8/12/2019 Practica 2 Recristalizacioneditadote

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Recristalización

Se sintetizó acetanilida a partir de anilina, anhídrido acético, usando ácido acético glacial como catalizador para su

posterior purificación mediante el método de recristalización, también se llevó a cabo la elección de un disolvente que

fue capaz de solubilizar al sustrato en caliente y que se cristalizó en frio.

INTRODUCCIÓN

La recristalización es una de las técnicas más utilizadas

para la purificación de sustancias sólidas, se basa en el

hecho de que generalmente la solubilidad se hace

mayor cuando la temperatura aumenta, esta cualidad

se aprovecha ya que al preparar una solución saturada

en un solvente caliente y luego enfriarlo, precipita en

forma de cristales ordenados.1 

DISCUCIÓN Y RESULTADOS

Se obtuvo el sólido a purificar, en este caso acetanilida;

la cual fue sintetizada a reflujo empleando anhídrido

acético, anilina y ácido acético glacial como catalizador

(tabla 1), obteniendo en principio un líquido aceitoso

ligeramente amarillo, al enfriarse se produjo un

precipitado opaco blanco que evidencia que la

acetanilida se había formado. (Figura 1) .

Tabla 1. Propiedades de reactivos para síntesis de acetanilida.

Posterior a la obtención del sólido a purificar se llevaron

a cabo las pruebas de solubilidad con diferentes

disolventes (agua, éter etílico, acetato de etilo, etanol y

acetona) tomando en cuenta que un buen disolvente

para recristalización debe tener las siguientes

características2:

  Tener un bajo punto de ebullición.

  Debe disolver completamente a la sustancia a

purificar cuando está caliente.  El sólido a recristalizar debe ser prácticamente

insoluble cuando el solvente esté frío.

  No debe ocurrir interacción química entre e

solvente y el sólido a recristalizar.

Se eligió al agua como el mejor disolvente, ya que

cumplió con todas las características antes

mencionadas.

Para iniciar la purificación del compuesto sintetizado, se

elaboró una mezcla saturada de acetanilida en agua

que se calentó para disolverla completamente y un

vez que el soluto estuvo completamente disuelto, se

realizó la filtración en caliente, en donde las impurezas

insolubles en caliente fueron recogidas en el papel filtro

utilizado para la filtración por gravedad. El enfriamiento

de la solución dio como resultado que la acetanilida

adoptara nuevamente su estructura sólida, al volver a

filtrar se separaron los cristales de las impurezas

Figura 1. Mecanismo de reacción de la síntesis de acetanilida

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insolubles en frio (Imagen 1).

Finalmente se filtran los

cristales de acetanilida al

vacío (Imagen 2); para

posteriormente dejar

secar al aire. 

La cantidad que se obtuvo

de acetanilida fue 2.35 g,

lo que representa un

rendimiento del 61.31%.

Además se midió el punto

de fusión; con un

aparato de Fisher Johns;

en donde la medición

fue entre 112 y 114 °C (Imagen 3).

CONCLUSIONES

Se sintetizó acetanilida a partir de anhídrido acético

anilina y ácido acético glacial como catalizador

posteriormente se aplicó la técnica de recristalización

para su purificación obteniendo 2.35 g de cristales con

un color blanco nacarado, lo que representa un 61.31%

de rendimiento.

BIBLIOGRAFÍA

1.  Cristalización en disolución. Conceptos básicos, Grases F., Costa A., Söhnel O., Reverté, España, 2000, pág. 89.

2.  Curso práctico de química orgánica. Enfocado a biología y alimentos, Ocampo R., Ríos L., Universidad de Caldas,

2008, págs. 27-28. 

Imagen 1. Proceso de recristalizacion.

Imagen 2. Filtrado al vacío

Imagen 3. Aparato de Fisher Johns