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    Red de Revistas Científicas de América Latina, el Caribe, España y Portugal

    Sistema de Información Científica

    María Adelina Jiménez Arellanes, Nallely Rosalba Román Cortés, Ignacio GarcíaActividad antioxidante y antimicrobiana del extracto hexánico y compuestos puros del rizoma de Aristolochia

    taliscana

    Revista Mexicana de Ciencias Farmacéuticas, vol. 42, núm. 3, julio-septiembre, 2011, pp. 35-41,

    Asociación Farmacéutica Mexicana, A.C.

    México

      ¿Cómo citar? Fascículo completo Más información del artículo Página de la revista

    Revista Mexicana de Ciencias Farmacéuticas,

    ISSN (Versión impresa): 1870-0195

    [email protected]

    Asociación Farmacéutica Mexicana, A.C.

    México

    www.redalyc.orgProyecto académico sin fines de lucro, desarrollado bajo la iniciativa de acceso abierto

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    DE:F RM

    Trabajo ientifico

    Actividad antioxidante y antimicrobiana del

    extracto hexanico

    y

    compuestos puros del rizom

    de

     ristolochi t lisc n

    ntioxidant and antimicrobial activities of hexane extracts and pure

    compoun

    from   ristolochia taliscanarhizome

    Marfa Ade1inaJimenezArellanes 1 Nallely Rosalba Roman Cortes l Ignacio

    Garda

    2

    1 Unidad de Investigacion Medica en Farmacologia de Productos Naturales UMAE Hospital de Ped

    Edificio CORSE CM N Siglo XXI IMSS

    2

    Tecnol6gico de Estudios Superiores de Ecatepec TESE

    Resumen

    Aristolochia taliscana es una especie medicinal conocida

    como

    guaco. Por fraccionamiento

    quimico

    del extracto hexa

    aisl6 ± -Iicarina A y

    B

    eupomatenoide 1 y

    7

    los cuales fueron identificados

    por

    comparaci6n de sus datos espectros

    y espectrometricos.

    La

    actividad antioxidante y el contenido de polifenoles

    se

    determin6

    por

    el metoda

    ABTS

    y con r

    de Folin-Ciocalteau, respectivamente. La actividad antibacteriana

    se

    realiz6 por

    el

    metoda de diluci6n contra Escheric

    Pseudomona f uorescens y Listeria monocytogenes La  ± -Iicarina A, el eupomatenoide 7 y el extracto hexanico prese

    significativa actividad antioxidante;

    la

     ± -Iicarina A y el eupomatenoide 7 resultaron positivos en

    la

    prueba

    de

    polif

    EI extracto h x ~ n i o y el eupomatenoide inhibieron el crecimiento de las bacterias, con CMI=0.5 mg mL y 0.7 m

    respectivamente.

     bstract

    Aristo/ochia taliscana

    is a medicinal species known

    as

    guaco.Bychemical fractionation from the hexanicextract, ± -licar

    B

    andeupomatenoid 1and 7were isolated.These compoundswere identified by comparing spectroscopicand spectr

    data with those described in the literature.Antioxidant activity and polyphenolsweredetermined by ABTS

    method

    an

    Ciocalteu reactive, respectively. Antibacterial activity was performed by broth dilution against Escherichia

    coli Pseud

    f uorescens and Lysteria monocytogenes ± -Licarin

    A

    eupomatenoid

     

    and

    the

    hexanic extract exhibited significant anti

    activity; ± -IicarinA andeupomatenoid 7were positive in polyphenolstest. Thehexanicextractand eupomatenoid 7 in

    the

    growth of

    all bacteria strains, showing an MIC= 0 5 Land 0.7 mg/mL, respectively.

    Palabras

    clave

    Aristolochia taliscana

    ± -Iicarina A y

    B

    eupomatenoide 1 y

    7

    antioxidante, antimicrobiano.

    Correspondencia

    Dra. Marfa Adelina Jimenez Arellanes

    U.I.M. Farmacologia Productos Naturales Hospital de

    Pediatda Ed.

    CORSE

    2° piso Centro Medico Nacional Siglo XXI IMSS

    v

    Cuauhtc moc 330 Col. Doctores 06720 Delg.

    Cuauhtemoc Mexico

    D E

    e-mai1:adelinajim08@prodigynetmx

    Keywords Aristalochia taliscana ± -Iicarin A and B

    eupomatenoid 1 and 7 antioxidant, antimicrobial.

    Fecha de recepei6n: 23 de morza

    de

    2011

    Fecha de recepci6nde modificaciones: 3 de junio de 2

    Fecha de aceptaei6n: 8 de agosto de 2011

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    Volumen

    4 2 ·

    Ntlmero 3 •Julio - Septiembre 2011

    Introduccion

     ristolochia taliscana es conocida comUn.mente enMexico como

    guaco 0 raiz de guam, pertenece a

    la

    familiaAristolochiaceae y es

    una hierba de naturaleza trepadora.

     

    En

    la medicina tradicio

    nal, la infusi6n del rizoma es empleada para tratar mordedu

    ras de serpiente afecciones dermato16gicas diarrea y t08

    2

    Es -

    tudios quimicos previos describen que esta planta biosintetiza

    neolignanos como (±)-licarina A y   eupomatenoide 1 y 7,

    austrobailignano 7, fragransina

    A

    entre otros.

    2

    ,3 Tres de estos

    compuestos inhibieron el crecimiento de Mycobacterium tubercu-

    losis

    H37Rv; la (±)-licarina A y el eupomatenoide 7 presentaron

    una Concentraci6n Minima Inhibitoria

      CMI)

    =25 l 'g/mL y la

    (±)-licarina B mostr6 una CM I =50 l'g/mL. AdemOs, la (±)-li

    carina

    A

    result6

    muy

    activo contra

    4

    ccpas monoresistentes

    de

    M

    tuberculosis

    H37Rv, contra 12 aislados clinicos multifarma

    coresistentes

      MDR)

    de

    M tuberculosis

    y 5 cepas de micobacte

    rias no tuberculosas con

    un

    rango de

    CM I

    =3.12

    -12.5

    I'g/mL;

    la (±)-licarina B y eupomatenoide 7 resultaron menos activas

    contra las mismas cepas de micobacterias.

    4

     5

    Asimismo repor

    taron que la dosis letal media (LD,,) del extracto y de la (±)-li

    carinaA es mayor a 1706mglkg, efecto determinado en ratones

    BalbI

    c clinicamente sanos, administrando el compuesto

    po r

    via

    intragastrica.

    5

    Continuando con el estudio quimico-biol6gico

    de la especie, en este trabajo se describe la actividad antibae

    teriana y antioxidante del extracto hex:inico asi como   aisla

    miento de un compuesto adicional y la actividad antibacteriana

    y antioxidante de los compuestos puros y del extracto.

    Debido al elevado costa de los farmacos aunado al poco acceso

    a los sistemas de salud, al problema de la filrmaeoresistencia y

    los severos efectos secundarios que ocasionan los medicamen

    tos, gran parte de la poblaci6n haee uso de plantas medicinales

    para aliviar diversos padecimientos entre ellos los infecciosos;

    de aqui la importancia de explorar esta fuente para encontrar

    nuevas sustancias con actividad biol6gica.

    6

    ,7 Por otro ado, el

    empleo de plantas medicinales ha revivido como resultado de

    los problemas actuales asociados con el uso y abuso de antibi6ti

    cos por   que considerarlo una fuente potencial de compues

    tos antimicrobianos es valido dada la capacidad que tienen para

    sintetizar diversos metabolitos secundarios como flavonoides

    taninos terpenos, curoarinas lignanos, ete).s

    La

    presencia de enfermedades cr6nicas y neurodegenerativas

    como la arteriosclerosis diabetes cancer Alzheimer envejeci

    miento prematuro, problemas cardiovasculares y el mal de Par

    kinson entre otros; van en aumento

    y

    su presencia esta asociada

    con

    la

    presencia

    y/o

    producci6n de radicales libres  RL 9,IO. Para

    contrarrestar el e fecto nocivo de los RL actualmente se em-

    plean sustancias antioxidantes (AO) de origen natural 0 sinte

    tico; sin embargo,el uso de estas Ultimas

    ha

    sido rcstringido por

    su potencial carcinogenico.u Un a

    gran

    variedad de sustancias

    AO se encuentran en frutos, verduras comestibles

    y/o

    en plan-

    36

    t s

    medicinales

     

    los cuales

    son

    metabolitos secundario

    los polifenoles que poscen propiedades antimicrobia

    AO.,>,13 Dado el interes actual po r consumir y buscar

    naturales de compuestos AO, en

    la

    aetualidad se

    ha

    re

    este efecto en algunas especies medicinales como  os

    ofttinales,

    Thymus vulgaris Juglam regia, Peper cubeba, S

    ficinalis L Zingiber

      fficinali,

    Myristicafragam

    etc.

     4

    -

     6

    y

    algunas de ellas se ha n descrito el 0 los compuestos respo

    de esta aetividad.

    14

    ,15

    Por Ultimo, cabe sefialar que la

    frecuente de AO reduce

    la

    incidencia de ciertas enferm

    como cancer problemas cardiovasculares

    y

    diabetes 17 2O

    que se puede prevenir

    y/o

    reducir la presencia de dive

    fermedades,

     

    cual es bienjustificado.Dado el crecient

    po r

    e

    consurno de AO

    es

    necesario identificar y cuantif

    tipo de compuestos en especies medicinales ya que su p

    puede contribuir en el uso medicinal.

    Materialy metodo

    Procedimiento general: los espectros de RMN- H

    RMN-

    13

    e de

    los

    compuestos aislados se obtuvieron

    equipo Bruker-Avance

    F,

    300

    M Hz

    yVariantUnity, 75.

    respectivamente

     

    utilizando tetrametilsilano como re

    interna e n C D CI ,. Los espectros de masas por impac

    tr6nico se obtuvieron en un equipo Jeol AX-505 HA

    Los puntos de fusi6n (p.£) fueron determinados en

    un

    Fisher-Johns y se reportan sin corregir. EI fraccion

    quimico se hizo

    po r

    cromatografia en columna abierta

    normal   CC -FN) utilizando como fase estacionaria silic

    (70-230 mesh, Merck) y la cromatografia en capa fina

    realiz6 en placas de aluminio recubiertas con silica

    gel

    6

    (0.2 mm, Merck). Los disolventes empleados [n-Hex

    Hex), cloroformo   CHCI,),y metanol

      MeOH)]

    fuero

    RA (Ma1linckrodt 0 J.T. Baker). Las plaeas de ceffueron

    das con H

    2

    SO ,

    al10% y calentamiento al1 }C. La c

    grafla liquida de alta resoluci6n

      CLAR)

    se desarro1l

    cromat6grafo Waters 600 conectado a

    un

    detector de

    de diodos 996. EI control y manejo del equipo y la adq

    de datos se realiz6 mediante el programa Millennium 3

    ters). Se emple6 una columna analitica fase reversa Sphe

    10 I'm

    O DS 2 R P

    (4.6 x 250 mm, Waters).

    Como

    fase

    emple6

    un

    sisteroa isocnitico con MeOH (grado

    CLA

    Baker) para el eupomatenoide 7, licarina A y B, y para

    matenoide 1 se utiliz6 aeetonitrilo::icido f6rmico 98:2.

    fue de 0.3

    mUmin,

    el tiempo de cotrida fue de 26 m

    muestras fueron solubilizadas en MeOH  1 mg/mL) y

    men de inyecci6n fue de 50

    flL

    Especie vegetal: el rizoma de

    A taliscana

    fue adqnirid

    Mercado de Sonora, Mexico en Noviembre dcl2008;

    u

    plar se conserva

    en

    el herbario del Instituto Mexicano

    gur Social (IMSSM) con

    la

    clave 1106.

  • 8/18/2019 Actividad Antioxidante y Antimicrobiana Del Extracto Hexenico y Compuestos Puros de Rizoma de Aristolochia Tali…

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    DE: FARMA

    Resultados

    y

    discusi6n

    A

    = absorbancia despues de

     greg r

      muestra

    0

    referenda

    m = pendiente de

     

    curva patron de

     

    referencia

    b = ordcnada   origen de la corva patr6n de la referencia

    PM = peso molecular de la referencia (gImol)

    C

    = concentraci6n  e la muestra problema  gIL

    empleado fue etanol y las referencias fueron:

    kido

    gilic

    mM),

    acido ascorbico (0-2.5

    mM),

    y

    quercetina (0-1.

    Los resultados son cl promedio de tres determinacio

    reportan como

    AAO

    equivalente a cada referencia

    y

    fue

    culados con la siguiente formula:

     btention

    e identificacion de los compuestos: se obt

    24.55 g

    de

      cto hex:inico crudo (rendimiento de

    Por fraccionamiento quimico primario se obtuvieron 8

    (±)-licarfna A (p.£ 107-110°C), 771.6 mg de (±)-licarin

    82-86°C) Y1030mg

    de eupomatenoide 7 (p.£ 100-104

    datos de los espectros de

    RMN-'H

    y RMN-13C de ca

    puesto estan en concordancia con los descritos previam

    De manera adicional se obtuvieron 1003 mg

    de

    eupoma

    1,este compuesto, no

    se

    habia aislado en cl trabajo previo r

    por

    Le6n-Diaz5, poro se habia reportado

    en

    la especie ve

    En

    la

    Figura

    1 se muestra el perfi l

    en

    CLAR

    de la

    m

    mg

    de

    referencia

    gdemuestra

      ~ . P M

    C

    AAERef

    Evaluacion de

    la

    actividad antimicrobiana: las bacterias

    das fueron  scherichia

    coli

    (ATCC 0157:H7), seudomo

    reseem (ATCC

    CD

    BB B-96) y   isteriamonocytogenes

    Scott A), las cuales se hieleron crecer

    y

    mantuvieron e

    de soya y tripticaseina (TSB) a 38°C durante 48 h., c

    tivo se ajusto con medio al 0.5 del estandar de McFarl

    corresponde a 1 )6 Unidades Formadoras de Colonias  UF

    EI ensayo

    se

    reallz6 empleando la tecnica descrita por

    Markhman

      3

     

    con algunas modificaciones Las muestra

    pesadas y disueltas en dimetilsulf6xido (DMSO, al5 d

    men final) y aforadas con el medio de cultivo previam

    terilizado, 5 mL de esta solucion fue colocada en tu

    rosca a los cuales se les adiciono 5

    mL

    mas

    de

    TSB

    estc

    extractos y compuestos

    pums

    fueron evaluados

    en

    el r

    0.5 a 1.0

    mg/mL.

    Posteriormente, 1 mL de

    la

    suspen

    bacterias fue adicionada a las muestras problemas, la

    fueron incubadas 24 h a 38T. Finalmente,

    se

    tomaron

    turas de absorbancia de cada mues tra a 420 nm. Los c

    positivos fueron estreptomicina y gentamicina (5 mg/

    blanco fue el medio con la muestra a evaluar sin bacter

    resultados se reportan como

    CMI,

    a la cualla muestr

    totalmente el crecimiento de microorganismos y las det

    ciones se reallzaron

    por

    triplicado.

    Determinacion de la Actividad Antioxidante (AAO):

    a) pre

    paracion de muestras: 250 mg de muestra (extracto y o com

    puesto puro) se disolvieron

    en 10

    mL

    de

    acido acetico

    en

    ace

    tonitrilo al 4 , se

    coloOO

    en Bano Marfa a 30 C con agitacion

    durante 1 h.; al finalizar este periodo las muestras fueron afo

    radas a

    25

    m

    con

    1a misma

    soludon,

    esta mezcla se filtr6

    con

    un

    Acrodisc ' (0.2 flm).

    Cada

    muestra se preparo al momento

    de emplearse.

    b) Determinacion

    de polifenoles totales (PT): este ensayo se

    llevo a cabo siguiendo la metodologfa descrita por Madhujitb

    y Shahidi

     

    con algunas modificaciones. Se tomaron 500 flL

    de

    muestra previamente preparadas (inciso a), se Ie adicionaron

    500 flL del reactivo de Folin-Ciocalteau y 4 mL de carbonato

    de

    sodio

    (Na,CO

    0.7 M), esta mezcla se agit6 vigorosamente

    e incubo durante 2 h. a temperatura ambiente y en oscuridad.

    Transcurrido el tiempo,

    las

    muestras fueron anallzadas

    en

    un es

    pectrofot6metro (VarianCary50 Conc) a 765 nm.EI blanco fue

    500 f de agua destilada, 500 flL de reactivo Folin-Ciocalteau

    y

    4 mL

    de

    Na,CO,. Como controles positivos se emple6 acido

    ascorbico (Sigma), cido gilico (Sigma) a

    la

    concentracion

    de

    0-500 mgIL

    y catecol (0-100

    mg/L,

    Sigma). Los resultados son

    el promedio de tres determinaciones y se expresan como

    mg

    de

    referencia/g de muestra (extracto 0 compuesto puro); calculados

    mediante la siguiente formula:

    Preparacion del

      c to

    y obtencion de compuestos: el extracto

    se preparo via maceracion con

    n-Hexano

    RA

    a partir 2.068

    kg

    de rizoma seco y moUdo a temperatura ambiente Mediante

    este proceso se obtuvieron24.55 g

    de

      c to crudo,el cual fue

    sometido a fraccionamiento quimico por CC-FN siguiendo la

    metodologfa descrita

    por Leon

    y

    Leon-Diaz.4,5

    c) Determinacion

    de la

    actividad antioxidante

    (AAO)

    por el

    mOtodo ABTS: en este casu se empleo la t&:nica descrita por

    Re

    y

    col

     

    en la

    cual se genera el radical cation

    ABTS

    que

    se obtiene tras la reaccion de ABTS (7

    mM)

    con persulfato de

    potasio (2.45

    mM,

    concentracion final), esta mezcla se incuba

    a temperatura ambiente durante

    16

    h. antes de emplearse y es

    estable por 48 h. aproximadamente. EI radical es dilnido con

    etanol hasta obtener una absorbancia de 0.7 ± 0.1 a 734 nm a

    30 C. Posteriormente, se

    toma

    1

    mL

    del radical ABTS··

    y

    se

    Ie

    adiciona 10 flL de las muestras preparadas en el inciso a. La

    mezcla se agito e incubO a 30 C, finalmente

    la

    absorbancia se

    determino al minuto

    uno

    y al minuto 7

    de

    reaccion.

    EI

    blanco

     

    A b

    [_] mg de referencia

    C g de

    muestra

    A

      absorbancia despues

     e agrcgar

    la muestra 0 referencia

    m   pendiente de

    l curva

    patr6n de

    l

    referencia*

    b =ordenada

     t

    origen  e la curva patr6n  e la referencia*

    C • concentraci6n de la muestra problema  gIL)

    • Acido asc6rbico, a.cido galico

    y

    catecol

  • 8/18/2019 Actividad Antioxidante y Antimicrobiana Del Extracto Hexenico y Compuestos Puros de Rizoma de Aristolochia Tali…

    5/8

    Vo1umen 42 • Nfunero 3 •

    Julio  

    Septiembrc 2011

    (±)-Iicarina

    A, BY

    del eupamatenoide

    7; 1a

    (±)-Iicarina

    A

    pre

    sent6

    un

    T

    ll.

    10.09

    min,

    e1

    eupomatenoide

    7

    present6

    un

    T

    R.

    de

    13.7

    min

    y

    la (±)-Iicarina

    B

    present6 un

    T

    R.

    14.6

    min.

    Las

    condiciones analiti.cas

    empleadas para detectar

    estos compuestos

    presentan buena reso1ud.6n,

    cabe seiiab.r

    que solo se

    ha

    descrito

    las

    condiciones analIti.cas

    para.

    determinar (±)-licarin

    plasmaZ4

    par

    10

    que

    los

    datos descritos

    en

    este

    trabajo

    para.

    detectar y

    identificar

    1a

    presencia de los compu

    mezcla mas

    complejas.

      0

     .00

    14.59

    licarina B

     .80

     

    .60

     

    0

     AO

     

    OR

    .

    { )

    .20

    0

     .00

    eupomatenoide 7

     

    1.80

    licarinaB

     ;l

    1.60

     

    AO

     

    c c ~

    1.20

    1.00

     

    13.67

    0.80

    lkarinaA

    eupomaten .

    7

    0.60

    OAO

    10.00

    licarinaA

    0.20

    0.00

     

    3

    y

    presenta 2

    unidades

    menos

    que

    matenoide 7

    (p.m.

    324).2-5

    3.00

    13.069

     

    00

    :1 0

    1.00

      p o m ~ l

    000

    :;1.00

    4.00 6.00 8.00 10.00 11.00 14.Oll 16.00 18.00 20.00 22.00 24.00 26.00

    minutos

    Figura2

    38

  • 8/18/2019 Actividad Antioxidante y Antimicrobiana Del Extracto Hexenico y Compuestos Puros de Rizoma de Aristolochia Tali…

    6/8

    Tabla 1.

    Datos de RMN-'H

    y

    13Cparael

    eupomatenoide

    1

    y

    7 aislados

    de l

    rizoma

    deA.

    taJisclI1Ja

    Proton Eupomatenoide Carbona Eupomatenoide

    7 1 7 1

    2

     

    2

    151.48 151.14

    3

     

    3

    110.19

    110.3

    4 7.03

    n ·03

    3.

    133.05

    133.0

    aH-l.5)

     

    ,..1.5)

    6

    6.82

    n.

    6

    .

    82

    4

    109.16

    109.2

    a

    H=1.5)

    2'

    7.01 7.1

    5

    133.61 133.6

    a1 --5,=2.0

    02 -5 =2)

    5'

    7.25 7.32 7.25-7.32 6 104.42 104.4

    a5 -4,=8.2

    05 -4 =8.2)

    6'

    6.98 6.98

    7

    177.82

    177.8

    a 8 : ~ J

      ·

    05,-,,·8.2,12 -

    7'

    142.09

    142.1

    ·=0.6

    .=0.6)

    a

    6.49

    6.5

     

    123.67 123.7

    P

    6.15-6.27 6.15-6.27

    2'

    109.43

    109.4

    Y

    1.90 191

    3' 146.58 147.4

    CH,

    2.40 2.4

    4'

    109.43 147.9

    OCH.

    3.97 4.03

    5' 114.44

    114.4

    OCB. 4.03

    3.89

    6'

    120.62 120.6

    OCRO

    6.0

    Co

    131.46 131.4

    OH 5.75

    5.62

    C,

    124.36 124.4

    -

    C,

    18.41 18.4

    -

    CH.

    9.57 .69

    -

    OCH,O

    101.2

      OCH,

    56.05 56.2

    Los acoplamientos csri.n dados en =15.87 Hz,J...,..1.7Hz

    and],., ..

    6.5 Hz.

    Actividad antimicrobiana: el extraeto hex:inico fue el que re

    sult6 mas activo presentando una CMl=0.5 mg/mL contra

    las tres cepas de baeterias

    y

    el eupomatenoide 1 present6 una

      E

    F RM

    CMl=0.7

    mg/mL.

    La

    (±)-licarina A, B

    y

    el eupomate

    resultaron inactivos presentando

    una

    CMl

    >1

    mg/mL

    portante senalar que

    1a

    actividad antibacteriana para

    cana

    y para algunos compuestos puros no ha sido descr

    existen algunos trabajos donde se describe esta activid

    otras especies de

    Amtolothiel

    6

     

    2s

    y para compuestos sem

    como el eupomatenoide 3, 5 y

    6,29,30

    por 1 que los re

    obtenidos de

    1a

    evaluaci6n antibaeteriana aqui descrito

    toyen una contribuci6n sobre el potencial biol6gico

    de 1

    y de los compuestos puros. Cabe senalar que solo se ha

    la actividad antimicrobiana para la (±)-licarinaA el ena

    inactivo contra Staphylococcus

    aureus,

    S. epidermidis

    P

    nosa, E. coli, Candida tropicalis, C. glabrata,

    C.

    dubliniens

    >0.1 mg/mL), al ser evaluados por el metodo de micro

    en medio. En este trabajo se encontrO que la (±)-lic

    fue inactivo contra

    E.

    coli

    y E aeruginosa

    10 que concuerd

    descrito previarnente

    por

    Barros.

    Cuantificaci6n de polifenoles totales: los estandares em

    fueron acido galico, acido asc6rbico

    y

    catecol; en

    1a

    Ta

    muestra el contenido de polifenoles del extracto hex:ini

    taliscana y

    de los compuestos puros. En el caso de las ref

    empleadas se observa que fueron los compuestos puros

    presentaron mayor contenido de PT que el extracto h

    Ademas encontrarnos que la (±)-licarina A

    es

    el que

    mayor contenido de PT Ie sigue el eupomatenoide 7 y

    nos activo fue el extracto hex:inico. La (±)-licarina B

    matenoide 1 resultaron inactivos.

    Tabla

    2. Contenido

    de

    polifenoles totales

    (PT)

    y

    actividad

    antioxidante

    (AAO)

    del

    extracto

    y de

    lo s

    compuestos

    pums aislados de A talisCIl1Ja.

    PT AAERef(ml : de

    ref/I :

    de muestra)

    Muestra

    (mgde reflgde muestra)

    Mini

    Min 7

    Acido

    Acido

    Catecal

    Acido

    Acido

    Quercetina Acido

    Acido

    Qyerc

    galico asc6rbico

    galico

    ascorbico

    galico

    ascorbico

    Extraeto 104.9 ± 6.5

    160.5.9.75 1.6±3.0

    33.9 ± 1 140.3 ± 4

    109.2 ±

    56.6 ± 0.2 265

    ±1

    192.3

    4.5

    lic B 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.

    eup 7

    334.4 ± 509.4 ±

    162.6 ± 11.2

    155.3 ± 634.8 ±

    589.9 ± 151.2 ± 706.6 ± 521

    24.1 36.1

    7.4 30 33.4 12.8 58.6 53

    licA

    1227.7 ± 1859.6 ±

    588.3 ± 21.1

    99.9 ± 3.6

    411 ±

    348.8 ± 143.4 ± 670.1 ±

    496.8

    45.2 67.7

    14.4

    16.1 2.3 10.4

    eup 10

    .0 0

    .00

    .00

    .00 .00 .00

    .00

    .00 .

    *mg

    de referencialg

    de

    muestra. AAEAG: Actividad antioxidante equivalente a   cido gaIico; AAEAA: Actividad antioxid

    equivalente a :icido asc6rbico, AAEC: Actividad antioxidante equival.ente a AAEQ;, actividad antioxidante equival.en

    quercetina. Los wlores sonpresentados como promedio ±

    D.E,0=3.

  • 8/18/2019 Actividad Antioxidante y Antimicrobiana Del Extracto Hexenico y Compuestos Puros de Rizoma de Aristolochia Tali…

    7/8

    Volumen 42· Ntlmero 3 •Julio - Septiembre 2011

    Actividad antioxidante: el ensayo de ABTS mide la capacidad

    de compuestos para atrapar el radical

    ABTS··.

    En

    la Tabla 2

    se describen los resultados obtenidos y estan expresados como

    actividad antioxidante eqnivalente al a referencia (acido gilico,

      ido asc6rbico

     

    quercetina omo se observa s610   eupo-

    matenoide 7 y la (±)-licarinaA fueron los m:ls activos en ambos

    puntos de la determinaci6n (minuto 1 y 7 de la reacci6n), el

    extracto hex:inico result6 poco activo. Cabe sefialar que tanto

    el

    eupomatenoide 7 como la (±)-licarinaA presentan en su es

    tructura grupos fen6licos; a los cuales se les atribuye el efecto

    AO. Estli bien establecido que a mayor contenido de grupos

    fen6licos existe mayor AAO,20 efecto que se observ6 para la

    (±)-licarina A y eupomatenoide 7, en cambio la (±)-licarina B

    y eupomatenoide 1 no presentan grupo fen6lico por 10 que el

    valor de

    PT

    fue de cero y por10 tanto no presentaron AAO.A la

    fecho, no se habla descrito

    el

    efecto

    AO

    para la especie vegetal,

    ni para los compuestos puros, solo se ha descrito que la (±)-lica

    rina A preserva la actividad de la super6xido dismutasa (SOD)

    en celulas dafiadas con glutamato; en este caso el compuesto

    atrapa

    RL

    y mantiene bajo los niveles del radical super6xido

    ( 0,-) e inhibe la sobreproducci6n de 6xido nltrico y del radi

    cal peroxinitrilo

    32

    .  ste mismo

    compuesto present6 una signifi-

    cativa

    AAO

    con una conecntraci6n atrapadora media (CA,,)

    de 56.11 g/mL al ser evaluado con 2,2-difenil-1-picrilhidrazilo

    (DPPH).31 Estudios adicionales estan en curso para determi

    nar el potencial

    AO

    de la (±)-licarinaA y eupomatenoide 7

    en

    modelos

    in vivo

    asl mismo

    se

    determinarala actividad antimi

    crobiana del eupomatenoide 1 contra cepas de bacterias resis-

    tentes y aislados clinicos.

    Conclusiones

    La (±)-licarinaA y eupomatenoide 7 aislados del rizoma deA.

    t lis n presenta efecto antiaxidante. Unicamente   extracto

    hexanico y el eupomatenoide 1 inhibieron el crecimiento de

    las

    tres cepas de bacterias.

    A. taliscana

    constituye

    una

    fuente de

    compuestos AO y antibacterianos.

    Referencias

    1. MartinezM. Catalogo de nombres vulgares y cientificos de

    plantas mexicanas.

    1

    Ed. Fondo de Cultura Econ6mico,

    Mexico; 1979, p.167.

    2. Abe F Nagafuji S, Yamauchi T Okade H, Maki], Higo H,

    Akahane H, AguilarA, ]imenez-Estrada M, Reyes-Chilpa

    R

    Trypanocidal constituents in plants 1. Evaluation of some

    Mexican plants for their trypanocidal activity and active con

    stituents in guaco roots of

    Aristolochia taliscana

    Bioi Pharm

    Bul. 2002; 25(9):1188-119l.

    3. Enriquez RG, Chavez MA, Reyoolds

    WF

    Phytochemical

    investigation of plants of the genus Aristolochia. 1. Isola-

    4

    t ion and

    NMR

    spectral characterization

    of

    eupom

    derivatives.]

    Na t

    Prod.1984; 47(5):896-899.

    4. Le6nDR. Potencial antimicobacteriano de dos espec

    dicinales del

    generoAristolochia.

    Tesis deMaestria. F

    de Ciencias,

    UNAM.

    2005.Mexico, D.F.

    5. Le6n-Dlaz

    R

    Meckes

    FM,

    Said-Fernandez

    S,

    M

    Salinas GM, Vargas-Villareal], Torres ],

    Luna-H

    ]imenez-Arellanes A. Antimycobacterial neoligua

    lated from

    Aristolochia taliscana Mem

    Inst Oswald

    2010; 105(1):45-5l.

    6. Gangoue-Pieboji], Eze N, Djintchui AN, Nga

    Tsabang N, Peguyemb DE, Biyiti L, Ngassam P,

    Shiro

    S,

    Galleni

    M.

    The in-vitro antimicrobial ac

    some traditionally used medicinal plants against b

    tam-resistant bacteria.] Infect Dcv Ctries. 2009; 3(

    680.

    7. Falagas ME,Koletsi PI

  • 8/18/2019 Actividad Antioxidante y Antimicrobiana Del Extracto Hexenico y Compuestos Puros de Rizoma de Aristolochia Tali…

    8/8

    17. Andrade JE Burgess JR. Effect of the citrus f1avonone

    naringenin on oxidative stress in rats. J Agric Food Chem.

    2007; 55 6 :2142-2148.

    18. Duenas M Gonz:ilez MS, Gonz:ilez PA, Santos BC.

    An-

    tioxidant evaluation of O-methylated metabolities of chate

    chin, epicatechin and queroetin.J Pharm BiomedAnal.2009;

    51 2 :443-449.

    19. MunozJAM,Ramos EF. Componentes fenalicos de la die

    ta y sus propiedades biomedicina1es.

    Rev

    HorizMed. 2007;

    7:23-31.

    20. Sellapan S Akoh

    CC

    Krewer G. Phenolic compounds

    and antioxidant capacity of Georgia-grow blueberries and

    b1ackberries.J Agric Food Chem. 2002; 50:2432-2438.

    21. MadhujithT, Shahidi F. Antioxidant potential ofpea beans

     Phaseolus

    vulgarisL J

    Food Sci. 2005; 70 1 :S85-S90.

    22.

    Re

    R, Pellegrini N Proteggente A, Pannala A, Yang

    M

    Rive-Evans C Antioxidant activity an improved ABTS

    radical cation decolorization assay. Free Radic Bioi Med.

    1999; 26 9/10 :1231-1237.

    23.

    Mann

    CM Markham JL. A new method for determining

    the minimum inhibitory concentration of essential oils. J

    AppliedMicrobiol.1998; 84:538-544.

    24. LiF,Yangxw. Simultaneousdetermination ofdiasteromers

      -licarin A and isolicarin from

    Myristica fragrans

    i n rat

    plasma by

    HPLC

    and its application

    to

    their pharmacoki

    netics. Planta Med. 2008; 74:880-884.

    25. LunaMM Estudio quirnicoy biolagico

    deAristolochia ekgans

    E F RM

    Tesis de Licenciatura. Facultad de Quimica. UNAM

    Mc xico

    D.F.

    26. Gadhi CA, Weber M Mory F BenharrefA, Lion

    M Lozniewski

    A.

    Antibacterial activity ofAristoloch

     in rvis Pomd J

    Ethoopharmacol.1999; 67 1 :87-9

    27. Negi PS,Anandharamakrishnan C,Jayaprakasha G

    tibacterial activity of Aristolochia

    bracteata

    root ex

    Me d Food. 2003 6 4 :401-403.

    28. Kubmarawa

    D

    Ajoku GA, Enwerem NM Olro

    Preliminary phytochemical and antimicrobial scree

    50 medicinal plants from Nigeria.AfricJ Biotechno

    6 14 :1690-1696.

    29.

    FJ

    Cortez DA Veda-Nakamura T, Na

    CV, Dias Filho BP. Activity of the extracts and neo

    from Piper

    regnellii

    againstmethicil1in-resistant Stap

    cus

    aUTeus

     MRSA .Molecules. 2010; 15:2060-2069

    30. Pessini GL Dias Filho Bp, Nakamura CV, Corte

    Antibacterial activity of extracts and neolignans fro

    regnellii  Miq. C DC var.

    pallescens Mem

    lnst O

    Cruz. 2003; 98:1115-1120.

    31. Barros LF, Barison A. Salvador MJ, Mello-Silva

    bral EC Eberlin MN Stefanello ME Constituent

    leaves of

    Magnolia ovata

    J Nat Prod. 2009; 72:1529

    32. Ma   ] m SR,   m J,   m YC. Meso-dihydrogu

    acid and licarin A of

    Machilus thumbergii

    protect

    glutamate-induced toxicity in primary cultures ofa

    tical cells. Br J Pharmacol. 2005; 146:752-759.