1

Carbohidratos

Estructuras de Haworth de Monosacáridos

OH

OH

OHOH

CH2OH

O

2

Estructuras Cíclicas

Las Estructuras Cíclicas• Son las formas prevalenciente de los monosacáridos

con 5 o 6 átomos de carbono.

• Se forman cuyo el grupo hidroxilo en el carbono 5 reacciona con el grupo aldehído o el grupo cetona.

O O

3

H

OHH

OH

C

H H

OH OH

C C CH

O

CHOCH2

Dibujo de Estructuras Cíclicas para Glucosa

PASO 1: Numerar la cadena de carbono y rotarla a favor

de las manecillas del reloj para formar una cadena lineal

abierta.

HHO

H

CH2OH

OHC

H

H

OH

OH

C

C

C

OH

C1

2

3

4

5

6

6 5 4 3 2 1

4

OH

OH

OHOH

CH2OH

O

Estructura Cíclica para Glucosa

PASO 2: doblar la cadena a favor de las manecillas del reloj para hacer un hexagono.

• Enlazar el –O– del carbono 5 al carbono 1.

• colocar el grupo del carbono 6 encima del anillo.

• Escribir los grupos–OH en los carbonos 2 y 4 debajo del anillo.

• Escribir el grupo –OH del carbono 3 encima del anillo.

• Escribir un nuevo –OH en el carbono 1.

6 5

4 1

3 2

5

Estructura Cíclica para Glucosa (continuación)

OH

OH

OHOH

CH2OH

O

-D-Glucosa -D-Glucosa

OH

OH

OHOH

CH2OH

O

PASO 3: Escribir el nuevo –OH en el carbono 1 • hacia abajo para la forma .• hacia arriba para la forma .

6

Resumen de la Formación de Glucosa Cíclica

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-D-Glucosa y β-D-Glucosa en DisoluciónCuando se coloca glucosa en una disolución, • Las estructuras cíclicas se abren y cierran. -D-glucosa se convierte a β-D-glucosa y vice versa.• En cualquier momento, solo una pequeña cantidad de la forma

abierta existe.

-D-Glucosa D-Glucosa (abierta) β-D-Glucosa (36%) (trazas) (64%)

OH

CH2OH

OH

OC

H

OH

OHOH

OH

OHOH

CH2OH

O OH

OH

OHOH

CH2OH

O

8

Estructura Cíclica para Fructosa

La Fructosa• es una cetohexosa.• forma una estructura cíclica.• Reacciona el —OH del carbono 5 con el C=O del

carbono 2.

D-Fructosa -D-Fructosaα-D-Fructosa

O CH2OH

OH

OH

OH

CH2OH

O OH

CH2OH

OH

OH

CH2OH

H OHH OH

HHOO

CH2OHCC

CC

CH2OH

9

Repaso

Escribir la forma cíclica de -D-galactosa.

O

HC

H OH

HO H

HO H

H OH

CH2OH

D-Galactose

10

Solución

-D-Galactosa

OH

OH

OH

OH

CH2OH

O