Post on 25-Sep-2018
Contenidos• Estructura y enlaces en moléculas orgánicas: geometría y polaridad.
Isomería geométrica.
• Relación entre fuerzas intermoleculares y las propiedades físicas de losprincipales compuestos orgánicos (alcoholes, ácidos grasos y ésteres).
• Revisión de la nomenclatura y formulación de las principales funcionesorgánicas.
• Los grupos funcionales como centros de reactividad molecular: estudio delos tipos principales de reacciones orgánicas.
• Obtención de alcoholes, ácidos orgánicos y ésteres. Estudio de algunosésteres de interés. Importancia de alcoholes y ácidos grasos.
• Polímeros y reacciones de polimerización. Valoración de la utilización delas sustancias orgánicas en el desarrollo de la sociedad actual. Problemasmedioambientales.
• La síntesis de medicamentos. Importancia y repercusiones de la industriaquímica orgánica.
8. Describir las características principales de alcoholes, ácidos y ésteres yescribir y nombrar correctamente las fórmulas desarrolladas decompuestos orgánicos sencillos.
• El objetivo de este criterio es comprobar si los estudiantes conocen las posibilidades de enlacedel carbono (y justifican la existencia de isómeros geométricos por la imposibilidad de girodel doble enlace) y formulan y nombran hidrocarburos saturados e insaturados, derivadoshalogenados y compuestos orgánicos oxigenados (alcoholes, éteres, aldehídos, cetonas, ácidosorgánicos, ésteres) y nitrogenados (aminas, amidas, nitrilos) con una única función orgánica.
• Asimismo se evaluará si reconocen y clasifican los diferentes tipos de reacciones aplicándolas a laobtención de alcoholes, ácidos orgánicos y ésteres: Obtención de un alcohol (etanol y 2-propanol) por la adición de agua a un alqueno (razonar la posibilidad de obtener mezclas deisómeros, sin valorar cuál sería el mayoritario). Halogenación del benceno. Deshidratacióndel etanol en presencia de ácidos fuertes. Oxidación de etanol y 2-propanol y obtención delacetato de etilo.
• También ha de valorarse si relacionan las propiedades físicas de estas sustancias con lanaturaleza de los enlaces presentes (covalentes y fuerzas intermoleculares) (Justificando losaltos valores de las temperaturas de ebullición de los alcoholes comparándolos con los de loshidrocarburos de semejante masa molecular, que los hidrocarburos sean insolubles en agua;así como la diferencia de solubilidad en agua del etanol, del ácido acético y del acetato deetilo ) y las propiedades químicas con los grupos funcionales como centros de reactividad(justificando el carácter ácido de los ácidos carboxílicos y el carácter básico de lasaminas).
• Por otra parte se valorará la importancia industrial y biológica de dichas sustancias (etileno), susmúltiples aplicaciones y las repercusiones que su uso genera (fabricación de pesticidas, etc.).
9. Describir la estructura general de los polímeros y valorar suinterés económico, biológico e industrial, así como el papel de laindustria química orgánica y sus repercusiones.
• Mediante este criterio se comprobará si el alumno o la alumna describe el procesode polimerización en la formación de estas sustancias macromoleculares,polimerización por adición (Explicar la formación del polietileno y el cloruro depolivinilo) y polimerización por condensación (Explicar la formación del nailon –poliamida- a partir de la diamina y el ácido dicarboxílico correspondiente, y delos poliésteres a partir de un diol y un ácido dicarboxílico)
• Identifica la estructura monoméricas de polímeros naturales (polisacáridos,proteínas, caucho) y artificiales (polietileno, PVC, poliamidas, poliésteres).
• También se evaluará si conoce el interés económico, biológico e industrial que tienen,así como los problemas que su obtención, utilización y reciclaje pueden ocasionar(polietileno)
• Además, se valorará el conocimiento del papel de la química en nuestras sociedadesy su necesaria contribución a las soluciones para avanzar hacia la sostenibilidad.
Reacciones de sustitución.
Un átomo o grupo de átomos de la molécula del sustrato es sustituido
por otro átomo o grupo atómico, suministrado por el reactivo
R X + Y R Y + X
sustrato grupo salienteproductoreactivo
CH3CH3 + Cl2 CH3CH2Cl + HCl
CH3CH2 Cl + OH CH3CH2 OH + Cl
H
+ R X
R
+ HX AlCl3
Reacciones de adición (I).
C C + Y ZCC
Y Z
La molécula del sustrato gana dos átomos o grupos de átomos,
procedentes del reactivo
Adición de halogenuros de hidrógeno (regla de MARKONIKOV):
CH3CH CH2 + H Cl CH3CHCH2
H
CH3CHCH3 + Cl CH3CHCH3
Cl
Adición de halógenos:
CH3CH CHCH3 + Br2 CH3 CH CH CH3
BrBr
Adición de hidrógeno en presencia de catalizadores:
CH3CH CH2 + H2 CH3CHCH2
HH
Reacciones de eliminación.
CH3CH CH2 + KCl + H2OCH3 CH2 CH2 + KOH
H Cl
La molécula del sustrato pierde dos átomos o grupos de átomos,
formando un enlace (o cerrando un ciclo)
+ A BCC C C
A B
deshidratación de
un alcohol H2CCH2 + H2OCH2 CH2
H OHH2SO4
deshidrohalogenación de
halogenuros de alquilo
doble
eliminación CH3 C CH
Br H
H Br
CH3 C CH + 2KBr + 2H2O+ 2KOH
Reacciones de condensación.
Dos moléculas orgánicas se unen desprendiéndose una molécula
pequeña, generalmente agua
formación de una amida a partir de un ácido carboxílico y una amina
+ CH3 CH2 N H
H
CH3 C
O
OH
CH3 C
O
N CH2 CH3
H
+ H2O
esterificación o reacción entre un ácido carboxílico y un alcohol para formar un éster
+ CH3 O HCH3 C
O
OH
+ H2OCH3 C
O
O CH3
Reacciones de oxidación-reducción.
COMBUSTIÓN: son procesos de oxidación violentos en atmósfera de oxígeno
o en el aire que se producen con gran desprendimiento de luz y calor
REACCIONES REDOX SIN RUPTURA DE LA CADENA: son oxidaciones
(y reducciones) más suaves, sin que se rompa la cadena carbonada
CH3CH2CH2CH3 + 13/2 O2 4CO2 + 5H2O + energía
RCH2OHoxidación
RCHOoxidación
RCOOH
reducción
reducción
La oxidación se realiza con K2Cr2O7 o con KMnO4
La reducción se suele realizar con LiAlH4
Reacciones químicas principales
• Sustitución:
– un grupo entra en lugar de otro que sale.
– CH3–Cl + H2O CH3–OH + HCl
• Adición: a un doble o triple enlace
– CH2=CH2 + Cl2 CH2Cl–CH2Cl
• Eliminación: de un grupo de átomos.
– Se produce un doble enlace
– CH3–CH2OH CH2=CH2 + H2O
• Redox: (cambia el E.O. del carbono).
– CH3OH + ½ O2 HCHO + H2O
• Habitualmente, se sigue utilizando el
concepto de oxidación como aumento en la
proporción de oxígeno y reducción como
disminución en la proporción de oxígeno.
Ejemplos de reacciones de adición.
• Electrófila:
• CH3–CH=CH2 + H2 CH3–CH2–CH3
• CH3–CH=CH2 + Cl2 CH3–CHCl–CH2Cl
• CH3–CH=CH2 + HBr CH3–CHBr–CH3
(mayor proporción)
• CH3–CH=CH2 + H2O (H+) CH3–CHOH–CH3
(mayor proporción)
• Nucleófila: CN|
CH3–CO–CH3 + HCN CH3 –C–CH3|
OH
Ejemplos de Sustitución nucleófila.
• Sustitución de derivados clorados:
(CH3)3C–Cl + NaOH (CH3)3C–OH + NaCl
• Nota: Esta reacción compite con la de eliminación,
si bien en este caso, por formarse un carbocatión
estable (terciario) se favorece la sustitución.
CH3–CH2–CH2–Cl + 2 NH3 CH3–CH2–CH2–NH2
+ NH4Cl
• Sustitución de alcoholes:
CH3–CH2–OH + HBr CH3 CH2–Br + H2O
ALCANOS Y HALOGENUROS DE
ALQUILOCOMBUSTIÓN: (la dan todos los compuestos)
son procesos de oxidación violentos en atmósfera de oxígeno o en el aire que se producen con gran desprendimiento de luz y calor
Sustitución: Por radicales libres: el reactivo atacante es un radical libre producido en una ruptura homolítica
Eliminación:
halogenuros de alquilo sufren una deshidrohalogenación con KOH
CH3CH2CH2CH3 + 13/2 O2 4CO2 + 5H2O + energía
CH3CH3 + Cl2 CH3CH2Cl + HCl
CH3CH CH2 + KCl + H2OCH3 CH2 CH2 + KOH
H Cl
ALQUENOS (OLEFINAS) Y
ALQUINOS• adición de:
HCl
Br2,Pierde el color marrón-rojizo
H2 (Pt,Ni como catalizador)
H2O (ácidos como catalizadores, H3PO4)Regla si es asimétrica el H se adiciona al carbono que tiene más
hidrógenos
CH3CH CH2
• oxidación
CH3–CH=CH–CH3 CH3 –CHOH–CHOH–CH3
KMnO4
BENCENO Y SUS DERIVADOS
• Reacciones de sustitución.
La más importante alquilación. Un hidrógeno es
sustituido por un resto orgánico (R-)
H
+ R X
R
+ HX AlCl3
Alcoholes• Eliminación de agua: deshidratación usando ácidos
sulfúrico o fosfórico u óxido de aluminio como catalizadores
H2CCH2 + H2OCH2 CH2
H OHH2SO4
• Oxidación con dicromato de potasio o permanganato de potasio
Alcoholes primarios oxidación a aldehídos y posteriormente a ácidos
Alcoholes secundarios oxidación a cetonas
RCH2OHoxidación
RCHOoxidación
RCOOH
• Esterificación: ácido + alcohol ester + agua
+ CH3 O HCH3 C
O
OH
+ H2OCH3 C
O
O CH3
Aldehídos, cetonas y ácidos
• Reducción con LiAlH4 a alcoholes
• Adición (poco importante)
• Esterificación (ácido + alcohol éster + agua
• Formación de amida: ácido + amina amida + agua
CH3 C
O
H+ H CN CH3 C H
CN
OH
+ CH3 CH2 N H
H
CH3 C
O
OH
CH3 C
O
N CH2 CH3
H
+ H2O
POLÍMEROSLos polímeros se producen por la unión de cientos de miles demoléculas pequeñas denominadas monómeros que forman enormescadenas de las formas más diversas. Algunas parecen fideos y otrastienen ramificaciones. Si hay un monómero único o varios, se formanhomopolímeros o heteropolímeros.
MonómerosPolímero
(Homopolímero)
MonómerosPolímero
(Heteropolímero)
Los polímeros se clasifican en :
Naturales: proteínas, polisacáridos (almidón),ácidos nucleicos, el hule natural, etc.
Sintéticos: nylon, teflón, polietileno, PVC,poliestireno, poliéster, etc.
Polímeros y macromoléculas1 Macromoléculas y polímeros.
Las macromoléculas orgánicas se forman por unión sucesiva de muchas unidades
pequeñas, todas del mismo tipo, denominadas MONÓMEROS
POLÍMERO
polimerizaciónC C
FF
F F
Monómero: tetrafluoretileno
C C
F F
F F
C C
F F
F F
C C
F F
F Fn
Polímero: teflón
MONÓMERO polimerización
Recubrimientos de teflón
Reacciones de polimerización (I).
Por ADICIÓN: la unión sucesiva de las moléculas del monómero da un único producto
Formación de polietileno a partir de etileno:
C C
HH
H H
Monómero: etileno
C C
H H
H H
C C
H H
H H
C C
H H
H Hn
Polímero: polietileno
Polimerización
Catalizador
Reacciones de polimerización (II).
Formación de almidón a partir de glucosa:
Por CONDENSACIÓN: los monómeros se unen produciendo dos tipos de
compuestos (polímero + agua)
+ n glucosas
Glucosa
(C6H12O6)
Glucosa Maltosa (dímero)
n
Almidón (polímero)
nylon
Usado en cuerdas,
medias, textiles
Polietileno
Usado en bolsas de
plástico y juguetes
Poliestireno
Usado en la elaboración de “hielo seco”
y espumas aislantes
Ejemplos
PVC
poliéster
Usado en las tuberías de drenaje
Usado en Textiles
F F
C - C
F Fn
Teflón
Anti adherente usado en sartenes
Polímeros de adición
Monómero Polímero Usos típicos
CH2CH2
Eteno
[CH2CH2 ] n
Polietileno
Contenedores, tuberías, bolsas,
juguetes, cables aislantes.
CH2CH CH3
Propeno
[CH2CH ] n
CH3
Polipropileno
Fibras para alfombras, redes de
pesca, cuerdas, cesped artificial.
CH2CHCl
Cloroeteno
[CH2CH] n
Cl
Policloruro de vinilo (PVC)
Cañerías, mangueras, discos,
cuero artificial, envoltorios para
alimentos, baldosas.
CH2CHCN
Acrilonitrilo
[CH2CH ] n
CN
Poliacrilonitrilo
Fibras para ropa, alfombras,
tapices.
CH2CH
Estireno
[CH2CH ] n
Poliestireno
Espuma de poliestireno, vasos
para bebidas calientes,
embalajes, aislamientos.
CF2CF2
Tetrafluoreteno
[CH2CH2 ] n
Teflón
Recubrimientos antiadherentes
para utensilios de cocina.
Polímeros de condensación (II).
Monómero 2: hexametilendiaminaMonómero 1: ácido adípico
NAILON
El grupo –COOH del ácido adípico reacciona con el grupo –NH2 de la hexametilendiamina,
desprendiéndose una molécula de agua:
Por adición sucesiva de ambos monómeros, se forma finalmente, el polímero: