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ASOCIACIÓN ARGENTINA DE ASOCIACIÓN ARGENTINA DE FITOMEDICINAFITOMEDICINA
ALCALOIDES HETEROCÍCLICOS
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ASOCIACIÓN ARGENTINA DE ASOCIACIÓN ARGENTINA DE FITOMEDICINAFITOMEDICINA
DERIVADOS DEL TRIPTOFANO – Núcleo Indólico
• Aspidosperma quebracho-blanco ------- Aspidospermina, Yohimbina
• Catharanthus roseus-----------------------Vinblastina, Vincristina
• Claviceps purpurea.................................Ergonovina, ergocristina, ergotoxina, ergotamina, bromocriptina, LSD
• Pausynisthalia yohimbe......................... Yohimbina• Psylocibe mexicana................................ Psilocibina, psilocina• Rauwolfia serpentina............................. Reserpina• Strychnos nux vomica............................ Estricnina, brucina• Vinca minor............................................ Vincamina• Physostigmum venenosum..................... Fisostigmina
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ASOCIACIÓN ARGENTINA DE ASOCIACIÓN ARGENTINA DE FITOMEDICINAFITOMEDICINA
DERIV. DEL TRIPTOFANO – Núcleo Quinoleínico
• Camptotheca acuminata ----------------- Camptotecina
• Cinchona sp.------------------------------- Quinina, quinidina
N
N
O
O
OOH
camptotecina
N
N
H
HOH
H
OCH3
quinina
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ASOCIACIÓN ARGENTINA DE ASOCIACIÓN ARGENTINA DE FITOMEDICINAFITOMEDICINA
Claviceps purpurea (Cornezuelo de Centeno – Deriv. del Triptofano)
FUEGO DE FUEGO DE SAN SAN
ANTONIOANTONIO
• Psicosis
• Alucinaciones
• Vómitos
• Diarrea
• Gangrena
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Alcaloides del Ergot
LSD – 5HT2Bromocriptina (Parkinson) Ergonovina – alfa-1
(tónico uterino y evitar sangrado posparto)
Ergotamina/Ergonovina/Metisergida – alfa-1 / 5-HT2Vasoespasmo ≠ Vasoconstricción
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DERIVADOS DE FENILALANINA Y TIROSINA
• Berberis vulgaris e Hydrastis canadensis.............. Berberina
• Cephaelis ipecacuanha........... Emetina, cefelina, emetamina
• Chelidonium majus................ Quelidonina
• Chondodendron spp............... Tubocurarina
• Fumaria officinalis................ Fumaricina, protopina
• Papaver rhoeas....................... Roeadina
• Papaver somniferum.............. Morfina, codeína, papaverina, narceína, protopina, etc.
• Peumus boldus....................... Boldina
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DERIVADOS DE ORNITINA Y LISINAa) Con núcleo tropánicoa) Con núcleo tropánico
• Atropa belladona........ Atropina, hiosciamina, escopolamina (5-10%)• Datura stramonium.... Atropina, hiosciamina, escopolamina (30%)• Hyosciamus niger........Atropina, escopolamina (25-50%)• Brugmansia sp............ Escopolamina (>)• Mandragora off.......... Escopolamina (>)• Datura metel............... Escopolamina (>)• Erythroxylum coca......Cocaína
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ACTIVIDAD DE LA ESCOPOLAMINA
• (-) S.N. Parasimpático
• salivación y secreciones gástricas, bronquialese intestinales.
• Taquicardia, midriasis
• Sensación de vuelo, alucinaciones, ingravidez.
• Coadyuvante en Enfermedad de Parkinson
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DERIVADOS DE ORNITINA Y LISINADERIVADOS DE ORNITINA Y LISINAb) Con núcleo pirrolizidínicob) Con núcleo pirrolizidínico
• Borago officinalis....... Senecionina, licopsamina• Petasites officinalis..... Petasitina• Senecio vulgaris.......... Senecionina, jacobina, jaconina• Symphytum off............Consolidina, licopsamina• Tussilago farfara........ Tusilagina, senkirkina, senecionina
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DERIVADOS DE ORNITINA Y LISINAc) Con núcleo piridina y piperidinac) Con núcleo piridina y piperidina
• Areca catechu------------------- Arecolina
• Conium maculatum................ Cicutina
• Lobelia inflata......................... Lobelina
• Nicotiana tabacum.................. Nicotina, anabasina
• Ricinus communis.................. Ricinina
• Punica granatum..................... Peletierina, pseudopeletierina
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ASOCIACIÓN ARGENTINA DE ASOCIACIÓN ARGENTINA DE FITOMEDICINAFITOMEDICINA
DERIVADOS DE ORNITINA Y LISINADERIVADOS DE ORNITINA Y LISINAd) Derivados ácido quinolizidínicod) Derivados ácido quinolizidínico
• Cytissus scoparius.......................... Esparteína • Lupinus spp.................................... Lupinina, lipanina, anagirina
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ALCALOIDES DE ORIGEN DIVERSOALCALOIDES DE ORIGEN DIVERSO
1. Núcleo imidazólico...............Pilocarpina (Pilocarpus jaborandi)
2. Núcleo esteroídico................ Solasodina
Soladulcidina (Solanum dulcamara)
3. Base xantínica....................... Cafeína (café, té, guaraná, nuez cola)
4. Núcleo diterpénico............... Aconitina (Aconitum napellus).
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ALCALOIDES NO HETEROCÍCLICOS
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• Efedrina........................ Ephedra sinensis
• Colchicina..................... Colchicum autumnale
• Catinona....................... Catha edulis
• Mescalina...................... Lophophora willamsii
Trichocereus sp.
• Capsaicina.................... Capsicum sp.
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QUINONAS - NAFTOQUINONAS
• UBIQUINONAS (CoQ10)
• PLASTOQUINONAS (fotosíntesis)
• ANTRACICLINONAS (Streptomyces spp.) ATB
• NAFTOQUINONAS
plumbagina: Drosera rotundifoliaAntitusiva - antibacteriana
lawsona: LawsonIa inermisColorante - fungicidayuglona: Juglans regia - astringente
• ANTRAQUINONAS
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IRIDOIDES• Valeriana officinalis - valepotriato
• Harpagophyton procumbens -
harpagósido, procúmbido, procumbósido
• Picrorhiza kurroa - picrósido
• Plantago major - aucubósido
• Olea europaea - oleoeuropósido
• Gentiana lutea - genciopicrósido
Gentiana lutea
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PIRETRINAS
• PELITRE DE DALMACIAChrysanthemum cineariifolium
Capítulos florales empleados como insecticida, piojicida y antihelmíntico
Quitoso® Smith K. Beecham
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PIRETRINAS : PERMETRINAPERMETRINA
• Deriva del Crisantemo
• Empleo como insecticida
• ¡¡¡ ALTA RESISTENCIA!!
• Irritabilidad
• Penetra en el organismo
• Comportamiento como ESTRÓGENO, lo que trae
aparejado desde alteraciones hormonales a
INFERTILIDAD.
• Altamente tóxico en GATOS.
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LACTONAS SESQUITERPÉNICAS
• Derivan del ácido mevalónico
• Presentan estructura pseudoguayanólido
• Suelen formar parte de los aceites esenciales
en las familias Asteráceas, Lauráceas,
Apiáceas, etc.
Ejemplos:
- Arnica montana (helenina, helenalina).
- Cnicus benedictus (cinicina)
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LACTONAS SESQUITERPÉNICAS
• Artemisinina - Artemisia annua• Arctiopicrina - Arctium lapa• Partenólidos - Tanacetum parthenium• Antecotúlido - Matricaria chamomilla
Bardana (Arctium lapa) Artemisia annua
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DITERPENOS• Presentan estructuras conformadas por 20
carbonos.
• Predominan en Asteráceas y Labiadas
• Primeras aisladas - Giberelinas (Hongo Giberella)
• Los ésteres del forbol son muy interesantes (algunos son antitumorales) aunque algo tóxicos (irritan las mucosas)
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DITERPENOS• Forskolina - Coleus forskobii (hipotensor)
• Enkaurano - Rabdosia spp. (citostático)
• Ácido grindélico - Grindelia robusta(expectorante, béquico, antiespasmódico)
• Taxol - Taxus spp (antitumoral)
• Marrubina - Marrubium vulgare (amargo)
Tejo = Taxus baccata
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TRITERPENOS - ESTEROLES• Estructura de 30 carbonos• Esteroles = Fitoesteroles• Triterpenos más conocidos:
- Witanólido -Withania somnifera- Pregnanos - Commiphora mukul- Genciatriculina - Gentiana favomaculata- Acido plumérico - Plumeria acutifolia
Withania somnifera
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RESINAS
• Ac. esencial + resina : OLEORESINA - BÁLSAMOS
• Goma + resina : GOMORESINA
Podofilina (Podophylum peltatum) y derivados etopósido y tenopósido
Trementina (Pinus pinaster)Cannabinoides (Cannabis sativa)Copaiba (Copaifera officinalis)
Cáñamo indio
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CAROTENOIDES
• Crocina - Crocus sativus - Azafrán
• Bixina - Norbixina - Bixa orellana - Achiote
• Capsaicina - Capsicum spp. - Cayena
achiote
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ACIDOS FENÓLICOS
• Derivan de las rutas del ác. shikímico o de la Acetil-Co-A y Malonil-Co-A
• Solubles en agua y solventes orgánicos polares.
• Contribuyen a dar sabor, olor y color a las bebidas y alimentos.
• Algunos forman parte de ciertos aceites esenciales (canela, vainilla).
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ACIDOS FENÓLICOS• Derivan del ácido Benzoico:Derivan del ácido Benzoico:
- Ácido siríngico
- Ácido anísico
- Ácido verátrico
• Derivan del ácido CinámicoDerivan del ácido Cinámico
- Ácido p-cumárico
- Ácido cafeico
- Ácido clorogénico
- Curcuminas
Ácido benzoico
- Ácido sinápico
- Ácido rosmarínico
- Ácido ferúlico
Ác. cinámico
- Gingeroles
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ACIDOS FENÓLICOS
• Ácido clorogénico Antioxidante (té, mate)
• También se reportó actividades
- antifúngica
- diurética
- colerética
- expectorante
• Actividad antibacteriana e inmunomoduladora de los ésteres del cafeico (presentes en equinácea)
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ACIDOS FENÓLICOS•• Ácido Ácido cafeicocafeico
- antiséptico- colerético- colagogo- antitumoral
•• Ácido Ácido ferúlicoferúlico- Analgésico- Antiespasmódico- Antiagregante plaquetario
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LIGNANOS• Schizandra sinensis - hepatoprotectoras
• Podophylum peltatum - Podofilotoxina
• Sylybum marianum - Flavolignanos
• Sesamum indicum - (sesamina) Insecticida
• Enterodiol y enterolactona (flora intestinal)
Derivados fenólicos participan en la constitución
de los lignanos
Cardo mariano
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TANINOS
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Tienen capacidad de precipitar macromoléculas (proteínas, alcaloides, celulosa, gelatina).
• Curtido de pieles: (se intercalan con fibras de colágeno generando uniones fuertes y rever-sibles que la hacen resistente al agua y calor. La piel se convierte en cuero.
• Astringencia: al precipitar proteínas. P.een saliva (le hace perder lubricación), dando el sabor astringente a la boca.
PROPIEDADESPROPIEDADES
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ASOCIACIÓN ARGENTINA DE ASOCIACIÓN ARGENTINA DE FITOMEDICINAFITOMEDICINA
ROBLE ROBLE
Quercus robur
Los insectos introducen sus huevos, y el árbol genera a modo de defensa, una resina que es muy rica en taninos
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HAMAMELISHAMAMELIS
• Hojas:Hojas: taninos hidrolizables y taninos condensados (10%), son los hamamelitaninos.
• CortezaCorteza: Hamamelitaninos 12%.
• Actividad: astringente, hemostático, vasoconstrictor protector capilar y bacteriostático.Hamamelis virginiana
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ASOCIACIÓN ARGENTINA DE ASOCIACIÓN ARGENTINA DE FITOMEDICINAFITOMEDICINA
CONDENSADOSCONDENSADOSCATÉQUICOS
• Krameria triandra (ratania)• Combretum micranthum (combreto)• Camelia sinensis (té verde)• Areca catechu (nuez de betel)
LEUCOANTOCIANIDINAS (Proantocianidinas Oligoméricas = picnogenoles)• Pinus pinaster (pino resinero)• Vitis vinifera (semillas de la Vid)
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ACTIVIDADESACTIVIDADES• ANTÍDOTOS: frente a intoxicaciones x metales pesados (forman complejos con ellas).
• ASTRINGENTES: Cicatrizantes, antidiarreicos.• ANTISÉPTICOS: Bactericidas y bacteriostáticos.• PROTECTORES DE PIEL: impermeabilizan, regeneran.• ANTIOXIDANTES: (-) Lipoperoxidación y autooxidación del ácido ascórbico.
• HIPOCOLESTEROLEMIANTES• PROTECTORES VENOSOS Y CAPILARES• ANTINUTRIENTES
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OTRASOTRAS• Raíz de RataniaRatania = Krameria triandra (5-10%).
• Rizoma de la TormentillaTormentilla = Potentilla erecta (20%).
• Rizoma de BistortaBistorta = Polygonum bistorta (15-20%).
• Hojas de la VidVid = Vitis vinifera (taninos hidrolizables y proantocianidinas).
• Pseudofrutos del Rosal silvestreRosal silvestre = Rosa canina(escaramujos).
• Harina de AlgarrobaAlgarroba = Ceratonia siliqua. Hasta un 20%.
• Agallas del AlepoAlepo = Quercus infectoria (taninos gálicos).
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Compuestos Compuestos AntracénicosAntracénicos
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ACTIVIDAD FARMACOLÓGICA
Pasan estómago, se absorben parcialmente en I.D. y se
eliminan por la bilis. En colon se liberan las Geninas por
acción enzimática (Beta-glucosidasas) se trasforman en
antranoles y antronas para así estimular la motilidad del IG.
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Luz Intestinal
K+NaBomba
ATPasa
Luz intestinal
Na
H2O
NaNa
macrófago
IgE+
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PLANTAS ANTRACÉNICAS MÁS PLANTAS ANTRACÉNICAS MÁS IMPORTANTESIMPORTANTES
• Sen
• Cáscara sagrada
• Frángula
•Ruibarbo
•Aloe vera