Alcaloides Ergot
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Instituto Politécnico Nacional
Escuela Nacional de Ciencias Biológicas
Fitoquímica
Alcaloides ergóticos
López Hernández Alexa Isabel
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Cornezuelo o Ergot
Hongo parásito
Afecta cereales y hierbas
Centeno
Claviceps purpurea
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Perspectiva histórica
1100 a. C.Chou Kaning 1700
1764944 a.C.20,000 muertos*
1582Adam Lonicer
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1824Control de la hemorragia post-parto
1918Primer alcaloide ergótico aislado: Ergotamina
1960Primera formación
de derivadosde ácido lisérgico a
partir de Claviceps purpurea en escala industrial
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Obtención de alcaloides ergóticos
ErgonovinaEs una droga anti-serotoninérgica,
actúa sobre el SNC y estimula directamente el músculo liso*.
ErgotaminaBloqueante α-adrenérgico*. Suprime las cefaleas de origen vascular por su probable efecto directo
sobre los vasos sanguíneos cerebrales;
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Tipo de estructura alcaloide
Clavinas
• Agroclavina
• Climoclavina
Derivados de ácido lisérgico solubles en agua
• Ergonovina
Derivados de ácido lisérgico insolubles en agua
• Ergotamina
• Ergocriptina
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Invariablemente el N-6 amino
es metilado
Se presenta un ataque en el C-8
La mayoría de los alcaloides son derivados
de ácido
Insaturación en el anillo D es muy común
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Ácido lisérgico y sus derivados se
someten a una epimerización en el
C-8
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Se obtiene de cultivos de
Claviceps paspali
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Alcaloides de ClavinaAspergillu
sy
Penicillium
C-17 está en un estado de menor oxidación que ácido lisérgico
Doble enlace en posiciones 8,9 o 9,10
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Penicillium
roquefort
Penicillium concavorugulosum
Intermediario
Interconversión de los
diastereoisómeros ocurre en
calentamiento en disolventes polares
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Amidas de ácido lisérgico200- Se obtiene
como un producto de hidrólisis de los
alcaloides ergóticos
202- CarbinolaminaSe obtiene de
Claviceps paspali en medio ácido
203- Es un alcaloide ergótico soluble en
agua
204- Producto intermediario de la síntesis
de Stoll y Hofmann
201- Uno de los principales alcaloides
obtenidos de Paspalum distichum
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l-2-amino-1-propanol*
*Hidrazida del ácido
d-isolisérgico
204- Ergonovinin
a
Mezcla del anhídrido del ácido lisérgico
con ácido trifluoroacético
*
Mezcla del anhídrido del ácido lisérgico con H2SO4
*
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Alcaloides ergóticos de péptido
Gran importancia comercial
De la hidrólisis de estos
alcaloides se obtiene ácido
lisérgico, prolina205-
Ergotamina
95 % del producto comercial es
obtenida a partir de la extracción del cornezuelo de los
cultivos
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Cloruro de éster
Fenilalanil-l-prolina
Dicetonapiperazina acetilada
tributilamina
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Alcaloides ergóticos en plantas
Ololiuqui
Droga alucinógena
Usada en ceremonias religiosas
Países de Centroaméric
a
Rivea corymbos
a
Ipomea violacea
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Hofmann y Tscherter obtuvieron algunos alcaloides de estas
semillas
Climoclavina, Chanoclavina y amida de ácido
lisérgico
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Ergina
Erginina
Ergonovina
Ergosina
Ipomea
Ipomea
Argyreia
Rivea
Stictocardia
Énfasis: Son alcaloides de la planta, NO se asocian con hongos parásitos.
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Detección y separación de alcaloides ergóticos
Generan un color característico cuando reaccionan con H2SO4 Reacción de Van-Urk
p-dimetilaminobenzaldehídoLa reacción está estandarizada (590 nm)
Para realizar una cuantificación de los alcaloides
Separación:Mezcla de cloroformo: etanol(90:10) o (95:5) en silica gel
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ErgotoxinaErgocristina
Ergocornina
Ergocriptina
Infección gangrenosa
Extremidades ennegrecidas St. Anthony´s fire
Puede llegar a convulsiones
Delirios y alucinacio
nes