Àcid L-aspàrtic

Descripció de la biomolècula

Berta MartínCarlos Pitarch

Marta PicóOscar Membrive

ÍNDEX

1. Introducció

2. Definició/nomenclatura orgànica

3. Estructura molecular

3.1 Models moleculars3.2 Deducció d'isomeria

4. Propietats físiques i químiques relacionades amb l'estructura/composició química

5. Funció biològica

6. Aplicacions

7.Bibliografia

1. Introducció:

Per introduir el treball cal que parlem de què són els aminoàcids. Si ens fixem en com està escrita la paraula podem intuir de que estan formats, així doncs els aminoàcids són molècules que contenen un grup amino, un grup carboxil i una cadena lateral que varia en cada aminoàcid. Els seus elements bàsics són el nitrogen, l’hidrogen, l’oxigen i el carboni. (Veure imatge 1).

Tenen un pes molt important en dur a terme moltes funcions en el metabolisme. Una d’aquestes funcions són la construcció de les proteïnes (cadenes llargues d’aminoàcids). Dels 22 aminoàcids que són incorporats de manera natural hi ha 9 anomenats essencials que no es poden sintetitzar per els humans i per tant s’han d’incorporar per la ingesta.

Pel que fa a la part més bioquímica, els aminoàcids són importants en la nutrició (utilitzats normalment en suplements nutricionals), en fertilitzants, en la tecnologia dels aliments i en la indústria (producció de plàstics degradables, drogues i catalitzadors quirals).

A continuació explicarem que és l’àcid l-aspàrtic, un aminoàcid important per la resistència i l’energia.

2. Definició/nomenclatura orgànica:

L’àcid l-aspàrtic és un dels vint aminoàcids amb els que les cèl·lules formen les proteïnes. Presenta un grup carboxil (-COOH) a l’extrem de la seva cadena lateral.

Pertany al grup d’aminoàcids de cadena laterals carregades polars. No és un aminoàcid essencial ja que el nostre propi organisme pot sintetitzar-lo. Produït a partir de l’oxalacetat per una reacció de tranaminació i sintetitzat pel dietil sodi eftalimidomalonat.

La seva fórmula química és la següent: HO2CCH(NH2)CH2CO2H.

Imatge 1

3. Estructura molecular.

3.1 Models moleculars:

L’àcid L-aspàrtic, te la formula global següent: C4H7N O 4 Amb aquesta formula, podem extraure

molt poca informació, la formula estructural, ens dona una visió més precisa:

HO2CCH(NH2)CH2CO2H. En la que podem veure que es tracta d’un butà amb diferents radicals.

També disposem de diferents formes de veure l’estructura molecular:

Com podem veure, aquestes son 3 formes diferents de veure l’estructura de la molècula, la

que ens dona millor informació és la 2ª imatge, ja que permet veure com estan distribuïts els

àtoms per evitar les repulsions entre si, encara que, la 3ª imatge, és la que més s’apropa a la

realitat. Finalment, també podem veure la projecció de Fisher de la molècula.

3.2 Deducció d’isomeria:

Com podem veure en la nomenclatura aquesta molècula és un isòmer òptic ja que la L, significa Levogir, gira la llum polaritzada incident a la molècula cap a la esquerra.

Per saber quin tipus d'isòmer es tracta, aquesta imatge ens ajuda a classificar-ho:

Les seves estructures són superposables?

Al parlar en plural, es refereix a l'àcid L-aspartic i l'àcid D-aspartic. Comparant les estructures d'aquestes dues molècules, podem veure que el grup NH2 i l'hidrogen unit al carboni varien de posició, fent que les estructures no siguin superposables. Per tant la resposta és NO.

Coincideixen en la connectivitat dels àtoms?

Tots els àtoms estan connectats de la mateixa forma? al observar-ho podem comprovar que es així, per tant la resposta es SI. Ara ja sabem que aquesta molècula pertany al grup d'estereoisòmers

s'interconverteixen per rotació al voltant d'un enllaç senzill?

Amb aquesta pregunta, ens tenim que fixar en la cadena principal de carbonis, puc fer que l'estructura sigui diferent sense que hi hagi ningun problema per culpa de repulsions entre àtoms o electrons o un doble enllaç que no em permeti la rotacio? La resposta és que NO puc, els electrons de valència dels oxígens entren en conflicte. Ara, se que aquest isòmer és configuracional.

són imatge especular l'un de l'altre?

si poso l'àcid L-aspartic en un mirall, la imatge que observo és clarament l'àcid D-aspartic, per tant, la resposta es SI, per tant, aquesta molècula és un enantiòmer.

4. Propietats físiques i químiques relacionades amb l'estructura/composició química:

Propietats físiques de l’Àcid L-aspàrtic:o Fórmula semi desenvolupada de l’Àcid L-aspàrtic: C4H7NO4o Densitat de l’Àcid L-aspàrtic: 1.66 g/cm2 a 20ºCo Massa molecular UMA (Unitat de Massa Atòmica): 133.1 g/molo Punt de fusió: temperatura del moment en el qual una substància passa de l’estat

sòlid a l’estat líquid de l’àcid L-aspàrtic: 270-271ºC

Propietats químiques de l’àcid L-aspàrtico Solubilitat en aigua: mesura de la capacitat d’una determinada substància per

dissoldre’s en aigua de l’àcid L-aspàrtic: 4.5 g/L a 20ºCo Aspecte: sòlid blanco Olor: sense oloro Àcid aspàrtic: HOOC-CH2-CH(NH2)-COOH

Els aminoàcids, molècules relativament petites compostes per carboni, oxigen, hidrogen i nitrogen. La hidròlisis àcida o bàsica de les proteïnes i/o pèptids més comuns origina uns 20 aminoàcids que presenten una característica comú donada per la presencia d’un grup carboxílic (-COOH) i un grup amino (-NH2) lligats a un mateix carboni, que s’anomena carboni alfa. Aquest carboni presenta generalment els seus altres dos enllaços compartits amb un hidrogen i un grup denominat grup radical. La diferencia entre cada aminoàcid, està donada llavors per les característiques del grup radical unit a dit carboni alfa. Això a la vegada provoca que d’acord a les característiques del grup radical, variï l’estructura general, el tamany, la càrrega elèctrica i la solubilitat dels aminoàcids.El que determina les propietats químiques en primer lloc són els grups funcionals i la seva reactivitat.Els grups funcionals són amino i carboxílic, s’ionitzen fàcilment. Un aminoàcid pot actuar com àcid i bases.Els amino àcids són anfotèrics, ensenyen al mateix temps caràcter àcid i bàsic. En el punt isoelèctric estan en forma dipolar. Depenent del pH poden estar carregats o no. A pH baix (àcid) es comporten com bases, acceptant un protó (H) d’un àcid fort, i com àcids a donar un protó a una base forta (pH alt)Aparentment igualtat als ponts d’hidrogen com forces intermoleculars.

5.Funció biològica:

És molt important per la desintoxicació del fetge i el seu correcte funcionament ja que al combinar-se amb altres aminoàcids forma molècules capaces d’absorbir toxines del torrent sanguini.

Funcions biològiques:

Ens ajuda a millorar la fatiga i la depressió. Ens ajuda a eliminar l’amoníac, protegint així el sistema nerviós i el fetge. Participa en moltes funcions cel·lulars i del metabolisme, amb companyia del potassi i

del magnesi, rejovenint la seva activitat. És indispensable pel manteniment del sistema cardiovascular, amb companyia del

magnesi, el calci i el potassi. Incrementa la absorció, circulació i utilització dels següents minerals: calci, magnesi,

zinc i potassi, a través de la mucosa intestinal, la sang i les cèl·lules. Ajuda a la funció del ARN i ADN, que són portadors de informació genètica. Juga un paper important en la producció i secreció de hormones. Augmenta els nivells de testosterona de forma natural i segura, fins en un 42%. Augment del creixement muscular. Millora la qualitat de vida sexual en els homes. Creixement. És inmunoactivador de la glàndula del timo. Protegeix dels efectes nocius de la radiació. Intervé específicament en els processos metabòlics del sistema nerviós central. Participa en la formació del àcid glutàmic. Estimula i participa en les connexions cerebrals i el aprenentatge. Participa en el cicle de la urea. Participa en la gluconeogènesis (ruta metabòlica anabòlica que perverteix la biosíntesi

de la glucosa a partir de precursors no glucídics). Estimula els receptors NMDA. Participa en la desintoxicació de la sang.

El seu dèficit pot ocasionar una sèrie de trastorns en l’organisme, els quals són alguns d’aquests:

Alteracions del sistema nerviós. Fatiga general. Alteracions cardiovasculars. Alteracions metabòliques. Trastorns hepàtics per intoxicació.

6. Aplicacions:

Additius alimentaris:

- Edulcorant aspartam: el trobem en refrescos i altres begudes, xiclets i caramels sense sucre, cereals, drogues i en paquets per al cafè i el te.

Aplicacions en la industria:

- Material inicial o intermediari per a la formació de surfactants (substàncies sintètiques que s’utilitzen regularment en productes de neteja, gel de dutxa i xampú)

- Detergents- Cosmètics

Aplicacions farmacèutiques/biològiques:

- Aplicacions biològiques: l`’acid l-aspàrtic és important pel que fa a l’acció desintoxicant. Té la capacitat d’eliminar l’amoníac de l’organisme i altres toxines de la sang, protegeix el fetge de malalties com la insuficiència hepàtica o la cirrosis.

- Productes farmacèutics: es troba en alguns medicaments indicats contra la fatiga crònica, trastorns del fetge, del sistema nerviós, cardiovasculars o d’aprenentatge... A més, és utilitzat en esportistes que precisen un augment de la musculatura, la potència i l’energia.

7. Bibliografia:

http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_asp%C3%A1rticohttp://www.academia.edu/1964076/ESTUDIO_PRELIMINAR_DE_LA_PRODUCCION_DE_ACIDO_L-ASPARTICO_CON_Pseudomonas_fluorescenshttp://www.rdnattural.es/plantas-y-nutrientes-para-el-organismo/aminoacidos/acido-aspartico/http://en.wikipedia.org/wiki/Surfactanthttp://www.rdnattural.es/pla.../aminoacidos/acido-aspartico/Bioquímica. J. David Rawn. Volumen I ISBN: 84-7615-426-7