ACIDOS CARBOXILICOS, ESTERES Y AMIDAS 1 SEMANA 22 LICDA. LILIAN JUDITH GUZMÁN MELGAR.
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ACIDOS CARBOXILICOS ,
ESTERES Y AMIDAS
1
SEMANA 22LICDA. LILIAN JUDITH GUZMÁN
MELGAR
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Grupo FuncionalEl grupo funcional de los ácidos carboxílicos se puede representar de las siguientes formas:
2
O -C-OH
-CO2H -COOH
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El nombre ácido carboxílico describe al grupo funcional de dos maneras:1. La palabra carboxílico es una contracción de
las palabras carbonilo e hidroxilo, que son las dos unidades estructurales en el grupo.
2. Se agrega el término ácido, debido a las propiedades ácidas de esta familia de compuestos
3
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FORMULA GENERAL
4
ALIFATICO AROMATICO
O R-C-OH
OAr-C-OH
RCOOH ArCOOH
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CLASIFICACION
5
TIPO DE RADICAL
ALIFATICO
AROMATICO
# DE GRUPOS CARBOXILICO
TRICARBOXILICOS
DICARBOXILICOS
MONOCARBOXILICOS
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TIPO RADICAL
6
ALIFATICOPosee un
radical alifáticoEJEMPLO:
CH3CH2COOH
AROMATICOPosee un
radical aromático
EJEMPLO:
COOH
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NÚMERO DE GRUPOS CARBOXILICOS
7
MONOCARBOXILICOSTienen un solo
grupo carboxilo
OCH3COH
DICARBOXILICOS
Tienen 2 grupos
carboxílicos
COOHCH2
COOH
TRICARBOXILICOS
Tienen 3 grupos
carboxílicos
CH2-COOH
CH –COOHCH2-COOH
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NOMENCLATURA
8
# Carbonos Estructura
Nombre común
Derivación del nombre
1 HCOOH FORMICO Hormigas
2 CH3COOH ACETICO Vinagre (acetum)
3 CH3CH2COOH PROPIONICOProtos = primero, pion=grasa
4 CH3(CH2)2COOH BUTIRICO Mantequilla (butyrum)
5 CH3(CH2)3COOH VALERICO Raíz de valeriana
6 CH3(CH2)4COOH CAPROICO Cabra
7 CH3(CH2)5COOH ENANTICOFlores de una enredadera
8 CH3(CH2)6COOH CAPRILICO Cabra
9 CH3(CH2)7COOH PELARGONICO Pelargonium
10 CH3(CH2)8COOH CAPRICO Cabra
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NOMENCLATURA COMUN
Los ácidos sustituidos se les da nombre ubicando la posición de los sustituyentes por medio de las letras griegas.
O
C – C – C – C – C- OH EJEMPLO
O CH3CHCH2C-OH Br
9
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UIQPAREGLAS:1. Se toma como hidrocarburo básico el que
corresponda a la cadena continua más larga que contenga el grupo carboxilo.
O C-C-C-C-C-OH 5 4 3 2 1
2. El nombre comienza con las palabras ácido seguida por el del alcano básico al cual se le añade el sufijo “ ico ”.
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Nombre comúnACIDO
Nombre UIQPAACIDO
Estructura
FORMICO Metanoico HCOOH
ACETICO Etanoico CH3COOH
PROPIONICO Propanoico CH3CH2COOH
BUTIRICO Butanoico CH3(CH2)2COOH
VALERICO Pentanoico CH3(CH2)3COOH
CAPROICO Hexanoico CH3(CH2)4COOH
ENANTICO Heptanoico CH3(CH2)5COOH
CAPRILICO Octanoico CH3(CH2)6COOH
PELARGONICO Nonanoico CH3(CH2)7COOH
CAPRICO Decanoico CH3(CH2)8COOH
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Nombre comúnACIDO
Nombre UIQPAACIDO
EstructuraPROCEDENCIA
LAURICODodecanoico CH3(CH2)10COOH Aceite de
coco
MIRISTICOTetradecanoico CH3(CH2)12COOH Aceite de
coco
PALMICOHexadecanoico CH3(CH2)14COOH Casi todas las
carnes y aceites
ESTEARICOOctadecanoico CH3(CH2)16COOH Casi todas las
carnes y aceites
ARAQUIDICOEicosanoico CH3(CH2)18COOH Casi todas las
carnes y aceites
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EJEMPLOS
CH2CH3 O
1) CH3-CH-CH2-CH-CH2-C-OH
O
3) CH3CH2CHC-OH
CH2CH3
13
2)
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ACIDOS DICARBOXILICOSTienen 2 grupos carboxílicos
*TRICARBOXILICO
14
NOMBRE COMUN
UIQPA FORMULA
ACIDO OXÁLICO
ACIDO ETANODIOICO
HOOC-COOH
ACIDO MALÓNICO
ACIDO PROPANODIOICO
HOOC-CH2-COOH
ACIDO SUCCÍNICO
ACIDO BUTANODIOICO
HOOC-CH2-CH2-COOH
ACIDO CITRICO* CH2-COOH
HO-C-COOH CH2-COOH
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PROPIEDADES FISICAS
Los primeros 9 miembros de la serie son líquidos, incoloros y olor desagradable.
Los ácidos de C6, C8 y C10 todos poseen olores
“a cabra”.Los ácidos con mas de 10 átomos de carbono son
sólidos cerosos y por su baja volatilidad son inodoros.
Los homólogos inferiores (1 a 4 C) son solubles en agua.
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-Todos los ácidos son solubles en alcohol, benceno, CCl4 y éter
-Los ácidos carboxílicos existen principalmente como DIMEROS o moléculas dobles en los estados de vapor y líquidos , esto se atribuye al puente de hidrogeno intermolecular entre el grupo C=O de la molécula y el grupo OH de la otra.
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•Los ácidos carboxílicos están entre los compuestos orgánicos mas polares.
•Los ácidos carboxílicos poseen puntos de ebullición mayores de los alcoholes, aldehídos y las cetonas de igual peso molecular
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CARÁCTER ACIDOS DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS
Los ácidos carboxílicos en agua se ionizan en un pequeño porcentaje por tanto son ácidos débiles y tienen una constante de ionización (Ka)
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PROPIEDADES QUIMICAS
FORMACION DE SALESREACCIÓN CON NaOH
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O O R-C-OH + NaOH R-C-O-Na+ + H2O
O O CH3-C-OH + NaOH CH3-C-O-Na+ + H2O
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REACCIÓN CON Na2CO3
20
O O 2R-C-OH + Na2CO3 2R-C-O-Na+ + H2O +CO2
O O 2CH3-C-OH + Na2CO3 2 CH3-C-O-Na+ + H2O +CO2
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Reacción con NaHCO3
21
O O R-C-OH + NaHCO3 R-C-O-Na+ + H2O +CO2
O O CH3-C-OH + NaHCO3 CH3-C-O-Na+ + H2O +CO2
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ESTERIFICACIÓN(Formación de Esteres)Cuando un ácido carboxílico y un alcohol se calienta en
presencia de un catalizador ácido, ocurre una reacción de condensación que produce un ESTER y AGUA.
22
ACIDO CARBOXILICO + ALCOHOL ESTER + AGUAH+
O OCH3C-OH + CH3CH2OH CH3C-OCH2CH3 + HOH
O OR’-C-OH + ROH R’-C-OR + HOH
H+
H+
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Importancia de los ácidos
Acido BenzoicoSolido incoloro.
El ácido benzoico y sus sales es utilizado como conservante, sólo se pueden utilizar para conservar alimentos con un pH ácido.
Protege sobre todo contra el moho.
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ACIDO SALICILICOACIDO
ACETILSALICILICO
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Aliviaba de manera eficaz el dolor y la inflamación, causaba irritación grave de la mucosa del estomago.
. Analgésico, antiinflamatorio, antipirético
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ESTERES
Los esteres son los derivados mas importantes de los ácidos carboxílicos.
FORMULA GENERAL
Donde R puede ser un hidrógeno, un grupo alquilo o arilo y donde R’ puede ser alquilo, arilo pero NO hidrógeno.
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OR-C-OR’
R-COO-R’
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NOMENCLATURA1) Primero se menciona la porción ácida y luego la
porción alquílica o arílica.
2) Tanto en la nomenclatura común como en la UIQPA la terminación “ico” del ácido se reemplaza por el sufijo “ato”.
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FORMULA NOMBRE COMUN UIQPA OH-C-O-CH3
Formiato de metilo Metanoato de metilo
OCH3C-O-CH3
Acetato de metilo Etanoato de metilo
OCH3C-OCH2CH3
Acetato de Etilo Etanoato de etilo
OCH3CH2C-OCH2CH3
Propionato de etilo Propanoato de etilo
OCH3CH2CH2C
OCH2CH2CH3
Butirato de n-propilo Butanoato de propilo
_C-OCH2CH3
OBenzoato de etilo Benzoato de etilo
CH3C-O-
OAcetato de fenilo Etanoato de fenilo
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PROPIEDADES FISICAS A diferencia de los ácidos carboxílicos de los cuales se derivan los esteres poseen olores agradables.
El aroma de muchas flores y frutos se debe a la presencia de esteres.
Estos se emplean en la fabricación de perfumes y como saborizantes en la fabricación de dulces y bebidas no alcohólicas.
La mayor parte de esteres son líquidos, incoloros, insolubles y menos densos que el agua.
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Esteres como SaborizantesESTRUCTURA NOMBRE SABOR
HCO2CH2CH3 FORMIATO DE ETILO RON
HCOO2CH2CH(CH3)2 FORMIATO DE ISOBUTILO FRAMBUESA
CH3CO2CH2CH2CH(CH3)2 ACETATO DE n-PENTILO BANANO
CH3CO2CH2CH2CH2CH3 ACETATO DE PENTILO PERAS
CH3CO2CH2(CH2)6CH3 ACETATO DE OCTILO NARANJAS
CH3(CH2)2CO2CH3 BUTANOATO DE METILO MANZANA
CH3(CH2)2CO2CH2CH3 BUTANOATO DE ETILO PIÑA
CH3CH2CH2CO2(CH2)4CH3 BUTANOATO DE PENTILO DURAZNO
CO2CH3
NH2
2-AMINOBENZOATO DE METILO UVA
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Salicilato de MetiloTambién llamado esencia
de gaulteria.
Con olor agradable.
Fármaco de acción balsámica,
analgésica y suavizante.
Se emplea en pomadas,
Linimentos, enjuagues bucales, pastas dentales
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AMIDASPueden considerarse como derivados de los
ácidos carboxílicos, en donde el grupo hidroxilo es sustituidos por el grupo amino.
31
GRUPO AMINO
-NH2
OR – C – N -
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CLASIFICACIÓN
32
AMIDA REPRESENTACIÓN
PRIMARIAO H
R-C –N –H
SECUNDARIA O R’
R-C –N –H
TERCIARIA O R’
R-C –N -R’
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NOMENCLATURAA las amidas se les da nombre como derivados de los ácidos carboxílicos.
Las terminaciones ico del nombre común o la terminación oico del nombre UIQPA se reemplaza por el sufijo amida.
Los sustituyentes Alquílicos y arílicos unidos al nitrógeno se mencionan como prefijos, precedidos de la letra “N” del nombre de la amida simple.
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34
FORMULA NOMBRE COMUN NOMBRE UIQPA
H-C-NH2
OFORMAMIDA METANAMIDA
CH3-C-NH2
OACETAMIDA ETANAMIDA
CH3CH2-C-NH2
OPROPIONAMIDA PROPANAMIDA
CH3CH2CH2-C-NH2
OBUTIRAMIDA BUTANAMIDA
-C-NH2
OBENZOAMIDA BENZOAMIDA
CH3C-N- -OH
O HACETAMINOFEN
N-P-HIDROXIFENIL ETANAMIDA
CH3CH2C-N-CH3
O CH3
N,N-DIMETIL PROPIONAMIDA N,N-DIMETILPROPANAMIDA
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35
ESTRUCTURANombre IUPACNombre Común
OCH3CHCH2-C-NH2
3-FENILBUTANAMIDAb-FENILBUTIRAMIDA
OCH3C-N-H
CH3
N-METILETANAMIDAN-METILACETAMIDA
CH3-C-N-CH3
O CH3
N,N-DIMETILETANAMIDAN,N-DIMETILACETAMIDA
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Importancia del Enlace AmidaEnlace Amida:se denomina al enlace Carbonilo-nitrógeno
Son importantes e indispensables para la vida, en las proteínas los aminoácidos están unidos entre si mediante enlaces amida, para formar péptidos.
36
O - C - N-
Enlace Amida
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37
Fin