Practica No. 5

INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERÍA QUÍMICA E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS

DEPARTAMENTO DE INGENIERÍA QUÍMICA INDUSTRIAL

ACADEMIA DE QUÍMICA ORGÁNICA Y POLÍMEROS. CURSO TEÓRICO DE QUÍMICA DE GRUPOS FUNCIONALES.

PRACTICA

5

PROFESORA: APOLONIA MURILLO VILLAGRANA. ALUMNA: DULCE YARED FUENTES SOSA

2IM71

“LA TÉCNICA AL SERVICIO DE LA PATRIA”

MARZO 21 DEL 2014

Practica No. 5

OBTENCIÓN DE LA BENZOFENONA MEDIANTE LA SÍNTESIS DE FRIEDEL/CRAFT

OBJETIVOS

1. Obtener la benzofenona por acilación del benceno.

2. Establecer la importancia del estudio de las cetonas en la química orgánica, con

respecto a su obtención.

3. Conocer las aplicaciones de las cetonas a nivel industrial.

4. Establecer la importancia del método de síntesis de friedel craft, mediante la

acilación del benceno, usando cloruro de benzoilo.

5. Ejemplificar el estudio de una reacción de acilación.

6. Conocer los tipos de reacciones que se presentan durante el desarrollo de la

síntesis.

7. Realizar otro tipo de reacciones que impliquen acilaciones de tipo específico de

diferentes productos orgánicos.

8. Identificar el producto obtenido mediante pruebas específicas como el IR.

ALCANCES:

1. Lograr los objetivos de la práctica.

2. Establecer los métodos de obtención de las cetonas y sus mecanismos.

3. Reconocer los tipos de reacciones orgánicas que se llevan a cabo en la síntesis.

4. Definir el concepto de acilación en química orgánica.

5. Establecer las principales propiedades de la benzofenona.

6. Conocer las aplicaciones que tiene la benzofenona.

7. Hacer las implementaciones de los procesos a seguir teórico-prácticos para la

implementación de la práctica.

8. Manejar correctamente el material empleado en la práctica.

9. Aprender a observar y analizar las reacciones llevadas a cabo en la

experimentación.

10. Mejorar el trabajo en equipo durante la práctica mediante la distribución del

trabajo para así realizar una buena experimentación.

METAS

1. Hacer la investigación bibliográfica.

2. Resolver el cuestionario de la práctica.

3. Elaborar el diagrama de bloques del proceso a seguir en la síntesis de friedel craft.

4. Establecer el equipo básico fundamental para la realización de la práctica.

5. Conocer los reactivos empleados durante la práctica.

6. Analizar los pasos llevados a cabo en la práctica e identificar aquellos errores que

pudieron presentarse.

Practica No. 5

INVESTIGACIÓN BIBLIOGRÁFICA.

SÍNTESIS DE FRIEDEL CRAFT

La reacción Friedel-Crafts es una reacción de sustitución electrófílica que se da en los

compuestos aromáticos, para dar compuestos coloreados. Puede ser de alquilación o

acilación. Esta reacción ocurre cuando se hace reaccionar un compuesto halogenado

con uno aromático en presencia de cloruro de aluminio (III) anihidrido, el cual es un

ácido de Lewis, obteniéndose el compuesto coloreado y ácido clorhidirco (HCl) como

subproducto.

Esta reacción es posible porque se emplea cloruro de aluminio (III) como catalizador;

este compuesto sirve como intermedario en el halogenuro de alquilo y el compuesto

aromático. El cloruro de alumino (III), acepta un par electrónico del halogenuro que

está unido a un grupo alquilo, formándose un complejo que sustituye a uno de los

hidrógenos del anillo aromático por el grupo alquilo presente en el complejo,

formándose un compuesto coloreando; esto se debe a que los compuestos aromáticos

son grupos cromóforo y los aquilos sustituidos actuarían como grupos auxocromos,

los cuales le dan el color característico a los compuestos obtenidos.

Las reacciones de acilación FC fueron descubiertas en el año 1877 por el químico

francés Charles Friedel y por el químico americano James M. Crafts, y corresponden a

una sustitución electrofílica aromática (SEAr) en las cuales, el anillo reacciona con un

carbocatión que se genera cuando el catalizador ayuda al halogenuro de alquilo a

ionizarse; la reacción finaliza con la pérdida de un protón, como lo muestra la figura.

Reacción general de una acilación FC.

Las reacciones de FC son muy importantes en los compuestos aromáticos y podemos

encontrar comúnmente su uso industrial en la elaboración de perfumes, saborizantes,

plásticos, antioxidantes, fungicidas, estabilizadores, pesticidas y en la síntesis de

medicamentos como la Dopamina a partir de la acilación del Catecol.

Mecanismo de la reacción

Los haluros de alcanoilo interaccionan con los ácidos de Lewis generando cationes

acilo, este catión se estabiliza por resonancia.

El catión acilo es buen electrófilo y es atacado por el benceno, dando lugar al

mecanismo de sustitución electrófila aromática.

BENCENO

Perteneciente a la familia de los compuestos aromáticos (anillo aromático), de

formula C6H6, el cual posee una estructura electrónica única de entre los compuestos

aromáticos que le da un comportamiento químico característico.

Este compuesto presenta un alto grado de instauración, y parece evidente que es una

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molécula simétrica y que la instauración de cualquier hidrógeno por el bromo es

equivalente a la sustitución de cualquiera de los 5 hidrógenos restantes.

Es un compuesto particularmente estable, pues puede soportar el calor durante largo

tiempo y presión alta manteniendo su identidad estructural.

El benceno no reacciona tan fácilmente con reactivos que típicamente lo hacen con

alquenos y alcadienos. Por ejemplo el Bromo Br2 en CCl4 o el Permanganato de

Potasio acuoso con el ciclohexeno y los ciclohexadienos. Se tiene que utilizar otro tipo

de condiciones y/o catalizadores, como el Bromo en presencia de FeBr3 a

temperatura ambiente, donde se da una reacción de sustitución entre el hidrógeno y

el bromo.

Las longitudes de enlace carbono − carbono son de 1.39 Å en el benceno y no el típico

1.34 Å del C −C en un doble enlace, y mucho menos el 1.54 Å del enlace sencillo C − C.

Los ángulos son de 120° y es completamente plana.

Respecto a su estructura electrónica, los átomos híbridos del carbono son sp2 dando

su planaridad a la molécula; y cada uno de estos átomos tiene un orbital p

perpendicular a los sp2 donde tiene un solo electrón.

Los orbitales p no se traslapan en pares aislados con enlace tipo _, más bien los seis

orbitales p se traslapan entre si para formar una nube _. Logrando con ello que los

electrones internos de la nube no estén relacionados con uno o dos átomos de

carbono específicos, proporcionando una deslocalización de los mismos aumentando

la estabilidad de la molécula al dispersar la carga sobre un área mucho mayor. A esta

estabilidad adicional se le denomina Energía de Deslocalización.

Las reacciones del benceno mediante sustitución aromática son las siguientes:

Nitración del Benceno: Monosustitución.

Se deja reaccionar en una mezcla al benceno con el Ácido Nítrico y Ácido Sulfúrico

concentrado a temperaturas de 50 y 60°C, convirtiéndose suavemente a nitrobenceno.

A más de 60°C produce la disustitución.

· Halogenación del Benceno: Monosustitución.

Cuando se deja reaccionar el benceno con bromo o cloro en presencia de hierro

metálico o haluro férrico en cantidades catalíticas la reacción se lleva a cabo

suavemente y se forma el halobenceno; también se libera haluro de hidrógeno.

· Sulfonación del Benceno: Monosustitución.

Se lleva a cabo normalmente con ácido sulfúrico fumante (contiene trióxido de azufre,

SO3) aunque se emplea ácido sulfúrico concentrado (95% H2SO4, 5% H2O) para

anillos activados.

· Alquilación de Friedel − Crafts: Monosustitución.

Esta reacción es importante para introducir grupos alquilo en un anillo aromático.

Involucra un haluro de alquilo y un catalizador ácido de Lewis, generalmente

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tricloruro de Aluminio, AlCl3: Falla con Haluros de arilo y vinilo.

Alquilación del Benceno por Alcoholes:

La reacción entre el alcohol ter − butílico y el benceno, en presencia de ácido sulfúrico

concentrado, produce ter − butilbenceno.

Alquilación del benceno con Alquenos:

Cuando se deja que un alqueno entre en contacto con el benceno en presencia de un

catalizador ácido ocurre la Alquilación.

BENZOFENONA

La benzofenona tiene un punto de fusión de 48 C. Es un sólido en forma de cristales de

color blanco, es un compuesto de toxicidad relativamente baja. Tienen aplicación en

diversos campos de la industria, fundamentalmente como precursor de otros

compuestos y en la industria fotoquímica.

ACTIVIDADES PREVIAS

PRINCIPALES PROPIEDADES Y SUS APLICACIONES

FUENTES NATURALES Y USOS DE LAS CETONAS

Las cetonas se encuentran ampliamente distribuidas en la naturaleza. El importante

carbohidrato fructuosa, las hormonas cortisona, testosterona (hormona masculina)

y progesterona(hormona femenina) son también cetonas, así como el

conocido alcanfor usado como medicamento tópico.

La propanona comúnmente llamada acetona, CH3COCH3, es el primer miembro de la

clase de cetonas alifáticas mientras que la benzofenona y la acetofenona son las más

simples de las cetonas diarílicas y las alquilo arilícas respectivamente. Las cetonas

aromáticas reciben el nombre de felonas.

PROPIEDADES FISICAS Las cetonas en general presentan un olor agradable, de hecho, algunas cetonas forman parte de los compuestos utilizados en las mezclas que se venden como perfumes.

El punto de ebullición de las cetonas es en general, más alto que el de los hidrocarburos de peso molecular comparable; así, la acetona y el butano con el mismo peso molecular (58) tienen un punto de ebullición de 56°C, y -0.5°C respectivamente. La solubilidad en agua de las cetonas depende de la longitud de la

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cadena, hasta 5 átomos de carbono tienen una solubilidad significativa como sucede en los alcoholes, ácidos carboxílicos y éteres.

A partir de 5 átomos la insolubilidad típica de la cadena de hidrocarburos que forma parte de la estructura comienza a ser dominante y la solubilidad cae bruscamente. La presencia del grupo carbonilo convierte a las cetonas en compuestos polares. Los compuestos de hasta cuatro átomos de carbono, forman puente de hidrógeno con el agua, lo cual los hace completamente solubles en agua. Igualmente son solubles en solventes orgánicos.

Punto de Ebullición: los puntos de ebullición de los aldehídos y cetonas son mayores que el de los alcanos del mismo peso molecular, pero menores que el de los alcoholes y ácidos carboxílicos comparables. Esto se debe a la formación de dipolos y a la ausencia de formación de puentes de hidrógeno intramoleculares en éstos compuestos.

PROPIEDADES QUIMICAS

Las cetonas se comportan como ácidos debido a la presencia del grupo carbonilo, esto

hace que presenten reacciones típicas de adición nucleofílica.

REACCIONES DE ADICIÓN NUCLEOFÍLICA Estas reacciones se producen frente al (reactivo de Grignard), para dar origen a un oxihaluro de alquil-magnesio que al ser tratado con agua da origen a un alcohol. El metanal forma alcoholes primarios y los demás aldehídos forman alcoholes secundarios. Otras reacciones de adición nucleofílica pueden producirse con el ácido cianhídrico, el sulfito ácido de sodio, lahidroxilamina, hidracina, semicarbacida, fenilhidracina y con el 2,4 dinitrofenilhidracina, para dar origen a diferentes compuestos químicos.

Las cetonas pueden dar origen a otros compuestos mediante reacciones de sustitución halogenada, al reaccionar con los halógenos sustituyen uno o varios hidrógenos del carbono unido al carbonilo.Este método permite obtener la monobromoactona que es un poderoso gas lacrimógeno.

REACCIONES DE CONDENSACIÓN ALDÓLICA

En esta reacción se produce la unión de dos aldehídos o dos cetonas en presencia de una solución de NaOH formando un polímero, denominado aldol.

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REACCIONES DE OXIDACIÓN

Las cetonas sólo se oxidan ante oxidantes muy enérgicos que puedan romper sus cadenas carbonadas. Es así que las reacciones de oxidación permiten diferenciar los aldehídos de las cetonas en el laboratorio.

SINTESIS DE ALDEHIDOS Y CETONAS

Los aldehídos y cetonas pueden ser preparados por oxidación de alcoholes, ozonólisis

de alquenos,

hidratación de alquinos y acilación de Friedel-Crafts como métodos de mayor

importancia.

a) Ozonólisis de alquenos:

Los alquenos rompen con ozono formando aldehídos y/o cetonas. Si el alqueno tiene

hidrógenos vinílicos da aldehídos. Si tiene dos cadenas carbonadas forma cetonas.

La ozonólisis de alquenos cíclicos produce compuestos dicarbonílicos:

Los alquenos terminales rompen formando metanal, que separa fácilmente de la

mezcla por su bajo punto de ebullición.

b) Oxidación de alcoholes:

Los alcoholes primarios y secundarios se oxidan para dar aldehídos y cetonas

respectivamente. Deben tomarse precauciones en la oxidación de alcoholes primarios,

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puesto que sobreoxidan a ácidos carboxílicos en presencia de oxidantes que

contengan agua. En estos caso debe trabajarse con reactivos anhídros, como el

clorocromato de piridino en diclorometano (PCC), a temperatura ambiente.

Los aldehídos y cetonas reaccionan en medio ácido acuoso para formar hidratos. El

mecanismo consta de tres etapas. La primera y más rápìda consiste en la protonación

del oxígeno carbonílico. Esta protonación produce un aumento de la polaridad sobre

el carbono y favorece el ataque del nucleófilo. En la segunda etapa el agua ataca al

carbono carbonilo, es la etapa lenta del mecanismo. En la tercera etapa se produce la

desprotonación del oxígeno formándose el hidrato final.

MECANISMO

Etapa 1. Protonación del oxígeno carbonílico.

Etapa 2. Ataque nucleófilo del agua al carbonilo protonado.

Etapa 3. Desprotonación del hidrato

Los hemiacetales se forman por reacción de un equivalente de alcohol con el grupo

carbonilo de un aldehído o cetona. Esta reacción se cataliza con ácido y es equivalente

a la formación de hidratos.

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MECANISMO

Etapa 1. Protonación del oxígeno carbonílico.

Etapa 2. Ataque nucleófilo del metanol al carbonilo protonado.

Etapa 3. Desprotonación del hemiacetal

Los aldehídos y cetonas reaccionan con alcoholes bajo condiciones de catálisis ácida,

formando en una primera etapa hemiacetales, que posteriormene evolucionan por

reacción con un segundo equivalente de alcohol a acetales.

MECANISMO

Etapa 1. Protonación del grupo hidroxilo

Etapa 2. Pérdida de agua.

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Etapa 3. Ataque del alcohol al carbocatión

Etapa 4. Desprotonación del acetal

PROPIEDADES Y USOS DE LA BENZOFENONA

La benzofenona es el compuesto orgánico con los 2CO fórmula, generalmente abreviado Ph2CO. Benzofenona es un elemento muy utilizado en la química orgánica, siendo el diarilcetona padres.

Síntesis

Benzofenona se puede preparar por la reacción de benceno con tetracloruro de carbono, seguido por hidrólisis de la diphenyldichloromethane resultante, o por acilación de Friedel-Crafts de benceno con cloruro de benzoilo en presencia de un catalizador de ácido de Lewis. La síntesis industrial se basa en la oxidación catalizada por cobre de difenilmetano con el aire.La benzofenona es un fotosensibilizador común en la fotoquímica. Se cruza por el estado S1 al estado triplete con casi el 100% de rendimiento. El dirradical resultante se resumen un átomo de hidrógeno a partir de un donante de hidrógeno adecuado para formar un radical cetilo.

Benzofenona radical anión

Sodio reduce benzofenona al anión radical color profundo, diphenylketyl:

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Na + Ph2CO? Na +-Ph2CO

Este cetilo se utiliza en la purificación de disolventes orgánicos, en particular los éteres, debido a que reacciona con el agua y el oxígeno para dar productos no volátiles. Muy disolventes secos se obtienen por calentamiento a reflujo sobre sodio y benzofenona de metal antes de la destilación. El cetilo es soluble en el disolvente orgánico que se está secando, por lo que reacciona rápidamente con el agua residual y oxígeno. En comparación, el sodio es insoluble, y su reacción heterogénea es mucho más lento. El radical cetilo generalmente aparece de color azul o púrpura, dependiendo del disolvente.

REACCIÓN GLOBAL

MECANISMO

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DIAGRAMA EXPERIMENTAL.

Separacion del producto

Dejar cristalizar la benzofenona obtenida

Colocar en un matraz de fondo redondo previamenbte

sumergido en agua fría 5g de tricloruro de aluminio anhídrido

finamente pulverizado y 16 ml de benceno recién destilado

Preparación de reactivos

Acilacion del Benceno

Agregar lentamente, mediante el embudo de separación 4 ml

de Cloruro de Benzoilo agitando constantemente

Retirar el baño de agua helada y reflujar a baño María

durante 60 min con T= 70°C constante

Dejar enfriar la mezcla y pasarla a un Mataz Erlenmeyer que

contenga 10g de Hielo, 30 Ml de H2O y 5mLde HCL

concentrado

Agitar perfectamente la mezcla

Verter el contenido en el matraz Erlenmeyer a un embudo de

separación y adicionar un poco de Benceno para aumentar la

separación de las fases

10g de hielo picado más 30 mL de agua, 5 mL de HCL

concentrado, más 20 Ml de Benceno

Se vierte el contenido del matraz en el Vp y se mezcla hasta total

disolución

Se hace la separación con Benceno

Se vacia el producto en un frazco de Gerber ,

Pesar y calcular rendimiento

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CÁLCULOS ESTEQUIOMÉTRICOS

Compuesto:

CLORURO DE BENZOILO

PM=140.57g/mol, Densidad= 1.21g/mL

BENCENO

PM= 78.11g/mol, Densidad=0.8790 g/ml,

AlCl3

PM=133.34g/mol

BENZOFENONA

PM= 182.21, Densidad= 1.1108 g/ml

PARA EL REACTIVO LIMITANTE Y EN EXCESO.

AlCl3 = (5g)(1 mol)/ 133.34 g = 0.03749 mol

Benceno = (0.8790g/ml)(16ml)(1mol)/78.11g= 0.1800 mol

Cloruro de benzoilo = (1.21g/ml)(4ml)(1mol)/140.57g = 0.03443 mol

REACTIVO LIMITANTE: CLORURO DE BENZOILO

REACTIVO EN EXCESO: BENCENO

Producto a obtener:

Benzofenona = (0.03443 mol Cloruro de benzoilo)(1 mol Benzofenona)/ 1 mol

Cloruro de benzoilo

Benzofenona = 0.03443 mol de Benzofenona

0.03443 mol de Benzofenona (182.21g/1mol)= 6.2734g de Benzofenona Teóricos

Como todavía no había cristalizado mi producto no pude sacar mi eficiencia.

%EFICIENCIA = REAL 100 = %

TEORICO

%EFICIENCIA = 0g 100 = 0%

6.2734g

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CUADRO DE COMPARACIÓN.

sustancia Edo fisico y color

PM Pto de ebillicion OC

Pto de

fusion OC

Densidad

g/ml

Solubilidad toxicidad

agua Solventes

Cloruro de Benzoilo

lido (incoloro

olor picante)

140.57 197.2 -1 1.21 Se descomp

one en agua y alcohol

Miscible en Benceno, éter,

disulfuro de carbono

Irritante para mucosas y piel ( lacrimogeno)

Benceno Liquido incoloro, flamabre,

olor aromatico

78.11 80.1 5.5 0.8770

Insoluble Etanol, éter, cloroformo,

tetracloruro de carbono, acetona

Por inalacion, ingestion, y

contacto prolongado ( cancerigeno)

Tricloruro de Aluminio

Cristales blancos o amarillentos, olor a

HCL, fumante

133.34 178 190 2.44 Se descompone con elH2O

Cloroformo, Benceno, Éter, tetracloruro de

Carbono

Irritanto, toxico por inalacion

Benzofenona Solido cristalino,

blanco rosado

182.21 305.4 48.5 1.083 insoluble Etanol, éter, Cloroformo

Por inlalacion o ingestión

Ácido Clorhidrico

Liquido incoloro

36.46 -84.9 -114 1.48 Fría y Caliente

Benceno, Éter Corrosivo, toxico por inalacion o ingestión

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Parametros de control de la practica

Parametros Tiempo Preparación de reactivos. Montar el Equipo.

Agregamos en un matraz bola AlCl3 (5gr) color amarillo claro + 16ml de benceno y despues 4 ml de cloruro de benzoilo pero en estos se le agregan en baño de hielo.

10:20

Comienzo del experimento:

Al inicio la temperatura en el baño de hielo fue de 2°C.

No hay cambios de estado, ni de coloración.

El cloruro de benzoilo tiene un olor muy fuerte que irrita la nariz y los ojos.

Cuidar siempre la temperatura que no pase de los 70°C.

Reflujar 1 hora. Mezcla de

reactivos con un tono amarillo claro.

11:00

Ligero burbujeo Sistema de reflujo

constante y vigoroso. Coloración un poco

café claro. Olor a ácido

clorhidrico.

11:30

Practica No. 5

Ultimos minutos del experimento.

Olor a ácido clorhidrico.

Sigue con ligero burbujeo.

Sin cambios de edo. Misma coloración

café claro. El AlCl3 sigue como

precipitado

11:55

Preparación de los otros reactivos para la extracción:

Formación de burbujas aceitosas (dos fases).

Se vierte el contenido del matraz en los reactivos que estaban en el vaso de precipitado y agitamos

12:03

Pasamos todo la mezcla a un embudo de separación para separar la parte acuosa de la organica

Se forman dos fases Una color café clarito

y la otra fase blanco lechoso.

Se lava con benceno.

12:08

Esperar la cristalización

del producto. Coloración café claro. En el vaso que el AlCl3

precipitado con un color blanco.

12:15

Practica No. 5

COSTOS-BENEFICIOS.

En una empresa dedicada a la fabricación y distribución de productos químicos para la industria en general es muy recomendable, ya que La benzofenona es una cetona aromática que ayuda a filtrar las radiaciones. Esta cetona absorbe la radiación y la disipa en forma de calor. Por esa principal característica es utilizada en la producción de perfumes, jabones y protectores solares. S e exporta y distribuye productos a diversas ramas de la economía tales como Higiene, Jardinería, Lubricantes, Microelectrónica, Papel,etc. Existen empresas que a nivel internacional se dedican a la producci ón de materia prima, reactivos. En el caso de los perfumes y jabones, la benzofenona provoca que ni el olor ni el color, pierdan sus propiedades debido a la exposición con los rayos UV, mientras que en los protectores solares tienen como función absorber la radiación y transformarla en energía no nociva para la salud de la p iel.

USOS Y APLICACIONES DE LA BENZOFENONA

Benzofenona se puede utilizar como un iniciador de foto en aplicaciones de curado UV, tales como tintas, imágenes, y barnices de acabado en la industria de la impresión. Benzofenona evita que la luz ultravioleta de los olores nocivos y los colores en los productos tales como perfumes y jabones. También se puede añadir a los envases de plástico como un bloqueador de UV. Su uso permite a los fabricantes para empaquetar el producto en vidrio transparente o de plástico. Sin ella, sería necesario envases opacos u oscuros.

En aplicaciones biológicas, benzofenonas se han utilizado ampliamente como

sondas fotofísicas para identificar y mapear las interacciones péptido -proteína

CUESTIONARIO.

1. ¿Cuál es el objetivo principal de la práctica?

Obtener la benzofenona por acilación del benceno.

2. ¿Cuáles son los dos tipos de reacciones que se pueden llevar a cabo en la síntesis de friedel

craft?

Alquilación o acilación.

3. ¿Para qué sirve el tricloruro de aluminio?

Se emplea como catalizador; este compuesto sirve como intermediario entre el halogenuro de

alquilo y el compuesto aromático.

4. Menciona tres de las reacciones del benceno:

Halogenación, nitración y sulfonación.

5. ¿Cuántas fases se obtuvieron en el producto?

2 fases, aunque solo una es la que nos importó a nosotros, ya que una de ellas era la

benzofenona.

Practica No. 5

OBSERVACIONES:

En la experimentación siempre se tuvo cuidado de mantener la temperatura de 70°C, no hubo

cambio de estado, pero si cambio de color de amarillo claro a color café clarito, hubo

desprendimiento de gases porque el AlCl3 tiene olor a HCl. Esperamos un reflujo de 1 hora y

después mezclamos el producto del reflujo con nuestros reactivos preparados para continuar

con la extracción. Obtuvimos dos fases la primera con una tonalidad café claro, casi incolora y

la segunda blanca y lechosa. Procedimos a separar y dejar secar. Sin embargo no se obtuvo

aun la benzofenona porque aún no había cristalización, al contrario del equipo 5.

En la el reporte hace falta el cálculo para el rendimiento práctico y la eficiencia, esto debido a

que nuestro producto aún no ha cristalizado, por lo que estos cálculos se entregarán

posteriormente en una hoja anexa cuando la benzofenona esté completamente cristalizada y

lista para pesarse.

CONCLUSIONES:

Al término de la práctica no se logró la obtención de la benzofenona por medio de la acilación

del benceno ya que nos faltó tiempo para que ésta cristalizara

Se estableció la importancia que tiene el estudio de las cetonas en la química orgánica.

Se conocieron las diversas aplicaciones que tienen las cetonas a nivel industrial.

Se identificó la importancia que tiene el método de la síntesis de friedel craft mediante la

acilación del benceno empleando cloruro de benzoilo.

Ahora se tiene la capacidad de poder ejemplificar el estudio de diferentes reacciones de

acilación.

Se identificaron, conocieron y analizaron los tipos de reacciones que se presentaron durante

el desarrollo de la síntesis.

BIBLIOGRAFÍA

* QUIMICA ORGANICA

Autor: Paula Yurkanis Bruice

Quinta edicion

Editorial: perason educación, mex, 2008

* PERRY

MANUAL DEL INGENIERO QUIMICO

Autor: Robert H. Perry, Don W. Green,

James O. Maloney

Editorial McGRAW HILL /

INTERNACIONAL DE ESPAÑA

www.quimicaorganica.net/quimica-

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http://132.248.103.112/organica/lab141

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López Caro Gumesindo, Berinstain Bonilla

Bladimir y Camacho Figuerola Pablo

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