7.QUIMICAHIDROCARBUROS

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UNIVERSIDAD SURCOLOMBIANA Prof. Carmen Pinzón Torres Prof. Carmen Pinzón Torres QUÍMICA GENERAL Y DE LOS HIDROCARBUROS

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UNIVERSIDAD SURCOLOMBIANA

Prof. Carmen Pinzón TorresProf. Carmen Pinzón Torres

QUÍMICA GENERAL Y DE LOS HIDROCARBUROS

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FRACCIONES TÍPICAS DEL CRUDO

Un crudo típico contiene miles dediferentes componentes químicos, eintentar separarlos es poco práctico.Por lo tanto, el petróleo crudonormalmente se separa en fraccionesde acuerdo al rango de los puntos deebullición de los componentesincluido en cada fracción.

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Tabla 3. FRACCIONES TÍPICAS DEL CRUDO

FRACCIÓN CONTENIDO DE CARBONOS

TEMPERATURA DE DESTILACIÓN, ºC

Gas C1-C4 Hasta 20Eter del petróleo C5-C6 20 – 60

Nafta liviana C6-C7 60 – 100Gasolina natural C6-C12 y cicloalcanos 50 – 200

Queroseno C12-C18 175 – 275

Gasóleo (combustibles diesel y para

hornos)Arriba de 275

Aceites lubricantes C12-C30 , en mayor proporción C26-C30

Líquidos no volátiles, pueden removerse por destilación

a presiones reducidas.

Asfalto (coque del petróleo) Estructuras policíclicas Residuo no volátil y no

destilable

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Tabla 4. COMPOSICIÓN ELEMENTAL DE PETRÓLEOS

ELEMENTO % EN PESO

Carbón 83 - 87

Hidrógeno 11 - 15

Azufre Trazas - 8

Nitrógeno Trazas - 1.6

Oxígeno Trazas - 1.8

Metales (Ni, V, etc) Trazas - 1000 ppm

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CLASIFICACIÓN DE LOS HIDROCARBUROS BASADOS EN SU ESTRUCTURA

s

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HIDROCARBUROS

Los compuestos orgánicos que contienen sólocarbono e hidrógeno reciben el nombre dehidrocarburos.

Todos los compuestos aromáticos presentan un rasgoestructural único: un anillo aromático.

Los compuestos saturados (alcanos, cicloalcanos)solo tienen enlaces sencillos, en tanto que lasmoléculas no saturadas o insaturadas poseen enlacesdobles (alquenos) o triples (alquinos).

Los hidrocarburos alifáticos pueden ser tambiénacíclicos o cíclicos.

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SERIE HOMÓLOGA

Una serie de compuestos en los que la fórmulaestructural de cada uno difiere del que la precedeinmediatamente y del que la sigue por una cantidadconstante (generalmente CH2) recibe el nombre deserie homóloga.

Ejemplo:CH3-CH2-CH3 propanoCH3-CH2-CH2-CH3 n-butanoCH3-CH2-CH2-CH2-CH3 n-pentano

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CLASES DE PETRÓLEOS

ParafínicosParafínicos-nafténicosNafténicosParafínicos-nafténicos-aromáticosNafténicos-aromáticosAromáticos

Los petróleos procedentes de diferentes depósitos, e incluso dedistintos pozos de un mismo yacimiento, se diferencian unos de otrospor sus propiedades físicas y químicas. Las propiedades del petróleodeterminan la orientación de su refinación e influyen de una formadecisiva en la calidad de los productos de petróleo obtenidos.

Los compuestos insaturados (alquenos, polienos, alquinos, poliinos) noestán presentes en el petróleo crudo. Dichos compuestos se forman enel proceso de transformación del petróleo. Los compuestos no saturadoso insaturados constituyen la materia prima importantísima para lasíntesis petroquímica y la síntesis orgánica básica.

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Tabla 5

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RADICALES ORGÁNICOS

Los radicales que con más frecuenciase encuentran en el estudio de laquímica orgánica contienen carbono ehidrógeno y pueden considerarseformados por la pérdida hipotética deun átomo de hidrógeno de unhidrocarburo o del grupo hidroxiloOH– de un alcohol.

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RADICALES ALQUÍLICOS

Alcano Fórmula Radical Fórmula

metano CH4 metil o metilo -CH3

etano CH3CH3 etil o etilo -CH2CH3

propano CH3CH2CH3 n-propil o n-propilo

isopropilo

-CH2CH2CH3

-CH-CH3CH3

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RADICALES ALQUÍLICOS

CH3CH2CH2CH3 CH2CH2CH2CH3 CH2CHCH3

CH3

n-butano n-butilo 2-metilpropil(isobutilo)

2 31 34 1 2

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RADICALES ARÍLICOS

Radical feniloSe representa también como

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ISOMERISMOISOMERISMO

ISÓMEROS ESCTRUCTURALESISÓMEROS ESCTRUCTURALES

ParaPara unauna fórmulafórmula molecularmolecular dada,dada, aa menudomenudo sese puedenpueden dibujardibujardiversasdiversas estructurasestructuras posiblesposibles..

EstructurasEstructuras posiblesposibles parapara unun compuestocompuesto dede formaforma molecularmolecularCC22HH66OO::

eetanoltanol dimetileterdimetileter

LosLos isómerosisómeros estructuralesestructurales tienentienen lala mismamisma fórmulafórmula molecular,molecular,peropero diferentediferente posiciónposición dede loslos átomosátomos..

H

C CH HOH

H

H

H

C CH HH

H

HO

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ALCANOS

Los alcanos en razón de su gran estabilidadse les conoce además como hidrocarburosparafínicos o parafinas (poca reactividadquímica). Los alcanos son hidrocarburossaturados de cadena abierta.

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REPRESENTANCIÓN DE UN ALCANO LINEAL O NORMAL (n)

Las siguientes tres representaciones delpentano son equivalentes.

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Tabla 6.ISÓMEROS ESTRUCTURALES PARA LOS ALCANOS

FÓRMULA MOLECULAR NOMBRENÚMERO TOTAL DE

ISOMEROS ESTRUCTURALES

CH4C2H6C3H8C4H10C5H12C6H14C7H16C8H18C9H20C10H22C11H24C12H26C13H28C14H30C15H32C20H42C30H62C40H82

MetanoEtano

PropanoButanoPentanoHexanoHeptanoOctanoNonanoDecano

UndecanoDodecanoTridecano

TetradecanoPentadecano

EicosanoTriacontanoTetracontano

111235918357515935580218584347

366319411846763

624911178805831

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PROPIEDADES FÍSICAS DE ALCANOS O PARAFINAS Los alcanos tienen como fórmula general CnH2n+2, donde n=1, 2, 3,... Los

hidrocarburos alcanos son incoloros y prácticamente inodoros.

A P y T estándares, los miembros inferiores de la serie de los alcanos, C1 – C4, songases; los hidrocarburos normales que tienen de 5 a 17 átomos de carbono sonlíquidos, y los miembros superiores son sólidos.

A medida que aumenta el número de átomos en la molécula aumenta la masa molar,la gravedad específica y el punto de ebullición. Los hidrocarburos alcanos sonesencialmente moléculas no polares, pero existe interacción entre las moléculas delos alcanos, ya que éstos pueden licuarse y solidificarse; estas fuerzas de atracciónreciben el nombre de fuerzas de Van der Waals; los procesos de ebullición y fusiónrequieren vencer las fuerzas intermoleculares de un líquido y de un sólido; lospuntos de fusión y de ebullición suben porque dichas fuerzas se intensifican a mediaque aumenta el tamaño molecular.

El aumento del punto de fusión no es tan regular, debido a que en un cristal lasfuerzas intermoleculares dependen no sólo del tamaño de las moléculas, sinotambién de su ajuste en el retículo cristalino.

Los alcanos son insolubles en agua y en solventes de alta polaridad. Son solubles en solventes orgánicos no polares como el ciclohexano, y en disolventes levemente polares.

Todos los alcanos y de hecho la mayoría de los compuestos orgánicos son menos densos que el agua.

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DEPENDENCIA DE LAS PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALCANOS

NORMALES CON EL NÚMERO DE CARBONOS DE LA CADENA

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PUNTOS DE FUSIÓN Y EBULLICIÓN PARA LOS ISOMEROS DEL HEXANO

CH2 CH

CH3

CH3CH3 CH2

CH2 CH

CH3

CH3CH3 CH2

ESTRUCTURA Y NOMBRE PUNTO DE EBULLICIÓN, ºC

PUNTO DE FUSIÓN, ºC

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3n-hexano 68.7 -94.0

isohexano60.3 -153.7

3-metilpentano

63.3 -118.0

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PUNTOS DE FUSIÓN Y EBULLICIÓN PARA LOS ISOMEROS

Las propiedades físicas de los isómeros sondiferentes; un isómero ramificado tiene punto deebullición más bajo que uno de cadena recta;cuanto más numerosas son las ramificaciones,menor es el punto de ebullición correspondiente;el hecho de que una ramificación baje los puntosde ebullición se debe a que con la ramificación laforma de la molécula tiende a aproximarse a unaesfera, con lo que disminuye su superficie, y porconsiguiente las fuerzas de atracción.

En cuanto a los puntos de fusión, la tendenciageneral muestra que los isómeros más simétricostienden a tener puntos de fusión más altos.

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REGLAS DE LA NOMENCLATURA IUPAC PARA LOS ALCANOS

Se escoge como cadena principal la cadena máslarga de átomos de carbono de la molécula; elnombre de la cadena se encuentran en la Tabla6; el nombre de esta cadena será el nombregenérico del compuesto; los nombres de loscompuestos alcanos tienen la terminación ano.

Se numeran los átomos de carbono de la cadenamás larga, comenzando por el extremo que dé lasuma de los números que indican las posicionesde los sustituyentes (radicales alquílicos, arílicos,átomos, etc.) más baja.

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REGLAS DE LA NOMENCLATURA IUPAC PARA LOS ALCANOS

Se nombra cada grupo sustituyente de lacadena principal, precedido de un númeroque indica el carbono al cual está unido.Si sobre el mismo carbono existen dos omás grupos, se repite el número delantedel grupo sustituyente; se empleanguiones para separar los números delresto del nombre. Si un sustituyenteaparece en la cadena más de una vez, losnúmeros de las posiciones se separan porcomas y se usan los prefijos di, tri, etc.,para indicar el número de veces que serepite dicho sustituyente.

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REGLAS DE LA NOMENCLATURA IUPAC PARA LOS ALCANOS

El prefijo iso se emplea para nombrar hidrocarburos que tenganúnicamente como sustituyente, el radical metilo en el segundo carbono dela cadena más larga. El nombre del compuesto lo da el número total decarbonos de la molécula. A continuación se presenta el isopentano,hidrocarburo que tiene 5 carbonos, y que tienen ubicado en segundocarbono el radical metilo:

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REGLAS DE LA NOMENCLATURA IUPAC PARA LOS ALCANOS

El prefijo neo se emplea para nombrar hidrocarburos quetengan únicamente como sustituyentes dos radicalesmetilo en el segundo carbono de la cadena más larga. Elnombre del compuesto lo da el número total de carbonosde la molécula. A continuación se presenta el neopentano,hidrocarburo que tiene 5 carbonos, y que tienen ubicadoen segundo carbono dos radicales metilo:

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REGLAS DE LA NOMENCLATURA IUPAC PARA LOS ALCANOS

Cuando existen varios sustituyentes,el método común es ordenar lossustituyentes en forma alfabética,excluyendo los prefijos di, tri, tetra,etc.

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REACCIONES QUÍMICAS DE LOS ALCANOS

Oxidación:

Los alcanos al reaccionar con suficiente oxígeno (aire)producen CO2 y H2O.

CnH2n+2 + O2 CO2 + H20

Los alcanos y los ciclo-alcanos son combustibles. Estareacción tiene interés práctico por la cantidad de energíadesarrollada que permite la utilización de los alcanos comofuente de energía mecánica o calórica. El calor liberado pormol de hidrocarburo se denomina calor de combustión.

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HIDROCARBUROS INSATURADOS: ALQUENOS

Los alquenos se conocen también con losnombres de hidrocarburos etilénicos uolefinas. La razón de esos nombresobedece a que el primer miembro de laserie, eteno según la IUPAC, recibetambién los nombres de etileno y gasolefiante (gas que produce aceite).

Los alquenos que tienen solo un doble enlacetienen como fórmula general CnH2n.

.

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HIDROCARBUROS INSATURADOS: ALQUENOS

Los alquenos se nombran especificando ellugar donde está ubicado el doble enlace,numerando la cadena por el lado que demás cercano al doble enlace. El nombregenérico del alqueno está formado por elmismo prefijo de los alcanos que indica elnúmero de carbonos de la cadena máslarga que contienen el doble enlace, ycambiando la terminación ano del alcanopor eno. El nombre común del propenoes propileno.

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HIDROCARBUROS INSATURADOS: ALQUENOS

A partir de cuatro carbonos, sepresentan isómeros de los alquenos.El alqueno de cuatro carbonospresenta cuatro isómeros; porconsiguiente existe un isómeroadicional a los que se presentan acontinuación:

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HIDROCARBUROS INSATURADOS: ALQUENOS

Isómeros Geométricos

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OTROS ALQUENOS

Propeno o propileno

Polipropileno es un importante producto oomercial hecho depropeno.

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RADICALES ALQUENÍLICOS

)()(2

222

alilovinilopropeniloetenilo

CHCHCHCHCH

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PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALQUENOS

Los alquenos tienen muchas propiedades físicassemejantes a las de los alcanos. Son insolubles enagua, pero bastante solubles en disolventesorgánicos no polares tales como el benceno, losalcanos, el cloroformo CHCl3 y el tetracloruro decarbono CCl4.

En general, los isómeros trans de los alquenos sonmás estables que los isómeros cis. Cuanto másgrandes sean los sustituyentes unidos a un dobleenlace, mayor será la estabilidad del isómero transrespecto a la del isómero cis.

Los isómeros cis de los alquenos se caracterizanpor la temperatura de ebullición más alta que losisómeros trans, en tanto que los puntos de fusiónson más bajos.

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PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALQUENOS

Los alquenos son compuestos muy reactivos.Reaccionan fácilmente por adición entreotros, con oxidantes fuertes formandoglicoles (alcoholes con dos grupos hidroxilo),con halógenos, con hidrácidos (HX) y conhidrógeno formando alcanos.

Los alquenos desempeñan un papelimportante en múltiples polímeros naturalesy sintéticos.

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POLIENOS O POLIALQUENOS

Son hidrocarburos acíclicos altamente insaturados, ramificados o no,caracterizados por poseer en sus moléculas dos o más enlaces dobles entrecarbonos contiguos o no.

Los compuestos que contienen dos o más dobles enlaces reciben el nombre dealcadienos, alcatrienos, alcatetraenos, etc., dependiendo del número deenlaces dobles que contengan los prefijos di, tri, tetra se agregan al nombrey la localización de cada enlace doble se especifica por el número apropiado.

El sistema IUPAC requiere que a los enlaces dobles se les dé los númerosmás bajos posibles.

CH2 = CH – CH = CH2 CH2 = CH – CH2 – CH = CH21,3-butadieno 1,4-pentadieno

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ALQUINOS

Los alquinos reciben el nombre deacetilénicos, por ser el etino oacetileno, el primer miembro de laserie.

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NOMENCLATURA DE LOS ALQUINOSNOMENCLATURA DE LOS ALQUINOS

SeSe nombrannombran dede maneramanera análogaanáloga aa loslos alquenos,alquenos,cambiandocambiando lala terminaciónterminación enoeno porpor inoino..

11--pentinopentino 22--butinobutino 44--metilmetil--22--hexinohexino

99--metilmetil--33--decinodecino 44--bromobromo--3,33,3--dimetildimetil--11--butinobutino

Sistema IUPACSistema IUPAC

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PROPIEDADES FÍSICAS DE ALQUINOSPROPIEDADES FÍSICAS DE ALQUINOS Presentan propiedades muy semejantes a los alcanos y Presentan propiedades muy semejantes a los alcanos y alquenos.alquenos.

Tienen densidad menor que la del aguaTienen densidad menor que la del agua

SonSon insolublesinsolubles enen agua,agua, peropero solublessolubles enen solventessolventes nonopolarespolares oo pocopoco polarespolares (éter,(éter, benceno,benceno, tetraclorurotetracloruro dedecarbono)carbono)..

En cuanto al punto de fusión y de ebullición:En cuanto al punto de fusión y de ebullición:

AlAl aumentaraumentar elel pesopeso molecular,molecular, sese incrementaincrementa elel puntopuntodede fusiónfusión yy elel puntopunto dede ebulliciónebullición..

AA medidamedida queque aumentaaumenta elel númeronúmero dede ramificaciones,ramificaciones,disminuyedisminuye elel pfpf yy pepe..

EntreEntre másmás haciahacia elel centrocentro sese encuentreencuentre elel tripletriple enlace,enlace,mayormayor seráserá elel pfpf yy pepe..

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PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALQUINOS

Los alquinos son muy reactivos debido a su alto gradode insaturación, por la misma razón son muy escasosen la naturaleza. Los alquinos sufren reacciones deadición. Reaccionan con el hidrógeno catalíticamentepara formar olefinas, las cuales a su vez por la mismaacción se transforman en alcanos o parafinas.Los alquinos también adicionan halógenos, haluros dealquilo, agua y reaccionan con agentes oxidantesfuertes como el permanganato de potasio.

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HIDROCARBUROS ALICÍCLICOS O CICLOALIFÁTICOS

Cicloalcanos, cicloparafinas onaftenos

Cicloalquenos y cicloalcadienos Cicloalquinos

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CICLOALCANOS, CICLOPARAFINAS O NAFTENOS (CnH2n)

ciclopropanoCH2 CH2

CH2

ciclobutanoCH2

CH2

CH2

CH2

ciclopentano ciclohexano cicloheptano

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PUNTOS DE FUSIÓN Y DE EBULLICIÓN DE ALGUNOS ALCANOS Y CICLOALCANOS

COMPUESTO FÓRMULA MOLECULAR TEMPERATURA DE FUSIÓN, ºC

TEMPERATURA DE EBULLICIÓN, ºC

n-propanociclopropano

C3H8C3H6

-188-127

-42-33

n-butanociclobutano

C4H10C4H8

-138-90

-113

n-pentanociclopentano

C5H12C5H10

-130-94

3649

n-hexanociclohexano

C6H14C6H12

-95-7

6981

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PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS CICLOALCANOS, CICLOPARAFINAS O NAFTENOS

Los cicloalcanos tienen como fórmula general CnH2n, demanera que son isómeros de los alquenos.

Los puntos de fusión y ebullición de los cicloalcanos sonmayores que los de los alcanos de igual número de carbonos.

La geometría de los cicloalcanos facilita un ordenamiento enla estructura sólida más estable, y una mayor intensidad enlas fuerzas de atracción intermoleculares.

Los cicloalcanos son en su mayoría no polares, de manera quese disuelven fácilmente en solventes orgánicos no polares odébilmente polares, pero insolubles en solventes muy polares(por ejemplo, el agua).

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COMPUESTOS CÍCLICOS INSATURADOS

Los compuestos cíclicos que presentan un enlace doble en elanillo, se conocen como cicloalquenos y el enlace doble sedenomina endocíclico.

Este tipo de compuestos recibe el nombre según la IUPAC, demanera análoga a los alquenos de cadena abierta, excepto enque la numeración siempre empieza en el átomo de carbonodel doble enlace y continua alrededor del anillo de maneraque dé la suma más pequeña en las posiciones de lossustituyentes. La posición de un solo doble enlace no seseñala en el nombre, dado que por convención siempre está enel carbono 1.

Ejemplos:

Ciclobuteno Ciclopenteno ciclohexeno

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CICLOALCANOS

Cicloalcanos policíclicos

biciclodecano

biclooctano

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5050

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

MoléculasMoléculas::AltamenteAltamente insaturadasinsaturadas (ejemplo(ejemplo CC66HH66))PolaresPolaresTienenTienen enen susu estructuraestructura alal menosmenos ununanilloanillo bencénicobencénico..

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5151

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

CHCH22CHCH33

di, tri y poliarámaticos

monoaromático

Pueden unirse cadenas laterales parafínicas y formar estructuras mixtas.Propiedades Físicas y Químicas:

ParafinasCicloparafinas.

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COMPUESTOS AROMÁTICOS La familia de los compuestos aromáticos incluye al compuesto

benceno y otros compuestos que se asemejan a éste en lo quese refiere al comportamiento químico, el cual se atribuye a laestructura electrónica única de los compuestos aromáticos.

El benceno es un híbrido de resonancia de las dos estructurasequivalentes denominadas estructuras de Kekulé que sepresenta a continuación. Las estructuras reciben este nombreen honor a August Kekulé, quien las propuso en 1865.

Estructuras de KekuléI = 1,3,5-ciclohexatrienoII = 2,4,6-ciclohexatrieno

CC

HH

CC CC

CCCCCC

HH

HH

HH

HH

HH

11

223344

5566

CC

HH

CC CC

CCCCCC

HH

HH

HH

HH

HH44 22

1166

55

33

II IIII

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Se llaman estructuras de resonancia a aquellas que solo sediferencian en la distribución electrónica. Para el benceno,ni la estructura I, ni la II representan adecuadamente lamolécula del benceno, pero cada estructura representaalgunas características de la molécula. El híbrido deresonancia es la suma de todas las estructuras de resonancia.

La reactividad química del benceno y su gran estabilidadsugieren que en realidad no hay enlaces dobles en el benceno.El benceno presenta reacciones de sustitución y no reaccionesde adición, características de los compuestos insaturados.Los enlaces en el benceno son un intermedio entre los enlacessencillos y dobles.

Las dos estructuras de resonancia (I y II) que forman elbenceno se representan mejor mediante este híbrido deresonancia.

CC

HH

CC CC

CCCCCC

HH

HH

HH

HH

HHóó

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COMPUESTOS AROMÁTICOS MONOSUSTITUIDOS

CHCH22CHCH33

CHCH33CHCH33

CHCH33CHCH

isopropilbencenoisopropilbenceno(cumeno)(cumeno)

metilbencenometilbenceno(tolueno)(tolueno)

etilbencenoetilbenceno

CH=CHCH=CH22 vinilbencenovinilbenceno(estireno)(estireno)

Si el benceno pierde 1 H se convierte en el radical fenilSi el benceno pierde 1 H se convierte en el radical fenil

Page 55: 7.QUIMICAHIDROCARBUROS

COMPUESTOS AROMÁTICOS DISUSTITUIDOSPara estos compuestos se utilizan los prefijos orto (o), meta(m) y para (p) en su nomenclatura IUPAC.

oo--xilenoxileno

CHCH33

CHCH33

CHCH33

CHCH33

mm--xilenoxileno pp--xilenoxileno

CHCH33

CHCH33

CHCH33

OHOH

pp--cresolcresoloo--cresolcresol

CHCH33

OHOH OHOH

CHCH33

mm--cresolcresol

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PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

o-xileno m-xileno p-xilenoPunto de Fusión 8 ºC -54 ºC 13 ºC

Los aromáticos son menos densos que el agua.

CHCH33

CHCH33

CHCH33

CHCH33

CHCH33

CHCH33

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COMPUESTOS NO HIDROCARBUROS DEL CRUDO

Compuestos de Azufre: Sulfuro de hidrógeno Mercaptanos (RSH) o tioles

3CHSH 3222 CHCHCHCHSH 322 CHCHCHSH

metanotiol butanotiol propanotiol

(metilmercaptano) (butilmercaptano) (propilmercaptano)

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COMPUESTOS DE AZUFRE

Sulfuros de alquilo o tioéteres(R-S-R)Los disulfuros tienen como fórmula general R-S-S-R

2222 CHCHCHCHSCHCHCH 323 CHCHSSCH

alilsulfuro etilmetildisulfuro

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COMPUESTOS DE OXÍGENO

fenol ácido ciclopentano ciclohexanona benzaldehído

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COMPUESTOS DE NITRÓGENO

carbazol etilpiridina

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COMPUESTOS ORGANOMETÁLICOS

complejo de porfirina con vanadio

Page 62: 7.QUIMICAHIDROCARBUROS

SEPARACIÓN DEL CRUDO EN SATURADOS,

AROMÁTICOS, RESINAS Y ASFALTENMOS (SARA).

Petróleo

Maltenos

Asfaltenos

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6363

ANÁLISIS SARA

PETRÓLEO CRUDO

SATURADOS AROMÁTICOS RESINAS ASFALTENOS

S A R A

NO POLAR PESO MOLECULAR, POLARIDAD Y AROMATICIDAD

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HIDROCARBUROS EN EL CRUDOHIDROCARBUROS EN EL CRUDO

LosLos hidrocarburoshidrocarburos sese encuentranencuentran enen lalanaturalezanaturaleza enen trestres fasesfases diferentesdiferentes::

SólidaSólida LíquidaLíquida GaseosaGaseosa ColoidalColoidal:: asfaltenosasfaltenos yy resinasresinas

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ASFALTENOS Y RESINASASFALTENOS Y RESINAS ASFALTENOSASFALTENOS:: ConCon basebase enen lala solubilidad,solubilidad, loslos

asfaltenosasfaltenos sese definendefinen comocomo sustanciassustancias queque sonsoninsolublesinsolubles enen alcanosalcanos oo parafinasparafinas dede bajobajo pesopesomolecularmolecular desdedesde elel nn--pentanopentano alal nn--decano,decano, yy solublessolublesenen hidrocarburoshidrocarburos aromáticosaromáticos comocomo xilenoxileno yy bencenobenceno..

RESINASRESINAS:: LasLas resinasresinas sonson definidasdefinidas comocomo lala fracciónfracciónnono volátilvolátil yy polarpolar deldel crudo,crudo, solublesoluble enen nn--alcanosalcanos yysolventessolventes aromáticosaromáticos ee insolubleinsoluble enen propanopropano líquidolíquido..SonSon estructuralmenteestructuralmente similaressimilares aa loslos asfaltenos,asfaltenos, conconalgunasalgunas diferenciasdiferencias:: susu masamasa molarmolar eses menor,menor, lalarelaciónrelación H/CH/C eses mayormayor yy sonson menosmenos polarespolares queque loslosasfaltenosasfaltenos.. LasLas resinasresinas sonson adsorbidasadsorbidas sobresobre sílica,sílica,alúminaalúmina uu otrosotros materialesmateriales dede superficiesuperficie activaactiva..

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6666

RESINASRESINAS

EstánEstán conformadasconformadas porpor estructurasestructuras::AromáticasAromáticasNafténicasNafténicasAlquílicasAlquílicasPresenciaPresencia dede heteroátomosheteroátomos (N,(N, OO yy S)S) caráctercarácter polarpolar..

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EJERCICIOS PARA TRABAJAR EJERCICIOS PARA TRABAJAR DEL CAPÍTULO DEL CAPÍTULO 2424

12, 14, 16, 24, 12, 14, 16, 24, 28,38, 40, 28,38, 40, 46, 48, 46, 48, 50, 5250, 52, , 58, 64, 66, 68 58, 64, 66, 68

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CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS

CC CC

X=Cl, Br, X=Cl, Br, F, IF, I

CC XX

CC OHOH

CC OO CC

GRUPO FUNCIONAL

NOMBRE DEL GRUPO FUNCIONAL

CLASE DE COMPUESTO ORGÁNICO

Carbono – CarbonoEnlace doble Alqueno

Carbono – CarbonoEnlace triple Alquino

Anillo de benceno Aromático

Átomo de halógeno Haluro de alquilo

Grupo Oxidrilo o Hidroxilo Alcohol

Grupo Alcoxi Eter

CC CC

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CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS

CC OO

CCOO

OHOH

CCOO

GG

CC NN

CC NN

GRUPO FUNCIONAL

NOMBRE DEL GRUPO FUNCIONAL

CLASE DE COMPUESTO ORGÁNICO

Grupo Carbonilo Aldehído o cetona

Grupo Carboxilo Acido carboxílico

G = X, OR, NH2, otros

Grupo Acilo

Derivados del ácido carboxílico como haluros

de acilo, ésteres, amidas

Grupo Amino Amina

Grupo Ciano Nitrilo