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AZCARES O CARBOHIDRATOS Y SU RELACIN CON EL PROCESAMIENTOCARBOHIDRATOSAsignatura:BIOQUMICA AGROINDUSTRIAL

Docente:Ing. Ronald Marlon Lozano Retegui

UNIVERSIDAD NACIONALINTERCULTURAL DE LA AMAZONIACARRERA PROFESIONAL DE INGENIERA AGROINDUSTRIAL INTRODUCCION A LOS CARBOHIDRATOS Constituyen el 90 % de la materia seca en vegetales. Abundantes, baratos.Componente natural o aadido de los alimentos de sabor dulcePoseen muchas estructuras moleculares diferentes, formas y tamaos.Presentan variedad de propiedades fsicas y qumicas (se modifican para mejorar propiedades)Son inocuos: almidn, lactosa y sacarosa son digeribles por los humanos y junto con fructosa y glucosa son fuente de energa.Formula generalCx(H2xO)x

C6H12O6 (hexosa)CARBOHIDRATOSClasificacin de los carbohidratosLos carbohidratos son polihidroxialdehdos y polihidroxicetonas, tambin llamados hidratos de carbono o glsidos, estn compuestos por tomos de C, H y O en una proporcin de 1: 2: 1, tambin pueden presentar otros elementos.Las estructuras generales son: CHOCH2OH (H OH)n CO (H-C-OH)n CH2OH CH2OHpolihidroxialdehdo polihidroxicetonaDe acuerdo al nmero de unidades de azcares que lo forman:Monosacridos (1 unidad de azcar) Ejemplo: Glucosa

Oligosacridos (2-10 unidades de azcares, siendo los ms abundantes los disacridos).

Polisacridos (ms de 10 unidades de azcares) Homopolisacridos = 1 sola clase de monosacridosHeteropolisacridos = ms de una clase de monosacridos

En la naturaleza los carbohidratos se sintetizan en las plantas verdes mediante la fotosntesis:6CO2 + H2O C6H12O6 + 6 O2En los polihidroxialdehdos, el primer tomo de carbono es el correspondiente al grupo aldehdo.Generalmente hay de 2 a 4 tomos de carbonos en la cadena, cada uno de ellos est unido al OH

Familia de los monosacridosSon todas las molculas de carbohidratos, ya sea un polihidroxialdehdo o una polihidroxicetona y que no pueden ser hidrolizados a un carbohidrato ms sencillo, tambin se les conoce como azcares simples.Los monosacridos se combinan para producir todas las dems clases de carbohidratos, son las unidades monomricas de los carbohidratos.Los carbohidratos son polialcoholes (mltiples grupos hidroxilos), se les puede clasificar de acuerdo al nmero de tomos de carbono presentes en su estructura: aldo3 tomos de C triosa C3H6O3cetoaldo4 tomos de C tetrosa C4H8O4cetoaldo5 tomos de C pentosa C5H10O5cetoaldo6 tomos de C hexosa C6H12O6cetoSi al comienzo de la cadena hay un CHO el monosacrido es una aldosa.

Las polihidroxicetonas tienen un grupo carbonilo en el segundo tomo de carbono, todos los dems tomos de carbono estn unidos a un OH.

El monosacrido ms simple (n = 3) se llama gliceraldehdo al cual se le asigna arbitrariamente la configuracin absoluta. D-gliceraldehdo, esto es si el grupo hidroxilo se encuentra a la derecha.

D = dextro; L = levoEl glicerladehido presenta un carbono asimtrico (n=1), luego existen 2n = 2 = estereoismeros, los cuales son el D y el L gliceraldehido.

Una aldotetrosa contiene 4 tomos de carbono, dos de estos tomos son quirlico 2n = 22 = 4 D y L eritrosa (enantimeros) y la D y L treosa.Las hexosas son los monosacridos ms importantes, contienen 4 tomos quirales, existen 2 4 = 16 enatimeros o 16 aldohexosas.La D-Glucosa es el monosacrido ms abundante y es una aldohexosa, el nombre comn de la glucosa es dextrosa por que es un estereoismero dextrorrotatorio.

Las concentraciones de glucosa en la sangre se regulan por medio de hormonas.Las enfermedades, la dieta y la actividad fsica son algunos de los factores que alteran la concentracin de glucosa en la sangre.La glucosa se encuentra en la miel y algunas frutas.En los organismos vivos los que revisten mayor importancia son las pentosas y las hexosas. D-(+)-Alosa D-(+)-Altrosa D-(+)-Glucosa D-(+)-Manosa D-(-)-Gulosa D-(-)-Idosa D-(+)-Galactosa D-(+)-Talosa

Las aldohexosas representadas son los azcares naturales. Los enantimeros respectivos no son naturales, aunque se han sintetizado en el laboratorio. D-Aldohexosas

Enantimeros (imagen especular): todos los C con configuracin opuestaEpmeros: difieren en la configuracin de solo un carbono asimtrico:D-Manosa es epmero de la D-Glucosa en el C 2D-Galactosa es epmero de la D-Glucosa en el C 4

D-(+)-GlucosaD-(+)-ManosaD-(+)-GalactosaPentosas de importancia fisiolgica : PENTOSA FUENTE IMPORTANCIA FISILOGARibosa c. nucleicos Elementos estructurales ADN de los c. nucleicos y de las coenzimas como ATP , NAD, NADP

Desoxirribosa c. nucleicos Constituyente de los cromosomas ADN (genoma)

Hexosas de importancia fisiolgica :Glucosa jugos de fruta, es el azcar del organismo hidrlisis del almidn, azcar de caa, maltosa y lactosa

Fructosa jugo de frutas, miel, El hgado y el hidrlisis de la caa intestino pueden convertirla en glucosa y en esta forma la utiliza el organismo.

Galactosahidrlisis de la lactosa El hgado puede convertirla en glucosa, as es metabolizada por el organismo. Es sintetizada en las glndulas mamarias, para formar la leche.

REACCIONES Y PROPIEDADES DE LOS MONOSACARIDOSLos Monosacaridos contienen 2 grupos funcionales reactivos, un grupo carbonilo y un grupo -OH.Los azcares tienen una estructura lineal muy inestable, stas se ciclan para adquirir mayor estabilidad. De esta forma, son dos los posibles anillos a formar, -D-glucosa y -D-glucosa, que se diferencian en la posicin del grupo OH del Carbono anomrico.

Un aldehdo se combina con una molcula de alcohol para producir un hemiacetal

R-CHO + ROH R-CH-OH | OR hemicetalUn hemicetal es una molcula que contiene un grupo OH y un grupo OR unidos a un mismo tomo de Carbono.La reaccin de formacin de un hemiacetal puede ocurrir dentro de una misma molcula de monosacrido,o sea, ocurre una reaccin de un grupo funcional con otro dentro de la misma molcula, es una reaccin intramolecular. intra dentro de; inter entre

En solucin, el grupo -OH del quinto tomo de Carbono de la D - glucosa reacciona con el grupo carbonilo del primer tomo de carbono para producir 2 ismeros hemiacetlicos acclicos de la glucosa, -D-glucosa y -D-glucosa.Despus que ocurre la reaccin, el primer tomo de carbono contiene el hemiacetal. PROYECCION HARWORTH

Los anillos que se forman no son planos, sino que adoptan la forma de sillaOtras Aldohexosas

La fructosa, se cicla formando un anillo de cinco lados que corresponde al furano. Al cerrarse la molcula el grupo OH puede ocupar dos posiciones, respecto al grupo -CH2OH del C5. Son dos nuevos ismeros, denominados anmeros alfa (en posicin trans) y beta (en posicin cis)

Si el penltimo OH est a la derecha en una proyeccin de Fischer, en una proyeccin de Harworth el OH se escribe debajo del plano del anillo .Si est a la izquierda en la proyeccin de Fischer en Harworth va encima del plano.

AZUCARES REDUCTORESLos azcares reductores son aquellos monosacridos que presentan pruebas positivas con solucin de Tollens (espejo de Ag) [Ag (NH3) 2+OH] o de Benedict (solucin alcalina que contiene un ion complejo de citrato cprico) se conocen como azcares reductores.

Todos los carbohidratos que contienen un grupo hemiacetlico presentan pruebas (+).

El reactivo de Tollens y Benedict presentan pruebas (+) con aldosas y cetosas oxidndolas.

Los carbohidratos que contienen slo grupos acetales o cetales no dan pruebas (+) con estos reactivos, son azcares no reductores.Ejemplo de azcares no reductores:acetales cetales

Si el tomo de carbono anomrico, o carbono hemiacetlico se combina con una molcula de etanol, forma un enlace glicsido, un acetal de la glucosa.

-D-glucopiranosa metil- -D-glucopiransido

El enlace que se forma se conoce como enlace glicosdico (glucosdico en el caso de la glucosa), es decir, un enlace acetlico de la glucosa.Los enlaces glicosdicos tambin se denominan o dependiendo de si el tomo de oxgeno en el acetal est debajo () o encima () del anillo.

El carbono anomrico de un monosacrido se combina con el grupo -OH del 4 6 tomo de carbono del 2 monosacrido para producir un disacrido.

El enlace que tiene unido estas 2 molculas es un enlace glicosdico -1,4 debido a que el -OH del hemiacetal est debajo del anillo.

Cuando el -OH est por sobre el anillo se denomina enlace -1,4DISACARIDOSLos disacridos se producen cuando se combinan qumicamente dos monosacridos.Tres de los ms importantes disacridos son: Maltosa ---------- glucosa + glucosaLactosa ---------- glucosa + galactosaSacarosa --------- glucosa + fructosa (azcar comn)Celobiosa --------- glucosa + glucosa

Un monosacrido se combina con otro y forma un acetal, un disacrido Enlaces Glicosdicos: 1,4- - glucosdico

Disacrido: Maltosa

1,4- -glucosdicoDisacrido: Celobiosa

Enlace 1,2-glicosdico

Disacrido: sacarosa