Semana 21

COMPUESTOS CARBONILOS

Aldehídos y cetonas se caracterizan por

tener el grupo:

Carbonilo

El cuál está formado así: doble enlace

carbono = oxígeno

El nombre ALDEHÍDO deriva de las dos

palabras, “Alcohol” , “DesHIdrogenaDO”.

ALDEHÍDOS

La fórmula general de los aldehídos es

El grupo aldehído posee un carbonilo

terminal y siempre se encuentra unido a un

Hidrógeno.

El radical puede ser alquilo o arilo.

Nomenclatura COMÚN

Se nombran de acuerdo a los nombres

comunes de los ácidos carboxílicos a los

que se convierten por oxidación y terminan

con la palabra ALDEHÍDO.

Formaldehído porque forma el Ácido

Fórmico

Nomenclatura UIQPA

1- La O terminal del nombre del

hidrocarburo correspondiente a la cadena

hidrocarbonada más larga que incluye el

grupo funcional (—CHO )se cambia por AL

Metano Metanal

Octano Octanal

2- Al grupo funcional se le asigna la

posición 1 a efectos de enumerar los

posibles sustituyentes; los cuáles se

nombran en órden alfabético.

ALDEHIDOS AROMÁTICOS

Su fórmula general es:

Donde R y R’ pueden ser grupos alquilo

y/o arilo.

CETONAS

Nomenclatura COMÚN:

Nombra en orden de complejidad ó

alfabético a los radicales unidos al grupo

funcional, terminando con la palabra

CETONA.

Ej: Dimetilcetona o acetona.

1- Al nombre del alcano del que derivan se le da

la terminación ONA. (propano-- propanona)

2- La posición de la función carbonilo se da por el

número de Carbono en el cuál se encuentra (al

numerar tratar de dejar el número mas pequeño),

a partir de cinco carbonos o sea de la pentanona.

3-pentanona

3- En cetonas ramificadas los sustituyentes se dan

en orden alfabético y por último el número del

carbono en el que se encuentra el grupo funcional

y el nombre de la cetona (que se lo da la cadena

principal con la terminación ONA) .

NOMENCLATURA UIQPA

complejidad

En los aldehídos y cetonas existen intensas

fuerzas de atracción del tipo dipolo-dipolo,

por lo que estos compuestos tienen puntos

de fusión y de ebullición más altos que los de

los hidrocarburos de análogo peso molecular.

Propiedades Físicas

Sin embargo, las moléculas de aldehídos y

cetonas no pueden asociarse mediante

enlaces de hidrógeno, por lo que sus puntos

de fusión y de ebullición son más bajos que

los de los correspondientes alcoholes ; pero

mas altos que los éteres.

Aldehídos:

Casi todos son LÍQUIDOS excepto:

formaldehído (gas). Los miembros

inferiores tienen olor desagradable. Algunos

aldehídos aromáticos obtenidos en la

naturaleza presentan fragancias muy

agradables ej.. olor a vainilla, almendras

amargas, canela, etc-

Cetonas:

Los miembros inferiores de la serie

son líquidos, incoloros y tienen olor

suave.

Los compuestos carbonilos (aldehídos

o cetonas), de cadena corta son

solubles en agua y a medida que

aumenta la longitud de la cadena

disminuye la solubilidad y son menos

densos que el agua.

La reacciones de los aldehídos y

cetonas son esencialmente de tres

tipos:

Adición

Oxidación

Reducción

Propiedades Químicas

1. Adición de agua

Aldehídos y Cetonas forman Hidratos carbonílicos

2.Adición de un mol de alcohol

AldehídosHemiacetal

Cetonas Hemicetal

3. Adición de exceso de alcohol y catalizador ácido, los

productos inestables o intermediarios forman productos

estables.

Aldehídos forman ACETALES

Cetonas forman CETALES

4. Condensación

con 2,4 -dinitrofenilhidracina

+ H2O

Cetona + 2,4-DNFH Hidrazona + Agua

5. Oxidación (Solo reaccionan los aldehídos)

Con KMnO4

CH3 CHO + KMnO4 CH3CHOO- + MnO2 + KOH

Reacción de Tollens ( Solución amoniacal de

nitrato de plata)