QUIRALIDAD

Estereoqumica

Estereoismeros

Aquellas molculas que tienen la misma secuencia de enlaces, pero difieren en la orientacin de algunos de sus

tomos en el espacio.

A qu se refiere QUIRALIDAD?

Cul es la diferencia entre la mano derecha y la

izquierda?

mmm, entonces qu es QUIRALIDAD?

A los compuestos que no se

superponen con sus imgenes

especulares se les denominan

QUIRALES (deriva de la palabra

griega cheir que significa mano.

- Aquellas compuestos que tienen una imagen especular distinta

a la original se conocen como AQUIRALES.

- Las molculas pueden ser quirales o aquirales.

- A las molculas que guardan una relacin entre s de imgenes

especulares que no se pueden superponer se les llama

enantimeros (del griego enantio, opuesto).

- Un compuesto quiral siempre tiene un enantimero, mientras

que una molcula aquiral siempre tiene una imagen especular

que es igual que la molcula original.

La quiralidad se produce siempre que un carbono tetradrico

est unido a cuatro sustituyentes distintos. Este tomo de

carbono se denomina carbono quiral o carbono asimtrico.

Un tomo de carbono asimtrico tambin se le conoce como

centro quiral, trmino de la IUPAC, el cual designa a cualquier

tomo de carbono que contenga varios sustituyentes en una

disposicin espacial tal que sus imgenes especulares no son

superponibles.

Una molcula no es quiral si contiene un plano de simetra

El trmino centro quiral pertenece a un grupo ms general

el cual se conoce como estereocentro (o tomo

estereognico) y se refiere a cualquier tomo en el que el

intercambio de dos grupos da lugar a un estereoismero.

Diastermeros son estereoismeros que no son

imgenes especulares.

Los diastermeros quirales tienen configuraciones opuestas

en algunos (uno o ms) centros quirales, pero la misma

configuracin en otros. En contraste, los enantimeros

poseen configuraciones opuestas en todos los centros

quirales.

Reglas de secuencia Cahn-Ingold-Prelog

1) Asigne prioridades en orden decreciente de nmero atmico, es decir, el tomo de mayor nmero atmico tiene el primer lugar.

2) Si es necesario se comparan los nmeros atmicos de los segundos tomos de cada sustituyente.

3) Se describe la configuracin.

rectus Gira en el sentido de las manecillas del reloj

sinister Gira en sentido contrario de las manecillas del reloj

Ejercicios:

1.- Asigne las configuraciones R o S para cada uno de los siguientes

ejercicios.

S S R

S S R

2) Dibuja el enantimero para cada una de las siguientes molculas

y determina su configuracin.

C

COH

BrH

C

CH3

OHH

C

COH

BrH

C

CH3

HHO

C

COH

HBr

C

CH3

HHO

C

COH

HBr

C

CH3

OHH

2) Dibuja el enantimero para cada una de las siguientes molculas

y determina su configuracin.

C

COH

BrH

C

CH3

OHH

C

COH

BrH

C

CH3

HHO

C

COH

HBr

C

CH3

HHO

C

COH

HBr

C

CH3

OHH

R

R

R

S

S

S

S

R

1) Asigna las configuraciones a cada centro quiral en las siguientes molculas, cules son enantimeros y cules diastereoismeros?

C

OH

CH3H

C

CH3

NH2H

C

CH3

OHH

C

NH2

HH3C

C

CH3

HHO

C

NH2

CH3H

C

H

CH3HO

C

H

NH2H3C

TAREA

2) Identifica los carbonos asimtricos y asigna las configuraciones a cada uno de ellos.

O2N

CH2OH

H

H

OH

NHCOCHCl2

3) Identifica los centros estereognicos y determina las

configuraciones R o S para cada uno de estos en las siguientes

molculas.

penicilina

4) Ponga un asterisco en cada tomo de carbono asimtrico de

los siguientes ejemplos y determine si tiene configuracin R o

S.

5) Escribe el nombre de la siguiente molcula de acuerdo a las

reglas de la IUPAC. Identifica los carbonos asimtricos y

determina las configuraciones R o S para cada uno de estos.