CONDENSACION ALDOLICA

PRACTICA # 1

JHOAN MANUEL ZULUAGA

FERNANDO AGUDELO

PROFESOR

UNIVERSIDAD DEL QUINDIO

FACULTAD DE CIENCIAS BASICAS Y TECNOLOGIAS

PROGRAMA DE QUIMICA

ARMENIA

2013

Introducción

Una condensación aldólica es una reacción química orgánica donde en medio básico un ion enolato, o vía enol si el medio es ácido, reacciona con un grupo carbonilo para dar lugar a un β-hidroxialdehído (aldol) o una β-hidroxicetona. Corrientemente, se obtiene un sistema conjugado de un carbonilo α,β-insaturado como producto final, a través de la deshidratación del intermedio, pero también es posible reiterar la condensación y dar lugar a polímeros.

La primera etapa es una adición o reacción aldólica, y la segunda una reacción de eliminación, que tiene lugar mediante un mecanismo del tipo E1cb en medio básico, donde se elimina el H α ácido produciendo el ion enolato que expulsa el grupo saliente -OH , o E1 o E2 en medio ácido, en donde se protona el -OH y se expulsa en agua.

Marco Teórico

Condensación de aldehídos y cetonas

Es la reacción por la que dos moléculas de un aldehído o cetona condensan entre si, formando un compuesto llamado aldol. La reacción se realiza en medio básico (NaOH acuoso y diluido) y a una temperatura baja.

Mecanismo de la condensación aldólica

El mecanismo de la condensación aldólica transcurre en tres etapas:

Etapa 1.- Formación del enolato por sustracción del hidrogéno.Etapa 2.- Atáque nucleófilo del enolato al carbonilo de otras moléculas.Etapa 3.- Protonación del aldol.

Procedimiento

Se adiciono a un Erlenmeyer 1mL de ciclopentanona y se agrego 4mL de benzaldehído y se observo que pasaba, luego se agrego 20mL de etanol al 95% y se observo si había algún cambio en la mezcla. Se adiciono 15mL de NaOH 2N, observándose los cambios ocurridos en la mezcla, se agito por 5 minutos y se filtro por succión con un embudo de Buchner con un Matraz Kitasato. Se dejo secar la muestra y se pesó y tomó el punto de fusión para hallar su rendimiento.

Resultados

Masa de la muestra= 2,885gPunto de Fusión= 194,5°C – 195,5°C

Cálculos

gde Benzaldehidog deCiclopentanona

Observaciones

La ciclopentanona está en una fase incolora con un olor como a pegante, al agregar los 4mL del benzaldehído continua en una fase pero cambia su olor a cereza dulzona. Al agregarle los 20mL de etanol este homogeniza la mezcla y al adicionarle los 15mL de NaOH; se torna la mezcla de color amarillo y se somete a agitación durante 5 minutos, se torna más claro como una apariencia cremosa teniendo un olor como a banana.

Conclusiones

Al agregarle el NaOH a la mezcla es una reacción exotérmica porque forma nuevos enlaces al reaccionar con esta.

Bibliografía

http://www.quimicaorganica.net/condensacion-aldolica.html