QUÍMICAUNIDAD 1. COMPUESTOS ORGÁNICOSPablo Berta

1. TEMA 1. CLASIFICACIÓN Y NOMENCLATURA

1. Diversidad de los compuestos orgánicos

2. Grupos funcionales

3. Series homólogas

4. Clasificación según la estructura

5. Nomenclatura de compuestos orgánicos

6. Isomería

Compuestos orgánicos

Diversidad de compuestos orgánicos

Clasificación de compuestos orgánicos

Hidrocarburos

Hidrocarburos, alifáticos, alcanos

Hidrocarburos, alifáticos, alcanos

Metano. Denominado gas de los pantanos. Componente del gas natural.

Hidrocarburos, alifáticos, alcanos

Propano. Componente del gas natural.

Hidrocarburos, alifáticos, alcanos

Etano Propano

Componentes del gas natural

Hidrocarburos, alifáticos, alcanos

Componentes del gas natural

Hidrocarburos, alifáticos, alquenos

EtilenoEl etileno o eteno uno de los productos químicos más importantes de la industria

química, siendo el mayor compuesto orgánico utilizado en todo el mundo. Se halla de forma natural en las plantas.

El etileno es la fitohormona responsable de los procesos de estrés en las plantas, así como la maduración de los frutos, además de la senescencia de hojas y flores y de la abscisión del fruto. La famosa frase de que "una manzana podrida echa a perder el cesto" tiene su fundamento científico precisamente en el etileno puesto que, cuando una fruta madura desprende etileno, acelera la maduración de las frutas que la rodean.

Hidrocarburos, alifáticos, alquinos

El acetileno o etino es el alquino más sencillo. Es un gas, altamente inflamable, un poco más ligero que el aire e incoloro. Produce una llama de hasta 3.000 ºC, una de las temperaturas de combustión más altas conocidas.

Acetileno

Hidrocarburos, aromáticos

El benceno es también un componente natural del petróleo crudo, gasolina, el humo de cigarrillo y otros materiales orgánicos que se han quemado. Puede obtenerse mediante la destilación fraccionada del alquitrán de hulla. Es altamente cancerígeno. Es líquido a temperatura ambiente.

Benceno

Compuestos orgánicos con oxígeno

Alcoholes y fenolesAldehídosCetonasÉteresÁcidos carboxílicos

Alcoholes

¿Qué alcohol(es) conoces?

EtanolIso-propanol

Fenoles

Aldehídos

Metanal

•Formaldehído•Gas que al disolverlo 40% en agua se conoce como formol•Formica, del latín “hormiga”

Se utiliza para preservar tejidos de la descomposición.

Aldehídos

Metanal

•Formaldehído•Gas que al disolverlo 40% en agua se conoce como formol•Formica, del latín “hormiga”

Al perfundir un órgano con paraformaldehído se facilita el corte micrométrico de los tejidos y su análisis ultramicroscópico.

Perfusión del hígado de ratahttp://vimeo.com/5401001

Aldehídos

Aldehídos

Metanal

•Formaldehído•Gas que al disolverlo 40% en agua se conoce como formol•Formica, del latín “hormiga”

El formol se está utilizando en productos que endurecen las uñas y facilitan el alisado del cabello.

Queratina, proteína altamente azufrada constituyente de las uñas y el pelo.

Aldehídos

Resina melamina-formaldehído (MF) conocida simplemente como melamina, es uno de los componentes de los laminados de la fórmica. Ésta contiene además resina fenólica y otros tratamientos.

Melamina + Formaldehído

Aldehídos

Etanal

•Acetaldehído•Metabolito hepático del metanol, principal causante de la resaca alcohólica.

Cetonas

Propanona

•Acetona•La cetona más simple.

Clasificación de compuestos orgánicos

Éteres

Anestesico

Ácidos carboxílicos

Ácido etanoico•Ácido acético•Vinagre

Ácido metanoico

•Ácido fórmico•Picada de hormigas

Ésteres

Ácido carboxílico + alcohol éster + agua

Etanoato de Metilo

?

Clasificación de compuestos orgánicos

Aminas

Fenilamina

•Anilina•Se usa en la industria de colorantes y pigmentos

Aminas

La feniletilamina (FEA) es químicamente una amina aromática muy simple, de fórmula C8H11N; es además un alcaloide y un neurotrasmisor monoamínico biosintetizado a través de la decarboxilación enzimática del aminoácido fenilalanina. En el cerebro humano, se le atribuyen roles como neuromodulador o neurotransmisor. También se la encuentra en varios alimentos, especialmente después de una fermentación microbiana, por ejemplo en el chocolate y ciertos quesos.

Aminas

Aminas biogénicas•Neurotransmisores

Amidas

Ácido carboxílico + amina amida + agua

Poliamida: nailon

Amidas

Los enlaces peptídicos entre los aminoácidos que constituyen las proteínas, son amidas.

Nitrilos

CH3-C≡N

El cianuro de hidrógeno H-C≡N al disolverse en agua forma ácido cianhídrico, un líquido incoloro muy venenoso. Tiene un ligero olor a almendras amargas, que algunas personas no pueden detectar debido a un rasgo genético.

Los nitrilos poseen un grupo ciano (-C≡N). Son derivados orgánicos del cianuro de los que el hidrógeno ha sido sustituido por un radical alquilo.

Clasificación de compuestos orgánicos

Isomería

Isomería

F F

Cl ClBr

Br

HH

La quiralidad es la propiedad de un objeto de no ser superponible con su imagen especular.

Quiralidad

Isomería

Del griego, χειρ (kheir) = mano

Quiralidad

Isomería

Fórmula estereoquímica

Cis = del mismo lado Trans = de lados opuestos

Isomería

Grasas trans

Isomería

GRASA TRANSFACTOR DE

RIESGOCARDIOVASCUL

AR

Relación entre la estructura y la actividad

Ejercicios

Ejercicios

Ejercicios

Ejercicios

Ejercicios

Ejercicios

Ejercicios

Aplicación de conocimientos

Aplicación de conocimientos

Tipos de nomenclatura química

1. Nomenclatura estequiométrica (IUPAC), se vale de los prefijos numerales griegos mono-, di-, tri- , tetra-, penta-, hexa-, hepta-, octa-, nona-, deca-, etc, para nombrar el número de átomos de cada elemento en la molécula.

2. Nomenclatura de Stock, utilizada con elementos que pueden usar distintos estados de oxidación, y caracterizada por incluir la valencia con la que actúa el elemento entre paréntesis y en números romanos.

3. Nomenclatura clásica o tradicional, la cual se vale de los prefijos y sufijos hipo-oso, -oso, -ico y per-ico, según la valencia con la que actúen los elementos.

Tipos de nomenclatura química

Así, por ejemplo, la fórmula Fe2O3puede

nombrarse, respectivamente:

NE: Trióxido de dihierro NS: Óxido de hierro (III) NT: Óxido férrico

Y la fórmula FeO puede nombrarse, respectivamente:

NE: Monóxido de hierro NS: Óxido de hierro (II) NT: Óxido ferroso