AlcoholDe Wikipedia, la enciclopedia libreSaltar a navegacin, bsqueda Para otros usos de este trmino, vase Alcohol (desambiguacin).

Imagen 3-D cintica del etanol.

Grupo hidroxilo, caracterstico de los alcoholes.En qumica se denomina alcohol (del rabe al-khwl , o al-ghawl , "el espritu", "toda sustancia pulverizada", "lquido destilado") (ver origen del trmino en la desambiguacin) a aquellos hidrocarburos saturados, o alcanos que contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitucin de un tomo de hidrgeno enlazado de forma covalente.Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, en funcin del nmero de tomos de hidrgeno sustituidos en el tomo de carbono al que se encuentran enlazado el grupo hidroxilo.A nivel del lenguaje popular se utiliza para indicar comnmente una bebida alcohlica, que presenta etanol, con formula qumica CH3CH2OH.Contenido[ocultar] 1 Historia 1.1 Otros ejemplos 2 Qumica 2.1 Nomenclatura 2.2 Formulacin 2.3 Propiedades generales 2.4 Fuentes 3 Usos 4 Alcohol de botiqun 5 Alcoholes primarios, secundarios y terciarios 5.1 Oxidacin de alcoholes 5.2 Deshidratacin de alcoholes 6 Vase tambin 7 Enlaces externos 8 Referencias

[editar] HistoriaLa palabra alcohol proviene del rabe al (el) y kohol que significa sutil.Los rabes conocieron el alcohol extrado del vino por destilacin. Sin embargo, su descubrimiento se remonta a principios del siglo XIV, atribuyndose al mdico Arnau de Villanova, sabio alquimista y profesor de medicina en Montpellier. La quinta esencia de Ramon Llull no era otra cosa que el alcohol rectificado a una ms suave temperatura. Lavoisier fue quien dio a conocer el origen y la manera de producirse el alcohol por medio de la fermentacin vnica, demostrando que bajo la influencia de la levadura de cerveza el azcar de uva se transforma en cido carbnico y alcohol. Fue adems estudiado por Scheele, Gehle, Thnard, Duma y Boullay y en 1854 Berthelot lo obtuvo por sntesis.[1][editar] Otros ejemplosPropanotriol, glicerol o glicerina: [editar] Qumica[editar] Nomenclatura Comn (no sistemtica): anteponiendo la palabra alcohol y sustituyendo el sufijo -ano del correspondiente alcano por -lico. As por ejemplo tendramos alcohol metlico, alcohol etlico, alcohol proplico, etc. IUPAC: sustituyendo el sufijo -ano por -ol en el nombre del alcano progenitor, e identificando la posicin del tomo del carbono al que se encuentra enlazado el grupo hidroxilo. Cuando el grupo alcohol es sustituyente, se emplea el prefijo hidroxi- Se utilizan los sufijos -diol, -triol, etc., segn la cantidad de grupos OH que se encuentre.[editar] FormulacinLos monoalcoholes derivados de los alcanos responden a la frmula general CnH2n+1OH[editar] Propiedades generalesLos alcoholes son lquidos incoloros de baja masa molecular y de olor caracterstico, solubles en el agua en proporcin variable y menos densos que ella. Al aumentar la masa molecular, aumentan sus puntos de fusin y ebullicin, pudiendo ser slidos a temperatura ambiente (p.e. el pentaerititrol funde a 260C). Tambin disminuye la solubilidad en agua al aumentar el tamao de la molcula, aunque esto depende de otros factores como la forma de la cadena alqulica. Algunos alcoholes (principalmente polihidroxlicos y con anillos aromticos) tienen una densidad mayor que la del agua. Sus puntos de fusin y ebullicin suelen estar muy separados, por lo que se emplean frecuentemente como componentes de mezclas anticongelantes. Por ejemplo, el 1,2-etanodiol tiene un punto de fusin de -16C y un punto de ebullicin de 197C.Propiedades qumicas de los alcoholes:Los alcoholes pueden comportarse como cidos o bases, esto gracias al efecto inductivo, que no es ms que el efecto que ejerce la molcula de OH como sustituyente sobre los carbonos adyacentes. Gracias a este efecto se establece un dipolo. Debido a que en el metanol y en los alcoholes primarios el hidrgeno est menos firmemente unido al oxgeno, la salida de los protones de la molcula es ms fcil por lo que la acidez ser mayor en el metanol y el alcohol primario.[editar] FuentesMuchos alcoholes pueden ser creados por fermentacin de frutas o granos con levadura, pero solamente el etanol es producido comercialmente de esta manera, principalmente como combustible y como bebida. Otros alcoholes son generalmente producidos como derivados sintticos del gas natural o del petrleo.[editar] UsosLos alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en la ciencia como disolventes y combustibles. El etanol y el metanol pueden hacerse combustionar de una manera ms limpia que la gasolina o el gasoil. Por su baja toxicidad y disponibilidad para disolver sustancias no polares, el etanol es utilizado frecuentemente como disolvente en frmacos, perfumes y en esencias vitales como la vainilla. Los alcoholes sirven frecuentemente como verstiles intermediarios en la sntesis orgnica.[editar] Alcohol de botiqunEl alcohol de botiqun puede tener varias composiciones. Puede ser totalmente alcohol etlico al 96, con algn aditivo como el cloruro de benzalconio o alguna sustancia para darle un sabor desagradable. Es lo que se conoce como alcohol etlico desnaturalizado.Si contiene solo etanol, se podra llegar a beber con los mismos efectos que una bebida alcohlica. De hecho, en Suecia para comprar alcohol en un farmacia se necesita receta mdica, para controlar a los que podran bebrselo.[citarequerida]Otras composiciones: podra contener alcohol isoproplico, no es apto para beberlo, pero puede ser ms efectivo para el uso como secante.[editar] Alcoholes primarios, secundarios y terciarios1. Alcohol primario: los alcoholes primarios reaccionan muy lentamente. Como no pueden formar carbocationes, el alcohol primario activado permanece en solucin hasta que es atacado por el in cloruro. Con un alcohol primario, la reaccin puede tomar desde treinta minutos hasta varios das.2. Alcohol secundario: los alcoholes secundarios tardan menos tiempo, entre 5 y 20 minutos, porque los carbocationes secundarios son menos estables que los terciarios.3. Alcohol terciario: los alcoholes terciarios reaccionan casi instantneamente, porque forman carbocationes terciarios relativamente estables.[editar] Oxidacin de alcoholes Alcohol primario: se utiliza la Piridina (Py) para detener la reaccin en el aldehdo Cr03 / H+ se denomina reactivo de Jones, y se obtiene un cido carboxlico. Alcohol secundario: se obtiene una cetona + agua. Alcohol terciario: si bien se resisten a ser oxidados con oxidantes suaves, si se utiliza uno enrgico como lo es el permanganato de potasio, los alcoholes terciarios se oxidan dando como productos una cetona con un nmero menos de tomos de carbono, y se libera metano.[editar] Deshidratacin de alcoholesLa deshidratacin de alcoholes es el proceso qumico que consiste en la transformacin de un alcohol para poder ser un alqueno por procesos de eliminacin. Para realizar este procedimiento se utiliza un cido mineral para extraer el grupo hidroxilo (OH) desde el alcohol, generando una carga positiva en el carbon del cual fue extrado el Hidroxilo el cual tiene una interaccin elctrica con los electrones ms cercanos (por defecto, electrones de un hidrgeno en el caso de no tener otro sustituyente) que forman un doble enlace en remplazo.Por esto, la deshidratacin de alcoholes es til, puesto que fcilmente convierte a un alcohol en un alqueno.Un ejemplo simple es la sntesis del ciclohexeno por deshidratacin del ciclohexanol. Se puede ver la accin del cido (H2SO4) cido sulfrico el cual quita el grupo hidroxilo del alcohol, generando el doble enlace y agua.[editar] Vase tambin Anexo:Alcoholes Bebida alcohlica cido graso ster FenolGrupo funcionalDe Wikipedia, la enciclopedia libreSaltar a navegacin, bsqueda En qumica orgnica, los grupos funcionales son estructuras submoleculares, caracterizadas por una conectividad y composicin elemental especfica que confiere reactividad a la molcula que los contiene. Estas estructuras reemplazan a los tomos de hidrgeno perdidos por las cadenas hidrocarbonadas saturadas. Los grupos alifticos, o de cadena abierta, suelen ser representados genricamente por R (radicales alqulicos), mientras que los aromticos, o derivados del benceno, son representados por Ar (radicales arlicos). Los grupos funcionales confieren una reactividad qumica especfica a las molculas en las que estn presentes.Contenido[ocultar] 1 Qumica sinttica 2 Funcionalizacin 3 Series homlogas y grupos funcionales ms comunes 3.1 Funciones oxigenadas 3.2 Funciones nitrogenadas 3.3 Funciones halogenadas 3.4 Grupos que contienen Azufre 3.5 Organofosfatos 4 Referencias

[editar] Qumica sintticaLas reacciones orgnicas son faciles y controladas por los grupos funcionales de los reactantes. En general, los alquilos son inertes, y difciles de hacerles reaccionar selectivamente en las posiciones deseadas, con pocas excepciones. En contraste, los grupos funcionales de carbono insaturado, y los grupos funcionales carbono-oxgeno y carbono-nitrgeno tienen una mayor diversidad de reacciones que tambin son selectivas. Puede ser necesario crear un grupo funcional en la molcula para hacerla reaccionar. Por ejemplo, para sintetizar iso-octano (la gasolina ideal de 8 carbonos) a partir del alcano no funcionalizado isobutano (un gas de 4 carbonos), el isobutano es primero deshidrogenado a isobuteno. Este contiene el grupo funcional alqueno y puede ahora dimerizarse con otro isobuteno para producir iso-octeno, que es luego hidrogenado catalticamente a iso-octano usando gas hidrgeno presurizado.[editar] FuncionalizacinLa funcionalizacin es la adicin de grupos funcionales en la superficie de un material por mtodos de sntesis qumica. El grupo funcional agregado puede ser sujeto a mtodos de sntesis ordinarios, para agregar virtualmente cualquier tipo de compuesto orgnico a la superficie.La funcionalizacin es utilizada para modificaciones de la superficie de materiales industriales, con el fin de lograr propiedades de superficie deseadas, como recubrimientos impermeables al agua para parabrisas de automviles. Adems, los grupos funcionales son usados para unir covalentemente molculas funcionales a la superficie de dispositivos qumicos y bioqumicos, como microarreglos y sistemas microelectromecnicos.Los catalizadores pueden ser unidos a un material que ha sido funcionalizado. Por ejemplo, el slice es funcionalizado con silicona de alquilo, donde el alquilo contiene un grupo funcional amino. Un ligando tal como un fragmento EDTA es sintetizado en la amina, y un catin metlico es complexado en el fragmento de EDTA. El EDTA no est absorbido en la superficie, pero est conectado a ella por un enlace qumico permanente.Los grupos funcionales tambin son usados para unir covalentemente molculas como tintes fluorescentes, nanopartculas, protenas, ADN, y otros compuestos de inters para una variedad de aplicaciones.[editar] Series homlogas y grupos funcionales ms comunesUna serie homloga es un conjunto de compuestos que comparten el mismo grupo funcional y, por ello, poseen propiedades similares. Por ejemplo: la serie homloga de los alcoholes primarios poseen un grupo OH (hidroxilo) en un carbono terminal o primario.Las series homlogas y grupos funcionales listados a continuacin son los ms comunes.[1] En las tablas, los smbolos R, R', o similares, pueden referirse a una cadena hidrocarbonada, a un tomo de hidrgeno, o incluso a cualquier conjunto de tomos.[editar] Funciones oxigenadasPresencia de algn enlace carbono-oxgeno: sencillo (C-O) o doble (C=O)Grupo funcionalSerie homlogaFrmulaEstructuraPrefijoSufijoEjemplo

Grupo hidroxiloAlcoholR-OHhidroxi--ol

Grupo alcoxi (o ariloxi)terR-O-R'-oxi-R-il R'-il ter

Grupo carboniloAldehdoR-C(=O)Hoxo--al-carbaldehdo[2]

CetonaR-C(=O)-R'oxo--ona

Grupo carboxilocido carboxlicoR-COOHcarboxi-cido -ico

Grupo acilosterR-COO-R'-iloxicarbonil-R-ato de R'-ilo

[editar] Funciones nitrogenadasAmidas, aminas, nitrocompuestos, nitrilos. Presencia de enlaces carbono-nitrgeno: C-N, C=N CNGrupo funcionalTipo de compuestoFrmulaEstructuraPrefijoSufijoEjemplo

Grupo aminoAminaR-NR2amino--amina

IminaR-NCR2__

Grupos aminoy carboniloAmidaR-C(=O)N(-R')-R"__

Grupo nitroNitrocompuestoR-NO2nitro-

Grupo nitriloNitrilo o cianuroR-CNciano--nitrilo

IsocianuroR-NCalquil isocianuro_

IsocianatoR-NCOalquil isocianato_

IsotiocianatoR-NCSalquil isotiocianato

Grupo azoAzoderivadoR-N=N-R'azo--diazeno

DiazoderivadoR=N=Ndiazo-_

AzidaR-N3azido--azida

Sal de diazonioX- R-N+N_...uro de ...-diazonio

_HidrazinaR1R2N-NR3R4_-hidrazina

_Hidroxilamina-NOH_-hidroxilamina

[editar] Funciones halogenadasCompuestos por carbono, hidrgeno y halgenos.Grupo funcionalTipo de compuestoFrmula delcompuestoPrefijoSufijo

Grupo haluroHaluroR-Xhalo-_

Grupo aciloHaluro de cidoR-COXHaloformil-Haluro de -olo

[editar] Grupos que contienen AzufreTipo de compuestoFrmula delcompuestoPrefijoSufijo

Grupo sulfuroTioter o sulfuroR-S-R'alquil tio-

R-SHTioltiolmercapto--tiol

R-SO-R'Sulfxido___

R-SO2-R'Sulfona___

_cido sulfnicoRSO3Hsulfo-cido -sulfnico

[editar] OrganofosfatosGrupo funcionalTipo de compuestoFrmulaEstructuraPrefijoSufijoEjemplo

Fosfinato de sodioPR3__

_P(=O)R3__

FosfinitoP(OR)R2__[[Archivo:|75px|]]

FosfinatoP(=O)(OR)R2__

FosfonitoP(OR)2R__

FosfonatoP(=O)(OR)2R__

FosfitoP(OR)3_fosfito

Grupo fosfatoFosfatoP(=O)(OH)2R__

FosforanoPR5__

La combinacin de los nombres de los grupos funcionales con los nombres de los alcanos de los que proceden genera una nomenclatura sistemtica poderosa para denominar a los compuestos orgnicos.Los tomos que no contienen hidrgeno en los grupos funcionales se asocian siempre con enlaces covalentes, as como el resto de la molcula. Cuando el grupo de tomos se asocia con el resto de la molcula primeramente mediante fuerzas inicas, se denomina ms apropiadamente al grupo como un ion poliatmico o ion complejo. Todos los anteriores se denominan radicales, utilizando el trmino radical con el significado que precede a radical libre.

AMINA

Grupos Funcionales. AMINASGrupo funcional

Suffijo-amina

PrefijoAmino

Poosicin en la CadenaCualquiera

Frmula General CnH2n+3N

El sufijo o de los alcanos se cambia por amina.

Se usa la designacin de amina primaria secundaria o terciaria para referirnos al nmero de grupos alquilos que estn unidos al nitrgeno. As, si la amina tiene un grupo alquilo y dos hidrgenos se le conoce como primaria, si tiene dos alquilos y un hidrgeno, secundaria y con tres grupos alquilo sin hidrgeno, terciaria. Debido a que tiene un par electrnico, puede formar compuestos tetrasustituidos, donde el tomo de nitrgeno queda cargado positivamente, y se les conoce como amina cuaternarias. Es importante notar que esta denominacin se refiere al nmero de sustituyentes que tiene el tmo de nitrgeno y no como en el caso de los alcoholes al tipo de carbono sobre el cual se encuentra. En el caso de los alcoholes tendremos; alcoholes primario si el OH est sobre un carbono primario, alcohol secundario si se encuentra sobre un carbono secundario y alcohol terciario si est sobre un carbono terciario.

Las aminas las podremos nombrar cambiando el sufinjo o por amina o considerando la cadena de carbon como prefijo.AminaDe Wikipedia, la enciclopedia libreSaltar a navegacin, bsqueda Las aminas son compuestos qumicos orgnicos que se consideran como derivados del amonaco y resultan de la sustitucin de los hidrgenos de la molcula por los radicales alquilo. Segn se sustituyan uno, dos o tres hidrgenos, las aminas sern primarias, secundarias o terciarias, respectivamente.AmonacoAmina primariaAmina secundariaAmina terciaria

Las aminas son simples cuando los grupos alquilo son iguales y mixtas si estos son diferentes.Las aminas son compuestos muy polares. Las aminas primarias y secundarias pueden formar puentes de hidrgeno. Las aminas terciarias puras no pueden formar puentes de hidrgeno, sin embargo pueden aceptar enlaces de hidrgeno con molculas que tengan enlaces O-H o N-H. Como el nitrgeno es menos electronegativo que el oxgeno, el enlace N-H es menos polar que el enlace O-H. Por lo tanto, las aminas forman puentes de hidrgeno ms dbiles que los alcoholes de pesos moleculares semejantes.Las aminas primarias y secundarias tienen puntos de ebullicin menores que los de los alcoholes, pero mayores que los de los teres de peso molecular semejante. Las aminas terciarias, sin puentes de hidrgeno, tienen puntos de ebullicin ms bajos que las aminas primarias y secundarias de pesos moleculares semejantes.Contenido[ocultar] 1 Nomenclatura 2 Reglas para Nombrar Aminas 3 Vase tambin 4 Enlaces externos

[editar] NomenclaturaLas aminas se clasifican de acuerdo con el nmero de tomos de hidrgeno del amonaco que se sustituyen por grupos orgnicos. Los que tienen un solo grupo se llaman aminas primarias, los que tienen dos se llaman aminas secundarias y los que tienen tres, aminas terciarias.Cuando se usan los prefijos di, tri, se indica si es una amina secundaria y terciaria, respectivamente, con grupos o radicales iguales. Cuando se trata de grupos diferentes a estos se nombran empezando por los ms pequeos y terminando con el mayor al que se le agrega la terminacin amina. Algunas veces se indica el prefijo amino indicando la posicin, ms el nombre del hidrocarburo.Ejemplos:CompuestoNombre

CH3-NH2Metilamina o aminometano.

CH3-NH-CH3Dimetilamina o metilaminometano.

CH3-CH2-NH-CH2-CH2-CH3Etilpropilamina o etilaminopropano.

CH3|N-CH3|CH3Trimetilamina o dimetilaminometano.

CH3|N-CH2-CH2-CH3|CH2-CH3Etilmetilpropilamina o metiletilaminopropano.

[editar] Reglas para Nombrar Aminas1.1. Se identifica la cadena principal que tenga el grupo amino y se enumera por el carbono al cual se encuentra unido el grupo amino. Si existe 2 grupos aminos ver la menor posicin de los sustituyentes y nombrarlos en orden alfabtico con la palabra amina

1.2. Cuando hay radicales sustituyendo al hidrgeno del grupo amino, se utiliza la letra N (mayscula) por cada sustituyente y se procede a nombrar al compuesto

1.3. Si el grupo amino se encuentra como sustituyente de otro grupo funcional ms importante y en el caso de existir varios en una cadena se utiliza los prefijos como (amino, metilamino, aminometil). El grupo amino debe quedar en la menor posicin.

Estructura y Propiedades de AminasCreado por german el Mi, 16/09/2009 - 00:37. Estructura de las aminasEl nitrgeno de las aminas presenta una hibridacin sp3 y los sustituyentes se disponen hacia los tres vrtices de un tetraedro, el cuarto vrtice lo ocupa el par solitario.

Quiralidad e inversin de las aminasCuando una amina tiene tres sustituyentes diferentes, el nitrgeno se convierte en quiral y la imagen especular no es superponible con la molcula. Sin embargo, las aminas son pticamente inactivas debido a la inversin del nitrgeno, que interconvierte rpidamente los dos enantimeros entre si, dando lugar a una mezcla racmica.

Puntos de fusin ebullicin y solubilidadLas aminas forman puentes de hidrgeno ms dbiles que lo alcoholes, debido a la menor polarizacin del enlace N-H frente al O-H. Por tanto, los puntos de ebullicin de las aminas son ms bajos y tambin presentan una menor solubilidad en agua.

AmidaAmidasIntroduccinLas amidas son derivados de los cidos carboxlicos. Todas las amidas contienen un tomo de nitrgeno unido a un grupo carbonilo. La frmula general de una amida es:

Si uno de los tomos de hidrgeno que est unido al tomo de nitrgeno se remplaza por un grupo R , se produce una amida monosustituida. Si ambos tomos de hidrgeno se remplazan por grupos R , se produce una amida disustituida.

NomenclaturaNomenclatura comn Para escribir el nombre comn de una amida, se debe remplazar la terminacin -ico del cido carboxlico por la terminacin amida. Ejemplo: formamida que proviene del cido frmico, acetamida del cido actico, propionamica del cido propinico, butiramida del cido butrico, isobutiramida del cido isobutrico.

AmidaFrmula Qumica

Formamida

Acetamida

Propionamida

Butiramida

Isobutiramida

Nomenclatura IUPAC Para escribir el nombre, segn la IUPAC, de una amida, se remplaza la terminacin -oico del nombre IUPAC del cido precursor por la palabra amida. Puesto que el nombre IUPAC del cido carboxlico ms simple es el cido metanoico, el nombre de su amida cambia a metanamida. La acetamida cambia a etanamida, la propionamida cambia a propanamida, butiramida a butanamida y por ltimo, isobutiramida cambia a 2-metilpropanamida.En las amidas sustituidas el nombre del grupo o grupos R se adicionan al nombre. Luego se coloca el prefijo N antes del nombre para identificar los grupos que estn unidos al tomo de nitrgeno. Considere la nomenclatura comn y IUPAC para las siguientes amidas sustituidas:

Propiedades fsicasSalvo la formamida, que es lquida, todas las amidas primarias son slidas, de punto de fusin preciso. Casi todas las amidas son incoloras e inodoras. Los miembros inferiores de la serie son solubles en agua y en alcohol; la solubilidad en agua disminuye conforme aumenta la masa molar. El grupo amida es polar y, a diferencia de las aminas, las amidas son molculas neutras. El par de electrones no compartido no se localiza sobre el tomo de nitrgeno, sino que se encuentra deslocalizado, por resonancia , en el tomo de oxgeno del grupo carbonilo. La estructura inica dipolar restringe la libre rotacin del enlace carbono-nitrgeno. Esta limitacin geomtrica tiene

1.4. Cuando varios N formen parte de la cadena principal se enumera normalmente viendo que su posicin sea la mas baja posible y nombra con el vocablo aza AmidaDe Wikipedia, la enciclopedia libreSaltar a navegacin, bsqueda Para la antigua ciudad de Mesopotamia, vase Diyarbakr.

Las amidas poseen un sistema conjugado sobre los tomos de O, C, N, consistente en orbitales moleculares ocupados en:electrones deslocalizados. Uno de los "orbitales moleculares " en formamida se muestra arriba.

Otra versin de la amidaUna amida es un compuesto orgnico cuyo grupo funcional es del tipo RCONR'R'', siendo CO un carbonilo, N un tomo de nitrgeno, y R, R' y R'' radicales orgnicos o tomos de hidrgeno:Se puede considerar como un derivado de un cido carboxlico por sustitucin del grupo OH del cido por un grupo NH2, NHR o NRR' (llamado grupo amino).

Grupo funcional amida.Formalmente tambin se pueden considerar derivados del amonaco, de una amina primaria o de una amina secundaria por sustitucin de un hidrgeno por un radical cido, dando lugar a una amida primaria, secundaria o terciaria, respectivamente.Concretamente se pueden sintetizar a partir de un cido carboxlico y una amina:

Todas las amidas, excepto la primera de la serie, son slidas a temperatura ambiente y sus puntos de ebullicin son elevados, ms altos que los de los cidos correspondientes. Presentan excelentes propiedades disolventes y son bases muy dbiles. Uno de los principales mtodos de obtencin de estos compuestos consiste en hacer reaccionar el amonaco (o aminas primarias o secundarias) con steres. Las amidas son comunes en la naturaleza, y una de las ms conocidas es la urea, una diamida que no contiene hidrocarburos. Las protenas y los pptidos estn formados por amidas. Un ejemplo de poliamida de cadena larga es el nailon. Las amidas tambin se utilizan mucho en la industria farmacutica.

[editar] PoliamidasExisten polmeros que contienen grupos amida. Algunos son sintticas, como el nailon, pero tambin se encuentran en la naturaleza, en las protenas, formadas a partir de los aminocidos, por reaccin de un grupo carboxilo de un aminocido con un grupo amino de otro. En las protenas al grupo amida se le llama enlace peptdico.

-caprolactamaEl nailon es una poliamida debido a los caractersticos grupos amida en la cadena principal de su formulacin. Por ejemplo, el nailon 6 se obtiene por polimerizacin de la -caprolactama.

Nailon 6Ciertas poliamidas del tipo nailon son la poliamida-6, la poliamida-11, la poliamida-12, la poliamida-9,6, la poliamida-6,9, la poliamida-6,10 y la poliamida-6,12. Se pueden citar como ejemplo de poliamidas no lineales los productos de condensacin de cidos dimerizados de aceites vegetales con aminas.Las protenas, como la seda, a la que el nailon reemplaz, tambin son poliamidas. Estos grupos amida son muy polares y pueden unirse entre s mediante enlaces por puente de hidrgeno. Debido a esto y a que la cadena del nailon es tan regular y simtrica, los nailon son a menudo cristalinos, y forman excelentes fibras.[editar] Ejemplos de amidas La acrilamida se emplea en distintas aplicaciones, aunque es ms conocida por ser probablemente carcingena y estar presente en bastantes alimentos al formarse por procesos naturales al cocinarlos.son fuente de energia para el cuerpo humano.por ejemplos pueden ser vitaminas en el cuerpo o analgesicos.[editar] Importancia y usosLas amidas son comunes en la naturaleza y se encuentran en sustancias como los aminocidos, las protenas, el ADN y el ARN, hormonas, vitaminas.Es utilizada en el cuerpo para la excrecin del amonaco ( NH3)Muy utilizada en la industria farmacutica, y en la industria del nailon.

CetonaCetona (qumica)De Wikipedia, la enciclopedia libreSaltar a navegacin, bsqueda Este artculo o seccin sobre ciencia necesita ser wikificado con un formato acorde a las convenciones de estilo.Por favor, edtalo para que las cumpla. Mientras tanto, no elimines este aviso puesto el 13 de marzo de 2009.Tambin puedes ayudar wikificando otros artculos.

R1(CO)R2, frmula general de las cetonas.Una cetona es un compuesto orgnico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo. [1] Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgnico, las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc). Tambin se puede nombrar posponiendo cetona a los radicales a los cuales est unido (por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxo- (ejemplo: 2-oxopropanal).El grupo funcional carbonilo consiste en un tomo de carbono unido con un doble enlace covalente a un tomo de oxgeno, y adems unido a otros dos tomos de carbono.El tener dos tomos de carbono unidos al grupo carbonilo, es lo que lo diferencia de los cidos carboxlicos, aldehdos, steres. El doble enlace con el oxgeno, es lo que lo diferencia de los alcoholes y teres. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehdos dado que los grupos alqulicos actan como dadores de electrones por efecto inductivo.

La propanona (comnmente llamada acetona) es la cetona ms simple.Contenido[ocultar] 1 Clasificacin 1.1 Cetonas alifticas 1.2 Cetonas aromticas 2 Propiedades fsicas 3 Sntesis 4 Reacciones de cetonas 5 Nomenclatura de Cetonas 5.1 Nomenclatura Sustitutiva 5.2 Nomenclatura Radicofuncional 5.3 Nomenclatura-casos especiales 5.4 Nomenclatura de cetonas que actan como radicales dentro de la cadena 6 Referencias

[editar] Clasificacin[editar] Cetonas alifticasResultan de la oxidacin moderada de los alcoholes secundarios. Si los radicales alquilo R son iguales la cetona se denomina simtrica, de lo contrario ser asimtrica o mixta. Isomera Las cetonas son ismeros de los aldehdos de igual nmero de carbono. Las cetonas de ms de cuatro carbonos presentan isomera de posicin. (En casos especficos) Las cetonas presentan tautomeria ceto-enlica.En qumica, una cetona es un grupo funcional que se rige por un compuesto carboxlico que se mueve por la fusin de dos o ms tomos.[editar] Cetonas aromticasSe destacan las quinonas, derivadas del benceno.Para nombrar los cetonas tenemos dos alternativas: El nombre del hidrocarburo del que procede terminado en -ona.Como sustituyente debe emplearse el prefijo oxo-. Citar los dos radicales que estn unidos al grupo carbonilo por orden alfabtico y a continuacin la palabra cetona.[editar] Propiedades fsicasLos compuestos carbonlicos presentan puntos de ebullicin ms bajos que los alcoholes de su mismo peso molecular. No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullicin de aldehdos y cetonas de igual peso molecular. Los compuestos carbonlicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad.[editar] SntesisOzonlisis de alquenos. Tratamiento con permanganato (KMnO)4 en caliente de alquenos. Este mtodo slo es vlido para la preparacin de cetonas. El KMnO4 se usa como agente reoxidante del tetrxido de Os, debido a la elevada toxicidad de ste, as se usa en cantidades catalticas en sntesis de dioles vecinales. Hidratacin de alquinos Hidroboracin-oxidacin de alquinos. Acilacin de Friedel-Crafts del Benceno. Oxidacin de alcoholes. Condensacin aldlica. Hibridacion de los Alcanos[editar] Reacciones de cetonasLas reacciones de los aldehdos y cetonas son esencialmente de tres tipos; adicin nucleoflica, oxidacin y reduccin.Adicin nucleoflica: Debido a la resonancia del grupo carbonilo la reaccin ms importante de aldehdos y cetonas es la reaccin de adicin nucleoflica cuyo mecanismo es el siguiente:Siguen este esquema la reaccin con hidruros ( NaBH4, LiAlH4 ) donde Nu- = H- y la reaccin con organometlicos (RMgLi, RLi) donde Nu- = R-. Adicin nucleoflica de alcoholes. Adicin de amina primaria. Adicin de Hidroxilamina. Adicin de hidracinas. Adicin de cido Cianhdrico.

Las(cet-nase) cetonas que poseen hidrgenos en posicin al grupo carbonilo dan tambin reacciones de condensacin mediante un mecanismo en el que una base fuerte sustrae un hidrgeno de la cetona generando un enolato, el cual (en su forma carbaninica) acta como nuclefilo sobre el grupo carbonilo de otra molcula de la misma cetona o de otro compuesto carbonlico (otra cetona, aldehdo, ster, etctera). Luego de la adicin nucleoflica del carbanin al grupo carbonilo se genera un aldol mediante la acidificacin del medio, el cual puede deshidratarse por calentamiento de la mezcla de reaccin, obtenindose un compuesto carbonlico ,-insaturado. Cabe aclarar que no siempre es necesaria la acidificacin del medio de reaccin y que en muchas reacciones de condensacin se obtiene el producto deshidratado de manera espontnea (esto depende de la estabilidad relativa de los posibles productos de la condensacin).[editar] Nomenclatura de Cetonas[editar] Nomenclatura Sustitutiva

Nomenclatura SustitutivaEn la nomenclatura de cetonas para nombrarlas se toma en cuenta el nmero de tomos de carbono y se cambia la terminacin por ONA, indicando el carbono que lleva el grupo carbonilo (CO). Adems se debe tomar como cadena principal la de mayor logitud que contenga el grupo carbonilo y luego se enumera de tal manera que ste tome el localizador ms bajo.[editar] Nomenclatura Radicofuncional

Nomenclatura Radicofuncional - Cetonas Simtricas

Nomenclatura Radicofuncional - Cetonas AsimtricasOtro tipo de nomenclatura para las cetonas, consiste en nombrar las cadenas como sustituyentes, ordenndolas alfabticamente, se nombran los radicales y se aumenta la palabra CETONA. Si los dos radicales son iguales es una cetona simtrica, y si los radicales son diferentes es una cetona asimtrica.[editar] Nomenclatura-casos especiales

Cadenas con 2 o ms grupos CO - N.SustitutivaEn los casos en los que existen dos o ms grupos carbonilos en una misma cadena, se puede usar la nomenclaruta sustitutiva. En esta nomenclatura si existen dos o ms grupos CO aumentamos los prefijos (di,tri, tetra, etc), antes de la terminacin -ona.

Cadenas con 2 o ms grupos CO - N.radicofuncionalAs como en la nomenclatura sustitutiva, tambin en la nomenclatura radicofuncional, si exsten dos o ms grupos CO en una misma cadena se nombra normalmente los radicales y se antepone el prefijo (di, tri, tetra, etc) a la palabra cetona.

casos especiales de cetonas con otro tipo de nomenclatura.Para algunos compuestos en los que el grupo carbonilo CO se encuentra directamente unido a un anillo bencnico o naftalnico se puede utilizar las nomenclaturas ya antes nombradas y tambin este otro tipo de nomenclatura que consiste en indicar los grupos: CH3-CO- CH3-CH2-CO- CH3-CH2-CH2-CO- , etcmediante los nombres aceto, propio, butiro, etc. y agregarles la terminacin fenona o naftona.[editar] Nomenclatura de cetonas que actan como radicales dentro de la cadena

Cadenas con cetonas que no gozan de prioridad debido a la existencia de otros grupos funcionales ms importantes-nomenclatura con prefijo oxo.La nomenclatura ya antes nombrada se toma para casos considerados en que la funcin cetona tiene prioridad, pero cuando la cetona no es el grupo funcional principal, si no que hay otra funcin u otras funciones con mayor preferencia se emplea est nomenclatura: Para indicar al grupo CO se emplea el prefijo OXO:

Estructura

Los aldehdos son sustancias de frmula general RCHO; las cetonas son compuestos de frmula general RRCO. Los grupos R y R pueden ser alifticos o aromticos. (En el aldehdo, HCHO, R es H.)

Los aldehdos y las cetonas contienen el grupo carbonilo, C=O, y a menudo se denominan colectivamente compuestos carbonlicos. El grupo carbonilo es el que determina en gran medida la qumica de aldehdos y cetonas.No es de sorprender que adehdos y cetonas se asemejen en la mayora de sus propiedades. Sin embargo, el grupo carbonlico de los aldehdos contiene, adems, un hidrgeno, mientras el de cetonas tiene dos grupo orgnicos. Esta diferencia estructural afecta a sus propiedades de dos formas: (a) los aldehdos se oxidan con facilidad; las cetonas slo lo hacen con dificultad; (b) los aldehdos suelen ser ms reactivos que las cetonas en adiciones nucleflicas, reacciones estas ltimas caractersticas de los compuestos carbonlicos.Examinemos ahora la estructura del grupo carbonilo. Su carbono est ligado a otros tres tomos mediante enlaces o, que, co utilizan orbitales sp2 , se mantienen en un plano que los separa entre s 120. El orbital p restante del carbono y el oxgeno quedan unidos por un doble enlace. La parte inmediata de la molcula que rodea al carbn carbonlico es plana; el oxgeno, el carbonlico y los dos tomos directamente enlazados a ste se encuentran en un plano.

Los electrones del doble enlace carbonlico mantienen unidos dos tomos de electronegatividad muy diferente, de modo que no son compartidos por stos de igual forma. La nube n en especial, muy mvil, es fuertemente atrada por el tomo ms electronegativo, el oxgeno.Los hechos mencionados concuerdan con la descripcin orbital del grupo carbonlico.Estudios espectroscpicos y de difraccin electrnica de aldehdos y cetonas indican que el oxgeno, el carbono carbonlico y los otros dos tomos unidos a l se encuentran en un plano; los tres ngulos de enlace del carbono estn muy prximos a los 120. Los momentos dipolares considerables de aldehdos y cetonas (2.3-2.8 D) indican que los electrones carbonlicos se comparten muy desigualmente. Ms adelante veremos cmo la estructura del grupo carbonlico determina las propiedades fsicas y qumicas de aldehdos y cetonas.

ter Estructura

Los aldehdos son sustancias de frmula general RCHO; las cetonas son compuestos de frmula general RRCO. Los grupos R y R pueden ser alifticos o aromticos. (En el aldehdo, HCHO, R es H.)

Los aldehdos y las cetonas contienen el grupo carbonilo, C=O, y a menudo se denominan colectivamente compuestos carbonlicos. El grupo carbonilo es el que determina en gran medida la qumica de aldehdos y cetonas.No es de sorprender que adehdos y cetonas se asemejen en la mayora de sus propiedades. Sin embargo, el grupo carbonlico de los aldehdos contiene, adems, un hidrgeno, mientras el de cetonas tiene dos grupo orgnicos. Esta diferencia estructural afecta a sus propiedades de dos formas: (a) los aldehdos se oxidan con facilidad; las cetonas slo lo hacen con dificultad; (b) los aldehdos suelen ser ms reactivos que las cetonas en adiciones nucleflicas, reacciones estas ltimas caractersticas de los compuestos carbonlicos.Examinemos ahora la estructura del grupo carbonilo. Su carbono est ligado a otros tres tomos mediante enlaces o, que, co utilizan orbitales sp2 , se mantienen en un plano que los separa entre s 120. El orbital p restante del carbono y el oxgeno quedan unidos por un doble enlace. La parte inmediata de la molcula que rodea al carbn carbonlico es plana; el oxgeno, el carbonlico y los dos tomos directamente enlazados a ste se encuentran en un plano.

Los electrones del doble enlace carbonlico mantienen unidos dos tomos de electronegatividad muy diferente, de modo que no son compartidos por stos de igual forma. La nube n en especial, muy mvil, es fuertemente atrada por el tomo ms electronegativo, el oxgeno.Los hechos mencionados concuerdan con la descripcin orbital del grupo carbonlico.Estudios espectroscpicos y de difraccin electrnica de aldehdos y cetonas indican que el oxgeno, el carbono carbonlico y los otros dos tomos unidos a l se encuentran en un plano; los tres ngulos de enlace del carbono estn muy prximos a los 120. Los momentos dipolares considerables de aldehdos y cetonas (2.3-2.8 D) indican que los electrones carbonlicos se comparten muy desigualmente. Ms adelante veremos cmo la estructura del grupo carbonlico determina las propiedades fsicas y qumicas de aldehdos y cetonas.

Grupo funcionalDe Wikipedia, la enciclopedia libreSaltar a navegacin, bsqueda En qumica orgnica, los grupos funcionales son estructuras submoleculares, caracterizadas por una conectividad y composicin elemental especfica que confiere reactividad a la molcula que los contiene. Estas estructuras reemplazan a los tomos de hidrgeno perdidos por las cadenas hidrocarbonadas saturadas. Los grupos alifticos, o de cadena abierta, suelen ser representados genricamente por R (radicales alqulicos), mientras que los aromticos, o derivados del benceno, son representados por Ar (radicales arlicos). Los grupos funcionales confieren una reactividad qumica especfica a las molculas en las que estn presentes.Contenido[ocultar] 1 Qumica sinttica 2 Funcionalizacin 3 Series homlogas y grupos funcionales ms comunes 3.1 Funciones oxigenadas 3.2 Funciones nitrogenadas 3.3 Funciones halogenadas 3.4 Grupos que contienen Azufre 3.5 Organofosfatos 4 Referencias

[editar] Qumica sintticaLas reacciones orgnicas son faciles y controladas por los grupos funcionales de los reactantes. En general, los alquilos son inertes, y difciles de hacerles reaccionar selectivamente en las posiciones deseadas, con pocas excepciones. En contraste, los grupos funcionales de carbono insaturado, y los grupos funcionales carbono-oxgeno y carbono-nitrgeno tienen una mayor diversidad de reacciones que tambin son selectivas. Puede ser necesario crear un grupo funcional en la molcula para hacerla reaccionar. Por ejemplo, para sintetizar iso-octano (la gasolina ideal de 8 carbonos) a partir del alcano no funcionalizado isobutano (un gas de 4 carbonos), el isobutano es primero deshidrogenado a isobuteno. Este contiene el grupo funcional alqueno y puede ahora dimerizarse con otro isobuteno para producir iso-octeno, que es luego hidrogenado catalticamente a iso-octano usando gas hidrgeno presurizado.[editar] FuncionalizacinLa funcionalizacin es la adicin de grupos funcionales en la superficie de un material por mtodos de sntesis qumica. El grupo funcional agregado puede ser sujeto a mtodos de sntesis ordinarios, para agregar virtualmente cualquier tipo de compuesto orgnico a la superficie.La funcionalizacin es utilizada para modificaciones de la superficie de materiales industriales, con el fin de lograr propiedades de superficie deseadas, como recubrimientos impermeables al agua para parabrisas de automviles. Adems, los grupos funcionales son usados para unir covalentemente molculas funcionales a la superficie de dispositivos qumicos y bioqumicos, como microarreglos y sistemas microelectromecnicos.Los catalizadores pueden ser unidos a un material que ha sido funcionalizado. Por ejemplo, el slice es funcionalizado con silicona de alquilo, donde el alquilo contiene un grupo funcional amino. Un ligando tal como un fragmento EDTA es sintetizado en la amina, y un catin metlico es complexado en el fragmento de EDTA. El EDTA no est absorbido en la superficie, pero est conectado a ella por un enlace qumico permanente.Los grupos funcionales tambin son usados para unir covalentemente molculas como tintes fluorescentes, nanopartculas, protenas, ADN, y otros compuestos de inters para una variedad de aplicaciones.[editar] Series homlogas y grupos funcionales ms comunesUna serie homloga es un conjunto de compuestos que comparten el mismo grupo funcional y, por ello, poseen propiedades similares. Por ejemplo: la serie homloga de los alcoholes primarios poseen un grupo OH (hidroxilo) en un carbono terminal o primario.Las series homlogas y grupos funcionales listados a continuacin son los ms comunes.[1] En las tablas, los smbolos R, R', o similares, pueden referirse a una cadena hidrocarbonada, a un tomo de hidrgeno, o incluso a cualquier conjunto de tomos.[editar] Funciones oxigenadasPresencia de algn enlace carbono-oxgeno: sencillo (C-O) o doble (C=O)Grupo funcionalSerie homlogaFrmulaEstructuraPrefijoSufijoEjemplo

Grupo hidroxiloAlcoholR-OHhidroxi--ol

Grupo alcoxi (o ariloxi)terR-O-R'-oxi-R-il R'-il ter

Grupo carboniloAldehdoR-C(=O)Hoxo--al-carbaldehdo[2]

CetonaR-C(=O)-R'oxo--ona

Grupo carboxilocido carboxlicoR-COOHcarboxi-cido -ico

Grupo acilosterR-COO-R'-iloxicarbonil-R-ato de R'-ilo

[editar] Funciones nitrogenadasAmidas, aminas, nitrocompuestos, nitrilos. Presencia de enlaces carbono-nitrgeno: C-N, C=N CNGrupo funcionalTipo de compuestoFrmulaEstructuraPrefijoSufijoEjemplo

Grupo aminoAminaR-NR2amino--amina

IminaR-NCR2__

Grupos aminoy carboniloAmidaR-C(=O)N(-R')-R"__

Grupo nitroNitrocompuestoR-NO2nitro-

Grupo nitriloNitrilo o cianuroR-CNciano--nitrilo

IsocianuroR-NCalquil isocianuro_

IsocianatoR-NCOalquil isocianato_

IsotiocianatoR-NCSalquil isotiocianato

Grupo azoAzoderivadoR-N=N-R'azo--diazeno

DiazoderivadoR=N=Ndiazo-_

AzidaR-N3azido--azida

Sal de diazonioX- R-N+N_...uro de ...-diazonio

_HidrazinaR1R2N-NR3R4_-hidrazina

_Hidroxilamina-NOH_-hidroxilamina

[editar] Funciones halogenadasCompuestos por carbono, hidrgeno y halgenos.Grupo funcionalTipo de compuestoFrmula delcompuestoPrefijoSufijo

Grupo haluroHaluroR-Xhalo-_

Grupo aciloHaluro de cidoR-COXHaloformil-Haluro de -olo

[editar] Grupos que contienen AzufreTipo de compuestoFrmula delcompuestoPrefijoSufijo

Grupo sulfuroTioter o sulfuroR-S-R'alquil tio-

R-SHTioltiolmercapto--tiol

R-SO-R'Sulfxido___

R-SO2-R'Sulfona___

_cido sulfnicoRSO3Hsulfo-cido -sulfnico

[editar] OrganofosfatosGrupo funcionalTipo de compuestoFrmulaEstructuraPrefijoSufijoEjemplo

Fosfinato de sodioPR3__

_P(=O)R3__

FosfinitoP(OR)R2__[[Archivo:|75px|]]

FosfinatoP(=O)(OR)R2__

FosfonitoP(OR)2R__

FosfonatoP(=O)(OR)2R__

FosfitoP(OR)3_fosfito

Grupo fosfatoFosfatoP(=O)(OH)2R__

FosforanoPR5__

La combinacin de los nombres de los grupos funcionales con los nombres de los alcanos de los que proceden genera una nomenclatura sistemtica poderosa para denominar a los compuestos orgnicos.Los tomos que no contienen hidrgeno en los grupos funcionales se asocian siempre con enlaces covalentes, as como el resto de la molcula. Cuando el grupo de tomos se asocia con el resto de la molcula primeramente mediante fuerzas inicas, se denomina ms apropiadamente al grupo como un ion poliatmico o ion complejo. Todos los anteriores se denominan radicales, utilizando el trmino radical con el significado que precede a radical libre.1 Estructura y nomenclatura de los teresLos teres son compuestos de frmula general R-O-R, Ar-O-R o Ar-O-Ar.Para designar los teres, por lo general se indican los dos grupos unidos al oxgeno, seguidos de la palabra ter:Si un grupo no tiene un nombre simple, puede nombrarse el compuesto como un alcoxi derivado:El ms simple de los teres aril alqulicos, el metil fenil ter, tiene el nombre especial de anisol.Si los dos grupos son idnticos, se dice que el ter es simtrico (por ejemplo, dietil ter, diisopropil ter); si son diferentes, es asimtrico (por ejemplo, t-butil metil ter).

sterDe Wikipedia, la enciclopedia libreSaltar a navegacin, bsqueda

Frmula general de un ster.En la qumica, los steres son compuestos orgnicos en los cuales un grupo orgnico (simbolizado por R' en este artculo) reemplaza a un tomo de hidrgeno (o ms de uno) en un cido oxigenado. Un oxocido es un cido inorgnico cuyas molculas poseen un grupo hidroxilo (OH) desde el cual el hidrgeno (H) puede disociarse como un in hidrgeno, hidrn o comnmente protn, (H+). Etimolgicamente, la palabra "ster" proviene del alemn Essig-ther (ter de vinagre), como se llamaba antiguamente al acetato de etilo.En los steres ms comunes el cido en cuestin es un cido carboxlico. Por ejemplo, si el cido es el cido actico, el ster es denominado como acetato. Los steres tambin se pueden formar con cidos inorgnicos, como el cido carbnico (origina steres carbnicos), el cido fosfrico (steres fosfricos) o el cido sulfrico. Por ejemplo, el sulfato de dimetilo es un ster, a veces llamado "ster dimetlico del cido sulfrico".ster(ster de cido carboxlico)ster carbnico(ster de cido carbnico)ster fosfrico(trister de cido fosfrico)ster sulfrico(dister de cido sulfrico)

Un ensayo recomendable para detectar steres es la formacin de hidroxamatos frricos, fciles de reconocer ya que son muy coloreados:Ensayo del cido hidroxmico: la primera etapa de la reaccin es la conversin del ster en un cido hidroxmico (catalizado por base). En el siguiente paso ste reacciona con cloruro frrico produciendo un hidroxamato de intenso color rojo-violeta.En bioqumica son el producto de la reaccin entre los cidos grasos y los alcoholes.En la formacin de steres, cada radical OH (grupo hidroxilo) del radical del alcohol se sustituye por la cadena -COO del cido graso. El H sobrante del grupo carboxilo, se combina con el OH sustituido, formando agua.En qumica orgnica y bioqumica los steres son un grupo funcional compuesto de un radical orgnico unido al residuo de cualquier cido oxigenado, orgnico o inorgnico.Los steres ms comnmente encontrados en la naturaleza son las grasas, que son steres de glicerina y cidos grasos (cido oleico, cido esterico, etc.)Principalmente resultante de la condensacin de un cido carboxlico y un alcohol. El proceso se denomina esterificacin:Un ster cclico es una lactona.

Reaccin de esterificacinContenido[ocultar] 1 Nomenclatura 2 Propiedades fsicas 3 Propiedades qumicas 4 Enlaces externos

[editar] Nomenclatura

Etanoato de metilo.La nomenclatura de los steres deriva del cido carboxlico y el alcohol de los que procede. As, en el etanoato (acetato) de metilo encontramos dos partes en su nombre: La primera parte del nombre, etanoato (acetato), proviene del cido etanoico (actico) La otra mitad, de metilo, proviene del alcohol metlico (metanol).

Etanoato de etilo.En el dibujo de la derecha se observa la parte que procede del cido (en rojo; etanoato) y la parte que procede del alcohol (en azul, de etilo).Luego el nombre general de un ster de cido carboxlico ser "alcanoato de alquilo" donde: alcan-= raz de la cadena carbonada principal (si es un alcano), que se nombra a partir del nmero de tomos de carbono. Ej.:Propan- significa cadena de 3 tomos de carbono unidos por enlaces sencillos. oato = sufijo que indica que es derivado de un cido carboxlico. Ej: propanoato: CH3-CH2-CO- significa "derivado del cido propanoico". de alquilo: Indica el alcohol de procedencia. Por ejemplo: -O-CH2-CH3 es "de etilo"En conjunto CH3-CH2-CO-O-CH2-CH3 se nombra propanoato de etilo.[editar] Propiedades fsicasLos steres pueden participar en los enlaces de hidrgeno como aceptadores, pero no pueden participar como dadores en este tipo de enlaces, a diferencia de los alcoholes de los que derivan. Esta capacidad de participar en los enlaces de hidrgeno les convierte en ms hidrosolubles que los hidrocarburos de los que derivan. Pero las ilimitaciones de sus enlaces de hidrgeno los hace ms hidrofbicos que los alcoholes o cidos de los que derivan. Esta falta de capacidad de actuar como dador de enlace de hidrgeno ocasiona el que no pueda formar enlaces de hidrgeno entre molculas de steres, lo que los hace ms voltiles que un cido o alcohol de similar peso molecular.Muchos steres tienen un aroma caracterstico, lo que hace que se utilicen ampliamente como sabores y fragancias artificiales. Por ejemplo: butanoato de metilo: olor a Pia salicilato de metilo (aceite de siempreverde o menta): olor de las pomadas Germolene y Ralgex (Reino Unido) octanoato de heptilo: olor a frambuesa etanoato de pentilo: olor a pltano pentanoato de pentilo: olor a manzana butanoato de pentilo: olor a pera o a albaricoque etanoato de octilo: olor a naranja.Los steres tambin participan en la hidrlisis esterrica: la ruptura de un ster por agua. Los steres tambin pueden ser descompuestos por cidos o bases fuertes. Como resultado, se descomponen en un alcohol y un cido carboxlico, o una sal de un cido carboxlico:

Reaccin de saponificacin o hidrlisis.[editar] Propiedades qumicasEn las reacciones de los steres, la cadena se rompe siempre en un enlace sencillo, ya sea entre el oxgeno y el alcohol o R, ya sea entre el oxgeno y el grupo R-CO-, eliminando as el alcohol o uno de sus derivados. La saponificacin de los steres, llamada as por su analoga con la formacin de jabones, es la reaccin inversa a la esterificacin: Los steres se hidrogenan ms fcilmente que los cidos, emplendose generalmente el ster etlico tratado con una mezcla de sodio y alcohol, y se condensan entre s en presencia de sodio y con las cetonassterDe Wikipedia, la enciclopedia libreSaltar a navegacin, bsqueda

Frmula general de un ster.En la qumica, los steres son compuestos orgnicos en los cuales un grupo orgnico (simbolizado por R' en este artculo) reemplaza a un tomo de hidrgeno (o ms de uno) en un cido oxigenado. Un oxocido es un cido inorgnico cuyas molculas poseen un grupo hidroxilo (OH) desde el cual el hidrgeno (H) puede disociarse como un in hidrgeno, hidrn o comnmente protn, (H+). Etimolgicamente, la palabra "ster" proviene del alemn Essig-ther (ter de vinagre), como se llamaba antiguamente al acetato de etilo.En los steres ms comunes el cido en cuestin es un cido carboxlico. Por ejemplo, si el cido es el cido actico, el ster es denominado como acetato. Los steres tambin se pueden formar con cidos inorgnicos, como el cido carbnico (origina steres carbnicos), el cido fosfrico (steres fosfricos) o el cido sulfrico. Por ejemplo, el sulfato de dimetilo es un ster, a veces llamado "ster dimetlico del cido sulfrico".ster(ster de cido carboxlico)ster carbnico(ster de cido carbnico)ster fosfrico(trister de cido fosfrico)ster sulfrico(dister de cido sulfrico)

Un ensayo recomendable para detectar steres es la formacin de hidroxamatos frricos, fciles de reconocer ya que son muy coloreados:Ensayo del cido hidroxmico: la primera etapa de la reaccin es la conversin del ster en un cido hidroxmico (catalizado por base). En el siguiente paso ste reacciona con cloruro frrico produciendo un hidroxamato de intenso color rojo-violeta.En bioqumica son el producto de la reaccin entre los cidos grasos y los alcoholes.En la formacin de steres, cada radical OH (grupo hidroxilo) del radical del alcohol se sustituye por la cadena -COO del cido graso. El H sobrante del grupo carboxilo, se combina con el OH sustituido, formando agua.En qumica orgnica y bioqumica los steres son un grupo funcional compuesto de un radical orgnico unido al residuo de cualquier cido oxigenado, orgnico o inorgnico.Los steres ms comnmente encontrados en la naturaleza son las grasas, que son steres de glicerina y cidos grasos (cido oleico, cido esterico, etc.)Principalmente resultante de la condensacin de un cido carboxlico y un alcohol. El proceso se denomina esterificacin:Un ster cclico es una lactona.

Reaccin de esterificacinContenido[ocultar] 1 Nomenclatura 2 Propiedades fsicas 3 Propiedades qumicas 4 Enlaces externos

[editar] Nomenclatura

Etanoato de metilo.La nomenclatura de los steres deriva del cido carboxlico y el alcohol de los que procede. As, en el etanoato (acetato) de metilo encontramos dos partes en su nombre: La primera parte del nombre, etanoato (acetato), proviene del cido etanoico (actico) La otra mitad, de metilo, proviene del alcohol metlico (metanol).

Etanoato de etilo.En el dibujo de la derecha se observa la parte que procede del cido (en rojo; etanoato) y la parte que procede del alcohol (en azul, de etilo).Luego el nombre general de un ster de cido carboxlico ser "alcanoato de alquilo" donde: alcan-= raz de la cadena carbonada principal (si es un alcano), que se nombra a partir del nmero de tomos de carbono. Ej.:Propan- significa cadena de 3 tomos de carbono unidos por enlaces sencillos. oato = sufijo que indica que es derivado de un cido carboxlico. Ej: propanoato: CH3-CH2-CO- significa "derivado del cido propanoico". de alquilo: Indica el alcohol de procedencia. Por ejemplo: -O-CH2-CH3 es "de etilo"En conjunto CH3-CH2-CO-O-CH2-CH3 se nombra propanoato de etilo.[editar] Propiedades fsicasLos steres pueden participar en los enlaces de hidrgeno como aceptadores, pero no pueden participar como dadores en este tipo de enlaces, a diferencia de los alcoholes de los que derivan. Esta capacidad de participar en los enlaces de hidrgeno les convierte en ms hidrosolubles que los hidrocarburos de los que derivan. Pero las ilimitaciones de sus enlaces de hidrgeno los hace ms hidrofbicos que los alcoholes o cidos de los que derivan. Esta falta de capacidad de actuar como dador de enlace de hidrgeno ocasiona el que no pueda formar enlaces de hidrgeno entre molculas de steres, lo que los hace ms voltiles que un cido o alcohol de similar peso molecular.Muchos steres tienen un aroma caracterstico, lo que hace que se utilicen ampliamente como sabores y fragancias artificiales. Por ejemplo: butanoato de metilo: olor a Pia salicilato de metilo (aceite de siempreverde o menta): olor de las pomadas Germolene y Ralgex (Reino Unido) octanoato de heptilo: olor a frambuesa etanoato de pentilo: olor a pltano pentanoato de pentilo: olor a manzana butanoato de pentilo: olor a pera o a albaricoque etanoato de octilo: olor a naranja.Los steres tambin participan en la hidrlisis esterrica: la ruptura de un ster por agua. Los steres tambin pueden ser descompuestos por cidos o bases fuertes. Como resultado, se descomponen en un alcohol y un cido carboxlico, o una sal de un cido carboxlico:

Reaccin de saponificacin o hidrlisis.[editar] Propiedades qumicasEn las reacciones de los steres, la cadena se rompe siempre en un enlace sencillo, ya sea entre el oxgeno y el alcohol o R, ya sea entre el oxgeno y el grupo R-CO-, eliminando as el alcohol o uno de sus derivados. La saponificacin de los steres, llamada as por su analoga con la formacin de jabones, es la reaccin inversa a la esterificacin: Los steres se hidrogenan ms fcilmente que los cidos, emplendose generalmente el ster etlico tratado con una mezcla de sodio y alcohol, y se condensan entre s en presencia de sodio y con las cetonas

EsterificacinDe Wikipedia, la enciclopedia libreSaltar a navegacin, bsqueda

Esterificacin de un cido carboxlico.

Detalle de la reaccin de esterificacin.Se denomina esterificacin al proceso por el cual se sintetiza un ster. Un ster es un compuesto derivado formalmente de la reaccin qumica entre un cido carboxlico y un alcohol.Comnmente cuando se habla de steres se hace alusin a los steres de cidos carboxlicos, substancias cuya estructura es R-COOR', donde R y R' son grupos alquilo. Sin embargo, se pueden formar en principio steres de prcticamente todos los oxcidos inorgnicos. Por ejemplo los steres carbnicos derivan del cido carbnico y los steres fosfricos, de gran importancia en Bioqumica, derivan del cido fosfrico.ster(ster de cido carboxlico)ster carbnico(ster de cido carbnico)ster fosfrico(trister de cido fosfrico)

Contenido[ocultar] 1 Produccin de steres 2 Qumica de la esterificacin 3 Mecanismo qumico 4 Propiedades de los steres 5 Vase tambin

[editar] Produccin de steresLa industria qumica produce grandes cantidades de steres, centenares de millones de kilogramos por ao. Son de especial importancia el acetato de etilo, el acetato de butilo, el ftalato de dibutilo, el acetato de celulosa, el xantogenato de celulosa, el trinitrato de glicerilo, el acetato de vinilo y el nitrato de celulosa.El salicilato de metilo es un ster que se emplea principalmente como agente aromatizante y posee la ventaja de que se absorbe a travs de la piel. Una vez absorbido, el salicilato de metilo puede hidrolizarse a cido saliclico, el cual acta como analgsico. Este producto puede extraerse de varias plantas medicinales.El cido acetilsaliclico o aspirina, como es conocido comercialmente, es el ms popular de los medicamentos sintticos, debido a su accin analgsica, antipirtica, anti-inflamatoria y antirreumtica, y por ser utilizado en la prevencin y tratamiento del infarto agudo al miocardio, adems de su bajo coste.La benzocana o p-aminobenzoato de etilo es un anestsico local, empleado como calmante del dolor, obtenido tambin por esterificacin.[editar] Qumica de la esterificacinDada la importancia de los steres se han desarrollado muchos procesos para obtener steres. El ms comn es el calentamiento de una mezcla del alcohol y del cido correspondiente en presencia de cantidades catalticas de cido sulfrico, utilizando el reactivo ms econmico en exceso para aumentar el rendimiento de la reaccin (esterificacin de Fischer-Speier). El cido sulfrico sirve en este caso tanto de catalizador como de sustancia higroscpica que absorbe el agua formada en la reaccin (a veces es sustituido por cido fosfrico concentrado). En general, este procedimiento requiere de temperaturas elevadas y de tiempos de reaccin largos presentando por tanto inconvenientes; El alcohol puede sufrir reacciones de eliminacin formando olefinas, esterificacin con el propio cido sulfrico o la formacin del correspondiente ter simtrico. De igual modo el cido orgnico que se pretende esterificar puede sufrir descarboxilacin.Por esto a menudo se utilizan derivados del cido ms activos. En la sntesis del cido acetilsaliclico por ejemplo (el ster entre el grupo hidroxilo del cido saliclico y del cido actico) se parte del anhidruro del cido actico y del cido saliclico que acta como alcohol. En vez de agua se libera una molcula de cido actico que puede ser separada fcilmente del producto: O(OCCH3)2 + HO(C6H4)COOH -> HOOCCH3) + H3CCOO(C6H4)COOH Otro proceso es la utilizacin del cloruro del cido (R-COCl)(variante de Einhorn) y el alcohol en la presencia de piridina. En este caso se libera clorhdrico que reacciona directamente con la piridina del medio para dar el hidrocloruro de piridina. Las condiciones de esta reaccin son muy suaves ya que no requiere la presencia de cidos o bases fuertes y se puede llevar a cabo a temperatura ambiente o incluso inferior. Por esto permite la sntesis de compuestos en presencia de grupos funcionales muy sensibles.Tambin se utilizan procesos de transesterificacin donde se hace reaccionar un ster con un alcohol en presencia de un catalizador como el tetracloruro de germanio, otro cido de Lewis o trazas de base. Se libera el alcohol previamente unido en forma del ster. Este proceso se emplea industrialmente sobre todo en la obtencin del PET (polietilentereftalato), un plstico transparente que se emplea por ejemplo para fabricar botellas de bebida.Existen an procesos de menor importancia como la adicin de un cido a una olefina, etctera, que igualmente forman steres.[editar] Mecanismo qumicoLa reaccin de la esterificacin pasa por un ataque nucleoflico del oxgeno de una molcula del alcohol al carbono del grupo carboxlico. El protn migra al grupo hidroxilo del cido que luego es eliminado como agua. El rol del catalizador es el de aumentar la actividad carbonlica (la carga parcial positiva sobre el tomo de carbono) por protonacin de uno de los oxgenos del cido. Lo mismo se puede conseguir utilizando derivados ms activos del cido como los haluros o los anhidruros.[editar] Propiedades de los steresSe suele tratar de sustancias incoloras e hidrofbicas (no se mezclan con el agua). Los steres de bajo peso molecular suelen tener un olor caracterstico. Muchos aromas naturales de plantas son steres y otro sintticos se emplean como aromas artificiales (el acetato de isoamilo tiene aroma a pltano, mientras que el hexanoato de alilo tiene aroma a pia).Los steres tienen buenas propiedades como disolventes y a menudo se utilizan como tal (acetato de etilo). Acido carboxlicocido carboxlicoDe Wikipedia, la enciclopedia libreSaltar a navegacin, bsqueda

Estructura de un cido carboxlico, donde R es un hidrgeno o un grupo orgnico.Los cidos carboxlicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (COOH); se produce cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH CO2H.

== Caractersticas y propiedades

Comportamiento qumico de las diferentes posiciones del grupo carboxiloLos derivados de los cidos carboxlicos tienen como formula general R-COOH. Tiene propiedades cidas; los dos tomos de oxgeno son electronegativos y tienden a atraer a los electrones del tomo de hidrgeno del grupo hidroxilo con lo que se debilita el enlace, producindose en ciertas condiciones, una ruptura heteroltica cediendo el correspondiente protn o hidrn, H+, y quedando el resto de la molcula con carga -1 debido al electrn que ha perdido el tomo de hidrgeno, por lo que la molcula queda como R-COO-.

Adems, en este anin, la carga negativa se distribuye (se deslocaliza) simtricamente entre los dos tomos de oxgeno, de forma que los enlaces carbono-oxgeno adquieren un carcter de enlace parcialmente doble.Generalmente los cidos carboxlicos son cidos dbiles, con slo un 1% de sus molculas disociadas para dar los correspondientes iones, a temperatura ambiente y en disolucin acuosa.Pero s son ms cidos que otros, en los que no se produce esa deslocalizacin electrnica, como por ejemplo los alcoholes. Esto se debe a que la estabilizacin por resonancia o deslocalizacin electrnica, provoca que la base conjugada del cido sea ms estable que la base conjugada del alcohol y por lo tanto, la concentracin de protones provenientes de la disociacin del cido carboxlico sea mayor a la concentracin de aquellos protones provenientes del alcohol; hecho que se verifica experimentalmente por sus valores relativos menores de pKa. El ion resultante, R-COOH-, se nombra con el sufijo "-ato".

El grupo carboxilo actuando como cido genera un in carboxilato que se estabiliza por resonanciaPor ejemplo, el anin procedente del cido actico se llama ion acetato. Al grupo RCOO- se le denomina carboxilato.

Disociacin del cido actico, slo se muestran los dos contribuyentes de resonancia que ms afectan la estabilidadContenido[ocultar] 1 Propiedades fsicas 2 Sntesis 2.1 Rutas industriales 2.2 Mtodos de laboratorio 2.3 Reacciones menos comunes 3 Reacciones 4 Nomenclatura 5 Ejemplos de cidos carboxlicos 6 Referencias

[editar] Propiedades fsicasLos cidos de masa molar baja (hasta diez tomos de carbono) son lquidos incoloros, de olor muy desagradable. El olor del vinagre se debe al cido actico; el de la mantequilla rancia al cido butrico. El cido caproico se encuentra en el pelo y secreciones del ganado caprino. Los cidos C5 a C10 poseen olores a cabra. El resto slidos cerosos e inodoros a temperatura ambiente. Sus puntos de fusin y ebullicin crecen al aumentar la masa molar.Los cidos inferiores son bastante solubles en agua (el actico, por ejemplo, es soluble en todas las proporciones). Su solubilidad en agua decrece a partir del cido butrico, con el aumento del carcter hidrocarbonado de la molcula. Todos los cidos carboxlicos son totalmente solubles en disolventes orgnicos.[editar] Sntesis[editar] Rutas industrialesLas rutas industriales a los cidos carboxlicos difieren generalmente de las usadas a pequea escala porque requieren equipamiento especializado. Oxidacin de aldehdos con aire, utilizando catalizadores de cobalto y manganeso. Los aldehdos necesarios son obtenidos fcilmente a partir de alquenos por hidroformilacin. Oxidacin de hidrocarburos usando aire. Para los alcanos ms simples, el mtodo no es selectivo. Los compuestos allicos y benclicos sufren oxidaciones ms selectivas. Los grupos alquilo en un anillo bencnico se oxidan al cido carboxlico, sin importar la longitud de la cadena. La formacin de cido benzoico a partir del tolueno, de cido tereftlico a partir del p-xileno, y de cido ftlico a partir de o-xileno, son algunas conversiones ilustrativas a gran escala. El cido acrlico es generado a partir del propeno.[1] Deshidrogenacin de alcoholes, catalizada por bases. La carbonilacin es el mtodo ms verstil cuando va acompaado a la adicin de agua. Este mtodo es efectivo para alquenos que generan carbocationes secundarios y terciarios, por ejemplo, de isobutileno a cido pivlico. En la reaccin de Koch, la adicin de agua y monxido de carbono a alquenos est catalizada por cidos fuertes. El cido actico y el cido frmico son producidos por la carbonilacin del metanol, llevada a cabo con yodo y alcxido, quienes actan como promotores, y frecuentemente con altas presiones de monxido de carbono, generalmente involucrando varios pasos hidrolticos adicionales, en los Proceso Monsanto y proceso Cativa. Las hidrocarboxilaciones involucran la adicin simultnea de agua y CO. Tales reacciones son llamadas algunas veces como "Qumica de Reppe":HCCH + CO + H2O CH2=CHCO2H Algunos cidos carboxlicos de cadena larga son obtenidos por la hidrlisis de los triglicridos obtenidos de aceites y grasas de plantas y animales. Estos mtodos estn relacionados a la elaboracin del jabn.[editar] Mtodos de laboratorioLos mtodos de preparacin para reacciones a pequea escala con fines de investigacin, instruccin, o produccin de pequeas cantidades de qumicos, suelen utilizar reactivos caros. La oxidacin de alcoholes primarios con agentes oxidantes fuertes como el dicromato de potasio, el reactivo de Jones, el permanganato de potasio, o el clorito de sodio. El mtodo es adecuado a las condiciones de laboratorio, comparado con el uso industrial del aire, pero este ltimo es ms ecolgico, puesto que conduce a menos subproductos inorgnicos, tales omo xidos de cromo o manganeso. Ruptura oxidativa de olefinas, por ozonlisis, permanganato de potasio, o dicromato de potasio. Los cidos carboxlicos tambin pueden obtenerse por la hidrlisis de los nitrilos, steres, o amidas, generalmente con catlisis cida o bsica. Carbonatacin de un reactivo de organolitio o Grignard:RLi + CO2 RCO2LiRCO2Li + HCl RCO2H + LiCl Halogenacin de metilcetonas, seguida por hidrlisis en la reaccin del haloformo La reaccin de Kolbe-Schmitt, que provee una ruta de sntesis al cido saliclico, precursor de la aspirina[editar] Reacciones menos comunesMuchas reacciones conducen a cidos carboxlicos, pero son usadas slo en casos muy especficos, o principalmente son de inters acadmico: Desproporcin de un aldehdo en la reaccin de Cannizzaro Rearreglo de dicetonas, en el rearreglo del cido benclico, involucrando la generacin de cidos benzoicos en la reaccin de von Richter, a partir de nitrobencenos, y en la reaccin de Kolbe-Schmitt, a partir de fenoles.[editar] Reacciones Obtencin de sales de cidos carboxlicos y amidas a partir del cido:Los cidos carboxlicos reaccionan con bases para formar sales. En estas sales el hidrgeno del grupo OH se reemplaza con el ion de un metal, por ejemplo Na+. De esta forma, el cido actico reacciona con bicarbonato de sodio para dar acetato de sodio, dixido de carbono y agua.

Entonces, luego de haber obtenido la sal, podemos calentar la misma para que mediante la deshidratacin lleguemos a la amida.[2] La reaccin general y su mecanismo son los siguientes:

Reaccin general

Mecanismo de reaccin Halogenacin en la posicin alfa: Llamada Halogenacin de Hell-Volhard-Zelinsky o tambin conocida como Reaccin de Hell-Volhard-Zelinsky. La misma sustituye un tomo de hidrgeno en la posicin alfa con un halgeno, reaccin que presenta utilidad sinttica debido a la introduccin de buenos grupos salientes en la posicin alfa.

Resumen de la Halogenacin de Hell-Volhard-ZelinskyLos grupos carboxilos reaccionan con los grupos amino para formar amidas. En el caso de aminocidos que reaccionan con otros aminocidos para dar protenas, al enlace de tipo amida que se forma se denomina enlace peptdico. Igualmente, los cidos carboxlicos pueden reaccionar con alcoholes para dar steres, o bien con halogenuros para dar halogenuros de cido, o entre s para dar anhdridos. Los steres, anhdridos, halogenuros de cido y amidas se llaman derivados de cido.[editar] NomenclaturaLos cidos carboxlicos se nombran con la ayuda de la terminacin oico o ico que se une al nombre del hidrocarburo de referencia:EjemploCH3-CH2-CH3 propano CH3-CH2-COOH Acido propanoico (propano + oico)

Los nombres de los cidos carboxlicos se designan segn la fuente natural de la que inicialmente se aislaron. Se clasificaron as:Nombres y fuentes naturales de los cidos carboxlicos

EstructuraNombre IUPACNombre comnFuente natural

HCOOHcido metanoicocido frmicoDestilacin destructiva de hormigas (formica en latn)

CH3COOHcido etanoicocido acticoFermentacin del vino

CH3CH2COOHcido propanoicocido propinicoFermentacin de lcteos (pion en griego)

CH3CH2CH2COOHcido butanoicocido butricoMantequilla (butyrum, en latn)

CH3(CH2)3COOHcido pentanoicocido valricoRaz de la valeriana officinalis

CH3(CH2)4COOHcido hexanoicocido caproicoDolor de cabeza

En el sistema IUPAC los nombres de los cidos carboxlicos se forman reemplazando la terminacin o de los alcanos por oico, y anteponiendo la palabra cido.El esqueleto de los cidos alcanoicos se enumera asignando el N 1 al carbono carboxlico y continuando por la cadena ms larga que incluya el grupo COOH.[editar] Ejemplos de cidos carboxlicosEjemplo 1HOCH3-CH3-CH=CH-CH(CH3-CH=CH3)-CHBr-COOH

En este compuesto aparte del grupo funcional COOH, hay una funcin alcohol, pero de acuerdo a su importancia y relevancia el grupo COOH es el principal; por lo tanto el grupo alcohol se lo nombra como sustituyente. Por lo tanto el nombre es Acido 3-alil-2-bromo-7-hidroxi-4-hexenoico.Ejemplo 2Compuestos con dos grupos COOHFORMULANOMBRE IUPACNOMBRE TRIVIAL

HOOC-COOHAc. EtanodioicoAc. Oxlico

HOOC-CH2-COOHAc. PropanodioicoAc. Malnico

HOOC-(CH2)2-COOHAc. ButanodioicoAc. Succnico

La palabra carboxi tambien se utiliza para nombrar al grupo COOH cuando en la molecula hay otro grupo funcional que tiene prioridad sobre l.

HCOOH cido frmico (se encuentra en insectos, frmico se refiere a las hormigas) CH3COOH cido actico o etanoico (se encuentra en el vinagre) HOOC-COOH cido etanodioico, tambin llamado cido oxlico, CH3CH2COOH cido propanoico C6H5COOH cido benzoico (el benzoato de sodio, la sal de sodio del cido benzoico se emplea como conservante) cido lctico Todos los aminocidos contienen un grupo carboxilo y un grupo amino. Cuando reacciona el grupo carboxilo de un aminocido con el grupo amino de otro se forma un enlace amida llamado enlace peptdico. Las protenas son polmeros de aminocidos y tienen en un extremo un grupo carboxilo terminal. Todos los cidos grasos son cidos carboxlicos. Por ejemplo, el cido palmtico, esterico, oleico, linoleico, etctera. Estos cidos con la glicerina forman steres llamados triglicridos.

cido palmtico o cido hexadecanoico, se representa con la frmula CH3(CH2)14COOH Las sales de cidos carboxlicos de cadena larga se emplean como tensoactivos. Por ejemplo, el estearato de sodio (octadecanoato de sodio), de frmula CH3(CH2)16COO-Na+ CianoacrilatoAldehdoAldehdoDe Wikipedia, la enciclopedia libreSaltar a navegacin, bsqueda Los aldehdos son compuestos orgnicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO. Se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la terminacin -ol por -al:Es decir, el grupo carbonilo H-C=O est unido a un solo radical orgnico.Se pueden obtener a partir de la oxidacin suave de los alcoholes primarios. Esto se puede llevar a cabo calentando el alcohol en una disolucin cida de dicromato de potasio (tambin hay otros mtodos en los que se emplea Cr en el estado de oxidacin +6). El dicromato se reduce a Cr3+ (de color verde). Tambin mediante la oxidacin de Swern, en la que se emplea sulfxido de dimetilo, (Me)2SO, dicloruro de oxalilo, (CO)2Cl2, y una base. Esquemticamente el proceso de oxidacin es el siguiente:

Etimolgicamente, la palabra aldehdo proviene del ingls aldehyde y a su vez del latn cientfico alcohol dehydrogenatum (alcohol deshidrogenado).[1]Contenido[ocultar] 1 Propiedades 1.1 Propiedades fsicas 1.2 Propiedades qumicas 2 Nomenclatura 3 Reacciones 4 Usos 5 Referencias

[editar] Propiedades[editar] Propiedades fsicas La doble unin del grupo carbonilo son en parte covalentes y en parte inicas dado que el grupo carbonilo est polarizado debido al fenmeno de resonancia. Los aldehdos con hidrgeno sobre un carbono sp en posicin alfa al grupo carbonilo presentan isomera tautomrica.Los aldehdos se obtienen de la deshidratacin de un alcohol primario, se deshidratan con permanganato de potasio la reaccin tiene que ser dbil , las cetonas tambin se obtienen de la deshidratacin de un alcohol , pero estas se obtienen de un alcohol secundario e igualmente son deshidratados como permanganato de potasio y se obtienen con una reaccin dbil , si la reaccin del alcohol es fuerte el resultado ser un cido carboxlico.[editar] Propiedades qumicas Se comportan como reductor, por oxidacin el aldehdo da cidos con igual nmero de tomos de carbono.La reaccin tpica de los aldehdos y las cetonas es la adicin nucleoflica.[editar] NomenclaturaSe nombran sustituyendo la terminacin -ol del nombre del hidrocarburo por -al. Los aldehdos ms simples (metanal y etanal) tienen otros nombres que no siguen el estndar de la Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada (IUPAC) pero son ms utilizados (formaldehdo y acetaldehdo, respectivamente) estos ltimos dos son nombrados en nomenclatura trivial.Nmero de carbonosNomenclatura IUPACNomenclatura trivialFrmulaP.E.C

1MetanalFormaldehdoHCHO-21

2EtanalAcetaldehdoCH3CHO20,2

3PropanalPropionaldehdoPropilaldehdoC2H5CHO48,8

4Butanaln-ButiraldehdoC3H7CHO75,7

5Pentanaln-ValeraldehdoAmilaldehdon-PentaldehdoC4H9CHO103

6HexanalCapronaldehdon-HexaldehdoC5H11CHO

7HeptanalEnantaldehdoHeptilaldehdon-HeptaldehdoC6H13CHO

8OctanalCaprilaldehdon-OctilaldehdoC7H15CHO

9NonanalPelargonaldehdon-NonilaldehdoC8H17CHO

10DecanalCaprinaldehdon-DecilaldehdoC9H19CHO

Frmula general: CnH2n+1CHO (n = 0, 1, 2, 3, 4, ...)

-Para nombrar aldehdos como sustituyentes

Nomenclatura aldehidos

-Si es sustituyente de un sustituyente

nomenclatura si es sustituyente de un sustituyente

Los aldehdos son funciones terminales, es decir que van al final de las cadenas Nomenclatura de ciclos

LocalizadorCadena Carbonada PrincipalCarbaldehidoEjemplo

1(se puede omitir)BencenoCarbaldehido

2,3NaftalenoDiCarbaldehido

Si el ciclo presenta otros sustituyentes menos importantes se los nombre primeros, as:

[editar] ReaccionesLos aldehdos aromticos como el benzaldehdo se dismutan en presencia de una base dando el alcohol y el cido carboxlico correspondiente:2 C6H5C(=O)H C6H5C(=O)OH + C6H5CH2OHCon aminas primarias dan las iminas correspondiente en una reaccin exotrmica que a menudo es espontnea:R-CH=O + H2N-R' R-CH=N-R'En presencia de sustancias reductoras como algunos hidruros o incluso otros aldehdos pueden ser reducidos al alcohol correspondiente mientras que oxidantes fuertes los transforman en el correspondiente cido carboxlico.Con cetonas que portan un hidrgeno sobre un carbono sp en presencia de catalizadores cidos o bsicos se producen condensaciones tipo aldol.Con alcoholes o tioles en presencia de sustancias higroscpicas se pueden obtener acetales por condensacin. Como la reaccin es reversible y los aldehdos se recuperan en medio cido y presencia de agua esta reaccin se utiliza para la proteccin del grupo funcional.[editar] UsosLos usos principales de los aldehdos son: La fabricacin de resinas Plsticos Solventes Pinturas Perfumes EsenciasLos aldehdos estn presentes en numerosos productos naturales y grandes variedades de ellos son de la propia vida cotidiana. La glucosa por ejemplo existe en una forma abierta que presenta un grupo aldehdo. El acetaldehdo formado como intermedio en la metabolizacin se cree responsable en gran medida de los sntomas de la resaca tras la ingesta de bebidas alcohlicas.El formaldehdo es un conservante que se encuentra en algunas composiciones de productos cosmticos. Sin embargo esta aplicacin debe ser vista con cautela ya que en experimentos con animales el compuesto ha demostrado un poder cancergeno. Tambin se utiliza en la fabricacin de numerosos compuestos qumicos como la baquelita, la melamina etcHalogenurosHalogenuros de alquiloDe Wikipedia, la enciclopedia libreSaltar a navegacin, bsqueda

El Tetrafluoroetano, un haloalcano, se presenta como un lquido transparente que hierve por debajo de la temperatura ambiente, como se observa en la foto.Los halogenuros de alquilo, tambin conocidos como haloalcanos, halogenoalcano o haluro de alquilo son compuestos que contienen halgeno unido a un tomo de carbono saturado con hibridacin sp3. El enlace C-X es polar, y por tanto los halogenuros de alquilo pueden comportarse como electrfilos.Los halogenuros de alquilo pueden obtenerse mediante halogenacin por radicales de alcanos, pero este mtodo es de poca utilidad general dado que siempre resultan mezclas de productos. El orden de reactividad de los alcanos hacia la cloracin es idntico al orden de estabilidad de los radicales: terciario secundario primario. Conforme al postulado de Hammond, el radical intermedio ms estable se forma ms rpido, debido a que el estado de transicin que conduce a l es ms estable.Los halogenuros de alquilo tambin pueden formarse a partir de alquenos. Estos ltimos se unen a HX, y reaccionan con NBS para formar el producto de bromacin allica. La bromacin de alquenos con NBS es un proceso complejo por radicales que ocurre a travs de un radical alilo. Los radicales alilos son estabilizados por resonancia y pueden representarse de dos maneras, ninguna de las cuales es correcta por s misma. La verdadera estructura del radical alilo se describe mejor como una mezcla o hbrido de resonancia de las dos formas resonantes individuales.Los alcoholes reaccionan con HX para formar halogenuros de alquilo, pero este mtodo slo funciona bien para alcoholes terciarios, R3C-OH. Los halogenuros de alquilo primarios y secundarios normalmente se obtienen a partir de alcoholes usando SOCl2 o PBr3. Los halogenuros de alquilo reaccionan con magnesio en solucin de ter para formar halogenuros de alquil-magnesio, o reactivos de Grignard, RMgX. Algunos reactivos de Grignard son tanto nuclefilos como bsicos, y reaccionan con cidos de Bronsted para formar hidrocarburos. El resultado global de la formacin del reactivo de Grignard y su protonacin es la transformacin de un halogenuro de alquilo en un alcano (R-X RMgX R-H).Los halogenuros de alquilo tambin reaccionan con litio metlico para formar compuestos de alquil-litio, RLi, que en presencia de CuI forman diorganocupratos o reactivos de Gilman, R2CuLi. Estos reaccionan con halogenuros de alquilo para formar hidrocarburos de acoplamiento como productos.Contenido[ocultar] 1 Usos 1.1 Propelentes 1.2 Refrigerantes 1.3 Espumas 1.4 Extincin de incendios 1.5 Disolventes 1.6 Control de plagas 2 Estructura de los halogenuros de alquilo 3 Generalidades 4 Obtencin de los halogenuros de alquilo 5 Sntesis 5.1 Desde alcanos 5.2 Desde alquenos 5.3 Desde alcoholes 6 Clasificacin de los halogenuros de alquilo 7 Nomenclatura 8 Ejemplos 9 Referencias

[editar] Usos[editar] PropelentesUno de los usos importantes de los CFCs ha sido como propelentes en inhaladores para medicamentos utilizados en el tratamineto del asma. La conversin de estos dispositivos y tratamientos desde los CFC a otros halocarbonos que no tengan el mismo efecto sobre la capa de ozono est bien en marcha.[1] La capacidad de los hidrofluorocarbonos como propelentes para solubilizar medicamentos y excipientes es diferente de la de CFCs y por consiguiente requieren una considerable cantidad de esfuerzo para reformularlos.[editar] RefrigerantesUn refrigerante es un compuesto usado en un ciclo trmico que sufre un cambio de fase de gas a lquido y al inrevs. Los dos principales usos de los refrigerantes son en frigorficos, congeladores y aires acondicionados. Los CFCs aparecieron en la dcada de los 1930 y dadas sus caractersticas, seguros, baja toxicidad, estables, de fcil manejo y baratos, sustituyeron a los peligrosos amoniaco, cloruro de metilo o SO2 que se haban utilizado hasta aquel momento como refrigerantes. Sin embargo las evidencias de su accin perjudicial sobre la capa de ozono hizo que el uso de los CFCs como refrigerantes en nuevas instalaciones est prohibido desde mediados de la dcada de 1990. El uso de los HCFCs en equipos nuevos tambin est prohibido, aunque pueden usarse todava por un tiemppo limitado en recargas. Una alternativa es el uso de HFCs.[2][editar] EspumasUn agente espumante, (o expandente o de expansin), es un material que producir gas bajo ciertas condiciones, (tpicamente temperaturas altas), pudiendo ser usado para formar espuma, aumentando el volumen. Es el caso de compuestos voltiles que al calentarse producen gas. En el pasado se us ampliamente el CFC-11, que posteriormente fue sustituido principalmente por el HCFC-141b. En la actualidad se tiende al uso de HFCs e hidrocarburos as como tecnologas basadas en CO2, agua o aire.[editar] Extincin de incendiosA altas temperaturas los halones se descomponen liberando tomos de halgeno que se combinan eficazmente con radicales libres que se generan durante la combustin, desactivando la reaccin de propagacin de la llama incluso quedando el combustible adecuado, oxgeno y calor. La reaccin qumica en una llama sigue una reaccin en cadena radicalaria. Mediante la captura de los radicales que propagan la reaccin los halones son capaces de "envenenar" el fuego, con concentraciones menores que las requeridas por los sistemas de extincin que usan los mtodos ms tradicionales de enfriamiento, sofocacin o dilucin del combustible. Adems dada su limitada toxicidad y no daar los bienes a proteger, tuvieron una amplia difusin. Debido a ser perjudiciales para la capa de ozono, su uso en la actualidad se limita a aplicaciones crticas, (centrales nucleares, aviacin y militares).[editar] DisolventesEn el pasado el uso del metilcloroformo (1,1,1-tricloroetano) en la limpieza de metales y del CFC-113 en la limpieza de componentes electrnicos estaba muy extendido.[3] Debido a sus efectos nocivos sobre la capa de ozono su uso est prohibido desde mediados de la dcada de 1990. Como sustituyentes provisionales, ya que tambin su uso debe ser abandonado progresivamente, se han usado los HCFC-141b y HCFC-225 ca/cb. Otro disolvente, usado como desengrasante en la industria, tambin ya prohibido es el tetracloruro de carbono. Entre las alternativas que han aparecido a estos disolventes se encuentran el uso de HFCs, hidrofluoroteres (HFEs), disolventes clorados (p. ej. tricloroetileno), hidrocarburos y disolventes oxigenados (p.ej. metanol). Tambin sistemas de limpieza que usan agua o el uso de tecnologas que no necesitan limpieza.[editar] Control de plagasEl bromuro de metilo (CH3Br) se ha usado para la fumigacin de suelos y el control de plagas en agricultura. En la Unin Europea su utilizacin est limitada y controlada a usos crticos.[editar] Estructura de los halogenuros de alquiloEn esta introduccin a la sustitucin nucleoflica, trataremos principalmente una familia de compuestos que ya nos resulta familiar, los halogenuros de alquilo. Los halogenuros de alquilo tienen la frmula general RX, donde R representa un grupo alquilo o alquilo sustituido.R-XR=Radial X=Halogeno (Yodo, Cloro, Fluor y Bromo)Un halogenuro de alquiloLa caracterstica principal de la estructura del halogenuro de alquilo es el tomo de halogenuro, X, y las reacciones caractersticas de un halogenuro de alquilo son las que tienen lugar en el halgeno. El tomo o grupo que define la estructura de una familia particular de compuestos orgnicos y, al mismo tiempo, determina sus propiedades se llama grupo funcional.En los halogenuros de alquilo, el grupo funcional es el halgeno.Un halogenuro de alquilo tiene un grupo alquilo unido a este grupo funcional; en condiciones apropiadas, estas partes alqulicas sufrirn las reacciones tpicas de los alcanos. No obstante, las reacciones que son caractersticas de la familia son las que ocurren en el tomo de halgeno.[editar] GeneralidadesCuando se estudiaron las propiedades qumicas de los hidrocarburos, se indic la accin de los halgenos sobre las parafinas, que daba lugar a la formacin de compuestos de sustitucin de uno o ms tomos de hidrgeno. Esta misma accin tambin se produce en los hidrocarburos no saturados. En la formacin de productos de sustitucin es muy difcil limitar el proceso o la obtencin de un nico compuesto halogenado, lo que hace que se empleen otros mtodos para producir un derivado mono, di o trihalogenado, correspondiente a determinado carburo.Visin general de los haloalcanos

Esta tabla da una visin de la mayora, entre otros, de haloalcanos de uso general o conocidos comnmente.La lista incluye desde productos de gran volumen de produccin hasta productos destinados a uso en laboratorios.

Nombre sistemticoNombre comn o trivialCdigo*Frmula qumica

Halometanos

ClorometanoCloruro de metilo, R-40HCC-40CH3Cl

DiclorometanoCloruro de metilenoHCC-30CH2Cl2

TriclorometanoCloroformoHCC-20CHCl3

TetraclorocarbonoTetracloruro de carbono, Freon 10, Haln 104, R-10PCC-10CCl4

TetrafluorometanoTetrafluoruro de carbono, Freon 14, R-14PFC-14CF4

TriclorofluorometanoFreon 11, R-11CFC-11CCl3F

DiclorodiflurometanoFreon 12, R-12CFC-12CCl2F2

ClorotrifluorometanoFreon 13, R-13CFC-13CClF3

ClorodifluorometanoFreon 22, R-22HCFC-22CHClF2

TrifluorometanoFluoroformo, FE 13, Freon 23, R-23HFC-23CHF3

DifluorometanoR-32HFC-32CH2F2

FluorometanoFluoruro de metilo, Freon 41HFC-41CH3F

BromometanoBromuro de metilo, Haln 1001HBC-40B1CH3Br

DibromometanoBromuro de metilenoHBC-30B2CH2Br2

TribromometanoBromoformoHBC-20B3CHBr3

BromoclorometanoHaln 1011, BCMHBCC-30B1CH2BrCl

BromoclorodifluorometanoHaln 1211, BCF, Haln 1211 BCF, Freon 12B1BCFC-12B1CBrClF2

BromotrifluorometanoHaln 1301, BTM, Haln 1301 BTM, Freon 13B1BFC-13B1CBrF3

TrifluoroyodometanoYoduro de trifluorometilo, Freon 13I1FIC-13I1CF3I

Haloetanos

1,1,1-TricloroetanoMetil cloroformoHCC-140aCl3C-CH3

PercloroetanoHexacloroetanoPCC-110C2Cl6

1,1,2-TriclorotrifluoroetanoTriclorotrifluoretano, R-113, Freon 113CFC-113Cl2FC-CClF2

1,1,1-TriclorotrifluoroetanoR-113a, Freon 113aCFC-113aCl3C-CF3

1,2-DiclorotetrafluoroetanoDiclorotetrafluoroetano, R-114, Freon 114CFC-114ClF2C-CClF2

CloropentafluoroetanoR-115, Freon 115CFC-115ClF2C-CF3

2-Cloro-1,1,1,2-tetrafluoroetanoR-124, Freon 124HCFC-124CHClF2CF3

PentafluoroetanoFE-25, R-125, Freon 125HFC-125CHF2CF3

1,1,2,2-TetrafluoroetanoR-124, Freon 124HFC-134F2HC-CHF2

1,1,1,2-TetrafluoroetanoR-134a, Suva 134aHFC-134aF3C-CH2F

1,1-Dicloro-1-fluoroetanoR-141bHCFC-141bCl2FC-CH3

1-Cloro-1,1-difluoroetanoR-142bHCFC-142bClF2C-CH3

1,2-DicloroetanoDicloruro de etileno, DCEHCC-150ClH2C-CH2Cl

1,1-DicloroetanoDicloruro de etilideno, 1,1-DCEHCC-150aCl2HC-CH3

1,1-DifluoroetanoR-152aHFC-152aF2HC-CH3

Haloalcanos de cadena ms larga y polmeros

1,1,1,2,3,3,3-HeptafluoropropanoHeptafluoropropano, FM-200, FE-227HFC-227eaF3C-CHF-CF3

PerfluorobutanoCEA-410, PFC 410PFC-3-1-10F3C-CF2-CF2-CF3

Policloroeteno, policloroetileno, Policloruro de viniloPVC-[CHCl-CH2]x-

Politetrafluoroeteno, politetrafluoroetilenoPTFE, Teflon-[CF2-CF2]x-

* En algunos compuestos a modo de ejemplo ya que no se usa esta nomenclatura con ellos.

[editar] Obtencin de los halogenuros de