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Nombre del producto a obtener:Anhídrido- 9,10- Dihidroantraceno-9,10 – succínico.
Previo de la práctica: Reacción de Diels-Alder.
1er Intento
Equipo 5
Integrantes:Cayetano Valles MairaLópez Martínez Antonio
Profesor: José Gilberto González Villanueva
UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICOFACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLÁN
LICENCIATURA EN QUIMICAQUÍMICA ORGÁNICA II
Fecha de entrega: 18 de agosto de 2013
CUADRO DE RÚBRICA.
Calificación25 totales
# Contenido a evaluar Observaciones
___/ 2 1 Caratula (Nombre del producto, REPORTE experimental, # de Intento, integrantes del equipo en orden alfabético del apellido paterno, profesores, escuela , un logo y fecha )
En ese estricto orden y con un renglón de por medio ente cada tipo de información
___/1 2 Este mismo cuadro de rúbica
___/5 3 AntecedentesInvestigar resultados de los experimentos previos
Buscar datos con compañeros y libros
___/5 4 HIPOTESIS A PROBAR Si A causa entonces B efecto
___/ 5 5 Cálculos estequiométricos con tamaño de proceso.
a) Teóricos b) a realizar___/5 6 Diagrama de flujo en
operaciones unitarias cona) Secuencia estructuralb) Tratamiento de
residuos___/2 7 Cuadro de resultados
esperados___/ 25 totales
ANTECEDENTES.
Investigación Previa.
Reacción de diels-alder.Otto Diels y Kurt Alder recibieron en 1950 el premio Nobel en química por el descubrimiento de la reacción entre un dieno conjugado y un alqueno.
La reacción de Diels-Alder es la reacción entre un dieno (dos dobles enlaces conjugados) y un dienófilo. Es una reacción en la que se combinan 2 moléculas con insaturaciones por formación simultánea de 2 enlaces σ entre ellas para cerrar un anillo a expensas de 2 enlaces π que desaparecen. También se forma un nuevo enlace π. Son procesos concertados, estereoespecíficos (Una reacción que conduce de forma exclusiva a un estereoisómero) y reversibles. Realmente es una reacción de adición concertada pericíclica.
Estereoquímica de la reacción.Cuando los sustituyentes del dieno van al exterior o al interior quedan cis en el producto.
Los metilos, que van al exterior del dieno, quedan cis en el producto final.
En este segundo ejemplo un metilo va al exterior y otro al interior del dieno quedando trans en el aducto final.
Mecanismo propuesto para la reacción.El 1,3-butadieno (dieno) [1] se adiciona al eteno (dienófilo) [2] para formar ciclohexeno [3]. Diels-Alder forma ciclos de seis miembros, por ello es conocida como una reacción de cicloadición. El estado de transiciónde la reacción es cíclico, perteneciendo
a la familia de las reacciones pericíclicas.
La reacción de Diels-Alder se favorece cuando uno de los componentes tiene grupos que le ceden carga y el otro grupos que le roban.
El producto de Diels-Alder siempre tiene un ciclo más que los reactivos de partida.
Definición de dieno y dienófilo.Dieno: es un alqueno que contiene dos dobles enlaces carbono–carbono, por lo que tiene esencialmente las mismas propiedades que un alqueno.
Dienófilo: grupo electro-atrayentes
Ejemplos en la reacción de Diels-Alder.
1.3-Butadieno Eteno.
Los alquinos pueden actuar como dienófilos en al reacción de Diels-Alder. La reacción entre dieno y alquino forma un 1,4-ciclohexadieno.
El 1,3-butadieno [1] reacciona con butinodioato de dietilo [2] para formar ciclohexa-1,4-dieno-1,2-dicarboxilato de dietilo.
Definición de aducto, aductos endo y exo.
Aducto: Es un producto AB formado por la unión directa de dos moléculas A y B, sin que se produzcan cambios estructurales, en su topología, en las porciones A y B. También son posibles otras estequiometrías diferentes a la 1:1, por ejemplo 2:1 (A2B). Los aductos a menudo se forman entre ácidos de Lewis y bases de Lewis.
Aductos: En la literatura actual se describen muchos aductos, que se clasifican en 5 tipos:
•aducto de acetaldehído,•aducto de hidroxietil radical,•aducto de malondialdehído (MDA),•híbrido de acetaldehído con MDA, llamado aducto MAA y•aducto del 4-hidroxinonenal.
Endo: Los grupos aldehído se aproximan ENDO al dieno (orientados hacia el dieno) y quedan en el aducto cis con respecto a los grupos que van al exterior del dieno (metilos)
Exo: Los grupos aldehído se aproximan EXO al dieno y quedan trans con respecto a los grupos que van al exterior del dieno. (metilos).
Analisis del procedimiento.
Parte Experimental.
1) En un matraz de bola de una boca coloque 1g antraceno, 0.5 g de anhidrido maleico y una mezcla de 10 mL de xileno y 15 mL de tolueno.
2) Conecte al matraz los refrigerantes de aire y de agua en posición de reflujo y caliente a ebullición de 30 a 40 minutos en baño de nujol.
3) Controle la temperatura a 160 o C máximo, deje enfriar y agregue una pequeña cantidad de carbón activado para decolorar. Hierva 5 minutos más.
4) Filtre en caliente en un embudo precalentado.5) Deje enfriar hasta que el producto cristalice y separe los cristales por
filtración al vacío.
6) Seque los cristales y determine punto de fusión.7) Determinar la pureza del producto mediante una cromatografia en capa fina
Resultados previos.
Reacción: Mecanismo:
MÉTODO CIENTÍFICO
Objetivo.Conocer una reacción de formación de anillos por adición 1,4 de una unidad olefinica a un dieno conjugado.
Planteamiento del problema:
Hipótesis: Al realizar la reacción de Diels-Alder entre el antraceno y el anhídrido maléico se podrá obtener Anhídrido- 9,10- Dihidroantraceno-9,10 – succínico, emplearon la técnica tradicional en la cual ocupamos equipo de reflujo y heptano como disolvente.
Mecanismo de reacción:
Diseño experimental:
1) En un matraz de bola de una boca coloque 1g antraceno, 0.5 g de anhidrido maleico y una mezcla de 10 mL de xileno y 15 mL de tolueno.
2) Conecte al matraz los refrigerantes de aire y de agua en posición de reflujo y caliente a ebullición de 30 a 40 minutos en baño de nujol.
3) Controle la temperatura a 160 o C máximo, deje enfriar y agregue una pequeña cantidad de carbón activado para decolorar. Hierva 5 minutos más.
4) Filtre en caliente en un embudo precalentado.5) Deje enfriar hasta que el producto cristalice y separe los cristales por
filtración al vacío.6) Seque los cristales y determine punto de fusión.7) Determinar la pureza del producto mediante una cromatografia en capa fina
DIAGRAMA DE FLUJO DE LA EXPERIMENTACIÓN Y MANEJO DE RESIDUOS
Estequiometría propuesta
Obtención de Anhídrido- 9,10- Dihidroantraceno-9,10 – succínico.
En un matraz de bola colocar: 1g de C14 H10 (antraceno) = 0.0785 moles
+ 0.5 g de C2H2(CO)2O (anhidrido maleico) = 5.0989 moles +
Agregar una mezcla de:10 mL de C6H4(CH3)2 (xileno) = 0.0814 moles + 15 mL de C6H5CH3 (tolueno) = 0.1411 moles
+
Conectar al matraz los refrigerantes de aire y de agua en posición de reflujo.
Conectar a ebullición 30 a 40 min en baño de nujolT°= 160°C
Dejar enfriar y agregar una pequeña cantidad de carbón activado para decolorar.
Llevar a ebullición 5 min más.
Filtrar en caliente en un embudo precalentado y dejar enfriar hasta que el producto cristalize
Separar los cristales por filtración al vacio, porteriormente dejarlos secar
Determinar PF y la pureza del producto mediante una cromatografia en capa fina
160°CReflujo
Riesgo
Pf °C 217±1 (sublima)
53
Peb °C 144 111P inflamabilidad °C
27 4
$PM (g/mol) 178 98 106 92 276Relación Estequiométrica = Coef est x PM
178 98 106 92
Masa (g) 1 0.5 8.7 13 1.4Volumen (mL) 10 15ρ (g/mL) 0.865 0.867η (mmol) 5.6 5.1 82 141 5.1rη (mol) 1.1 1 16 28 1Reactivo limitante
X
% Rend 100Tamaño de proceso
5.1 moles de _anhidrido maleico_______________