6 Compuestos Fenólicos a Partir de Cascarilla de Arroz

7/17/2019 6 Compuestos Fenólicos a Partir de Cascarilla de Arroz

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PRODUCCIÓN DE FURFURAL A PARTIRDE LA CASCARILLA DE ARROZ

Juan SebastDavid FernaLizeth NatalLaura CamilMiguel Leon



1. USOS E IMPORTANCIA DE LA CASCARILLA

ARROZ

Oxigeno; 37.2%

Azufre; 0.1%

Cenizas; 17.8%

• Cama en avícolas y pesebreras

• Alimentos concentrados para animales

• Reemplazo de combustible fósiles

Figura 1. Composición química de la ca



PRODUCCIÓN DE CASCARILLA DE ARROZ A NNACIONAL

Las zonas de más cultivo son en zonasde baja altura con respecto al mar, entoda la zona del pie de monte llanero,la zona alta del Urabá antioqueño y

por toda la costa del pacíficocolombiano.

Imagen tomada de: http://blog.360gradosenconcreto.com/wp-content/uploads/2015/03/Imagen1.jpg

Figura 2. Producción departamental para la



2. FURFURAL (PRODUCTO)

Formula Química C5H4O2

Peso específico 11.589

Peso molecular 96.08 g/mol

Valor pH 3.5 / 4.5

Punto de ebullición 162ºC

Punto de fusión -39ºC

Punto de inflamación 60ºC

Densidad relativa (a 20ºC) 1.16

Solubilidad Etanol, éter, acetona, cloroformo

Imagen y tabla tomadas de:

http://www.sigmaaldrich.com/content/dam/sigma-aldrich/structure8/168/mfcd00003229.eps/_jcr_content/renditions/mfcd00003229-medium.pngInternational Furan Chemical. (28 de agosto de 2015). Ficha de datos de seguridad. Furfural. Obtenido de IFB: http://www.furan.com/_resources/downloads

Tabla 1. Propiedades químicas del furfural

Figura 3. Estruc

Figura 4. Pi

Aislado por primera vez en 1832 por el químico alemán JohannWolfgang Döbereiner



3. USOS E IMPORTANCIA DEL FURFURA

Producciónalcoholfurfúrico

Producción deTetrahidrofurano

Refinación deaceites

lubricantes

Producción defármacos,fungicidas,

bactericidas

Producción deresinas y

polímeros

Refinación debutadieno



4. MERCADO DEL FURFURAL PaísPro

(T

Estados Unidos

Unión Soviética 4

Republica Dominicana

Republica Popular China

España

Italia

Sudafrica

Francia

Filipina

Polonia Hungría

Argentina

Brasil

Rumania

Checoslovaquia

Imagen y tabla tomadas de:

Chemical Economics Handbook. (2011). Furfural. Obtenido de: https://www.ihs.com/products/furfural-chemical-economics-handbook.htmlPlaza, E. & Posligua, P. (2006). Obtención experimental de furfural a partir de la cascarilla de arroz. Ecuador: Universidad de Guayaquil

Figura 5. Consumo mundial de furfural 2010Tabla 2. Países productores de furfural y



5. IMPORTACIONES Y EXPORTACIONES

País importadorValor de la

importación

Evolución de las

importaciones

Estados Unidos 10 M USD 15.6 %

Tailandia 9018 K USD 55.0 %

Japón 4581 K USD 38.6 %

Brasil 3269 K USD 116.5 %

Francia 2218 K USD 7.5 %

País

exportador

Monto de las

exportaciones

China 31 M USD

Sudáfrica 5837 K USD

Austria 3070 K USD

Tablas tomadas de: Quatrax. (29 de agosto de 2015). Estudio de mercado: 2-Furaldehído furfural. Obtenido de SmartExport: el portal dedicado http://www.smartexport.com/es/2-Furaldehido_furfural.293212.html

Tabla 3. Importaciones de furfural a nivel mundial en el 2008

Tabla 4. Exportaciones de furfural de exportadores en el 200



País importadorValor exportado en

2014 (USD)

Cantidad exportada

en 2014 (tonelada)

Valor unitario

promedio

(USD/tonelada)

Venezuela 172.000 28 6.143

Ecuador 95.000 39 2.436

Perú 4.000 <1

RepúblicaDominicana

6.000 6 1.000

Tabla 5. Indicadores comerciales de exportaciones de furfural desde Colombia Figura 6. Participd

Imagen y tabla tomada de Trade Map, 2015



Tabla 6. Indicadores comerciales de importaciones de furfural por Colombia

País exportadorValor exportado en 2014

(USD)

Cantidad exportada en

2014 (tonelada)

Valor unitario

(USD/ton

China 9´992.000 569 17.5

EEUU 6´633.000 300 22.1

Alemania 4´262.000 420 10.14

Suiza 3´453.000 6 575.5

Singapur 1´863.000 17 109.5

India 1´647.000 32 51.4

Taipéi China 1´567.000 490 3.19

México 1’ 304.000 72 18.1

España 853.000 33 25.84

Italia 345.000 5 69.0

Tabla tomada de Trade Map, 2015



6. NIVEL DE PRODUCCIÓN

En este proyecto, se supondrá que se abarca el 40% de la de una de la plantas ubicadas en Rusia, la cual produce mediante la técnica de Vedernikov’s. Esta planta tiene una de 8.000 toneladas de furfural por año (Wondu & ThecnoloPor lo tanto se pretende simular la producción anual toneladas del producto.



7. MODO DE OPERACIÓN

Actualmente el modo de operación del furfural se lleva a cabo mediacontinuos y por lotes, pero en varios de los países de mayor producciócomo lo es China, utiliza el método por lotes. China mediante este métoreducción de tiempo (1 hora) a una temperatura de 45°C, las cualeconsiderar condiciones favorables para la disminución en costos de energéticos (Amaya & Flores, 2011).

Debido a estas ventajas y que es el método más implementado en laproducción del furfural se escoge un modo de operación por lotes.



8. RUTA DE SÍNTESIS A ESCALA INDUSTRIA

Biomasa Secado TrituradoReactor

(Mezcla yMacerado)

Destilación (Columna I) Condensador Decantador Rectificador

(Columna II)

Furfural

Figura 5. Diagrama de bloques del proceso para la obtención del furfura



9. REACCIONES QUÍMICAS

Reacción Principal

Imagen tomada de Macías, 2012

Figura 7. Hidrólisis de los polisacáridos a pentosas las cuales posteriormente se deshidratan a furfural



Reacciones secundarias

Figura 8. Posibles reacciones secundarias o laterales en el proceso de conversión de pentosas a furfural.

Imagen tomada de Campos, 2015.



Imagen tomada de Campos, 2015.

Figura 9. Posible mecanismo de reacción para la formación de huminas como subproducto de la síntesis de furfural.



9.1 REACCIONES Y/O MATERIAS PRIMAS ALTE

REACCIONESSegún Rubio Caballero, “El furfural seobtiene exclusivamente de ladeshidratación de la D-xilosa oarabinosa presentes en la hemicelulosa(pentosas en residuos agrícolas), noexistiendo ninguna otra ruta sintéticapara su producción” (Rubio, 2014).

MATERIAS PRIMASMateria prima % Pento

Tusa de maíz 30 – 3

Cáscara de avena 32 - 3

Cáscara de arroz 16 - 1

Bagazo de caña 25 - 2

Cáscara de almendra 29 - 3

Cáscara semilla de algodón 24 - 2

Tallos de maíz 23 - 2

Pajas de trigo 18 - 2

Cascarilla semilla de girasol 23 - 2

Residuos de aceitunas 21 - 2Tabla 7. Materias primas empleadas en la producción de furfural, con

obtención del furfural



10. MATERIAS PRIMAS

a. CASCARILLA DE ARROZPrecio: Al ser un residuo agroindustrial sucosto es muy bajo y su precio es de $500.000por tonelada.

Mercado Mundial: El arroz es el alimento masconsumido a nivel mundial.

Mercado Nacional: Al año 2008 a producciónde arroz se puede representar con el 13%del área cosechada en el país.

Antioquia,

139.931Bo

Meta, 901.466Nariño, 1.2

Norte deSantander,

306.342

Santander, 7.925

Sucre, 470.776

Tolima, 0

Valle del Cauca,

102.079

Arauca, 36.185

Casanare, 699.743

Putumayo; 3.157

Amazonas, 97

Guaviare, 1.397 Vaupés, 114

Figura 10. Producción departamental para la biom



b. ÁCIDO SULFÚRICO

Apariencia Líquido aceitoso incoloro

Densidad 1800 kg/m3; 1.8 g/cm3

Masa molar 98,08 g/mol

Punto de fusión 283 K (10 °C)

Punto de ebullición 610 K (337 °C)

Acidez −3; 1.99 pKa

Solubilidad enagua Miscible

Tabla 8. Propiedades químicas del ácido sulfúrico

Imagen y tabla tomada de Dickerson, 1993, Chemical Economics Handbook, 2014, Cisproquim, 2005



11. SUBPRODUCTOS

a. ACETALDEHÍDOPunto de ebullición 20.2°C

Punto de fusión -123°C

Densidad relativa (agua = 1) 0,78

Solubilidad en agua Miscible

Presión de vapor, kPa a 20°C 101

Densidad relativa de vapor (aire = 1) 1,5

Punto de inflamación -38°C

Temperatura de auto ignición 185°C

Tabla 9. Propiedades químicas del acetaldehído

Figura 13. Estructura quím

Figura 14. Pictogramas

Imagen tomada de Mayer, 1987



b. FORMALDEHÍDO

Punto de ebullición -20°CPunto de fusión -92°C

Densidad relativa (agua = 1) 0,8

Solubilidad en agua Muy

elevadaDensidad relativa de vapor (aire = 1) 1,08

Punto de inflamación Gas

inflamableTemperatura de auto ignición 430°C

Límites de explosividad, % en vol en aire 7-7

c. GLICERALDEHÍDO

Tabla 10. Propiedades químicas del formaldehído

Figura 15. Estructura química delformaldehído

Figura 16. Pictogramas de peligro

Figura 17. Estructura química d


Imagen tomada de Ege, 1998



d. ACETONA

Punto de ebullición 56.5°C

Punto de fusión -94°C

Densidad g/ ml (a 25 °C) 0,788

Solubilidad en agua

Miscible con agua, alcoholes,cloroformo, dimetilformamida,

aceites y éteres.

Densidad relativa de vapor (aire = 1) 2

Punto de inflamación 18°CConductividad eléctrica (S/cm) 5.5 E 08

Temperatura crítica 235.05 °C

Presión crítica 35257.5 mm de Hg

Tabla 11. Propiedades químicas de la acetona

Figura 19. Estru

Figura 20

Imagen tomada de Ege, 1998



e. ÁCIDO LÁCTICO

Masa molecular 90.08 g/mol

Punto de fusión 16.8-18 °C

Solubilidad en agua Muy buena

Punto de inflamación >74°C

Tabla 12. Propiedades químicas del ácido láctico

Figura 21. Estructura química d


Imagen tomada de Bailey & Bailey, 1998



BIBLIOGRAFÍA1. Amaya, F. & Flores O. (2011). Estudio de ingeniería sostenible para la obtención de furfural como subprodu

maíz. El Salvador: Universidad de El Salvador.2. Bailey, P. & Bailey, C. (1998).Química orgánica: Conceptos y aplicaciones. Editorial Pearson Educación. P3. Campos, M. J. (2015). Nuevos procesos catalíticos para la obtención de furfural. Madrid. Obtenido el

de: https://repositorio.uam.es/bitstream/handle/10486/666376/campos_molina_maria_jose.pdf?sequen4. Chemical Economics Handbook. (2011). Furfural. Obtenido el 26 de agost

https://www.ihs.com/products/furfural-chemical-economics-handbook.html5. Chemical Economics Handbook. (2014). Ácido Sulfúrico. Obtenido el 28 de ag

https://www.ihs.com/products/sulfuric-acid-chemical-economics-handbook.html6. Cisproquim. (2005). Hoja de datos de seguridad ácido sulfúrico. Obtenido el 30 de

http://portalweb.ucatolica.edu.co/easyWeb2/files/56_12711_agua-bateria-acidosulfurico.pdf7. Dickerson, R. E. (1993). Principios de Química. Barcelona. Tercera Edición. Editorial Reverté. Pág. 3608. Ege, S. (1998). Química orgánica: Estructura y reactividad. Barcelona. Tomo 2. Editorial Reverté. Págs. 7119. IFC. (2012). Hoja de datos de seguridad del material: Furaldehído. Obtenido el 28 de

http://www.furan.com/_resources/downloads/Furfural_InterAtlas(IFC)-%20GHS%20US-MEX%20+%20CA%20HCS%202012%20V4.3.2Spanish%20(MX)_.pdf

http://www.furan.com/_resources/downloads/Furfural_InterAtlas(IFC)-%20GHS%20US-MEX%20+%20CAN%20-%20HCS%202012%20V4.3.2Spanish%20(MX)_.pdf






10. International Furan Chemical. (2003). Ficha de datos de seguridad. Furfural. Obtenido el 28 de aghttp://www.furan.com/_resources/downloads/10195es_rev6.pdf

11. Macías, C. (2012). Obtención de furfural a partir de la cascarilla de arroz. Cuenca: UnCuenca.

12. Mayer, L. (1987). Métodos de la industria química. Barcelona. Primera Edición. Editorial Reverté. Pág. 813. Plaza, E. & Posligua, P. (2006). Obtención experimental de furfural a partir de la cascarilla de arroz

de Guayaquil

14. Quatrax. (2009). Estudio de mercado: 2-Furaldehído furfural. Obtenido el 29 de agosto de 2015,portal dedicado a la exportación: http://www.smartexport.com/es/2-Furaldehido_furfural.293212

15. SIGMA-ALDRICH. (2015). Furfural. Obtenido el 26 de agosto dhttp://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/sial/185914?lang=en&region=CO

16. Trade Map. (2015). Lista de los mercados importadores para un producto exportado por Colombi2932 Compuestos heterocíclicos con heteroátomo(s) de oxigeno exclusivamente. Obtenido el 27 dehttp://www.trademap.org.

17. Trade Map. (2015). Lista de los mercados proveedores para un producto importado por Colombi2932 Compuestos heterocíclicos con heteroatomo(s) de oxigeno exclusivamente, Obtenido el 27 dehttp://www.trademap.org

18. Wondu, B. & Tecnology, S. (2006). Furfural chemicals and Biofuels from Agriculture. Australia, Sydney.

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http://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/sial/185914?lang=en&region=CO


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