Grupos funcionales

• El estudio de la química orgánica se organiza

alrededor de los grupos funcionales.

• Son los fragmentos moleculares que incluyen

átomos de no metales distintos al C y al H, o que

poseen enlaces dobles o triples, son los sitios

específicos de los compuestos orgánicos que

atacan más frecuentemente otras sustancias

químicas.

• Cada grupo funcional define una familia

orgánica

• Aunque se conocen más de seis millones de

compuestos orgánicos, sólo hay un puñado

de grupos funcionales, y cada uno define

una familia de esos compuestos

• Los principales grupos funcionales

encontrados en los organismos vivos son los

siguientes:

a) Grupos alquilo alifáticos

b) Grupos hidroxi

c) Grupos amino

d) Grupos carbonilo

e) Grupos carboxilo

f) Hemiacetales

g) Acetales

Hidrocarburos (contienen sólo carbono e

hidrógeno)

Alifáticos (cíclicos y

acíclicos)

Aromáticos (anillo

bencénico)

Alcanos

(parafinas)

Alquenos

(olefinas)

Alquinos

(acetilenos)

Benceno y

sus

derivados

Polinucleares

CH3CH3

ETANO

CH2=CH2

ETENO

CH CH

ETINO

Ejemplos

HIDROCARBUROS

SATURADOS

HIDROCARBUROS

• Compuestos por átomos de sólo dos elementos: carbono e hidrógeno

• Los enlaces covalentes entre los átomos de carbono pueden ser sencillos, dobles o triples.

• Los esqueletos de carbono pueden ser cadenas o anillos

Clasificación de hidrocarburos

• Alcanos: Hidrocarburos saturados, con enlaces sencillos únicamente, pueden ser de cadena abierta o cerrada

• Alquenos: Hidrocarburos con uno o más enlaces dobles carbono-carbono, ya sea en esqueletos lineales o cíclicos

• Alquinos: Hidrocarburos con uno o más enlaces triples

HIDROCARBUROS

INSATURADOS

Propiedades químicas de los

alquenos

Reacciones de adición

• El enlace doble carbono-carbono adiciona H2, Cl2,HX, H2SO4 y H2O y es atacado por agentes oxidantes fuertes.

• El hidrógeno se une a un enlace doble y lo satura.

• El efecto neto de la hidrogenación se presenta al nivel molecular de la vida.

• El cloro y el bromo también se adicionan a

los enlaces dobles

• El cloruro de hidrógeno, el bromuro de

hidrógeno (compuestos tipo HX,

“asimétricos”) y el ácido sulfúrico se

adicionan fácilmente a los enlaces dobles.

• El agua se adiciona al enlace doble para producir alcoholes.

• Esto ocurre en presencia de un catalizador (ácido o una enzima apropiada).

• Los principales grupos funcionales

encontrados en los organismos vivos son los

siguientes:

a) Grupos alquilo alifáticos

b) Grupos hidroxi

c) Grupos amino

d) Grupos carbonilo

e) Grupos carboxilo

f) Hemiacetales

g) Acetales

• GRUOS HIDROXI: -OH, cuando está unido a una cadena hidrocarbonada produce un compuesto llamado alcohol. Se nombran con el sufijo –ol Etanol: CH3CH2OH Los carbohidratos tienen múltiples grupos –OH:

El grupo –OH le confiere su

solubilidad en agua, por la formación

de puentes de hidrógeno.

3,6,7-Trimetil-4-nonanol

El grupo OH esta unido covalentemente a un

atomo de carbono saturado, del cual solo surgen

enlaces simples.

No todos los compuestos con el grupo OH son

alcoholes (fenoles, carboxilo)

Los puentes de hidrogeno rigen las propiedades

físicas de los Alcoholes

REACCIONES IMPORTANTES de los ALCOHOLES

•Perdida de Agua Deshidratación

•Perdida de Hidrógeno Oxidación

C = C + H2O

H2O +

T

H2O + O2

H2O +

AGENTES

OXIDANTES

ACIDO

ALQUENO

ETERES

ALDEHIDO ACIDO CARBOXILICO

CETONA

1o

2o

• Grupo carbonilo: -C=O. Es uno de los más

importantes y reactivos, tanto en células

como en química orgánica en general.

Existen dos tipos principales de compuestos

carbonílicos:

• Los primeros tienen el grupo –C=O

H

• Las cetonas tienen un grupo en lugar de H,

es decir se encontrarán en medio de una

cadena hidrocarbonada

Aldehídos y cetonas

2-metilpropanal

3-hexanona

El grupo carbonilo debe estar unido por lo menos a un

atomo de H y a un grupo hidrocarburo (u otro H) por lo

tanto todos poseen el grupo CH = O

Son grupos de polaridad moderada

El grupo aldehido se oxida facilmente al grupo acido

carboxilico

Los aldehidos se reducen a alcoles primarios

Cuando reaccionan con ul alcohol se forman

Hemiacetales

REACCIONES IMPORTANTES de los ALdehidos

•Oxidacion

•Reduccion

•Adicion de alcoholes O2

ACIDO CARBOXILICO

ALCOHOL 1o

H2

O donador de H:-

OH

R--- C--- H

OR’

OR’

R--- C--- H

OR’

Hemiacetal Acetal

• En las cetonas el grupo carbonilo se llama

ceto,el carbono de este grupo debe poseer

otros carbonos en ambos lados

•El grupo carbonilo posee polaridad

moderada

•El sistema cetona es dificil de oxidar

•Adiciona H2 cataliticamente

REACCIONES IMPORTANTES de las CETONAS

•Reduccion

•Adicion de alcoholes O2

ALCOHOL 1o

H2

O donador de H:-

OH

R--- C--- R´

OR’

OR’

R--- C--- R´

OR’

Hemiacetal Acetal

Relativamente estable sa la oxidación

+H2O

Derivados de los ácidos carboxílicos

• R-C-Cl Acil ( o ácido) cloruro O

• R-C-O-C-R Anhídrido ácido O O

• R-C-O-R’ Éster O

• R-C N Nitrilo

R-CO-NH-R’

Amida

• Hemiacetales: Se forman de la reacción de un aldehído o una cetona con un alcohol.

• Acetales: Se forman de la rección de un hemiacetal con otra molécula de alcohol

• Estos grupos son particularmente importantes en química de carbohidratos.

H OH OR’’

R-C=O R-C-OR’ R-C-OR’

H HEMIACETAL

ACETAL

R’-OH R’-OH

• Grupos amino: -NH2. Estos compuestos

producen aminas. Provienen de la sustitución

parcial o total de los hidrógenos del amoniaco,

NH3 . Se

nombran con el sufijo –amina (alquil-aminas)

• El grupo es hidrofílico y reactivo, y los

hidrógenos pueden ser reemplazados por otros

grupos.

Propilamina Ciclohexilamina

Aunque los Enlaces covalentes y

los Grupos funcionales son vitales

para la función de las Biomoleculas

su estereoquímica también es de

crucial Importancia

Isomerismo SUBDIVISIÓN DE ISÓMEROS

ISÓMEROS (DIFERENTES COMPUESTOS CON LA MISMA FÓRMULA

MOLECULAR)

Isómeros

constitucionales

Estereoisómeros

Diastereómeros Enantiómeros

Epímeros Anómeros

Ejemplos

Isómeros constitucionales

Fórmula molecular Isómero

C4H10 CH3CH2CH2CH3 CH3

Butano CH3CHCH3

Isobutano

C3H7Cl CH3CH2CH2Cl CH3CHCH3

1-Cloropropano Cl

2-Cloropropano

•Isómeros cuyos átomos tienen una conectividad diferente

Dos definiciones:

• CONFIGURACION

• CONFORMACION

CONFIGURACIONES DE ISOMEROS GEOMETRICOS

CONFIGURACION Disposicion espacial definida por dobles enlaces

y centros quirales

ISOMEROS GEOMETRICOS Cis-Trans: Difieren en la disposición

de sus grupos sustituyentes con respecto al doble enlace que no posee

capacidad de rotación

LA CONFIGURACION

cambia solo si se rompen enlaces

CONFORMACION

• Disposición espacial de los grupos

sustituyentes que tienen libertad para

adoptar diferentes posiciones en el

espacio sin necesidad de romper enlaces

debido a la libertad de rotacion de los

mismos

Reglas de prioridad para nomenclatura

• Alquilo

• Triple enlace

• Doble enlace

• Amina

• Alcohol

• Cetona

• Aldehído

• Amida

• Haluros

• Acido carboxílico

• Isómeros constitucionales: Isómeros cuyos átomos tienen una conectividad diferente

• Estereoisomeros: Isómeros que tienen la misma conectividad pero que difieren en el arreglo de sus átomos en el espacio

• Enantiómeros: Estereoisómeros que no se superponen y son imágenes en el espejo.

Ejemplos

Estereoisómer

os

Estereoisomeros: Isómeros que

tienen la misma conectividad pero

que difieren en el arreglo de sus

átomos en el espacio

Ejemplos

Enantiómeros

• Diastereómeros: Estereoisómeros que no son imágenes en el espejo

• Epímeros: Difieren en la composición de un solo carbono quiral

• Anómero: Difieren en la configuración del carbono hemiacetálico

• Epímeros

Ejemplos

Diastereoisómeros

Anómeros