Heterociclos de 5 miembros con 1 heteroátomo

• Generalidades

• Reactividad

• preparación

Furano

Estructura del furano

Longitudes de enlace en pm Ángulos de enlace en grados

Propiedades  espectroscópicas  

Los átomos del anillo presentan hibridación sp2

Densidades electrónicas calculadas

Síntesis de furanos

Tres reacciones para recordar

O

H

OH

ceto enol

acido óbase

C CH OH

C C + H2OH+

Deshidratación de alcoholes

Tautomería

Adición al grupo carbonilo

Síntesis  de  Paal-­‐Knorr  

ejemplos  

Síntesis  de  Feist-­‐Benary  

Reacción de compuestos α-halocarbonílicos con β-cetoésteres en presencia de base.

ejemplo

Obtención de furano

Furanos como intermediarios en síntesis

Reac:vidad  del  furano  

Substitución electrofílica 1011 veces mas rápido que benceno.

La energía de resonancia en el furano es menor que en el benceno. El anillo de furano tiene exceso de electrones (5 átomos, 6 e π).

pirroles

Generalidades sobre el Pirrol

Obtención de pirroles

Síntesis de Paal-Knorr

Ejemplos de la síntesis de Paal-Knorr

Síntesis de Hantzsch

Ejemplo de la síntesis de Hantzsch

Sintesis de Knorr

Ejemplo de la síntesis de Knorr

Tiofenos

Generalidades sobre tiofeno

Preparación de tiofenos

Síntesis  de  Paal-­‐Knorr  

Síntesis de Hinsberg

Uso de tiofenos en síntesis

A partir de hidrocarburos