11. Acidos carboxilicos
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Ácidos CarboxílicosQuímica II Plantel V UAPUAZM. en E. Manuel Acevedo Díaz
Definición
Los Ácidos Carboxílicos son compuestos que contienen en su estructura al grupo Carboxilo (-COOH), el cual está constituido por un grupo Carbonilo (-CO-) y un grupo Hidroxilo (-OH).
O+ -OH
OH
O
Carbonilo+Hidroxilo=Carboxilo
Por lo tanto, presentan la fórmula General:
Son considerados, dado su grado de reactividad, como el grupo funcional de mayor prioridad.
Estado Natural
Algunos (Ácido Fórmico o Metanoico) se encuentran en el “veneno” de algunos insectos.
Otros en aceites Ácidos oleico y linolénico
Otros más en las grasas y en las ceras: Los ácidos butíricos, en la manteca rancia El hexanoico (caproico), en el queso podrido y
en los glicéridos de la leche, al igual que el Caprílico, el Cáprico, el Láurico, el Mirístico y el Palmítico.
El Aráquico y el Lignocérico, están en la grasa del cacahuate, el Cerotínico , en la cerasina (parte insoluble de la goma del cerezo) y el Melísico en las ceras, respectivamente.
Usos y Aplicaciones
Son tantas las aplicaciones de los ácidos que no se pueden establecer generalizaciones.
El Ácido Fórmico se emplea en medicina contra las afecciones reumáticas.
El Ácido Acético es el principal componente de los vinagres, altamente usados en repostería y cocina; en la industria se emplea en el estampado y tintura de la lana y la seda; para la fabricación de acetatos, de esencias y colorantes artificiales.
Nomenclatura Común
Cuando algunos de estos ácidos fueron descubiertos, se les asignó un nombre que, en muchos de los casos, aún se conserva. Para su reconocimiento se reportan, a continuación, los nombres comunes de algunos ácidos grasos saturados (ácidos en los cuales el radical unido al grupo carboxilo proviene de un alcano).
Ácidos Grasos Saturados
#C Fórmula Nombre Común
1 HCOOH Ácido Fórmico
2 CH3-COOH Ácido Acético
3 CH3-CH2-COOH Ácido Propiónico
4 CH3-(CH2) 2-COOH Ácido Butírico
5 CH3-(CH2) 3-COOH Ácido Valérico
6 CH3-(CH2) 4-COOH Ácido Caproico
7 CH3-(CH2) 5-COOH Ácido Enántico
8 CH3-(CH2) 6-COOH Ácido Caprílico
9 CH3-(CH2) 7-COOH Ácido Pelargónico
10 CH3-(CH2) 8-COOH Ácido Cáprico
11 CH3-(CH2)9-COOH Ácido n-undecílico
#C Fórmula Nombre Común
12 CH3-(CH2)10-COOH Ácido Láurico
13 CH3-(CH2)11-COOH Ácido n-tridecílico
14 CH3-(CH2) 12-COOH Ácido mirístico
15 CH3-(CH2) 13-COOH Ácido n-pentadecílico
16 CH3-(CH2) 14-COOH Ácido palmítico
17 CH3-(CH2) 15-COOH Ácido margárico
18 CH3-(CH2) 16-COOH Ácido esteárico
19 CH3-(CH2) 17-COOH Ácido n-nonadecílico
20 CH3-(CH2) 18-COOH Ácido araquídico
21 CH3-(CH2) 19-COOH Ácido n-enicosoico
22 CH3-(CH2) 20-COOH Ácido behénico
23 CH3-(CH2) 21-COOH Ácido n-tricosoico
Ácidos Grasos Saturados (…continuación)
Ácidos Monoinsaturados
El principal ácido graso monoinsaturado es el Ácido oleico típico de los aceites vegetales como el de oliva o el de aguacate; se caracteriza por ejercer una acción benéfica en los vasos sanguíneos reduciendo el riesgo de sufrir enfermedades cardiovasculares.
Ácido cis-9-octadecenoico (Ácido Oleico)
Ácidos grasos poliinsaturados Son ácidos grasos que contienen más de un
doble enlace C=C en su estructura. Dentro de este grupo se halla el ácido linolénico (Isómero ,a en las semillas de chía; isómero g, en la
borraja) Tipos: Según el lugar que ocupa el primer doble
enlace respecto al último carbono de la cadena (Carbono “omega”) Serie w-3: El primer doble enlace está situado en posición 3.
Serie w-6 El primer doble enlace está situado en posición 6.
Serie w-9 En realidad, no es un ácido graso poliinsaturado, sino monoinsaturado puesto que sólo posee un enlace doble, situado en posición 9.
Nomenclatura de Sustitución Regla 1. Los ácidos toman su nombre
del hidrocarburo base, al que se le antepone la palabra “Ácido” y se le sustituye la última letra por la terminación “-oico”.
O
OHH
Ácido Metanoico
O
OH
Ácido Etanoico
1O
OH
2
34
Ácido butanoico
Ácidos Grasos Saturados#C
Fórmula Nombre Sistemático
1 HCOOH Ácido metanoico
2 CH3-COOH Ácido etanoico
3 CH3-CH2-COOH
Ácido propanoico
4 CH3-(CH2) 2-COOH
Ácido butanoico
5 CH3-(CH2) 3-COOH
Ácido pentanoico
6 CH3-(CH2) 4-COOH
Ácido hexanoico
7 CH3-(CH2) 5-COOH
Ácido heptanoico
8 CH3-(CH2) 6-COOH
Ácido octanoico
9 CH3-(CH2) 7-COOH
Ácido nonanoico
10 CH3-(CH2) 8-COOH
Ácido decanoico
11 CH3-(CH2)9-COOH
Ácido undecanoico
#C
Fórmula Nombre Sistemático
12 CH3-(CH2)10-COOH
Ácido dodecanoico
13 CH3-(CH2)11-COOH
Ácido tridecanoico
14 CH3-(CH2) 12-COOH
Ácido tetradecanoico
15 CH3-(CH2) 13-COOH
Ácido pentadecanoico
16 CH3-(CH2) 14-COOH
Ácido hexadecanoico
17 CH3-(CH2) 15-COOH
Ácido heptadecanoico
18 CH3-(CH2) 16-COOH
Ácido octadecanoico
19 CH3-(CH2) 17-COOH
Ácido nonadecanoico
20 CH3-(CH2) 18-COOH
Ácido Eicosanoico
21 CH3-(CH2) 19-COOH
Ácido heneicosanoico
22 CH3-(CH2) 20-COOH
Ácido docosanoico
23 CH3-(CH2) 21-COOH
Ácido tricosanoico
Ácidos Grasos Saturados (…continuación)
Regla 2. Cuando el ácido tiene sustituyentes, se numera la cadena de mayor longitud dando el localizador más bajo al carbono del grupo ácido.
Ácido 4-etil-5-metilhexanoico
5 4
3
2
1O
OH6
Nomenclatura de Sustitución…
Los ácidos carboxílicos son prioritarios frente a otros grupos, que pasan a nombrarse como sustituyentes.
Ácido 5-hidroxi-4,7-dioxoheptanoico
6
5
4
3
2
1O
O
7
O
H OHOH
Nomenclatura de Sustitución…
Regla 3. Si sobre una misma cadena existen dos grupos carboxilo, al nombre del hidrocarburo base se le agrega la terminación “-dioico”
O
OHO
OH
Ácido etanodioico
Ácido but-2-enodioico
1O
OH
2
34
O
OH
Nomenclatura de Sustitución…
Regla 4. Cuando el grupo ácido va unido a un anillo, se enuncia la palabra “Ácido”, se toma el ciclo como cadena principal y se agrega la terminación “-carboxílico”.O OH
Ácido ciclopentanocarboxílico
3
4
2
5
1
6
O
OH
Ácido 4-propilciclohexanocarboxílico
Nomenclatura de Sustitución…
Cuando el grupo carboxilo se une al benceno, el compuesto recibe el nombre de “Ácido Benzoico”. Los compuestos derivados se nombrarán tomando a éste como cadena principal.
Ácido benzoico
Ácido m-etilbenzoico
O
OH
O
OH
Nomenclatura de Sustitución…
Método “De los ácidos carboxílicos”
Cuando existen más de dos grupos carboxilo sobre una cadena se recurre a un método denominado “De los ácidos carboxílicos”, que consiste en emplear, en vez de las terminaciones “-oico” o “-dioico”, un sufijo formado por el numeral que señala la cantidad de grupos ácido y la palabra “carboxílico”.
3
21
OOH
O
OH O
OH Ácido propano-1,1,3-tricarboxílico
1
2
3
45O
OH
OOH
O OH
OOH
Ácido pentano-1,1,4,5-tetracarboxílico
Método “De los ácidos carboxílicos”…
Bibliografía
• Acevedo Díaz, J. A., Bárcenas Ríos, S. L., & Ortiz Méndez, A. (1983). Una perspectiva de la Química Orgánica. Zacatecas, Méx.: SPAUAZ.
• Fernández, G. (10 de Septiembre de 2008). www.quimicaorganica.org. Obtenido de http://www.quimicaorganica.org/acidos-carboxilicos/nomenclatura-acidos/323-nomenclatura-de-acidos-carboxilicos-reglas-iupac.html