Post on 13-Oct-2018
Kimika Organikoaren Oinarriak Ingeniaritzarako
Cristina Peña Rodriguez
Aitor Arbelaiz Garmendia
Florencio Fernández Marzo
Mirari Antxustegi Bengoetxea
EUSKARAREN ARLOKO ERREKTOREORDETZAREN SARE ARGITALPENA
2016
Aurkibidea
Aurkezpena 5
Gaiak
1.1. Sagarraren Kimika 9
1.2. Molekulak ezagutzen 22
1.3. Talde funtzionalak 30
2.1. Kimika organikoa. Sarrera 36
2.2. Kimika organikoa. Erreakzio kimikoak. Biodieselaren ekoizpena 68
I
Materialaren aurkezpena
Sarrera
Ingeniaritza ikasten ari diren ikasleek maila desberdina dute kimika arloan, Bigarren
Hezkuntzan ibilbide desberdinak aukeratzen dituztelako. Egilearen esperientziaren
arabera, orokorrean denek daukate oinarrizko ezagutza, eta kontzeptu asko berrikustea
nahikoa da. Hala ere, kimika organikoaren ezagutza askotan nomenklaturarekin soilik
lotzen da eta ikasleek ez dute ulertzen kimikaren arlo honen garrantzia eta erabilerak.
Hori kontuan harturik, material honen helburu nagusia da Energia Berriztagarrien
Ingeniaritzarako Gradua ikasten ari diren ikasleak kimika organikora hurbiltzea,
ikaskuntza aktiboa eta induktiboa erabiliz. Kimika ikasgaia gradu askotako irakaskuntza-
giden barruan dago, eta horregatik, prestatutako materiala aproposa da horietan ere
kimika organikoaren atala lantzeko.
Prestatu den materialean bi dokumentu mota batzen ditu. Alde batetik, 3 jarduera
prestatu dira kimika organikoaren sarrera gisa, eta bestetik, teoria eta erreakzio kimikoak
lantzeko aurkezpenak.
Lehenengo jardueran, atomoak eta molekula organikoak zein ez-organikoak bereizteko,
naturaren produktu natural bat (sagarra) aukeratu da. Bere osagaiak aztertuz eta
sailkatuz, molekulen arteko desberdintasunak ikusiko dituzte. Bigarrenean, naturan
ekoiztu den produktu bat aukeratu eta bere molekulak aztertuko dituzte. Kasu honetan
garrantzi handiago hartzen dute talde funtzionalek, emandako molekula konkretu batzuk
talde funtzionalen arabera sailkatu beharko dituzte, eta beraien izendapena identifikatu.
Bigarren atalean, eta jarduerak egin ondoren, helburuak izango dira ideiak finkatzea eta
karbono-kimikaren ezaugarriak aurkeztea.
Prestatutako materialarekin, ikasleek hurrengo ikasketa-xedeak lortuko dituzte:
Atomoak, molekula organikoak eta molekula ez-organikoak bereizten dituzte
Talde funtzionalen araberako molekula organikoen sailkapena zein den badakite
Izendapenaren edo nomenklaturaren oinarrizko ezagutza daukate
Erreakzio kimikoen oinarriak ezagutzen dituzte
II
Metodologia
Proposatzen den metodologia mistoa da; hau da, alde batetik, ikasleak ikasketa-
xedeetara irits daitezen, ikaskuntza aktiboa eta induktiboa erabiltzen da, eta, bestetik,
teoria lantzeko materiala prestatu da, ezagutza finkatzeko helburuarekin.
Egilearen ustez, Eragin programan (Irakaskuntzarako Metodologia Aktiboetan
Prestatzeko Programa) parte hartu izana oso baliagarria izan da. Izan ere, ikasgeletan
izandako esperientziaren arabera, ikaskuntza aktiboaren oinarriak erabiliz emaitza oso
positiboak lortzen dira. Ikasleak ikaskuntzako eragile aktiboak izatean eta lantzen ari
diren ikasgaiaren beharra aurkitzean, gehiago inplikatzen dira jardueretan, eta lortutako
ikasketa-xedeak hobeak izaten dira.
Horregatik, prestatutako materiala ikasketa aktiboen printzipioetan oinarritzen da.
Helburua ez da izan informazio-bilduma bat prestatzea, baizik eta gida-galderak eta
jarduerak planteatzea, ikasleek egin ditzaten eta ikasketa-xedeetara irits daitezen.
Programa
Materiala bi motatan sailkatu da. Lehenengo atalean, jarduerak aurkituko dira, eta
bigarrenean, teoria eta kasu praktikoa.
1. Atala
1.1. Sagarraren kimika: organikoa vs ez-organikoak
Gai honen helburua da ikasleek atomoak eta molekulak bereiztea, eta bereziki
identifikatzea kimika organikoa eta ez-organikoen arteko oinarrizko desberdintasunak.
Horretarako, sagarraren konposizioa erabiliz, ikasleek bere osagaiak sailkatu behar
dituzte hiru ataletan: atomoak, molekula organikoak eta molekula ez-organikoak.
Laguntza-material gisa, ikasleek molekulen egitura kimikoa aurkituko dute
aurkezpenaren azken gardenkietan. Jardueraren erantzunak ere aurkezten dira.
1.2. Naturak ekoiztutako produktuen konposizioa
Bigarren atal honetan helburua da naturak sortutako beste produktu batzuen konposizio
kimikoa aztertzea, molekula organikoak bereizteko eta talde funtzionalak identifikatzeko.
Horretarako, ikasleek nahi duten produktua (edo produktuak) aukeratu ditzake. Aukeran,
dokumentuan zenbait produkturen konposizio hurbildua ematen zaie.
III
1.3. Talde funtzionalak. Nomenklatura
Lehengo bi jarduerak amaitu ondoren, bereizten diren talde funtzionalak edo molekula
organiko motak landuko dira.
Horretarako, ikasleek molekula konkretu batzuk identifikatu beharko dituzte, talde
funtzionala eta nomenklatura erlazionatuz. Erantzunak eskuragarri izango dituzte.
2. Atala
2.1. Kimika organikoa
Gai honen helburua da lehenengo hiru jardueretan landutako gaiak errepasatzea eta
osatzea. Kontuan hartu da ikasle hauen helburua ez dela formulazio eta nomenklatura
organikoan adituak izatea, baina bai konposatuen oinarriak bereiztea izena ikustean, eta
talde funtzionalak identifikatzea. Garrantzia eman zaie polimeroei, eta, beraz, beraien
ezaugarri fisikoak eta kimikoak aurkezten dira.
2.2. Kimika organikoa. Erreakzio kimikoak. Biodieselaren ekoizpena
Erreakzioen adibide gisa, trans-esterifikazioa aurkezten da atal honetan. Definizioa,
lehengaiak eta beharrezkoak diren erreakzioak lantzen dira. Gantz-azidoen kimika eta
lortzeko lehengaiak aipatzen dira.
Gai hau bukatzeko, problema bat planteatzen da, landutako erreakzioak, nomenklatura
eta erreakzio kimikoen estekiometria errepasatzeko.
Bibliografia
Materiala prestatzeko erabili den bibliografia aurkeztuko da atal honetan.
Oinarrizko bibliografia
K. Peter, C. Vollhardt, Neil E. Schore. Kimika Organikoa: egitura eta funtzioa.
Universidad del País Vasco, Leioa (2008)
R. Mestres Quadreny. Kimika Organikoa: konposatu organikoen erreakzioak eta
egitura / Ramón Mestres Quadreny; itzultzailea Donostiako Kimika Fakultateko
Zientzi Taldea. Udako Euskal Unibertsitatea, Iruñea (1980)
D. Klein. Química Orgánica. Médica Panamericana Madrid D.L. (2013)
IV
R. Chang. Fundamentos de química. Adaptación Pedro Ibarra Escutia; revisión
técnica Isaías de la Rosa Gómez. McGraw-Hill, México (2011)
Sakontzeko bibliografia
M.A. Fox, J.K. Whitesell. Química Orgánica. Pearson Educación, Mexico (2000)
J.C. Vega de Kuyper. Química orgánica para estudiantes de ingeniería.
Alfaomega, Mexico (2000)
C.Herranz. Química para la ingeniería. UPC, Barcelona (2008)
P.T. Anastas, J.B. Zimmerman. Innovations in green chemistry and green
engineering. Ed. P.T. Anastas, J.B. Zimmerman. Springer, New York, NY (2013)
W. G. Breck, R. J. C. Brown, J. D. McCowan. Chemistry for science and
engineering. McGraw-Hill, Toronto (1981)
1.1. Sagarraren kimikaOrganikoa vs ez‐organikoa
Baimena: Creative Commons Attribution-Share Alike 2.0 Germany
Kimika Organikoaren Oinarriak IngeniaritzarakoC. Peña‐Rodriguez, A. Arbelaiz, F. F. Marzo, M. Antxustegi
2
Molekula eta atomo hauek osatzen dituztesagarrak:
Ura SodioaOlio begetalak PotasioaAzukreak Zinka Karotenoa BurdinaAzido malikoa (E296) NikotinamidaKobrea Azido palmitikoaTokoferola (E306) AntioxidatzaileakErriboflabina (E101) Azido oleikoaAzido estearikoa Azido palmitikoa Azido folikoa Azido pantotenikoa Biotina AlmidoiaAzido askorbikoa (E300)Naturan ekoitziak
Mantendu hotzean edo giro freskoan
Baimena: Creative Commons. Jabari publikoa
3
Nola egingo den lana: taldekaZenbat denbora: 30 min
1. Identifikatu molekulak eta atomoak.2. Identifikatu molekula ez‐organikoak eta organikoak.3. Molekula organikoetan, identifikatu talde
funtzionalak.4. Molekulen egitura kimikoa ikusiz gero, egiaztatu
talde funtzionalak ondo identifikatu dituzula.
Sailkatu sagarraren konposizioaren osagaiak. Horretarako, osatu atal hauek:
4
Atomoa Molekula Organikoa Talde funtzionala
Ura (H2O)
Olioak
Azukreak
Almidoia
Karotenoa
Tokoferola
Erriboflabina
Nikotinamida
Azido pantoteknikoa
Biotina
Osatu taula hau:
5
Atomoa Molekula Organikoa Talde funtzionala
Azido folikoa
Azido malikoa
Azido oxalikoa
Azido salizilikoa
Sodioa
Potasioa
Manganesoa
Burdina
Kobrea
Zinka
Antioxidatzailea
Osatu taula hau:
Atomoa Molekula Organikoa Talde funtzionala
Ura (H2O) X
Olioak X X Azidoa, lotura bikoitza
Azukreak X X Alkohola, eterra
Almidoia X X Eterra, alkohola
Karotenoa X X Lotura bikoitza
Tokoferola X X Alkohola, eterra, lotura bikoitza, eraztun aromatikoa
Erriboflabina X X Alkohola, amina, amida
Nikotinamida X X Amina, amida
Azidopantoteknikoa
X X Azidoa, alkohola, amida
Biotina X X Azidoa, sulfuroa, imidazola
6
Erantzunak
7
Atomoa Molekula Organikoa Talde funtzionala
Azido folikoa X X Azidoa, alkohola, amina, amida, eraztun aromatikoa
Azido malikoa X X Azidoa, alkohola
Azido oxalikoa X X Azidoa
Azido salizilikoa X X Azidoa, aromatikoa, alkohola
Sodioa X
Potasioa X
Manganesoa X
Burdina X
Kobrea X
Zinka X
Antioxidatzailea X X Alkohola, aromatikoak, zetona, eterra
Erantzunak
9
Gantz-azidoak
9
Azidoa C: lotura
bikoitza
Molekula
Palmitikoa 16:0
Estearikoa 18:0
Oleikoa cis 18:1
Linoleikoa cis 18:2
Linolenikoa cis 18:3
COOHCH3
COOHCH3
COOHCH3
COOHCH3
COOHCH3
1.2. Molekulak ezagutzenOrganikoa vs. Ez‐organikoa
Baimena: Wikimedia Commons. Jabari publikoa
1.2. Molekulak ezagutzen.Organikoa vs ez‐organikoa
Kimika Organikoaren Oinarriak IngeniaritzarakoC. Peña‐Rodriguez, A. Arbelaiz, F. F. Marzo, M. Antxustegi
1
Taldeka. 1 ordu
1. atala. Aukeratu naturan sortutako produktu bat.2. atala. Identifikatu haren konposizioa.3. atala. Sailkatu haren osagaiak: organikoa eta ez‐organikoa (gutxienez, hiru).
4. atala. Identifikatu molekula organikoen taldefuntzionalak.
5. atala. Egin talde funtzionalen izenak eta formulakjasotzen dituen eskema bat.
Aztertu eta sailkatu naturan ekoitzitako produktuen konposizioa.
Horretarako, osatu atal hauek:
2
Arrautzaren kimika
- UraAminoazidoak
- azido glutamikoa- azido aspartikoa- alanina
Gantz-azidoak- azido oktadekanoikoa- azido heptadekanoikoa
Azukreak- glukosa- sakarosa- fruktosa
Kolorea- erriboflabina (E101)- tokoferola (E306)
Zaporea- formaldehidoa- azetona
Baimena: Wikimedia Commons. Jabari publikoa
3
Bananaren kimika
Baimena: Wikimedia Commons. Jabari publikoa
- UraAminoazidoak
- azido glutamikoa- azido aspartikoa- alanina
Gantz-azidoak- azido palmitikoa- azido linoleikoa- azido oleikoa
Azukreak- glukosa- sakarosa- fruktosa
Kolorea- erriboflabina (E101)- karotenoa (E160a)
Zaporea- butanoatoa- 2-metilpropan-1-ol
4
6
ErrautsakEstraktuak
Gomak, olioak, erretxinak, sakaridoak, alkaloideak, taninoak
Hemizelulosa LigninaGlukosa, manosa, galaktosa, xilosa,
arabinosa
Karbohidratoak
Zelulosa
Glukosa
Baimena: Wikimedia Commons. Jabari publikoa
Zuhaitzaren kimika
Osagaia Artoa (%) Garia (%) Arroza (%)
Almidoia 55-70 63-65 79-82
Proteina 8-10 8-14 7-9
Koipeak 4-5 1,5-2,5 0,4-1
Zuntza 2-3 0,5-2,5 0,9-1,5
Azukreak 2-3 01,8-2,5 -
Errautsak 1-2 0,4-0,8 0,5-1
Ura 15-18 13-16 12-15
Baimena: Wikimedia Commons. Jabari publikoa
Baimena: Wikimedia Commons. Jabari publikoa
Zerealen kimika
7
Osagaia Behia Ardia Ahuntza
Ura (g) 88 82 87
Laktosa (g) 5 4 5
Lipidoak (g) 4 8 4
Kaseina (g) 3 4 2
Na (mg) 50 48 50
K (mg) 150 120 180
Ca (mg) 120 190 130
Esnearen kimika
Baimena: Wikimedia Commons. Saintswithin. Jabari publikoa
8
Baimena: Wikimedia Commons. Jabari publikoa
1.3. Talde funtzionalak. Nomenklatura
Kimika Organikoaren Oinarriak IngeniaritzarakoC. Peña‐Rodriguez, A. Arbelaiz, F. F. Marzo, M. Antxustegi
1
1. atala. Lotu konposatuen formulak dagozkien taldefuntzionalekin.
2. atala. Lotu konposatuak dagozkien izenekin(nomenklatura).
Aztertu molekulak, talde funtzionalak eta nomenklatura. Horretarako:
2
a) i)
b) j)
c) k)
d) l)
e) m)
f) n)
g)
h)
CH2H2C
NH2
H3C C
O
OH
H3C C
O
NH2
CH3 O CH2 CH3HCOH
H3C CH2 C CH2 CH3
O
HC CH
CH3COOCH3
CH3CH2CH3
CH3OH
1. Alkano lineala2. Alkano ziklikoa3. Alkenoak4. Alkinoa5. Hidrokarburo aromatikoak6. Alkohola7. Eterra8. Fenola9. Aldehidoa10. Zetona 11. Azido karboxilikoak12. Esterrak13. Amina14. Amida
1. atala. Lotu konposatuen formulak dagozkien talde funtzionalekin.
OH
3
A. Etanamida edo azetamidaB. Metil etanoatoaC. 3‐pentanonaD. MetanolaE. EtinoaF. Azido azetikoa edo azido etanoikoa G. PropanoaH. ZiklopropanoaI. Etenoa edo etilenoaJ. BentzenoaK. FenolaL. Metanala edo formaldehidoaM. EtilmetileterraN. Fenilamina edo anilina
2. atala. Lotu konposatuak dagozkien izenekin (nomenklatura).
a) i)
b) j)
c) k)
d) l)
e) m)
f) n)
g)
h)
CH2H2C
NH2
H3C C
O
OH
H3C C
O
NH2
CH3 O CH2 CH3HCOH
H3C CH2 C CH2 CH3
O
HC CH
CH3COOCH3
CH3CH2CH3
CH3OH
OH
4
Erantzunak
Talde funtzionala Molekularen izena Formula
1. Alkano lineala G. propanoa
2. Alkano ziklikoa H. ziklopropanoa
3. Alkenoa I. Etenoa edo etilenoa
4. Alkinoa E. Etinoa
5. Hidrokarburo aromatikoa
J. Bentzenoa
6. Alkohola D. Metanola
7. Eterra M. Etilmetileterra
CH3CH2CH3
CH2H2C
HC CH
CH3OH
CH3 O CH2 CH3
5
Erantzunak
Talde funtzionala Molekularen izena Formula
8. Fenola K. fenola
9. Aldehidoa L. Metanala/formaldehidoa
10. Zetona C. 3‐pentanona
11. Azido karboxilikoa
F. Azido azetikoa / azido etanoikoa
12. Esterra B. Metil etanoatoa
13. Amina N. Fenilamina/anilina
14. Amida A. Etanamida edo azetamida
HCOH
OH
H3C CH2 C CH2 CH3
O
H3C C
O
OHCH3COOCH3
H3C C
O
NH2
NH2
6
Kimika Organikoaren Oinarriak IngeniaritzarakoC. Peña‐Rodriguez, A. Arbelaiz, F. F. Marzo, M. Antxustegi
Baimena: Wikimedia Commons. Jabari publikoa
2.1. Kimika organikoa
1
HondakinakLandaretza eta baso‐ustiapena
HondakinakAnimaliak
HondakinakNekazaritza Industria
HondakinakHiri‐hondakinak
1. Sarrera
2
Energia berriztagarri gehienak bezala, BIOMASAtik lortutakoenergia eguzkitik lortzen da.
Eguzkiaren energia landareetan metatzen da, materia organikogisa. Fotosintesiaren bidez lortzen da (energia kimiko metatua).
Energia hori berreskuratzeko:‐ errekuntza (pellets)‐ bioerregai bihurtu (biodiesel, adibidez)
3
Eguzki‐energia Materia organikoafotosintesia
landareak
1. Sarrera
Bideoa: Natur pellets (8:30 min)
Biomasa begetalaren konposizioa:
a) Osagai nagusiak (batez besteko konposizioa)‐ Zelulosa, almidoia, hemizelulosa‐ Lignina
b) Osagaien gutxiengoa (% 5)‐ Proteinak‐ Olioak‐ Taninoak
Biomasak konposizio konplexua du, petrolioaren antzera, eta produktu bat bainogehiago lortzeko erabil daiteke.
Osagaiak eskuragarri izateko, biomasa banatu behar da.
4
1. Sarrera
Molekula organikoak
5
EGURRA
Errautsak
Estraktuak
Gomak, olioak, erretxinak, sakaridoak, alkaloideak, taninoak
Hemizelulosa
Lignina
Glukosa, manosa, galactosa, xilosa,
arabinosa
Karbohidratoak
Zelulosa
Glukosa
% 25‐35 egur bigunak
% 17‐25 egur gogorrak
40‐45 %% 20 egur bigunak
% 15‐35 egur gogorrak
% 20 egur bigunak
% 15‐35 egur gogorrak
1 %
Egur gogorrak (haritza, pagoa, egurtropikalak…) eta egur bigunak (pinua,izeia…) barruko egituraren araberabereizten dira (batez ere, dentsitatea etazuntzen luzera).
1. Sarrera
Ez‐organikoa
1. Sarrera
Lignina
Zelulosa
Paper‐orea (lignina‐kontzentrazio desberdinekin) Argazkiak: C. Peña‐Rodriguez
6
1. Sarrera
Landareen zelula‐pareten osagai nagusia da, eta egurraren zuntzen osagainagusia (% 40‐45).
Glukosa molekulaz eratuta dago, eta 1 4 lotura glikosidikoa dutemolekula horiek. Biopolimeroaren atal batzuk kristalinoak dira.
1 4
Zelulosa talde polarrak ditu (hidroxilo taldea); horregatik, oso hidrofilikoada. Zelulosaren kateak eta urak elkar ukitzen dutenean, zuntzek ur‐molekulak absorbatzen dituzte (hidratatzen dira). Horrela, zuntzenmalgutasuna hobetzen da.
‐H2O
ZELULOSA
7
8
Glukosaren ziklazioa
GLUKOSA
Kate irekia
Karbonilo taldea
GLUKOSA
Ziklikoa
1. Sarrera ZELULOSA
Zelulosaren kateak hidrogenozko zubien bidez elkartzen dira.
10
•Zelula‐paretan dago, zelulosari elkarturik.
•Hemizelulosa monosakaridoz osatuta dago:manosa, xilosa, glukosa, galaktosa eta arabinosa.
•Polimerizazio maila zelulosarena baina motzagoa da: 100‐200.
•Zuhaitz motaren arabera aldatzen da.
•Oro har, ez dira uretan disolbatzen. Alkalietan eta azidoetan, bai,disolbatzen dira.
•Egitura amorfoa dute (zelulosa baino errazago hidrolizatzen dira).
1. Sarrera HEMIZELULOSA
Ligninaren monomeroak
Guaiaziloa Siringiloa p‐hidroxifenilpropanoa
11
Lignina hiru dimentsioko polimero aromatiko bat da.Fenilpropano unitateak errepikatzen dira. Monomeroenarteko loturak eter eta C‐C izaten dira.
1. Sarrera LIGNINA
1. Sarrera
PETROLIO‐FINDEGIA VS BIOFINDEGIA
PETROLIO‐FINDEGIA
BIOMASA‐BIOFINDEGIA
Monomeroak (polimero sintetikoak ekoizteko)
ErregaiakEnergia
eta beste produktu kimiko batzukPETROKIMIKA
BiopolimeroakBioerregaiakBioenergia
Ez‐berriztagarria Berriztagarria
13
1. Sarrera
Zer atomo mota da karbonoa? Zenbat elektroi dauzka azken geruza elektronikoan? Elektronegatibotasuna?
Zer dakizu karbonoari buruz?
2s 2p
Orbital atomikoak ‐ hibridazioa
Baimena: Wikimedia Commons. Jabari publikoa
sp3 hibridazioa
Baimena: Wikimedia Commons. Jabari publikoa
C tetrabalentea 15
1. Sarrera
Baimena: Wikimedia Commons. Jabari publikoa
s eta p orbital atomikoak
Orbitaletan, elektroiak aurkitzeko probabilitate handia dago
16
Hibridazioek ez dute zentzurik atomoetan; molekulak osatzeanatomoen arteko loturak nola gertatzen diren ulertzeko erabiltzen dira.
1. Sarrera
Baimena: Wikimedia Commons. Jabari publikoaOrbitalak
Energia
sp3 sp2 sp
17
1. Sarrera
Karbonoak molekula luzeak eratzeko ahalmena du.
Polimero sintetikoak Polimero naturalak /biopolimeroak
Polietilenoa (PE)
Polipropilenoa (PP), polikarbonatoa (PC), polibutadienoa (PB), polibinilkloruroa(PVC), polietilentereftalatoa (PET)…
Proteinak, zelulosa, almidoia, lignina, keratina, kolagenoa, gelatina…
Baimena: Wikimedia Commons. Jabari publikoa
Monomeroen jatorri ohikoena petrolioa izaten da. Industria kimikoak sortzen ditu polimeroak, erreakzio
kimikoen bidez.
Naturak sortutako polimeroak dira.
CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2n
CH2 CH2n
Etilenoa(monomeroa)
18
Polimero amorfoak Polimero kristalinoak
1. Sarrera
• Monomeroek polimeroak osatzen dituzte.• Konposatu organikoek atomoen arteko lotura kobalenteak izaten dituzte.• Konformazio desberdinetan antolatzen dira: amorfoak eta erdi‐kristalinoak.
monomeroak polimeroak
kopolimeroak
19
1. Sarrera
Polimeroen trantsizio‐tenperaturakPolimero amorfoak: beira‐trantsiziozko tenperatura (Tg)Polimero kristalinoak: kristaltze‐tenperatura (Tc), fusio‐tenperatura (Tm) eta Tg
Tg
v
T Tg
v
TTm
20
2. Hidrokarburoak. Talde funtzionalak
• Molekula organikoek talde funtzional bat baino gehiago izanditzakete.• Talde funtzionala: atomo‐distribuzio konkretu bat duenmolekularen zati bat. Eragin zuzena du molekularen portaerakimikoan.• Talde funtzionalak ezagutzea beharrezkoa da ulertzeko zerahalmen duten molekula organikoek erreakzionatzeko.
Hidrokarburoak: karbonoarekin eta hidrogenoarekin osatutako molekulak
C
H
HH
H C
H
HH
C CC CC
H H H H H
H HH H HH
21
Hidrokarburoak
Alifatikoak Ziklikoak
Aseak Asegabeak Aseak Asegabeak
2. Hidrokarburoak. Talde funtzionalak
22
Hidrokarburoak
Alifatikoak Ziklikoak
Aseak Asegabeak
Alkanoak Alkenoak Alkinoak
C
H
HH
C CC CC
H
H HH H HH C
H
HH
C CC CC
H
H
HC
H
HH
C C C
H H H
H HHH
2. Hidrokarburoak. Talde funtzionalak
Hibridazioa: sp3Formula enpirikoa: CnH2n+2
Nomenklatura: ‐anoAdibideak: metanoa, propanoa, dodekanoa
Hibridazioa: sp2Formula enpirikoa: CnH2n
Nomenklatura: ‐enoAdibideak: etenoa, propenoa,2‐hexenoa
Hibridazioa: spFormula enpirikoa: CnH2n‐2
Nomenklatura: ‐inoAdibideak: etinoa, propinoa,2‐hexinoa
23
Hidrokarburoak
Alifatikoak Ziklikoak
Aseak Asegabeak
Zikloalkanoak Zikloalkenoak Aromatikoak
2. Hidrokarburoak. Talde funtzionalak
Nomenklatura: ziklo‐ … ‐anoAdibideak: ziklohexanoa, ziklopropanoa
Nomenklatura: ziklo‐…. ‐enoAdibidea: 1,3‐ziklohexadienoa
Zikloalkinoak
Nomenklatura: ziklo‐…. ‐inoAdibidea: ziklopentinoa Adibidea: bentzenoa
24
2. Hidrokarburoak. Talde funtzionalak
• Molekula organiko askok ez dituzte karbono eta hidrogeno atomoak bakarrik. • Hidrokarburoen deribatuek oxigenoa, nitrogenoa edo/eta sufrea dute.
Oxigenoa duten molekula organikoak
Nitrogenoa duten molekula organikoak
AlkoholakEterrakAldehidoakZetonakAzido karboxilikoakEsterrakAnhidridoak
AminakAmidakNitriloakNitroderibatuak
Bereizten dira:
25
2. Hidrokarburoak. Talde funtzionalak
Oxigenoa duten molekula organikoak
Funtzioa Talde funtzionala Adibidea Izena
Alkohola Etanola
Eterra Metoxietanoa
Aldehidoa Propanala
Zetona Propanona
Azido karboxilikoa Azido propanoikoa
Esterra Metilo etanoatoa
R-CH2OH
R O R'
R CO
H
R C R'
O
R C OH
O
R C OR'
O
CH3CH2OH
CH3OCH2CH3
CH3CH2COH
CH3COCH3
CH3CH2COOH
CH3COOCH3
26
2. Hidrokarburoak. Talde funtzionalak
Nitrogenoa duten molekula organikoak
Funtzioa Talde funtzionala Adibidea Izena
Amina Etilamina
AmidaPropanamida
NitriloaEtanonitriloa
Nitrokonposatua Nitroetanoa
R NH2
R C NH2
O
R NO2
NR C
CH3CH2NH2
CH3CH2CONH2
CH3C N
CH3CH2NO2
27
3. Molekula organikoen ezaugarri orokorrak. Ondorioak
‐
KonposizioaKonposatu organiko guztiek karbonoa dute, eta, ia beti,hidrogenoa. Oxigenoa eta nitrogenoa ere badira molekulaorganiko batzuetan, eta, kasu batzuetan sufrea, halogenoak,fosforoa eta metal batzuk.
Lotura kobalenteakNahiz eta konposatu organiko batzuk ionikoak izan, gehienakkobalenteak dira, eta, ondorioz, eroale txarrak izaten dira etadisolbatzaile ez‐polarretan disolbatzen dira.
ErrekuntzaKonposatu organikoak erraz erretzen dira, karbono dioxidoa(CO2) eta ura emanez.
28
UgaritasunaKarbonoa duten konposatuen kopurua beste edozeinmolekula mota baino askoz ere handiagoa da. Egun,500.000 konposatu ez‐organiko ezagutzen dira. 1980.urtean, 5.000.0000 konposatu organiko ezagutzen ziren,eta, urtero, 500.000 konposatu organiko berri aurkitzenedo sintetizatzen dira.Karbonoaren ezaugarri kimikoak dira ugaritasun horreneragileak:
‐ Loturak sortzen ditu ia elementu guztiekin.‐ Karbono‐karbono arteko lotura sinpleak, bikoitzaketa hirukoitzak gertatzen dira.‐ Karbono‐karbono loturak sortzeko ahalmenarenondorioz, makromolekulak edo polimeroak sortzendituzte.
3. Molekula organikoen ezaugarri orokorrak. Ondorioak
29
GarrantziaKonposatu organikoen garrantzia eguneroko bizitzan ikustenda: biomasa, erregaiak, ehun‐gaiak, botikak, plastikoak,xaboiak, intsektizidak, pintura, eta abar. Konposatuorganikoak dira horiek guztiak.
3. Molekula organikoen ezaugarri orokorrak. Ondorioak
30
4. Bibliografia
Oinarrizko bibliografia
K. Peter C. Vollhardt, Neil E. Schore. Kimika Organikoa: egitura eta funtzioa.
Universidad del País Vasco / Euskal Herriko Unibetsitatea, Leioa (2008).
R. Mestres Quadreny. Kimika Organikoa: konposatu organikoen erreakzioak
eta egitura. Itzultzailea: Donostiako Kimika Fakultateko Zientzia Taldea. Udako
Euskal Unibertsitatea, Iruñea (1980).
D. Klein. Química Orgánica. Médica Panamericana. Madrid D.L. (2013).
R. Chang. Fundamentos de química. Egokitzapena: Pedro Ibarra Escutia.
Berrikuspen teknikoa: Isaías de la Rosa Gómez. McGraw‐Hill, Mexiko (2011).
31
4. Bibliografia
Sakontzeko bibliografia
M. A. Fox, J. K. Whitesell. Química Orgánica. Pearson Educación, Mexiko(2000). J. C. Vega de Kuyper. Química orgánica para estudiantes de ingeniería.Alfaomega, Mexiko (2000). C. Herranz. Química para la ingeniería. UPC, Bartzelona (2008).
P. T. Anastas, J.B. Zimmerman. Innovations in green chemistry and green
engineering. Ed. P. T. Anastas, J.B. Zimmerman. Springer, New York, NY (2013).
W. G. Breck, R. J. C. Brown, J. D. McCowan. Chemistry for science and
engineering. McGraw‐Hill, Toronto (1981).
32
2.2. Kimika organikoa. Erreakzio kimikoak.
Biodieselaren ekoizpena
Kimika Organikoaren Oinarriak IngeniaritzarakoC. Peña‐Rodriguez, A. Arbelaiz, F. F. Marzo, M. Antxustegi
Zer da biodiesela?Zer behar da biodiesela ekoizteko?Zein da biodiesela lortzeko erreakzio
nagusia?
Helburuak
2
Biodiesela triglizeridoen transesterifikazio‐erreakzioarenondorioz sortzen den erregaia da.
Kimikoki, ester metilikoak dira.Petroliotik abiatuta lortzen den gasolioaren antza du erreakzio horretanlortzen den produktuak, eta ziklo dieseleko motorretan erabil daiteke.
Abantailak:‐ Iturri berriztagarrietatik lortzen da (olioa edo olio birziklatua).‐ S‐rik ez du, edo oso gutxi.‐ Errekuntza hobea du.‐ Sortzen den CO2‐aren balantzea positiboa da.‐ Ez dute bentzenorik edo konposatu aromatikorik.‐ Lubrifikatzailearen ezaugarriak ditu.
1. Sarrera. Zer da biodiesela? Zergatik erabiltzen da?
3
Zer da ester metilikoa?
Esterra: R–COO‐R
Metilo: ‐CH3
Ester metilikoa: CH3‐O‐CO‐R
4
1. Sarrera. Zer da biodiesela? Zergatik erabiltzen da?
Transesterifikazio‐erreakzioa
Triglizeridoakgantz‐azidoen esterrak
5
2. Transesterifikazio erreakzioa: lehengaiak
+ metanola Biodiesela
Gantz‐azidoak + alkohola triglizeridoak
6
Olio
begetalak
Gantz‐azidoak (%)
Palmitikoa
C16
Estearikoa
C18
Oleikoa
C18:1
Linoleikoa
C18:2
Linolenikoa
C18:3
Ekilore‐olioa 6,4 1,3 21,3 65,7 0,9
Oliba‐olioa ‐ ‐ 69,5 7,9 0,6
Soja‐olioa 10,1 3,6 21,2 51,0 6,8
Kakahuete‐
olioa8,3 3,1 56,0 26,0 ‐
Artoa‐olioa 11,0 1,7 25,8 58,9 1,1
2. Transesterifikazio‐erreakzioa: lehengaiak
Gantz‐azidoak
Gantz‐azidoak
7
Azidoa C: lotura
bikoitza
Molekula
Palmitikoa 16:0
Estearikoa 18:0
Oleikoa cis 18:1
Linoleikoa cis 18:2
Linolenikoa cis 18:3
COOHCH3
COOHCH3
COOHCH3
COOHCH3
COOHCH3
2. Transesterifikazio‐erreakzioa: lehengaiak
CH
HH
C OHR
H
O OHO OC CH3R
8
2. Transesterifikazio‐erreakzioa: oinarrizko esterifikazioa
Azidoa Alkohola Esterra
H2O
9
C O C
C O C
C O C
O
H O
H
H
H
H
O
HOOC
HOOC
HOOC
C OH
C OH
C OH
H
H
H
H
H
3H2O
2. Transesterifikazio‐erreakzioa: triglizeridoak
Glizerola Gantz‐azidoak Triglizeridoa
alkohola azidoa
esterra
Gantz‐azidoak
10
Triglizeridoak
2. Transesterifikazio‐erreakzioa: lehengaiak
C O C
C O C
C O C
O
H O
H
H
H
H
O
GLIZERINA
GANTZ‐AZIDOA
11
H2COOCR
H2COOCR
H2COOCR
+ 3CH3OH 3RCOOCH3 + H2COH
H2COH
H2COH
2. Transesterifikazio‐erreakzioa
Triglizeridoa MetanolaEster metilikoaBIODIESELA Glizerola