Miss María Cuevas

Los inicios de la isomería:A principios de la década de los sesenta se informó que en Alemania estaban naciendoniños deformes. Sus brazos y en general sus extremidades no crecían.

Años después, gracias a una cuidadosa investigación se pudo determinar que lasmalformaciones se debían a una sustancia ingerida por las madres comotranquilizantes para dormir: llamada talidomida. Este también estaba presente, en losjarabes para la tos, se recomendaba para reducir las náuseas en el embarazo.

Este compuesto posee un átomo de carbono quiral, por lo que existen dos moléculas diferentes, llamadas enantiómeros (+ y -). El medicamento empleado consistía en la mezcla racémica, es decir, aquella en la que están presentes los dos enantiómeros en un 50%.

Después de su retiro del mercado, se descubrió que únicamente el enantiómero (-) es el responsable de las alteraciones durante el embarazo, mientras que el enantiómero (+) induce al sueño.

Desafortunadamente en forma drástica, con la talidomida se evidenció que la geometría alrededor de un único átomo de carbono puede dar lugar a una medicamento o a una sustancia muy peligrosa.

ISOMERIA

Estereoisómero óptico

Los dos enantiómeros de la talidomida: Izq.: (S)-talidomida Der.: (R)-talidomida

Forma Estructural Talidomida

¿Qué son los

isómeros?

• Se dice que dos o más compuestos son isómeros entre sí cuando tienen una misma fórmula molecular, pero difieren en su fórmula estructural.

• Los isómeros presentan diferentes propiedades físicas y químicas entre sí debido a las diferentes ubicaciones que pueden tener los átomos dentro de las moléculas.

Isomería Geométrica

• Este tipo de isomería es característica de compuestos con enlace doble.

• Para que pueda darse ente tipo de isomería es preciso que en cada carbono unido al doble enlace existan dos sustituyentes diferentes, que puede ser un grupo hidrógeno y un grupo alquílico.

Isómero geométrico Cis

Isómero geométrico Trans

2-buteno

CH3-CH=CH-CH3

CH3 CH3

C = C

H H

CH3 H

C = C

H CH3

cis-2-buteno trans-2-buteno

Isomería Geométrica

Isomeros Geómetricos ¿cis o trans?

3, 4 dimetil hepteno

1, 2 dibromo buteno

Isómeros Geométricos para cicloalcanos

• Los compuestos cíclicos, debido a su rigidez, también presentan isomería geométrica. Así, el 1,2-dimetilciclohexano puede existir en forma de dos isómeros.

1,2 dimetil- ciclopentano

1,2 dibromo- ciclopropano

IsomeríaGeométrica

NOTA: La isomería geométrica puede intervenir en algunos procesos biológicos. Una molécula cis puede interactuar de forma diferente con una enzima en

comparación a su homólogo trans.

IsomeríaGeométrica

2-buteno

CH3-CH=CH-CH3

CH3 CH3

C = C

H H

CH3 H

C = C

H CH3

cis-2-buteno trans-2-buteno

Nomenclatura E/Z

Cis

Z del vocablo alemán

Zusamme

Trans

E del vocablo alemán

entgegen

(Z)-2 BUTENO (E)-2 BUTENO

¿Cómo asignar las configuraciones E/Z cuando hay más de sustituyentes en los carbonos que forman el doble enlace?

Se debe emplear las Reglas de Cahn-Ingold-Prelog, la cual nos permite asignar orden de prioridad a los diferentes sustituyente.

1

1

2 2

1

1

(2Z )Acido 3 amino – 2 butenoico (2E )Acido 3 amino – 2 butenoico

W1W11WWWWWWWWWEjemplo:

3- metil-2- penteno

(2Z)3- metil-2- penteno

(2E)3- metil-2- penteno

(1Z)1-amino-2-isopropil-1,4 butenodiol

Orden prioridad número atómico: O >N>C>H

Ejercicio:

Isomería óptica

Quiralidad en el carbono

Objetos quirales: no contienen planos de simetría

Objetos quirales: presentan un plano de simetría

1. Indica encerrando con un círculo los centros quirales de las siguientes moléculas.

• A) B) C)

Ejercicios: