grupo hidroxilo más alejado,
El oxígeno del carbonilo, electronegativo, lo hace
con el hidrógeno del hidroxilo.
7/17/2019 Carbohidratos Bioquimica
http://slidepdf.com/reader/full/carbohidratos-bioquimica-568ef53b55e5b 33/57
7/17/2019 Carbohidratos Bioquimica
http://slidepdf.com/reader/full/carbohidratos-bioquimica-568ef53b55e5b 34/57
El carbono carbonílico se denomina ahora “carbono
anomérico”.
Los nuevos isómeros se denominan “anómero α” o“anómero β”.
La orientación del -OH del carbono anoméricohacia abajo será alfa y hacia arriba será beta.
7/17/2019 Carbohidratos Bioquimica
http://slidepdf.com/reader/full/carbohidratos-bioquimica-568ef53b55e5b 35/57
Ciclación de monosacáridos
7/17/2019 Carbohidratos Bioquimica
http://slidepdf.com/reader/full/carbohidratos-bioquimica-568ef53b55e5b 36/57
Ciclación de monosacáridos
7/17/2019 Carbohidratos Bioquimica
http://slidepdf.com/reader/full/carbohidratos-bioquimica-568ef53b55e5b 37/57
Clasificación de los CH
Según el número de moléculas en la estructura
pueden ser:
OLIGOSACÁRIDOS:
Son azúcares que se forman por la unión medianteenlace glucosídico de entre dos a diez monosacáridos.
Disacáridos
Trisacáridos
Decasacáridos
7/17/2019 Carbohidratos Bioquimica
http://slidepdf.com/reader/full/carbohidratos-bioquimica-568ef53b55e5b 38/57
Enlace glucosídico
Es el enlace que utilizan los glúcidos para unirse con
otra molécula que puede ser otro glúcido.
Si se utiliza un átomo de oxígeno como “puente”
entre las moléculas que se unen se denomina enlace o-glucosídico.
7/17/2019 Carbohidratos Bioquimica
http://slidepdf.com/reader/full/carbohidratos-bioquimica-568ef53b55e5b 39/57
Enlace o-glucosídico
7/17/2019 Carbohidratos Bioquimica
http://slidepdf.com/reader/full/carbohidratos-bioquimica-568ef53b55e5b 40/57
Enlace glucosídico
Dependiendo de la posición de los grupos OH en
los carbonos participantes puede ser alfa o beta.
7/17/2019 Carbohidratos Bioquimica
http://slidepdf.com/reader/full/carbohidratos-bioquimica-568ef53b55e5b 41/57
Oligosacáridos
Los oligosacáridos de mayor relevancia son los
disacáridos.
7/17/2019 Carbohidratos Bioquimica
http://slidepdf.com/reader/full/carbohidratos-bioquimica-568ef53b55e5b 42/57
Disacáridos
Azúcares formados por la unión de dos
monosacáridos en una reacción de condensación.
7/17/2019 Carbohidratos Bioquimica
http://slidepdf.com/reader/full/carbohidratos-bioquimica-568ef53b55e5b 43/57
Disacáridos
7/17/2019 Carbohidratos Bioquimica
http://slidepdf.com/reader/full/carbohidratos-bioquimica-568ef53b55e5b 44/57
Disacáridos
7/17/2019 Carbohidratos Bioquimica
http://slidepdf.com/reader/full/carbohidratos-bioquimica-568ef53b55e5b 45/57
Disacáridos
La reacción de hidrólisis rompe el enlace o-
glucosídico y transforma el disacárido en dos
monosacáridos.
7/17/2019 Carbohidratos Bioquimica
http://slidepdf.com/reader/full/carbohidratos-bioquimica-568ef53b55e5b 46/57
Polisacáridos
Son polímeros naturales cuyas unidades repetitivas
son monosacáridos unidos por enlace o-glucosídico.
7/17/2019 Carbohidratos Bioquimica
http://slidepdf.com/reader/full/carbohidratos-bioquimica-568ef53b55e5b 47/57
Clasificación de los polisacáridos
Según su composición:
Homopolisacáridos: Están formados por el mismo
monómero.
Ejm. La amilosa, (glucopiranosas)
7/17/2019 Carbohidratos Bioquimica
http://slidepdf.com/reader/full/carbohidratos-bioquimica-568ef53b55e5b 48/57
Clasificación de los polisacáridos
Heteropolisacáridos: Están formados por diferentes
monómeros.
Ejm. La pectina, (ác. Galacturónicos, enlace alfa 1-4,
algunos presentan esterificaciones)
7/17/2019 Carbohidratos Bioquimica
http://slidepdf.com/reader/full/carbohidratos-bioquimica-568ef53b55e5b 49/57
Clasificación de los polisacáridos
Según su función:
De reserva: sirven de almacén de energía.
Ejm. El almidón, (constituido por amilosa y amilopectina)
7/17/2019 Carbohidratos Bioquimica
http://slidepdf.com/reader/full/carbohidratos-bioquimica-568ef53b55e5b 50/57
Almidón
7/17/2019 Carbohidratos Bioquimica
http://slidepdf.com/reader/full/carbohidratos-bioquimica-568ef53b55e5b 51/57
Clasificación de los polisacáridos
Según su función:
De reserva: sirven de almacén de energía.
Ejm. El glucógeno
7/17/2019 Carbohidratos Bioquimica
http://slidepdf.com/reader/full/carbohidratos-bioquimica-568ef53b55e5b 52/57
Glucógeno
7/17/2019 Carbohidratos Bioquimica
http://slidepdf.com/reader/full/carbohidratos-bioquimica-568ef53b55e5b 53/57
Clasificación de los polisacáridos
De estructura: sirven para la construcción de
estructuras orgánicas.
Ejm. La quitina, (N-acetilglucosaminas)
7/17/2019 Carbohidratos Bioquimica
http://slidepdf.com/reader/full/carbohidratos-bioquimica-568ef53b55e5b 54/57
Quitina
7/17/2019 Carbohidratos Bioquimica
http://slidepdf.com/reader/full/carbohidratos-bioquimica-568ef53b55e5b 55/57
Clasificación de los polisacáridos
De estructura: sirven para la construcción de
estructuras orgánicas.
Ejm. La celulosa, (glucopiranosas, enlace beta)
7/17/2019 Carbohidratos Bioquimica
http://slidepdf.com/reader/full/carbohidratos-bioquimica-568ef53b55e5b 56/57
Celulosa
7/17/2019 Carbohidratos Bioquimica
http://slidepdf.com/reader/full/carbohidratos-bioquimica-568ef53b55e5b 57/57
Fuentes de información
Holum, John R. (2011) Fundamentos de Química General, Química Orgánica y
Bioquímica para Ciencias de la Salud, (1era edición) México, Limusa-Wiley.
Feduchi, Blasco, Romero y Yáñez. (2010) Bioquímica: Conceptos esenciales (1ra
edición) España, Editorial Médica Panamericana.
Koolman, Jan., Rohm, Klaus-Heinrich. (2012) Bioquímica Humana: texto y atlas, (4ta
edición) España, Editorial Médica Panamericana.
Thompson, Janice L., Manore, Melinda M. y Vaughan L. (2008) Nutrición, (1era
edición) España, Pearson/Addison Wesley
Voet, Donald., Voet, Judith G. y Pratt, Charlotte W. (2007) Fundamentos de
Bioquímica, (2da edición) España, Editorial Médica Panamericana.