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M09/4/CHEMI/HP3/SPA/TZ0/XX+

Martes 19 de mayo de 2009 (mañana)

químicaNiVEL SuPERiORPRuEBa 3

InSTruCCIonES PArA loS AluMnoS

• Escriba su número de convocatoria en las casillas de arriba.• no abra esta prueba hasta que se lo autoricen.• Conteste todas las preguntas de dos de las opciones en los espacios provistos. Puede continuar

con sus respuestas en hojas de respuestas. Escriba su número de convocatoria en cada una de las hojas de respuestas, y adjúntelas a este cuestionario de examen y a su portada empleando los cordeles provistos.

• Cuando termine el examen, indique en las casillas correspondientes de la portada de su examen las letras de las opciones que ha contestado y la cantidad de hojas de respuestas que ha utilizado.

1 hora 15 minutos

número de convocatoria del alumno

0 0

© International Baccalaureate organization 2009

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–2– M09/4/CHEMI/HP3/SPA/TZ0/XX+

Opción A — Química analítica moderna

A1. (a) Distingaentreunespectrodeabsorciónyunespectrodeemisión.

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(b) Identifiquelatécnicaespectroscópicamásadecuadapara

(i) distinguirentre1-butanoly2-butanol.

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(ii) determinarlaconcentracióndeionescadmioenaguacontaminada.

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[1]

(c) Elsiguientediagramarepresentaelcromatogramaencapafinadeunaminoácido.

frentededisolvente

comienzo

(i) Resuma el principio de la cromatografía en capa fina. En su respuesta,hagareferenciaalanaturalezadelasfasesmóvilyestacionariayalarazónporlaquesepuedeusarestemétodoparasepararunamezcladeaminoácidos.

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(Esta pregunta continúa en la siguiente página)

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Véase al dorso


(Pregunta A1, continuación)

(ii) Indique una ventaja de la cromatografía en capa fina sobre la cromatografíaenpapel.

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(iii) CalculeelRfparaelaminoácido.

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A2. La espectrometría de masas es una herramienta analítica poderosa que se utiliza en laidentificacióndecompuestosorgánicos.ElespectrodemasasdeuncompuestocuyafórmulaempíricaesCH2Opresentapicosam/z15,45y60.

(a) Determinelafórmulamoleculardelcompuesto.

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(b) Identifiquelosfragmentosresponsablesdelospicosa

m/z=15 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

m/z=45 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

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(c) Identifiqueuncompuestoquepodríaproduciresteespectro.

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A3. Laespectroscopíainfrarrojaesunatécnicaanalíticaqueusaradiaciónelectromagnética.

(a) DescribabrevementeelfuncionamientodeunespectrómetroIRdedoblehaz.

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(b) Acontinuaciónsedaelespectroinfrarrojodeunasustancia,X,cuyafórmulaempíricaesC3H6O.

Transm

itancia

0,8

0,6

0,4

0,2

3000 2000 1000Númerodeonda/cm–1

[Fuente:NISThttp://webbook.nist.gov/chemistry]

(i) Expliqueporquéno es posiblequelafórmulaestructuraldeXsea:

C C

C

H

H

H

HH

OH

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

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Véase al dorso


(Pregunta A3, continuación)

(ii) El espectro deRMNde 1Hdel compuestoX consta de tres picos. Deduzca lafórmulaestructuraldeXylasáreasrelativasdebajodecadapico.

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(iii) Predigaelpatróndedesdoblamientodelpicodemayorárea.

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A4. (a) Identifique la característica que permite a ciertas moléculas orgánicas absorberradiaciónUV.

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(b) EnlasiguientetablahallarálaslongitudesdeondaalasquetrescompuestospresentanmayorabsorciónderadiaciónUV.

Compuesto Longitud de onda / nm

1,4-pentadieno 177

1,3-pentadieno 223

1,3,5-hexatrieno 258

Expliqueporquélalongituddeondaaumentahaciaabajodelatabla.

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Véase al dorso


Opción B — Bioquímica humana

B1. Laglucosaesunmonómerodelalmidón.

(a) Dibujelaestructuralinealdelaglucosa. [1]

(b) Expliqueporquéseformandosisómeroscíclicosapartirdelacadenalinealdelaglucosaynombreambosisómeros.

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(c) Indiqueelnombredelasdosformaspoliméricasdelalmidón.

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B2. Elcolesterolpertenecealaclasedesustanciasdenominadaslípidos.

(a) Identifiqueladistintivacaracterísticaestructuraldelcolesterol.

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(b) Identifiqueotrosdostiposdelípidosqueseencuentrenenelcuerpohumano.

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(c) (i) IndiquequérepresentanlostérminosHDLyLDL.

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(ii) ResumaunadiferenciaquímicaentreelHDLyelLDL.

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(d) DescribaunefectonegativodelaconcentraciónelevadadecolesterolLDLenlasangre.

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Véase al dorso


B3. Lasvitaminassonmicronutrientesesencialesparaunabuenasalud.

(a) Compare las solubilidades de las vitaminasA y C en agua haciendo referencia a lasestructurasqueseproporcionanenlatabla21delCuadernillodeDatos.

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(b) Describaelefectodeldéficitdeunadeestasvitaminasysugieradossolucionesposibles.

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B4. Lasiguientegráficamuestraelefectodelaconcentracióndesustratosobrelavelocidaddeunareaccióncatalizadaporenzimas.

Efectodelaconcentraciónsobrelavelocidaddereacción

Velocidad/m

moldm

–3min

–1

1,0

0,8

0,6

0,4

0,2

0,00 2 4 6 8

Concentracióndesustrato/mmoldm–3

(a) Expliquelarelaciónentreactividadenzimáticayconcentracióndesustrato.

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(b) DeterminelaconstantedeMichaelis,Km,apartirdelgráfico.

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1 0 3 0

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Véase al dorso


(Pregunta B4, continuación)

(c) Describaporquépuedeproducirselainhibicióncompetitiva.

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(d) ExpliqueelefectodelainhibicióncompetitivasobrelaVmaxyKm.

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(e) Sobre el gráfico del efecto de la concentración sobre la velocidad de reacción de lapágina10,esquematicelacurvaesperadaparaunainhibiciónnocompetitiva. [1]

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Opción C — Química en la industria y la tecnología

C1. Lasaleacionessonsustanciasimportantesenlasindustriasqueusanmetales.

(a) Describaunaaleación.

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(b) Expliquecómolaaleaciónpuedemodificarlaestructuraypropiedadesdelosmetales.

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(c) Describaelefectodelprocesoderevenidosobreelacero.

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(d) Discutaelimpactoambientaldelaproduccióndehierroyaluminio.

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Véase al dorso


C2. Laelevadaactividaddellitiometálicoconducealaformacióndeunacapadeóxidosobreelmetalquedisminuyeelcontactoconelelectrolitoenunabatería.

(a) Describacómosesolucionaestoenlapiladeionlitio.

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(b) Describalamigracióndeionesquetienelugarenlosdoselectrodoscuandolapiladeionlitioproduceelectricidad.

Ánodo(–):

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Cátodo(+):

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(c) Discuta una similitud y una diferencia entre las pilas de combustible y laspilasrecargables.

Similitud:

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Diferencia:

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C3. (a) Compareelordenposicionalydireccionalenunsólidocristalino,en lafasenemáticadeuncristallíquidoyenunlíquidopuro.Muestresurespuestaindicandosíonoenlasiguientetabla. [2]

Sólido cristalino Fase nemática de un cristal líquido Líquido puro

Ordenposicional

Ordendireccional

(b) Resumadosprincipioscualesquieraenlosquesebasalapantalladecristallíquido.

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Véase al dorso


C4. Los polímeros, usados extensamente en todo el mundo, son sustancias demasamolecularelevadaqueconsistenenunidadesdemonómerosqueserepiten.

(a) Indique el tipo de mecanismo que se produce en la fabricación de polietileno debajadensidad.

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(b) Indiquelaecuaciónquerepresentalareaccióndelradicallibrealcoxi,RO•,conetenoydescribaelmovimientodeelectronesqueseproduceduranteelproceso.

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(c) Distingaentrepolímerosdeadiciónydecondensaciónencuantoalaformadereaccióndelosmonómeros.

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(d) Describayexpliquecómolaspropiedadesdelospolímerosdecondensacióndependendetrescaracterísticasestructurales.

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Opción D — Medicinas y drogas

D1. Lasmedicinasylasdrogaspuedenafectarelfuncionamientodelcuerpo.

Discutaeltérminomargen terapéutico.Surespuestadebeincluirsusignificado,unadescripcióncuantitativayunaexplicacióndemárgenesterapéuticosampliosyestrechos.

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D2. Los químicos pueden variar la estructura de las sustancias con el fin de obtener productosquímicosconlaspropiedadesdeseadas.

(a) Laaspirinaesprácticamenteinsolubleenagua.Uselatabla20delCuadernillodeDatosparaexplicarcómoesposiblehacerquelaaspirinaseamássolubleenagua.Escribaunaecuaciónpararepresentarlareacción.

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(b) ElProzac®,hidroclorurodefluoxetina,undepresor,essolubleenaguayseobtieneporreaccióndefluoxetinaconácidoclorhídrico.Uselatabla20delCuadernillodeDatosparadeducirlaestructuradelafluoxetina. [1]

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Véase al dorso


D3. El etanol, un depresor, es suficientemente volátil comopara pasar a los pulmones desde eltorrentesanguíneo.Enelalcoholímetrodecarreteraseusadicromato(VI)depotasioacidificadoquereaccionaconeletanolpresenteenelalientoyloconvierteenácidoetanoico.

(a) (i) Indique las semiecuaciones de oxidación y reducción que se producen en elalcoholímetrocuandohayetanolenelaliento.

Oxidación:

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Reducción:

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(ii) Describaelcambiodecolorqueexperimentaeldicromato(VI)acidificadoantelapresenciadeetanolenelaliento.

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(b) Lapolicíausaelintoxímetro,unespectrofotómetroinfrarrojoparaconfirmarunapruebadelalcoholímetrodecarretera. Expliquecómosedeterminalacantidaddeetanolpormediodelespectroinfrarrojo.

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D4. Los antibacterianos son drogas que matan o inhiben el crecimiento de microorganismosquecausanenfermedadesinfecciosas. Acontinuaciónencontrará laestructurageneralde lapenicilina,unantibacteriano.

N

O

SCH3

CH3

C

HOO

NC

R

O

H

(a) Conrespectoalaestructuradearriba,indiquequérepresentalaletraRydiscutacómohacerquelaspenicilinasseanmásresistentesalaenzimapenicilinasa.

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(b) Describalacomposiciónyestructuradelanillobeta-lactámicodelapenicilinayexpliquesuimportancia.

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(c) Describayexpliqueunefectodelaprescripciónexcesivadeantibacterianos.

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2209-6127

–19–

Véase al dorso


D5. DescribayexpliquelasdificultadesasociadasconlasolucióndelproblemadelSIDA.

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[4]

1 9 3 0

2209-6127


Opción E — Química ambiental

E1. Los gases de escape de los automóviles contribuyen significativamente a la contaminaciónatmosféricaenlasciudades.

(a) Resuma cómo se forman los gases contaminantes óxido de nitrógeno(II), NO,óxido de nitrógeno(IV),NO2, ymonóxido de carbono,CO, como consecuencia de laaccióndelosmotoresdecombustióninterna.

NO:

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NO2:

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CO:

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(b) Unaformadereducirlacontaminacióndebidaalosautomóvilesescontrolarlaproporcióndecombustibleaaire.Discutaelimpactodeaumentarlaproporcióncombustible/airesobre lasconcentracionesdecompuestosorgánicosvolátiles (COV),COyNOen losgasesdeescape.

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[3]

2 0 3 0

2209-6127

–21–

Véase al dorso


E2. Losclorofluorocarbonos,CFC,hacendesaparecerlacapadeozono.

(a) Indique las ecuaciones que representan la desaparición del ozono en la estratosfera,catalizadaporradicaleslibrescloro.

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(b) Losátomosdecloroylosóxidosdenitrógenoreaccionanenlasuperficiedelaspartículasdehieloenelinviernoártico.

(i) Deduzcaeltipodecatálisisqueseproduce.

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[1]

(ii) Resumaporquéladesaparicióndelozonoesmayordurantelaprimaveraártica.

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E3. Explique,usandolasecuacionesadecuadas,lafuncióndelamoníacoenlosdepósitosácidos.

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[5]

2 1 3 0

2209-6127


E4. (a) Lasiguientemoléculaseencuentraenlamateriaorgánicadelsuelo,MOS.

OH

OH

HOOC O

OH

O

N

O

CH

NH2

HOOC

O

COOH

O

NCH2HOOC

OH

CH

CH2

O

C O

CH2OH

O COOH

COOH

O OH OH

CH3

(i) IndiqueelprincipalconstituyentedelaMOS.

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(ii) Explique,haciendoreferenciaalaestructuradearriba,cómolaMOSincrementalacalidaddelsuelo,encuantoalossiguientesaspectos.

Provisióndenutrientes:

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Retencióndeagua:

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[3]

(b) Discutacómoelriegopuedeprovocarladegradacióndelsuelo.

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2 2 3 0

2209-6127

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Véase al dorso


(Pregunta E4, continuación)

(c) Indiqueelnombredeunafuentedecadaunodelossiguientescontaminantesorgánicosdelsuelo.

Hidrocarburospoliaromáticos(HPA):

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Compuestosorganoestánnicos:

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2 3 3 0

2209-6127


Opción F — Química de los alimentos

F1. (a) Describalacomposiciónquímicadeuntriglicérido.

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[1]

(b) Lasdosestructurassiguientesrepresentanisómerosdeunácidograso.

C C

HH

(CH2)7 (CH2)7

H3C COOH

I

C C

H (CH2)7

(CH2)7 H

H3C

COOH

II

Indiqueyexpliquequéisómerotienemayorpuntodefusión.

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[3]

(c) Resumaelprocesodehidrogenacióndegrasasynombreuncatalizadorparaelproceso.

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2 4 3 0

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Véase al dorso


F2. Laetiquetadeunalatadecarneindicaquetienelossiguientesingredientes:

Carne, agua, sal, especias, ascorbato de sodio, nitrito de sodio, tripolifosfato de sodio,aromatizantesyextractodepimentón.

(a) Enumerelosdosnutrientesprincipalespresentesenlalatadecarne.

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(b) Resumacómoelenlatadoaumentaeltiempodeconservacióndelacarne.

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(c) Indiquelafuncióndel

(i) nitritodesodio.

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(ii) ascorbatodesodio.

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[1]

[1]

2 5 3 0

2209-6127


F3. (a) Expliqueporquélacarnecrudacambiadecolordesdeelrojopúrpuraalmarrónluegodeciertotiempo.

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[3]

(b) El licopeno, cuya estructura semuestra abajo, esun carotenoidey es responsabledelcolor rojo de los tomates. Cuando se añade bromo lentamente al zumo de tomates,elcolordelzumocambiagradualmentederojoaamarillo.Expliqueestavariacióndecolorhaciendoreferenciaaloscambiosenlosenlacesenellicopeno.

H3

C

CH3

CHCH2

CH2

CCH

CH3

CHCH

CCH

CH3

CHCH

CCH

CH3

CHCH

CHC

CHCH

CHC

CH3

CH

CH3

CHCH

CCH2

CH2

CHC

CH3CH3

C

H3C

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[3]

2 6 3 0

2209-6127

–27–

Véase al dorso


F4. Unagentequelanteesuntipodeantioxidante.

(a) Indiqueelnombredeunejemplodeunagentequelante.

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(b) Indiqueelnombredeuntipodeantioxidantediferente.

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(c) Explique la diferencia en acción del BHT y del β-caroteno como antioxidantes,haciendoreferenciaasusestructurasquehallaráenlatabla22delCuadernillodeDatos.

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Opción G — Química orgánica avanzada

G1. Elbencenoesunamoléculaimportantequecontieneelectronesdeslocalizados.

(a) Expliqueeltérminoelectrones deslocalizados.

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(b) Indiqueyexpliqueunapruebafísicayunapruebaquímicaparadetectarlapresenciadeelectronesdeslocalizadosenlaestructuradelbenceno.

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(c) Describayexpliquelasvelocidadesrelativasdelasreaccionesdelosioneshidróxidoconclorobenceno,C6H5Cl,y(clorometil)benceno,C6H5CH2Cl.

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Véase al dorso


(Pregunta G1, continuación)

(d) Indiqueelnombredelproductoqueseformaapartirdelacloracióndelnitrobencenoenelqueunátomodecloroseintroduceenelanillobencénico.Describayexpliqueelefectodelgruponitroenlareacción.Surespuestadebeincluirunacomparacióndelavelocidaddecloracióndelbencenoconrespectoaladelnitrobenceno.

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G2. Dibujelasfórmulasestructuralesdelosdosproductosdeeliminaciónqueseformancuandoel2-butanol,CH3CH2CH(OH)CH3secalientaconácidofosfórico. [2]

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G3. (a) ResumalaformacióndelreactivodeGrignard.Incluyalascondicionesnecesarias.

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(b) Por reacciónde una cetona conun reactivo deGrignard se obtuvo2-metil-2-butanol.Dibujelafórmulaestructuraldel2-metil-2-butanolydeduzcalasfórmulasestructuralesdelacetonaydelreactivodeGrignardusadosparalareacción.

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G4. Indiquelaecuaciónquerepresentalareaccióndeclorurodeetanoílo,CH3COCl,conhidróxidode sodio. Identifiqueelmecanismode la reacciónyexplíquelousandoflechascurvasparamostrarelmovimientodelospareselectrónicos.

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