ÁCIDO CLOROACÉTICO

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ÁCIDO CLOROACÉTICO Ácido cloroacético , industrialmente conocido como ácido monocloroacético es el compuesto organoclorado con la ClCH2CO2H fórmula. Este ácido carboxílico es un edicio de blo ue !tiles en la síntesis orgánica. Producción: "a producción de ácido cloroacético fue #$%.$$$ toneladas&a'o en 2$($) de los cuales más de la mitad se produce en C* Otros países con capacidad de producción signicati+a son ,lemania) l -aíses a/os) 0ndia 1 Estados nidos. -roductor de más grande del mu ,34o 5obel. Procesos: Ácido cloroacético se prepara industrialmente a tra+és de do rutas. El método predominante consiste en la cloración del ácido acét CH7CO2H Cl28 ClCH2CO2H HCl 9e a'adió an*ídrido acético sir+e como un catali4ador para esta reacc El otro principal ruta industrial para ácido cloroacético es la *idró tricloroetileno utili4ando ácido sulf!rico como catali4ador. CCl2CHCl 2 H2O8 HCl ClCH2CO2H 2 El método de *idrólisis produce un producto altamente puro) ue puede importante) 1a ue los ácidos mono:) di:) 1 tricloroacético son difíc separar por destilación. ,proximadamente ;2$ $$$ $$$ 3g&a'o se produc globalmente. Reactividad y usos: E/emplos ilustrati+os de su utilidad en la uímica orgánica es la O:al uilación de salicilalde*ído con ácido cloroacétic seguido de descarboxilación del éter resultante) produciendo ben4ofur En la industria) ácido cloroacético se utili4a en la producción de un +ariedad de compuestos !tiles) por e/emplo) fármacos) colorantes) pesticidas. "a ma1oría de las reacciones se apro+ec*an de la alta reacti+idad del enlace C:Cl. Es es la precursor de a el *erbicida gli la *erbicidas <C-, 1 el dimetoato se preparan mediante la al uilación ácido cloroacético. Ácido cloroacético se con+ierte a cloruro de clor un precursor de la adrenalina. =espla4amiento de cloruro de sulfuro d por ácido tioglicólico) ue se utili4a como estabili4ador en ->C 1 un componente en algunos cosméticos. En su aplicación más grande escala) ácido cloroacético se utili4a par preparar) el agente espesante carboximetil celulosa 1 carboximetil al Seguridad ,l igual ue otros ácidos cloroacéticos 1 *alocarburos relacionados) cloroacético es un agente al uilante potencialmente peligroso. El "=? las ratas es de #% mg&3g. Ácido cloroacético penetra fácilmente en la piel 1 las membranas muco interere con la producción de energía celular. "a exposición cutánea a altas concentraciones puede no parecer mu1 per/udicial en un primer momento) sin embargo) la intoxicación sistémica puede presentar en

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ÁCIDO CLOROACÉTICO

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CIDO CLOROACTICOcido cloroactico, industrialmente conocido como cido monocloroactico es el compuesto organoclorado con la ClCH2CO2H frmula. Este cido carboxlico es un edificio de bloque tiles en la sntesis orgnica.Produccin: La produccin de cido cloroactico fue 706.000 toneladas/ao en 2010, de los cuales ms de la mitad se produce en China. Otros pases con capacidad de produccin significativa son Alemania, los Pases Bajos, India y Estados Unidos. Productor de ms grande del mundo es Akzo Nobel.Procesos: cido cloroactico se prepara industrialmente a travs de dos rutas. El mtodo predominante consiste en la cloracin del cido actico:CH3CO2H Cl2? ClCH2CO2H HClSe aadi anhdrido actico sirve como un catalizador para esta reaccin.El otro principal ruta industrial para cido cloroactico es la hidrlisis de tricloroetileno utilizando cido sulfrico como catalizador.CCl2CHCl 2 H2O? HCl ClCH2CO2H 2El mtodo de hidrlisis produce un producto altamente puro, que puede ser importante, ya que los cidos mono-, di-, y tricloroactico son difciles de separar por destilacin. Aproximadamente 420 000 000 kg/ao se producen globalmente.Reactividad y usos: Ejemplos ilustrativos de su utilidad en la qumica orgnica es la O-alquilacin de salicilaldehdo con cido cloroactico, seguido de descarboxilacin del ter resultante, produciendo benzofurano.En la industria, cido cloroactico se utiliza en la produccin de una amplia variedad de compuestos tiles, por ejemplo, frmacos, colorantes, pesticidas. La mayora de las reacciones se aprovechan de la alta reactividad del enlace C-Cl. Es es la precursor de a el herbicida glifosato, y la herbicidas MCPA y el dimetoato se preparan mediante la alquilacin con cido cloroactico. cido cloroactico se convierte a cloruro de cloroacetilo, un precursor de la adrenalina. Desplazamiento de cloruro de sulfuro de da por cido tiogliclico, que se utiliza como estabilizador en PVC y un componente en algunos cosmticos.En su aplicacin ms grande escala, cido cloroactico se utiliza para preparar, el agente espesante carboximetil celulosa y carboximetil almidn.SeguridadAl igual que otros cidos cloroacticos y halocarburos relacionados, cido cloroactico es un agente alquilante potencialmente peligroso. El LD50 para las ratas es de 76 mg/kg.cido cloroactico penetra fcilmente en la piel y las membranas mucosas e interfiere con la produccin de energa celular. La exposicin cutnea inicial a altas concentraciones puede no parecer muy perjudicial en un primer momento, sin embargo, la intoxicacin sistmica puede presentar en cuestin de horas. La exposicin puede ser fatal si es mayor que 6% de rea de superficie corporal se expone al cido cloroactico. La sal de sodio no penetra en la piel, as como el cido, pero puede ser tan perjudicial dada una duracin ms larga y una mayor rea de superficie de exposicin.Tras la exposicin a uno de cido cloroactico, la descontaminacin inmediata debe ser iniciada por enjuague la zona afectada con agua o con una solucin de bicarbonato para neutralizar el cido y prevenir la absorcin de la piel.El antdoto de la intoxicacin con cido cloroactico es dicloroacetato de sodio.Informacin Tcnica y Comercial del Acido cloroaceticoGeneralidades del Acido CloroaceticoDescripcin del Acido Cloroacetico: En solucin es un lquido incoloro, mientras que como slido se presenta en forma de cristales blancos.Usos del Acido Cloroacetico: Sntesis de esteroides, cido tiogliclico, carboximetilcelulosa, cido 2,4-diclorofenoxiactico, en miscelneos, incluyendo surfactantes, cido cianocetico, cido fenoxiactico, glicina, steres de cido clorocetico y de la celulosa, utilizado tambin en surfactantes, etc.Materias Primas del Acido Cloroacetico: cido actico, anhdro actico, cloro, aldehdo actico.Proceso del Acido Cloroacetico: Se obtiene industrialmente por cloracin de cido actico con fsforo como catalizador.Propiedades del Acido Cloroacetico: Se descompone al calentarla intensamente produciendo gases txicos y corrosivos de cloruro de hidrgeno y fosgeno, en agua es un cido fuerte, reacciona violentamente con bases y es corrosiva.Sinonimias del Acido Cloroacetico: cido monocloactico. Compuestos relacionados del Acido Cloroacetico: cido 2-cloropropinico, cloroacetato de sodio.Propiedades fsicas del Acido CloroaceticoFrmula semidesarrollada del Acido Cloroacetico: C2H3ClO2Punto de inflamabilidad El punto de inflamabilidad de una sustancia generalmente de un combustible es la temperatura ms baja en la que puede formarse una mezcla inflamable en contacto con el aire. del Acido Cloroacetico: 259.0 FDensidad del Acido Cloroacetico: 1.328 g cm-3(solucin)Masa molecular UMA Unidad de Masa Atmica, Dalton del Acido Cloroacetico: 94.50 g mol-1Punto de fusin Temperatura del momento en el cual una sustancia pasa del estado slido al estado lquido. del Acido Cloroacetico: 57 CPunto de ebullicin Temperatura que debe alcanzar una substancia para pasar del estado lquido al estado gaseoso. del Acido Cloroacetico: 189 CApariencia del Acido Cloroacetico: Slido cristalino blanco o disolucin incolora.Propiedades qumicas del Acido Cloroacetico: Solubilidad en agua Medida de la capacidad de una determinada sustancia para disolverse en agua. del Acido Cloroacetico: 85 g/100 ml a 20C