ACEITE ESENCIAL

Alejandro Martnez M. 1

AceitesAceites esencialesesenciales

Alejandro Alejandro MartnezMartnez MM.


DEFINICIONDEFINICIONFracciones lquidas voltiles, generalmentedestilables por arrastre con vapor de agua, quecontienen las sustancias responsables del aroma de las plantas y que son importantes en la industria cosmtica (perfumes y aromatizantes), de alimentos (condimentos y saborizantes) y farmacutica (saborizantes y principiosbioactivos).


ComposicinComposicin generalgeneral

Compuestos alifticos de bajo peso molecular (alcanos, alcoholes, aldehdos, cetonas, steres y cidos)

Monoterpenos Sesquiterpenos Fenilpropanos


CLASIFICACIONCLASIFICACION

Por su consistencia (Esencias fludas, blsamos y oleorresinas)

Por su origen (Naturales, Artificiales y Sintticos)

Por la clase qumica de componentesprincipales (Monoterpenoides, Sesquiterpenoides, Fenilpropanoides)


DistribucinDistribucin y y estadoestadonaturalnatural

Compuestas, Labiadas, Laurceas, Mirtceas, Pinceas, Rosceas, Rutceas, Umbelferas, etc.

Hojas (ajenjo, albahaca, buch, cidrn, eucalipto, hierbabuena, limoncillo, mejorana, menta, pachul, quenopodio, romero, salvia, toronjil, etc.)

Races (anglica, asaro, azafrn, clamo, crcuma, galanga, jengibre, sndalo, sasafrs, valeriana, vetiver, etc.)

Pericarpio de frutos (limn, mandarina, naranja, etc.)

Semillas (ans, cardamomo, eneldo, hinojo, comino, etc.)

Tallo (canela, caparrap, etc.) Flores (arnica, lavanda, manzanilla, piretro, tomillo,

clavo de olor, rosa, etc.) Frutos (alcaravea, cilantro, laurel, nuez moscada,

perejil, pimienta, etc.)


DistribucinDistribucin y y estadoestadonatural natural porpor claseclase qumicaqumica

Monoterpenoides: OrdenesRanunculales, Violales y Primulales, mientras que son escasos en Rutales, Cornales, Lamiales y Asterales

Sesquiterpenoides abundan en Magnoliales, Rutales, Cornales y Asterales

Nota: Algunos de las sustancias responsables del aroma se encuentran naturalmente ligadas a carbohidratos


MtodosMtodos de de extraccinextraccin

Expresin (exprimido) Destilacin con vapor de agua Extraccin con solventes

voltiles Enflorado (enfleurage) Extraccin con fludos

supercrticos


MonoterpenosMonoterpenos y y SesquiterpenosSesquiterpenos


Monoterpenos

CH2OH CHO

O

CH2OH

Nerol Geraniol Citronelal Limoneno

ThuyonaCar-3-eno

OH

AlcoholFenchlico

O

Fenchona

alfa-Pineno

O

HO

gama-Thuyaplicina

O

O

Nepetalactona

O

Alcanfor


Sesquiterpenos

HOCH2

OH

FarnesolNerolidol gama-Bisaboleno

alfa-Cadineno beta-Selineno Cariofileno

HO

Carotol

OCOOH

OH

Acido abscsico


Biosntesis del cidomevalnico


Biognesis de IPP y DMAPP


Condensacin cabeza-cola de IPP y DMAPP


EXTRACCION Y AISLAMIENTO

Extraccin Cromatografa en columna y en capa fina

(slica gel, solventes apolares puros o mezclados, p.ej. Tolueno-acetato de etilo93:7, benceno, cloroformo, diclorometano, benceno-acetato de etilo 9:1, benceno-acetato de etilo 95:5, cloroformo-benceno75:25, cloroformo-etanol-cido actico94:5:1, cloroformo-benceno 1:1

HPLC CG y CG-EM HPLC-CG-EM HPLC-RMN


Cromatograma de gases del aceite esencial

de pia


Cromatograma de gases del aceite esencial dela cscara de naranja


ENSAYOS DE RECONOCIMIENTO

TERPENO UV ENS.BROMO

ENS.2,4-DNF

ENS. AC.SULF.

Limoneno - + - Pardo

a-Pineno - + - Pardo

Pulegona + + + Amarillo

Geraniol - + - Prpura

Carvona + + + Rosa

p-Cimeno + - - -

a-Terpineol - + - Verde

1,8-Cineol - - - Verde


Fenilpropanos y monoterpenos de referencia

en CCF


CARACTERIZACION ESPECTRAL

E. Infrarrojo (grupos funcionales) E. Ultravioleta (grupos cromforos) E. Masas (IE y FAB) E. RMN-1H 1D y 2D (Cosy H-H, Noesy,

Roesy, etc.) E. RMN-13C, 1D (Con desacopl., Sin

desacoplam., INEPT, APT, etc.) y 2D (Inadequate, etc.)

E. RMN HETERONUCLEAR 2D (HETCOR, HMBC, HMQC, etc.)


RMN-13C

OH

FARNESOL

OH

GERANIOL

OH

LINALOOL

MIRCENO

CHO

cis-CITRAL trans-CITRAL

CHO

OH

MENTOL TERPINEOL

OH

LIMONENO

CARVONA

O

TERPINENO

O

ALCANFOR

17.6

131.1

25.6 124.4

26.8

39.8

16.1

136.9

125.3

58.6

25.6

131.5

17.6

124.5

27.7

42.2

22.8

73.3

145.1

111.5

17.4

130.8

25.4 125.0

26.9

39.7

134.9

13.7

124.3

25.6

39.8

137.1

15.9

124.7

58.6

115.5

139.0

112.9

145.9

30.8

26.1

124.4

17.1

131.0

25.1

17.4

132.9

26.3 123.1

27.2

32.5

24.4

162.1

128.7

189.4

17.4

132.2

25.3 123.5

26.0

40.5

17.0

162.1

127.5

190.0

22.3

31.9

45.6

70.9

50.425.8

16.021.0

23.5

35.0

23.1

132.9

30.9

23.6

44.671.9

26.7 27.1

120.7

25.9

23.8

133.2

30.9

28.0

41.2149.7

20.5 108.4

30.6

120.8

15.4

135.2

197.7

43.142.7

147.2

110.320.2

31.3

143.8

22.2

131.5

28.5

24.8

140.934.0

20.620.6

116.5

119.6

19.520.0

46.69.7

57.0

214.7

43.2

43.2

27.4

30.1


RMN-13C (cont.)

alfa-IONONA

O

beta-BISABOLENO

O

beta-IONONA

alfa-PINENO beta-PINENO

23.0

132.6

30.4

27.9

120.6

31.0

39.2152.9

107.0 34.5

26.4

124.1

17.2

130.2

25.2

26.8 26.8

32.428.7

23.2

122.5

132.3

31.5

54.3

132.7

147.5

196.0

27.5

27.0 27.0

32.638.4

17.5

31.8

133.4

19.7

134.7

140.7

130.7

195.5

25.2

20.8

22.8

26.438.1

31.547.3

144.2

116.1

31.541.0

106.0

21.8

26.140.5

27.0

40.523.6

23.6

151.851.7


Diferencias entre valoresexperimentales y calculados por

computador

120.8

30.6

108.420.5

149.741.2

28.0

30.9

133.2

23.8

REPORTADO CALCULADO CONCHEMWIND 3.1

20.8

141.1

38.3124.3

32.6

107.021.2

150.0

31.6

45.5

23.4

133.1

30.6120.8

30.7

109.720.7

149.3

27.9

41.0

CALCULADO CONACD-Labs SOFTWARE


Espectros del safrol, un fenilpropano


Espectro IR (pelcula lquida)


Espectro IR (en CCl4)


Espectro de masas IE


Espectro de RMN-1H (90 MHz, CDCl3)


Espectro RMN-13C (22.5 MHz, CDCl3)

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