DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÁNICA QUIMICA ORGANICA I – SECCION D - 2016

Alqueninos HC≡C-CH2CH═CH2

BUTEN-3-INO

Alifáticos

Acíclicos

Alicíclicos o

Cíclicos

Alcanos CH3-CH2-CH3 PROPANO

Alquenos PROPENOCH2

CH-CH3

Alquinos PROPINOCH C-CH3

Cicloalcanos CICLOBUTANO

Cicloalquenos CICLOBUTENO

Cicloalquinos CICLOOCTINO

Saturados: alcanos, cicloalcanos

Insaturados: alquenos, alquinos, cicloalquenos, cicloalquinos

Aromáticos

Policíclicos

Monocíclicos BENCENO

DIFENILOAislados

Condensados NAFTALENO

Clasificacion de Csp3 y sus H

enlazados

H primarios – secundarios- terciarios C 1º 2º 3º ( 1º, 1º )

ALCANOS NO RAMIFICADOS O NORMALES

Nombre: Prefijo que indica el nº de carbonos + ano

Heptano Hepta + ano

1 Metano 2 Etano 3 Propano 4 Butano 5 Pentano 6 Hexano 7 Heptano 8 Octano 9 Nonano 10 Decano

11 Undecano 12 Dodecano 13 Tridecano 14 Tetradecano 15 Pentadecano 16 Hexadecano 17 Heptadecano 18 Octadecano 19 Nonadecano 20 Icosano

21 Henicosano 22 Docosano 23 Tricosano 24 Tetracosano 30 Triacontano 31 Hentriacontano 40 Tetracontano 50 Pentacontano 100 Hectano 115 Pentadecahectano

Los n-alcanos CH4

C2H6

C3H8

C4H10

C5H12

C6H14

C7H16

C8H18

C9H20

C10H22

methane

ethane

propane

butane

pentane

hexane

heptane

octane

nonane

decane

C11H24 undecane

C12H26 dodecane

C13H28 tridecane

C14H30 tetradecane

C15H32 pentadecane

Cicloalcanos

Ciclopropano ciclobutano ciclopentano ciclohexano

CICLOALCANOS

• Nombre:

• Prefijo “ciclo-” +

“-nombre del alcano normal con el mismo número de C”

• Ejemplo:

“ciclo-” +

"-pentano” →

“ciclopentano”

ciclopentano ciclohexano

ciclopropano

cicloheptano

ciclooctano

1.1. Se antepone el prefijo ciclo- al nombre del alcano de igual número de carbonos

Cicloalcano

Ciclohexano Ciclooctano

Ciclopropano Propano

CH3-CH2-CH3

Radicales univalentes

Nombre como sustituyente

Nombre del radical

Construcción del nombre -ANO -ILO -IL

BUTANO BUTILO BUTIL

R-

Numeración: Se comienza a numerar por el

carbono que presenta la valencia libre

4 3 2 1 CH3-CH2-CH2-CH2-

Alcano de igual número de átomos

de carbono

CH3-CH2-CH2-CH3

BUTANO

Nombres de radicales sencillos

Alcanos Radicales

R-

CH3- METILO (Me) CH4

METANO

CH3-CH2- ETILO (Et) CH3-CH3

ETANO

CH3-CH2-CH2- PROPILO (Pr)

CH3-CH2-CH3

PROPANO ISOPROPILO (i-Pr) METILETIL

CH3-CH-CH3

CH3-CH2-CH2-CH2- BUTILO (Bu)

CH3-CH2-CH2-CH3

BUTANO SEC-BUTILO (s-Bu) METILPROPIL

CH3-CH2-CH-CH3

CH3-CH-CH2-

CH3

ISOBUTILO o 2-METILPROPIL (i-Bu)

CH3-C-CH3

CH3

TER-BUTILO o 1,1-DIMETILETIL (t-Bu)

R- Nombres propios de alcanos ramificados y sus radicales

Alcanos ramificados Radicales ramificados

CH3-CH-CH2-CH2-

CH3

ISOPENTILO o 3-METILBUTIL (Isoamilo, i-Am)

TER-PENTILO o 1,1-DIMETILPROPIL (Terc-amilo, t-Am)

CH3-C-CH2-CH3

CH3

CH3-C-CH2-

CH3

CH3 NEOPENTILO o 2,2-DIMETILPROPIL

CH3-CH-CH2-CH2-CH2-

CH3

ISOHEXILO o 4-METILPENTIL

CH3-CH-CH3

CH3

ISOBUTANO

CH3-CH-CH2-CH3

CH3

ISOPENTANO

CH3-C-CH3

CH3

CH3 NEOPENTANO

CH3-CH-CH2-CH2-CH3

CH3

ISOHEXANO

1.2. Los radicales cíclicos se nombran cambiando -ano por –ilo.

Ciclohexilo

Ciclopropilo Ciclopropano

I.- ELECCIÓN DE LA CADENA PRINCIPAL

Alcanos acíclicos ramificados 1. La de mayor longitud (mayor nº átomos de C) 2. En caso de opción, la que posea: 2.1. Mayor número de cadenas laterales 2.2. Cadenas laterales con localizadores más bajos 2.3. Mayor nº de C en cadenas laterales más cortas 2.4. Cadenas laterales menos ramificadas

NOMENCLATURA

1.1. Se elige la cadena de mayor número de átomos de carbono

1. Elección de la cadena principal

CH2-CH

2-CH

3

CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH3

1*

8* 1 6

1 7

*Cadena principal

1.2. Aquella de mayor número de cadenas laterales

CH2-CH

2-CH

3

CH-CH3CH

3

CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH3

2 cadenas laterales

1

8

*3 cadenas laterales: CADENA

PRINCIPAL

8*

1*

Encontrando la cadena más larga con el mayor

# de sustituyentes

3-metilhexano

NO: cadena de 7C y 3 sutituyentes SI: cadena de 7C y 4 sustituyentes

1.3. Aquella de cadenas laterales con localizador más bajo

CH3

CH2-CH-CH

2-CH

3

CH3

CH3

CH3-CH2-CH-CH-CH2-CH-CH3

8

8 carbonos 3 ramificaciones en 3, 4 y 6

1 3

6

4

*8 carbonos 3 ramificaciones en 2, 4 y 6

CADENA PRINCIPAL

1*

2*

8*

4

6

1.4. Aquella de cadena lateral con menos carbonos

1.5. Aquella de cadenas laterales menos ramificadas

CH3

CH2-CH

3

CH3CH

3CH

3CH

3

CH3

C

CH-CH-CH2-CH3

CH-CH-CH2-CH3CH3-CH2-CH-CH

CH3-CH2-CH

9 carbonos 6 cadenas laterales posiciones 3,4 5,5,6,7 C en cadenas laterales 1,1,1,1,4,7

1 2 3 4

5

6 7 8 9

9 carbonos 6 cadenas laterales posiciones 3,4 5,5,6,7 C en cadenas laterales 1,1,1,2,4,6 CADENA PRINCIPAL

1* 2* 3* 4* 5

6 7 8 9

2. La numeración

2.1. Números más bajos a los sustituyentes

CH3 CH

3

CH3

CH3-CH-CH2-CH-CH-CH3

2, 3, 5

*NUMERACIÓN CORRECTA

2* 1* 3* 5*

2, 4, 5

Numeración incorrecta

1 2 4 5

Algunos ejemplos

Nombrado como hexano

con 2 sustituyentes NO

como hexano con

1 sustituyente

Numeración correcta

2.2. Números más bajos a los sustituyentes por orden alfabético

CH2-CH

3

CH3

CH3-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH3

4-etil-7-metil *E antes que M NUMERACIÓN

CORRECTA

4* 1* 7*

4-metil-7-etil

7 4 1

Numeración incorrecta

3. El nombre

3.1. Se anteponen los nombres de los sustituyentes por orden alfabético acompañados de su localizador

Localizadores-Sustituyentes + Nombre Alcano

(cadenas laterales) (cadena principal)

CH3

CH2-CH

2-CH

3

CH2-CH

3

CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH-CH2-CH2-CH3

6-Etil-3-metil-5-propilnonano

1 3 5 6 9

3.2. Sustituyentes repetidos en el mismo y/u otro carbono repiten el número y utilizan prefijos multiplicativos (di-, tri-, tetra, etc)

CH3

CH3

CH3

CH3-C-CH2-CH-CH3

2,2,4-Trimetilpentano

2 1 4 5

3.3. Los prefijos multiplicativos (di-, tri-, tetra, etc) no se alfabetizan

3.4. Los prefijos n-, sec-, ter- no se alfabetizan

3.5. Los prefijos iso, neo y ciclo si se alfabetizan y se escriben sin guión

CH3

CH2-CH-CH

3

CH3

CH3

CH3

CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH-CH2-CH-CH3

CH3-C-CH3

4-ter-Butil-5-isobutil-2,7-dimetilnonano

4 1 2

5

7 9

* * *

5,5-Bis(1,2-dimetilpropil)-6-(1,2,3-trimetilbutil)undecano

3.6. Para nombrar a los radicales ramificados (sustituyentes sustituidos o complejos) se aplican las mismas reglas. El C1 es el unido a la cadena principal. Los localizadores se escriben junto con el nombre del sustituyente entre paréntesis. Se alfabetiza el prefijo multiplicador del radical sencillo cuando aparece dentro del paréntesis. Cuando hay varios radicales complejos se utiliza: bis, tris, tetrakis, etc, sin alfabetizar.

CH-CH-CH3

CH3

CH-CH-CH-CH3

CH3

CH3

CH3CH

3CH3

CH3-CH-CH

CH3

CH3-CH2-CH2-CH2-C-CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

1 5 6 11

1 2 3

1 2 3 4

Proporcione el nombre

I.U.P.A.C.

Todos son “pentanos”

2-metilpentano 2,2,4-trimetilpentano

3-etil-2-metilpentano

2,3-dimetil-6-(2-metilpropil)decano IUPAC

2,3-dimetil-6-isobutildecano COMUN y IUPAC

2,3-dimetil(2-metil propil)decano

Nombrado como decano 2,3,6-trisustituido [Grupo 2-metilpropilo o isobutilo]

5-(1,2-dimetilpropil)-2-metilnonano Grupo 5-(1,2-dimetilpropil)-

3-etil-4,7-dimetilnonano

Cicloalcanos sustituidos: Se utilizan las mismas reglas que para alcanos. Cuando sólo hay un sustituyente, no se precisa localizador.

1-Etil-2-metilciclopentano Isopropilciclohexano

CH3

CH2-CH

31

2

1 3 2 1

Con ciclos diferentes: se toma como base el mayor de ellos y el resto se nombran como sustituyentes en orden alfabético

Ciclobutilciclopentano

1-Etil-3(2-metilciclopentil)ciclohexano

2

1 5

5-Ciclobutil-1-ciclopentil-2-ciclopropilcicloheptano

ANILLO PRINCIPAL localizadores en orden alfabético

•Consideraciones generales: En la elección de la cadena padre suele priorizarse la más sustituida sobre la más larga, a fin de simplificar los nombres de los radicales o grupos sustituyentes. Si ya se asignaron los menores localizadores posibles, puede luego favorecerse el orden alfabético en dicha asignación.

1,2-diciclohexiletano

hexilciclohexano ó ciclohexilhexano

3-(2,3-dimetilpentil)-1-isopropil-4-(2-metilciclopropil)-2-neopentilciclopentano

metilciclopentano 1-ciclopropilbutano

(menor #) (mayor #)

1,3-dimetilciclohexano

(menores #)

2-etil-1,4-dimetilcicloheptano

(mayor #)

(mayor #)

1-bromo-3-etil-5-metil-

ciclohexano

(1-metilpropil)ciclobutano

(o sec-butilciclobutano)

1-cloro-3-etil-2-metil-

ciclopentano

Proporcione el nombre IUPAC