Unidad 3: GRUPOS FUNCIONALES

Los compuestos orgánicos se clasifican según las propiedades de los grupos atómicos más característicos y reactivos que poseen.

El átomo o grupo de átomos que define la estructura de una clase particular de compuestos orgánicos y determina sus propiedades físicas y químicas se llama grupo funcional.

Cada grupo funcional define una familia orgánica.

Aunque se conocen más de seis millones de compuestos orgánicos, sólo hay un puñado de grupos funcionales, y cada uno define una familia de esos compuestos.

Nomenclatura de los grupos funcionales

1. Elección del grupo principal: Aquel que aparezca más arriba

en la pirámide anterior

AMINO

Grupo Principal

CH3-CH-CH2-NH2

OH

Grupo Principal

COOH

NH2

ALCOHOL

2.- ELECCIÓN DE LA CADENA PRINCIPAL

Hidrocarburos acíclicos no saturados y compuestos

acíclicos con otros grupos funcionales

1. La que contenga el grupo principal mayor número de veces

2. Mayor número de enlaces múltiples

3. Mayor longitud

4. Mayor número de dobles enlaces

5. Localizadores más bajos para los grupos funcionales

6. Localizadores más bajos para los enlaces múltiples

7. Localizadores más bajos para los dobles enlaces

8. Mayor número de sustituyentes

9. Localizadores más bajos para los sustituyentes

10. Mayor número de veces el sustituyente que se cita en primer lugar

(orden alfabético)

11. Localizadores más bajos para los sustituyentes citados en

primer lugar (orden alfabético)

2.1. La que contenga el grupo principal más veces

CH2-CH

2-CH

2-CH

3

H2N-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-NH2

2 Grupos amino

CADENA

PRINCIPAL

1 Grupo amino

2.2. Aquella con mayor número de enlaces múltiples

CH2-CH

2-CH

2-OH

HO-CH2-CH2-CH=C-CH=CH-CH2-OH

2 Grupos hidroxilo

2 enlaces dobles

CADENA

PRINCIPAL

2.3. Aquella con mayor longitud

CH2-CH

2-CH=CH-CH

2-OH

HO-CH2-CH=CH-C-CH=CH-CH2-OH

2 grupos hidroxilo

2 enlaces dobles

9 carbonos

CADENA

PRINCIPAL

2 grupos hidroxilo

2 enlaces dobles

7 carbonos

2.4. Aquella con mayor número de enlaces dobles

C-CH2-OH

HO-CH2-CH=CH-C-CH=CH-CH2-OH

C

2 grupos hidroxilo

7 carbonos

2 enlaces dobles

CADENA

PRINCIPAL

2 grupos hidroxilo

7 carbonos

1 enlace doble

1 enlace triple

2.5. Aquella con números más bajos a grupos funcionales

CH-CH2-CH

2-COOH

BrBr

Br

HOOC-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH2-CH-COOH

3,6

2,7

2,6 CADENA

PRINCIPAL

2.6. Números más bajos a enlaces múltiples

2.7. Números más bajos a dobles enlaces

CH2-CH

2-CH=CH-CH

2-OH

HO-CH2-CH=CH-CH2-CH-CH=CH-CH2-CH2-OH

2 grupos OH; 2 enlaces dobles; 10 carbonos; dobles enlaces

en 2,8

2 grupos OH; 2 enlaces dobles; 9 carbonos

CADENA

PRINCIPAL

* 2 grupos OH; 2 enlaces dobles; 10 carbonos; dobles enlaces en

2,7

*

*

2.8. Mayor número de sustituyentes

2.9. Números más bajos a los sustituyentes

2.10. Mayor número de veces el sustituyente que se cita en

primer lugar

2.11. Números más bajos a los sustituyentes citados en

primer lugar

CH-CH-COOH

Et Et

Me Et Me Et

HOOC-CH-CH-CH-CH-CH-COOH

5 sustituyentes en 2,3,4,5,6; 3 radicales Etilo en 2,3,6

* 5 sustituyentes en 2,3,4,5,6; 3 radicales Etilo en 2,3,5

CADENA PRINCIPAL

* *

3.- NUMERACIÓN DE LA CADENA PRINCIPAL

Se numeran de forma que los localizadores más bajos

correspondan con:

1. Los grupos principales

2. Enlaces múltiples.

En caso de igualdad los dobles enlaces tienen preferencia

sobre los triples

3. Los sustituyentes

4. Los sustituyentes por orden alfabético

3.0. Numeración de la cadena

3.1. Números más bajos a los grupos principales

3.2. A los enlaces múltiples (doble antes que triple)

3.3. Los sustituyentes

3.4. Los sustituyentes por orden alfabético

HO-CH2-C

CH-CH2-CH

2-OH

C-C-CH=CH-CH2-OH

CADENA PRINCIPAL:

2 grupos OH; 7 carbonos; 2 dobles enlaces

Numeración

incorrecta (3,5)

5

3

4. El nombre

Hidroxilo en C-5 (5-

HIDROXI-)

5-Hidroxi-6-oxo-hept-3-enoato de metilo

O

OH

CH3-C-CH-CH=CH-CH2-CO2CH3

1 3 5 6 7

Localizadores-prefijo sustituyentes +

localizadores-prefijo insaturaciones

raiz nº de C

sufijo grupo principal +

+

GRUPO FUNCIONAL

PRINCIPAL

GRUPO ESTER

7 C

(HEPT-)

Cetona en C-6 (6-

OXO-) Doble enlace en

C-3 (3-EN) C-1 contenido en el

grupo principal

(-OATO DE METILO)

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y ÉSTERES

canola omega-3 DHA

ácido 4,7,10,13,16,19-

docosahexaenoico

Ácido etanoico (Ácido acético)

Ácido + nombre de la estructura principal (terminación –o cambia a -oico)

CH3-COOH2 carbonos: etano

Sufijo: -oico

R C

O

O H

sp2

Nomenclatura

El grupo –COOH es grupo principal y el C está incluido en la cadena principal

Ácido bencenocarboxílico ÁCIDO BENZOICO

Ácido ciclohexanocarboxílico

El grupo –COOH es grupo principal y el C no está incluido en la cadena principal

Ácido + nombre de la estructura principal + terminación –carboxílico

COOH

Benceno

COOH

Ciclohexano

Sufijo: -carboxílico

HOOC-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-COOH

COOH531

Ácido 1,3,5-pentanotricarboxílico

Acido 3-(2-carboxietil)hexano-1,2,6-tricarboxílico

CO2H

HO2C

CO2H

CO2H

3

1

2

6

R C

O

O H

H-COOH

CH3-COOH

CH3-CH

2-COOH

CH3-(CH

2)2-COOH

CH3-(CH

2)3-COOH

Ácido formico

Ácido acético

Ácido propiónico

Ácido butírico

Ácido valérico

1.- Ácidos monocarboxílicos

2.- Ácidos dicarboxílicos HOOC-COOH

HOOC-CH2-COOH

HOOC-(CH2)2-COOH

HOOC-(CH2)5-COOH

HOOC-(CH2)6-COOH

HOOC-(CH2)3-COOH

HOOC-(CH2)4-COOH

HOOC-(CH2)7-COOH

HOOC-(CH2)8-COOH

Ácido oxálico

Ácido malónico

Ácido succinico

Ácido pimélico

Ácido subérico

Ácido glutárico

Ácido adípico

Ácido acelaico

Ácido sebácico

H H

COOHHOOC

H

HHOOC

COOHCOOH

COOH

Ácido maleico Ácido ftálicoÁcido fumárico

Clasificación de los Ácidos Grasos Saturados

Formula Nombre Común Nombre trivial

H - COOH Ácido Metanoico Ácido fórmico

CH3 - COOH Ácido etanoico Ácido acético

CH3- CH2- COOH Ácido propanoico Ácido propiónico

CH3- (CH2 )2 - COOH Ácido butanoico Ácido butírico

CH3- (CH2 )3 - COOH Ácido pentanoico Ácido valerianico

CH3- (CH2 )4 - COOH Ácido hexanoico Ácido capróico

CH3- (CH2 )5 - COOH Ácido heptanoico Ácido enántico

CH3- (CH2 )6 - COOH Ácido octanoico Ácido caprílico

CH3- (CH2 )7 - COOH Ácido nonanoico Ácido palargónico

CH3- (CH2 )8 - COOH Ácido decanoico Ácido capríco

CH3- (CH2 )10 - COOH Ácido dodecanoico Ácido láurico

CH3- (CH2 )12 - COOH Ácido tetradecanoico Ácido mirístico

CH3- (CH2 )14 - COOH Ácido hexadecanoico Ácido palmítico

CH3- (CH2 )16 - COOH Ácido octadecanoico Ácido esteárico

CH3- (CH2 )18 - COOH Ácido eicosanoico Ácido aráquico

Insaturados

ACIDOS GRASOS MÁS COMUNES

Ácidos carboxílicos en productos naturales

Omega-3

Nombre común Nombre del lípido

Nombre químico

a-Linolenico (ALA) 18:3 (n-3) Ac. 9,12,15-octadecatrienoico

Estearidónico 18:4 (n-3) Ac. 6,9,12,15-octadecatetraenoico

Eicosatetraenoico 20:4 (n-3) Ac. 8,11,14,17-eicosatetraenoico

Eicosapentaenoico (EPA)

20:5 (n-3) Ac. 5,8,11,14,17-eicosapentaenoico

Docosapentaenoico 22:5 (n-3) Ac. 7,10,13,16,19-docosapentaenoico

Docosahexaenoico (DHA)

22:6 (n-3) Ac. 4,7,10,13,16,19-docosahexaenoico

Ácidos carboxílicos en productos naturales

Omega-6

Nombre común Nomenclatura Nombre químico

Ácido linoleico 18:2 (n-6) Ácido 9,12-octadecadienoico

Ácido γ-linolénico 18:3 (n-6) Ácido 6,9,12-octadecatrienoico

Ácido eicosadienoico 20:2 (n-6) Ácido 11,14-eicosadienoico

Ácido dihomo-gamma-linolénico

20:3 (n-6) Ácido 8,11,14-eicosatrienoico

Ácido araquidónico 20:4 (n-6) Ácido 5,8,11,14-eicosatetraenoico

Ácido docosadienoico 22:2 (n-6) Ácido 13,16-docosadienoico

Ácido adrénico 22:4 (n-6) Ácido 7,10,13,16-docosatetraenoico

Ácido docosapentaenoico 22:5 (n-6) Ácido 4,7,10,13,16-docosapentaenoico

Ácido caléndico 18:3 (n-6) Ácido 8E,10E,12Z-octadecatrienoico

Nombre común Nomenclatura Nombre químico

ácido oléico 18:1 (n-9) 9-ácido octadecenóico

ácido eicosenóico 20:1 (n-9) 11-ácido eicosenóoico

ácido eicosatrienóico 20:3 (n-9) 5,8,11-ácido eicosatrienóico

ácido erúcico 22:1 (n-9) 13-ácido docosenoico

ácido nervónico 24:1 (n-9) 15-ácido tetracosenoico

Ácidos carboxílicos en productos naturales

Omega-9

R C

O

O R'

+ +

Ácido Alcohol Éster Agua

H+

CH3

CH3 O

CCH

3

O

ACETATO DE ISOAMILO

O O

CUMARINA

ÉSTERES

Sufijo: -oato de alquilo (o de arilo)

Etanoato de metilo

Si es grupo principal y el C está incluido en la cadena principal

Nombre del ácido que lo forma + terminación cambia –oico por –oato de alquilo (o arilo)

CH3-COOCH3

4,4-Dimetilpentanoato de fenilo

O

O

Ph

1

2

3

4 5

R C

O

O R'

Acetato de metilo

Ácido Alcohol

Lic. Raúl Hernández M. 29

Nombre el alquilo del alcohol con –ilo-

Nombre el ácido con el C=O con –ato

acido alcohol

O

metil

CH3 — C—O —CH3

Etanoato etanoato de metilo (UIQPA)

(acetato) acetato de metilo (común)

CO2CH

2CH

2CH

3

Ciclohexanocarboxilato de propilo

Sufijo: -carboxilato de alquilo (o arilo)

Si es grupo principal y el C no está incluido en la cadena principal

Metanoato de metilo

Formiato de metilo

Etanoato de etilo

Acetato de etilo

Benzoato de etilo Etanoato de fenilo

Acetato de fenilo

C

O

O

Si no es grupo principal puede unirse a la cadena por dos posiciones

Prefijo: Alcoxicarbonil- Alquil(ó aril)oxicarbonil-

Acido 4-metiloxicarbonilbutanoico Acido 4-metoxicarbonilbutanoico

Unión por el carbono

Acido 4-acetiloxibutanoico Acido 4-acetoxibutanoico

CH3OOC-CH2-CH2-CH2-COOH CH3-COO-CH2-CH2-CH2-COOH

Prefijo: Aciloxi-

Unión por el oxígeno

4 3 2 1 4 3 2 1

R C

O

O R'

Isobutirato de

isopropilo

2-Metilpropanoato de

1-metiletilo

Ciclohexil-

carboxilato de

etilo

2-Benciloxicar-

bonilbenzaldehído

2-Bencilcarbonil-

oxibenzaldehído

HALUROS DE ÁCIDO (HALUROS DE ACILO)

R C

O

XX=HALÓGENO

CLORURO DE BENZOILO

Sufijo: -oilo

CH3-COClCloruro de etanoilo Cloruro de acetilo

COBr

Bromuro de ciclobutanocarbonilo

I-CO-CH2-CH2-COOHÁcido 3-yodoformilpropanoico

Ácido 3-yodocarbonilpropanoico

Prefijo: Halocarbonil

Si es grupo principal y el C está incluido en la

cadena principal

Sufijo: -carbonilo

Haluro de (nombre del ácido) + terminación cambia –oico por -oilo

-ico por -ilo

Si es grupo principal y el C no está incluído en la

cadena principal

Si no es grupo principal

1 2 3

R C

O

XX=HALÓGENO

•Haluros de ácido (acilo o alcanoílo)

Los haluros de ácido, acilo o alcanoílo son como los ácidos carboxílicos, en los que el grupo OH se

ha sustituído por un halógeno. Se nombran como halogenuros de alcanoílo, no de alquilo, para

indicar la presencia del grupo carbonilo.

Cloruro de acetilo

Bromuro de 3-bromo-2-

metilbutanoilo

Fluoruro de ciclobutano-

carbonilo

Ácido 2-(2-

cloroformilciclo-

pentil)acético

Cuando la función haluro de acilo no es la principal, se nombra como haloformil, con el

correspondiente número localizador.

CC

N

O

O

H

N

H

n

AMIDAS

Si uno de los átomos de hidrógeno que está

unido al átomo de nitrógeno se remplaza por un

grupo R´ , se produce una amida

monosustituida.

Si ambos átomos de hidrógeno se remplazan por

grupos R´ , se produce una amida disustituida.

Nombre común

Para escribir el nombre común de una amida, se debe quitar la

palabra ácido y reemplazar la terminación -ico del ácido

precursor por amida.

HCONH 2 formamida

CH 3CONH 2 acetamida

UIQPA

Se quita la palabra ácido y se reemplaza la terminación -oico de

la nomenclatura IUPAC del ácido precursor por la palabra

amida.

Acido metanoico = metanamida

Acido etanoico = etanamida

Acido propanoico = propanamida

N-Etil-N-metilformamida

Si es grupo principal y el C está incluido en la cadena principal Sufijo: -amida

N-sustituyente(s) en nitrógeno + nombre del ácido + terminación –oico o –ico cambia por -amida

O

CH N

CH3

CH3

NH2

O

Benzamida

N RR'

O

Anilidas (N-acilanilinas)

Terminación –amida cambia por -anilida

NH

C

O

CH3

Acetanilida

(Acetil, acético)

R C

O

N

R2

R1

Igual con amidas derivadas de ácidos con nombre vulgar:

N-Etil-N-metilmetanamida

Amidas sustituidas

Sufijo: -carboxamida

CONH2

Ciclohexanocarboxamida

Si es grupo principal y el C no está incluido en la cadena principal

N-sustituyente(s) en nitrógeno + nombre del ácido + terminación –carboxílico cambia por -carboxamida

Si existen varios grupos en la cadena principal:

CH3

H2NOC

CONH2

CONH2

CONH2

1* 6*

* 3,4-Dicarbamoil-2-metilhexanodiamida

Pentano-1,2,3,4-tetracarboxamida

1

5

R C

O

N

R2

R1

Prefijo: Carbamoil-

Acido carbamoilacético

Acido acetamidoacético Acido acetilaminoacético

Si no es grupo principal puede unirse a la cadena principal por dos posiciones

Unión por el carbono Prefijo:.....amido- .....carboxamido- Acilamino-

H2N-CO-CH2-COOH

-CH2-COOHCH3-CO-NH

NH

OH

O

O

Unión por el nitrógeno

C

O

N

R1

Acido ciclohexanocarboxamidoacético

•Amidas

Una amida es un derivado de condensación de un ácido carboxílico y una amina. Las amidas se

nombran como los ácidos correspondientes, sustituyendo el sufijo ico, oico o ílico por amida. Los

sustituyentes en el nitrógeno se nombran como en las aminas, con el localizador N.

Formamida

N,N,2-Trimetil-

propanamida

Ácido 3-carbamoil-

benzoico

N-Metil Ciclopentil-

carboxamida

d-Lactama

2-oxoaza-

ciclohexano

2-oxopiperidina

propenamida

acrilamida

Cuando la función amida no es la principal el grupo CONH2 de denomina carbamoílo.

NITRILOS R C N

Acrilonitrilo Poliacrilonitrilo

C C

H

H

C

H

N

CH2

CH

C

N

n

Sufijo: -nitrilo

CH3-CH2-CN

Propanonitrilo

Propionitrilo

R C N

Si es grupo principal y el C está incluido en la

cadena principal

1. Nombre del ácido (–ico) + terminación -nitrilo

Procede del nombre

vulgar del ácido Cianuro de etilo

2. Cianuro de alquilo Como derivado del

ácido cianhídrico H C N

CN

Ciclopentanocarbonitrilo

Prefijo: Ciano-

NC-CH2-CH2-COOCH3

3-Cianopropanoato de metilo

Si es grupo principal y el C no está incluido en la

cadena principal Sufijo: -carbonitrilo

Nombre de la cadena principal + terminación carbonitrilo

Si no es grupo principal

N-Bencil-2-cianociclopentanocarboxamida

NH

O

CN

3 2 1

R C N

•Nitrilos

Un nitrilo puede considerarse un derivado de ácido ya que proviene de la deshidratación de una

amida.

Si el grupo funcional CN es el principal se engloba dentro del nombre de la cadena principal,

utilizando el sufijo "nitrilo". Si no actúa como función principal, se considera como un sustituyente

"ciano" con el número localizador correspondiente.

4-Metilpentanonitrilo

El grupo funcional se engloba

dentro de la cadena principal

(S)-2-Metil-3-

hexinonitrilo

El grupo funcional se engloba

dentro de la cadena principal

Butanodinitrilo

(succinonitrilo)

Los grupos funcionales se engloban

dentro de la cadena principal

trans-3-metilciclo-

hexanocarbonitrilo

El grupo funcional no se puede

englobar dentro de la cadena

principal

m-Clorobenzonitrilo

El grupo funcional no se puede

englobar dentro de la cadena

principal

Cianoacetato de

2-cianoetilo

El grupo CN no es la función

principal

ALDEHIDOS Y CETONAS

CITRAL

3,7-dimetil-2,6-octadienal

ALCANFOR

CH3

CH3-CH-CHO

Isobutanal 2-Metilpropanal

Si es grupo principal y el C está incluido en la cadena principal

Sufijo: -al

Ácido...-ico/Ácido...-oico cambia por ...-aldehido

H H

O

Formaldehído

CHO

Benzaldehído

Nombres vulgares

Sufijo: -carbaldehído

CHOCiclopropanocarbaldehido

CN

CHO

2-Formilciclohexanocarbonitrilo

Prefijo: Oxo-

OHC-CH2-CH2-CN

4-Oxobutanonitrilo

Si es grupo principal y el C no está incluido en la cadena principal

Nombre de la cadena principal + terminación -carbaldehído

Si no es grupo principal y el C está incluído en la cadena principal

Prefijo: Formil-

Si no es grupo principal y el C no está incluído en la cadena principal

1 2 3 4

R C

O

H

2 1

Sufijo: -ona

CH3-CH-CO-CH2-CH3

CH3

2-Metil-3-pentanona Ciclobutanona

O

Prefijo: Oxo-

CH3

CH3-CH-CO-CH2-CONH2

4-Metil-3-oxopentanamida

Nomenclatura por sustitución

a) Si es grupo principal

localizador + Nombre de la cadena principal (-o) + terminación -ona

b) Si no es grupo principal OO

O

1 2 3 4 5

2 1 3 4 5 2 1

3 4

5

6 7

8 9

10

11

12

1

2 3

4

5-(3-Oxobutil)dodecan-2,9-diona

R2

C

O

R1

CETONAS

CH3-CH-CO-CH2-CH3

CH3

Etil-isopropil cetona

Nomenclatura por grupo funcional

O

Acetona

O

Acetofenona

O

Benzofenona

Fenonas

O

R

Radicales acilo

O

R

Nombre sustituyente R1 + Nombre sustituyente R2 + Cetona

NOMBRES VULGARES