FUNCIÓN QUIMICA

DEL

ALCOHOL

POR: DIEGO MAURICIO

ZULUAGA RODRIGUEZ

CODIGO: 35CURSO: 1101

ALCOHOLES

INTRODUCCIÓNEn química se denomina alcohol (En latín "toda sustancia pulverizada", "líquido destilado") a aquellos compuestos químicos orgánicos que contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitución de un átomo de hidrógeno enlazado de forma covalente a un átomo de carbono. Si contienen varios grupos hidroxilos se denominan polialcoholes.

Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, en función del número de átomos de hidrógeno sustituidos en el átomo de carbono al que se encuentran enlazado el grupo hidroxilo.A nivel del lenguaje popular se utiliza para indicar comúnmente una bebida alcohólica, que presenta ETANOL, con fórmula química CH3CH2OH.

NOMENCLATURALa función alcohol se caracterizan por tener la presencia de uno o mas grupos hidoxi (oh) por la sustitución de uno o mas hidrógenos de una cadena abierta o cerrada.Para nombrarlos:

1.Primero se nombran los radicales.

2.Se comienza a enumerar la cadena principal por donde este más cerca el grupo hidroxi (OH).

3. Luego al nombre de la cadena principal se le coloca el sufijo ol si tiene un solo grupo hidroxi, diol si tiene dos grupos hidrixi y triol si tiene tres grupos hidrixi. La función alcohol solo tiene máximo tres grupos hidroxi.         

Los monoalcoholes derivados de los alcanos responden a la fórmula general CnH2n+1OH .        

CH4 "METANO“ Si sustituimos un hidrógeno por una función alcohol tenemos "CH3OH" y se llama metanol.CH3-CH2OH " Como la cadena tiene dos carbonos entonces se llama etano pero como tiene la presencia de un grupo hidroxi en tonces es etanol"

CH3-CHOH           |          

           OH"La cadena tiene 2 carbonos entonces es etano pero como tiene 2 grupos hidroxi se llamara etanodiol"                                                  OH                 CH3                                                  |                      |                                  CH2OH-C-COH-CH2-CH-CH3                                                  /    |                                         C2H5     CH3

               " Se nombra: 2etil-3,5dimetil-1,2,3hexanotriol"                                 CH2OH-CH=CH-CH2OH                            "Se nombra (2buteno-1,4diol)"

EJEMPLOS

PROPIEDADESFISICAS

:Los  alcoholes  suelen  ser líquidos incoloros  de  olor  característico, solubles en  el  agua  en proporción  variable  y  menos densos que  ella.  Al  aumentar  la  masa  molecular,  aumentan  sus puntos de fusión y ebullición, pudiendo ser sólidos a temperatura ambiente. A diferencia de los alcanos de los que derivan, el grupo funcional hidroxilo permite que la molécula sea soluble en agua  debido  a  la  similitud  del  grupo  hidroxilo  con  la  molécula  de  agua  y  le  permite formar enlaces de hidrógeno.

QUIMICAS:Los  alcoholes  pueden  comportarse  como  ácidos  o  bases  gracias  a  que  el  grupo  funcional  es 

similar  al  agua,  dipolo muy  parecido  al  que  presenta  la molécula  de  agua.  Por  un  lado,  si  se enfrenta un alpor  lo que se establece un cohol con una base fuerte o con un hidruro de metal alcalino se forma el grupo alcoxi, en donde el grupo hidroxilo se desprotona dejando al oxígeno con  carga  negativa.  La  acidez  del  grupo  hidroxilo  es  similar  a  la  del  agua,  aunque  depende fundamentalmente del impedimento estérico y del efecto inductivo. Si un hidroxilo se encuentra enlazado  a  un  carbono  terciario,  éste  será  menos  ácido  que  si  se  encontrase  enlazado  a un carbono  secundario,  y  a  su  vez  éste  sería  menos  ácido  que  si  estuviese  enlazado  a un carbono  primario,  ya  que  el  impedimento  estérico  impide  que  la  molécula  se solvate de manera efectiva. 

HALOGENACIÓNPara clorar o bromar alcoholes, se deben tomar en cuenta las siguientes consideraciones:1. Alcohol primario: los alcoholes primarios reaccionan muy lentamente. Como no

pueden formar carbocationes, el alcohol primario activado permanece en solución hasta que es atacado por el ion cloruro. Con un alcohol primario, la reacción puede tomar desde treinta minutos hasta varios días.

2. Alcohol secundario: los alcoholes secundarios tardan menos tiempo, entre 5 y 20 minutos, porque los carbocationes secundarios son menos estables que los terciarios.

3. Alcohol terciario: los alcoholes terciarios reaccionan casi instantáneamente, porque forman carbocationes terciarios relativamente estables.Los alcoholes terciarios reaccionan con ácido clorhídrico directamente para

producir el cloroalcano terciario, pero si se usa un alcohol primario o secundario es necesaria la presencia de un ácido de Lewis, un "activador", como el cloruro de zinc. Como alternativa la conversión puede ser llevada a cabo directamente usando cloruro de tionilo (SOCl2). Un alcohol puede también ser convertido a bromoalcano usando ácido bromhídrico o tribromuro de fósforo (PBr3), o a yodoalcano usando fósforo rojo y yodo para generar "in situ" el triyoduro de fósforo. Dos ejemplos:(H3C)3C-OH + HCl → (H3C)3C-Cl + H2OCH3-(CH2)6-OH + SOCl2 → CH3-(CH2)6-Cl + SO2 + HCl

OXIDACIÓN1. Metanol: Existen diversos métodos para oxidar

metanol a formaldehído y/o ácido fórmico, como la reacción de Adkins-Peterson.

2. Alcohol primario: se utiliza la piridina (Py) para detener la reacción en el aldehído Cr03/H+ se denomina reactivo de Jones, y se obtiene un ácido carboxílico.

3. Alcohol secundario: los alcoholes secundarios tardan menos tiempo, entre 5 y 10 minutos, porque los carbocationes secundarios son menos estables que los terciarios.

4. Alcohol terciario: si bien se resisten a ser oxidados con oxidantes suaves, si se utiliza un enérgico como lo es el permanganato de potasio, los alcoholes terciarios se oxidan dando como productos una cetona con un número menos de átomos de carbono, y se libera metano.

DESHIDRATACIÓNLa deshidratación de alcoholes es el proceso químico que consiste en la transformación de un alcohol para poder ser un alqueno por procesos de eliminación.

Para realizar este procedimiento se utiliza un ácido mineral para extraer el grupo hidroxilo (OH) desde el alcohol, generando una carga positiva en el carbono del cual fue extraído el Hidroxilo el cual tiene una interacción eléctrica con los electrones más cercanos (por defecto, electrones de un hidrógeno en el caso de no tener otro sustituyente) que forman un doble enlace en su lugar. Por esto, la deshidratación de alcoholes es útil, puesto que fácilmente convierte a un alcohol en un alqueno.

Un ejemplo simple es la síntesis del ciclohexeno por deshidratación del ciclohexanol. Se puede ver la acción del ácido (H2SO4) ácido sulfúrico el cual quita el grupo hidroxilo del alcohol, generando el doble enlace y agua.

GRACIAS POR

SU ATENCIÒN