La Química Orgánica es la parte de la química que estudia

los Compuestos de CarbonoC p C

El estudio de los compuestos de carbono comprende varias facetas,de las que las más importantes son:

ESTRUCTURATécnicas de elucidación

estructural

REACTIVIDADMecanismos de

reacción

SÍNTESISDiseño de métodos

eficientes

APLICACIONESDesarrollo industrial, biológico, médico...

¿Cuando y porqué se forma un enlace entre átomos?ESTRUCTURA Y ENLACE EN LAS MOLÉCULAS ORGÁNICAS

¿Cuando y porqué se forma un enlace entre átomos?

Algunos Principios físicos fundamentales:

1. Las cargas opuestas se atraen:

F k ´ / d2 (L d C l b)F=k x q x q / d2 (Ley de Coulomb)

2. Los electrones están distribuidos en el espacio en torno al núcleo o a la molécula resultante del enlace entre dos átomomolécula resultante del enlace entre dos átomo.

3. Los sistemas físicos tienden a alcanzar un estado mínimo de energía

4. Los sistemas físicos tienden a alcanzar un estado máximo de entropía

Dos átomos forman un enlace sólo si su interacción esfavorable termodinamicamente

Estas actividades darían lugar a noticias como estas en un periódico imaginario:

“Los científicos del Instituto Sloan-Kettering para la investigación sobre el cancer (Nueva York) y de la Universidad de Columbia han realizado la

Síntesis Total de la gipsetina (J Am Chem Soc 1995 117 7025)”Síntesis Total de la gipsetina (J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 7025)”

“La especie Fe(IV)=O está implicada en el mecanismo de acción de una droga antimalaria”

Posner y colaboradores. (J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5885).

Artemisina

“Se consigue la Síntesis Asimétrica de la (+)-pancratistatina, un agente anticáncer”un agente anticáncer

El grupo de investigación del prof. Hudlicky (Instituto Politécnico de Virginia)ha desarrollado una síntesis en 13 pasosha desarrollado una síntesis en 13 pasos……

“La empresa multinacional Du-Pont se establece en España”

La poderosa empresa química multinacional Du-Pont está construyendoun gran complejo químico en Asturias.

Mientras que Du-Pont produce varias toneladas-año de los polímeros y fibras textilessintéticas de última generación, está llevando a cabo en los valles circundantesgla tan necesitada sustitución del eucalipto, importado de Australia, por especies vegetales autóctonas, que recuperarán el equilibrio ecológico de la zona.

Los carbenos triplete más cerca de poder ser "embotellados"

Los químicos japoneses Tomioka, Takui y Itoh han preparado el carbeno triplete:

(2,2’,4,4’,6,6’-hexabromodifenil-metano)

El de más larga vida (varios segundos en disolución) hasta el momento.g ( g )(J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6376).

Se prepara por primera vez la mitad de la molécula "futbolereno"

Químicos de la Universidad de Louisiana han sintetizado un "semifutbolereno" (C30H12)que representa la mitad exacta de la estructura carbonada del futbolereno C60que representa la mitad exacta de la estructura carbonada del futbolereno C60

(J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6410).

Se ha identificado un catalizador general para la síntesis de Strecker asimétricai d bibli bi ia partir de una biblioteca combinatoria.

El profesor Eric. N. Jacobsen, de la Univ. De Harvard y Su grupo de investigaciónhan encontrado un compuesto que puede catalizar la reacción de Strecker asimétricahan encontrado un compuesto que puede catalizar la reacción de Strecker asimétrica

en disolución para una variedad amplia de iminas aromáticas y alifáticas .(Angew. Chem. Int. Ed., 2000, 39, 1279).

Aldehídos y cianuro en presencia de amoniaco

Via síntesis de Strecker

R CO

R CNHNH3 H CN NH2R C

HR C

HH2O R CH

CN

H3O

NHR C

NH3

COOH

Alanina (R=H)55%Alanina (R H)55%

Un producto natural que imita la función de la insulina

Haciendo pruebas a más de 50.000 productos de la colección de productos sintéticosy naturales de la empresa Merk, los investigadores de la empresa farmaceútica …

IMPORTANCIA DE LA QUÍMICA ORGÁNICA

Más del 95% de las sustancias químicas conocidas son Más del 95% de las sustancias químicas conocidas son compuestos del compuestos del carbonocarbono y más de la mitad de los químicos y más de la mitad de los químicos

t l l d d i í it l l d d i í i í ií iactuales en el mundo se denominan a sí mismos actuales en el mundo se denominan a sí mismos químicos químicos orgánicosorgánicos..

Todos los compuestos responsables de la vida (ácidos nucleicos, proteínas enzimas hormonas azúcares lípidos vitaminas etc ) sonproteínas, enzimas, hormonas, azúcares, lípidos, vitaminas, etc.) son sustancias orgánicas.

El progreso de la Química Orgánica permite profundizar en el l i i t d l it lesclarecimiento de los procesos vitales.

Premio Nobel de Química 2006:Premio Nobel de Química 2006: Prof.Roger D. Kornberg. Univ. Stanford

Trabajo:Esclarecimiento a nivel estructural, molecular y atómico de los , ymecanismos que intervienen en la transcripción del ADN al ARNmp

La industria química (fármacos, polímeros, pesticidas, herbicidas, etc.) juega un papel muy importante en la economía mundial e incide enjuega un papel muy importante en la economía mundial e incide en muchos aspectos de nuestra vida diaria con sus productos.

Intelectualmente es muy estimulante puesto que:

•Posee una estructura muy lógica•Posee una estructura muy lógica. •Hace un uso considerable de símbolos lógicos. •Utiliza el principio de analogía y el razonamiento deductivo. S t i i t t id tí ti•Se caracteriza por un cierto contenido artístico.

Un Poco de Historia

Finales del XVIII•El enigma de la Química Orgánica: La fuerza vital. •Se observa que los compuestos orgánicos están formados por un número muy limitado de elementos.número muy limitado de elementos.

Principios del XIX•Se intuyen ciertos visos de ordenamiento estructural•Se intuyen ciertos visos de ordenamiento estructural. •Se establece la ley de proporciones múltiples.

1820’s1820’s•Síntesis de la urea: se tiende el puente entre la Química Inorgánica y la Orgánica. S j l i ió d l áli i l l•Se mejora la precisión del análisis elemental.

•Se produce una complicación insospechada: la isomería.

1830’s•Los radicales orgánicos como un principio de ordenación. •El descubrimiento y la profusión de los radicales orgánicos. y p g

1840’s-1850’sO d ió ti d t•Ordenación por tipos de compuestos.

•La unificación de radicales y tipos.

1850’sEstructura interna de los radicales: la tetravalencia del carbono y su capacidad para formar cadenas. p p

1860’sPrimeras formulaciones modernas.Primeras formulaciones modernas.

1870’sEstructura tetraédrica del carbono: isomería opticaEstructura tetraédrica del carbono: isomería optica.

1880’sEstructura hexagonal del bencenoEstructura hexagonal del benceno.

1930’s-1940’sPlanteamiento de la Teoría de la ResonanciaPlanteamiento de la Teoría de la Resonancia. Desarrollo de la Espectroscopía de rayos X. Desarrollo de la Espectrometría de masas.

1950’sAnálisis conformacional: estereoquímica del ciclohexano. Descubrimiento de la Resonancia Magnética Nuclear.