Nociones de Nomenclatura y Química de Compuestos Orgánicos

S. Casas-Cordero E.

Índice:

► Geometría► Fórmulas de los Compuestos Orgánicos► Isomería► Alcanos► Reglas para nombrarlos► Alquenos y alquinos► Cicloalcanos y cicloalquenos

Geometría del CarbonoGeometría del Carbono

Tipo de Tipo de enlaceenlace

GeometríaGeometría AnguloAngulo

SimpleSimple TetraedroTetraedro 109,5º109,5º

DobleDoble Trigonal Trigonal planaplana

120º120º

TripleTriple LinealLineal 180º180º

Geometría del Carbono: Geometría del Carbono: Enlace simpleEnlace simple

C

H

H H

H

PropanoPropano

EtanoEtano

Geometría del Enlace doble: Geometría del Enlace doble: EtenoEteno

CH

H H

HC

Geometría del enlace triple: Geometría del enlace triple: EtinoEtino

CH HC

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Fórmulas de los compuestos orgánicosFórmulas de los compuestos orgánicos

► Fórmula molecular: Fórmula molecular: indica el número de átomos de cada indica el número de átomos de cada elemento presente en la molécula.elemento presente en la molécula.

► Estructura de Lewis:Estructura de Lewis: utiliza los símbolos de los utiliza los símbolos de los elementos y sus electrones de valencia dibujados con elementos y sus electrones de valencia dibujados con cruces o puntos.cruces o puntos.

► Cada par de electrones entre dos átomos corresponde a Cada par de electrones entre dos átomos corresponde a un enlace que puede dibujarse como un trazo.un enlace que puede dibujarse como un trazo.

► Fórmula Condensada:Fórmula Condensada: Señala con un subíndice los Señala con un subíndice los átomos de Hidrógeno unidos a cada átomo de Carbono.átomos de Hidrógeno unidos a cada átomo de Carbono.

► Fórmula Simplificada:Fórmula Simplificada: Dibuja con un trazo la cadena de Dibuja con un trazo la cadena de carbonos y sus respectivos sustituyentes.carbonos y sus respectivos sustituyentes.

CH3-CH2

-CH2-CH3

CH3-CH2

-CH2-CH3

CH3-CH2

-CH2-CH3

Fórmula de Lewis

Fórmula condensada

Fórmula simplificada

Fórmula tridimensional

C C CC H

HH

HH H H H

H

H

HH

C

CH3-CH2

-CH2-CH2

-CH3

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Isomería de los compuestos orgánicos

ISOMERÍAISOMERÍA►Una fórmula molecular, puede servir para Una fórmula molecular, puede servir para

representar una gran variedad de representar una gran variedad de compuestos diferentes. Cada uno de estos compuestos diferentes. Cada uno de estos compuestos químicos que puedan coincidir compuestos químicos que puedan coincidir con una misma fórmula molecular, recibe el con una misma fórmula molecular, recibe el nombre de ISÓMERO.nombre de ISÓMERO.

► IsómerosIsómeros: Son compuestos que a pesar de : Son compuestos que a pesar de tener el mismo número de átomos de cada tener el mismo número de átomos de cada elemento en la molécula, poseen distintas elemento en la molécula, poseen distintas propiedades.propiedades.

►Dos compuestos isómeros (isomería) entre Dos compuestos isómeros (isomería) entre sí poseen la misma composición atómica y sí poseen la misma composición atómica y por lo tanto la misma masa molar (peso por lo tanto la misma masa molar (peso molecular).molecular).

Tipos de isomerías

sGeométrico

osEnantiomer merosEstereoisó

Función de

Posición de

Cadena de

lEstructura

ISOMERÍA

Isómero EstructuralIsómero Estructural

► Isómeros de cadenaIsómeros de cadena: Difieren en la : Difieren en la colocación de los átomos de Carbono e colocación de los átomos de Carbono e Hidrógeno en la cadena.Hidrógeno en la cadena.

►EjemploEjemplo

►La fórmula La fórmula CC44HH1010 posee dos isómeros posee dos isómeros

estructurales; el estructurales; el n-butano n-butano y ely el isobutano isobutano

isobutano y n-butanoisobutano y n-butano

► Isómeros de PosiciónIsómeros de Posición:: Son aquellos que Son aquellos que teniendo el mismo esqueleto carbonado, se teniendo el mismo esqueleto carbonado, se distinguen por la posición que ocupa el distinguen por la posición que ocupa el grupo funcional o la insaturación (enlace grupo funcional o la insaturación (enlace doble o triple).doble o triple).

1-propanol y 2-propanol1-propanol y 2-propanol

► Isómeros de FunciónIsómeros de Función:: Difieren en la función Difieren en la función orgánica presente en la molécula.orgánica presente en la molécula.

►Ejemplo: La fórmula Ejemplo: La fórmula CC22HH66OO puede puede

corresponder al corresponder al etanoletanol o al o al dimetil éterdimetil éter..

etanol y dimetil eteretanol y dimetil eter

Isómeros Geométricos

►Son aquellos que en torno a un enlace doble o de un eje molecular, poseen Sustituyentes idénticos al mismo lado (cis) o a lado contrario (trans) del enlace doble o eje molecular

1,2-dicloropropeno1,2-dicloropropeno trans y cis trans y cis

Trans 1,2 dicloropropeno y cis 1,2-dicloropropenoTrans 1,2 dicloropropeno y cis 1,2-dicloropropeno

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LOS HIDROCARBUROSLOS HIDROCARBUROS

Los Hidrocarburos y sus compuestos Los Hidrocarburos y sus compuestos derivados se pueden clasificar en dos derivados se pueden clasificar en dos grandes categorías:grandes categorías:

Son compuestos formados por átomos de Carbono y átomos de Hidrógeno, que se unen por enlace covalente.

ANTRACENO

FENANTRENO:sTriciclico

NAFTALENO:Biciclicos

BENCENO:osMonociclic

Aromaticos

NOSCICLOALQUE:SaturadosNo

OSCICLOALCAN:SaturadosCiclicos

ALQUINOS

ALQUENOSSaturadosNo

ALCANOS:Saturados

AbiertaCadena

Alifaticos

Hidrocarburos Alifáticos ALCANOSHidrocarburos Alifáticos ALCANOS

Obedecen a la fórmula molecular general Obedecen a la fórmula molecular general CCnnHH(2n+2)(2n+2)

Ejemplo:Ejemplo:

CHCH33-CH-CH22-CH-CH22-CH-CH22-CH-CH33

Tiene 5 átomos de Carbono, por lo cual Tiene 5 átomos de Carbono, por lo cual tendrá (2x5 + 2) átomos de Hidrógenotendrá (2x5 + 2) átomos de Hidrógeno

Presentan sólo enlace simple entre Carbono y Carbono

C5H12

PentanoPentanoCCnnHH(2n+2) =(2n+2) = C C55HH1212

NomenclaturaNomenclatura

►Los alcanos pueden ser de cadenas simples Los alcanos pueden ser de cadenas simples o ramificadas. En el primer caso se o ramificadas. En el primer caso se nombran con un nombran con un prefijo numeralprefijo numeral según la según la cantidad de átomos de carbonos que posee, cantidad de átomos de carbonos que posee, que va acompañado del sufijo que va acompañado del sufijo anoano. Ver . Ver ejemplos en la siguiente TABLA 1ejemplos en la siguiente TABLA 1

Nº de Nº de CC

PrefijoPrefijo F EstructuralF Estructural nombrenombre F. M.F. M.

11 MetMetaa CHCH44 metanometano CHCH44

22 EtEtaa CHCH33-CH-CH33 EtanoEtano CC22HH66

33 PropPropaa CHCH33-CH-CH22-CH-CH33 PropanoPropano CC33HH88

44 ButButaa CHCH33-(CH-(CH22))22-CH-CH33 ButanoButano CC44HH1010

55 PentPentaa CHCH33-(CH-(CH22))33-CH-CH33 PentanoPentano CC55HH1212

66 HexHexaa CHCH33-(CH-(CH22))44-CH-CH33 HexanoHexano CC66HH1414

77 HeptHeptaa CHCH33-(CH-(CH22))55-CH-CH33 HeptanoHeptano CC77HH1616

88 OctOctaa CHCH33-(CH-(CH22))66-CH-CH33 OctanoOctano CC88HH1818

99 NonNonaa CHCH33-(CH-(CH22))77-CH-CH33 NonanoNonano CC99HH2020

1010 decdecaa CHCH33-(CH-(CH22))88-CH-CH33 DecanoDecano CC1010HH2222

La siguiente Tabla 2 señala la raíz La siguiente Tabla 2 señala la raíz numeral para cadenas superioresnumeral para cadenas superiores

NºNº NombreNombre NºNº NombreNombre NºNº NombreNombre

1111 UndecanoUndecano 2323 TricosanoTricosano 4040 TetracontanoTetracontano

1212 DodecanoDodecano 2424 TetracosanoTetracosano 5050 PentacontanoPentacontano

1313 TridecanoTridecano 2525 PentacosanoPentacosano 6060 HexacontanoHexacontano

1414 TetradecanTetradecanoo

2626 HexacosanoHexacosano 6363 TrihexacontanoTrihexacontano

1515 PentadecanPentadecanoo

2727 HeptacosanoHeptacosano 6666 hexahexacontanohexahexacontano

1616 HexadecanoHexadecano 2828 OctacosanoOctacosano 7070 HeptacontanoHeptacontano

1717 HeptadecanHeptadecanoo

2929 NonacosanoNonacosano 8080 OctacontanoOctacontano

1818 OctadecanoOctadecano 3030 TriacontanoTriacontano 9090 NonacontanoNonacontano

1919 NonadecanNonadecanoo

3131 HentriacontanHentriacontanoo

101000

HectanoHectano

2020 EicosanoEicosano 3232 DotriacontanoDotriacontano 131322

DotriacontahectaDotriacontahectanono

2121 HeneicosanHeneicosanoo

3333 TritriacontanoTritriacontano 202000

DihectanoDihectano

2222 DocosanoDocosano 3434 TetratriacontaTetratriacontanono

303000

TrihectanoTrihectano

CC88HH1818

Sustituyentes o Radicales alquílicosSustituyentes o Radicales alquílicos

Es una ramificación formada por un Es una ramificación formada por un átomo o un conjunto de átomos de átomo o un conjunto de átomos de Carbono que reemplaza posiciones Carbono que reemplaza posiciones intermedias de átomos de intermedias de átomos de Hidrógeno en la cadena o el ciclo.Hidrógeno en la cadena o el ciclo.

Se nombran de acuerdo a las siguientes reglas:Se nombran de acuerdo a las siguientes reglas:

1. Seleccionar la cadena o secuencia más larga de Carbonos que presente el compuesto en su fórmula estructural. Este número de Carbonos será la raíz o prefijo del nombre que se le asigne al compuesto.

CH3

CH2 CH2

CH2CH3

CH3

CH3

CH3CH3

CH3

CCH

CHCH

CH2

CH2

CH

CH3

2. Los 2. Los átomos de Carbonoátomos de Carbono de la cadena de la cadena se se enumeranenumeran consecutivamente de un extremo al consecutivamente de un extremo al otro, ya sea de derecha a izquierda o de otro, ya sea de derecha a izquierda o de izquierda a derecha, a fin de izquierda a derecha, a fin de identificar la identificar la posiciónposición de los radicales sustituyentes con de los radicales sustituyentes con las cifras más pequeñas posibles. Se debe las cifras más pequeñas posibles. Se debe enumerar por el extremo que asigne las enumerar por el extremo que asigne las posiciones posiciones más pequeñasmás pequeñas a los radicales a los radicales sustituyentes o bien que permita obtener el sustituyentes o bien que permita obtener el número más pequeño número más pequeño al sumar estas al sumar estas posiciones.posiciones.

3. La posición de cada grupo 3. La posición de cada grupo sustituyente o radical alquilo, se sustituyente o radical alquilo, se especifica por el número del átomo especifica por el número del átomo de carbono de la cadena principal al de carbono de la cadena principal al que está unido. El nombre del que está unido. El nombre del sustituyente o radical alquilo se sustituyente o radical alquilo se indica en la siguiente TABLA 3.indica en la siguiente TABLA 3.

formulaformula NombreNombre formulaformula NombreNombre

Metil CH3-(CH2)2-CH2- Butil

Etil Isobutil

CH3-CH2-CH2- Propil Secbutil

isopropil terbutil

CH3-CH2

-CH-

CH3

CH3-

CH3-CH2

-CH3

CH3CH-CH2

-

CH3

CH3 C

CH3

CH3

CH3CH--

4. El 4. El númeronúmero que designa la que designa la posiciónposición de cada uno de cada uno de los diversos radicales unidos a la cadena de los diversos radicales unidos a la cadena principal se coloca principal se coloca antes del nombreantes del nombre del radical del radical separándolo de ese nombre por un guión. Si están separándolo de ese nombre por un guión. Si están presentes varios presentes varios radicales idénticosradicales idénticos se juntan los se juntan los números que les corresponden separándolos con números que les corresponden separándolos con comas, empleándose un guión para separar el comas, empleándose un guión para separar el último del último del prefijoprefijo más apropiado, más apropiado, di, tri, tetradi, tri, tetra, etc. , etc. para designar la cantidad de radicales iguales que para designar la cantidad de radicales iguales que tiene la cadena.tiene la cadena.

5. El 5. El nombrenombre del alcano se escribe con del alcano se escribe con una sola palabrauna sola palabra, con los números y los , con los números y los nombres de los radicales unidos a la nombres de los radicales unidos a la cadena principal, incluyendo la puntuación cadena principal, incluyendo la puntuación apropiada, usándose como un prefijo el apropiada, usándose como un prefijo el nombre de la cadena fundamental (la más nombre de la cadena fundamental (la más larga seleccionada). Los larga seleccionada). Los radicalesradicales pueden pueden ser enunciados en orden alfabético o en el ser enunciados en orden alfabético o en el ordenorden en que va en que va aumentando su tamañoaumentando su tamaño..

2,2,7,8-tetrametil-4,5-dietildecano2,2,7,8-tetrametil-4,5-dietildecano

2,2,7,8-tetrametil-4,5-dietildecano

2,2,6-trimetil-4-etil-heptano2,2,6-trimetil-4-etil-heptano

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Los alquenos y alquinosLos alquenos y alquinos

6. Los Hidrocarburos que contengan doble enlace, ALQUENOS, se nombran con el sufijo “eno”, señalando la posición numérica donde comienza el doble enlace. Si existen dos o más doble enlaces el sufijo se nombra como “dieno, trieno, etc.”.

7. La presencia de triples enlace entre 7. La presencia de triples enlace entre Carbono y Carbono, en los Carbono y Carbono, en los ALQUINOSALQUINOS, , se indica utilizando los sufijos “se indica utilizando los sufijos “inoino, , dino, trino, etc.”, especificando las dino, trino, etc.”, especificando las posiciones numéricas donde posiciones numéricas donde comienzan los triples enlaces.comienzan los triples enlaces.

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Los cicloalcanos y cicloalquenos

8. Los Hidrocarburos Cíclicos, CICLOALCANOS y CICLOALQUENOS, sólo pueden presentar enlaces simples entre Carbono y Carbono, o bien enlaces dobles en posiciones intercaladas. En ambos casos se mantienen las reglas anteriores, anteponiendo al nombre de la Cadena Cíclica fundamental la raíz “ciclo”.

Se enumeran las posiciones según el movimiento de los punteros del reloj

CiclohexanoCiclohexano

CH- CH3

CH3

CH3 CH2-CH-CH2

-

CH-CH2-CH3

CH3

CH3

CH2-CH3

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