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NOMENCLATURA DE LOS ALCOHOLES

Común (no sistemática): anteponiendo la palabraalcohol y sustituyendo el sufijo -ano del correspondientealcano por -ílico. Así por ejemplo tendríamos:

Alcohol metilico: CH3 – OH

Alcohol etilico: CH3 – CH2 – OH

Alcohol butilico: CH3–

CH2–

CH2–

CH2–

OH

IUPAC: sustituyendo el sufijo -ano por -ol  en el nombredel alcano progenitor, e identificando la posición del átomodel carbono al que se encuentra enlazado el grupo

hidroxilo. Etanol: CH3 – CH2.OH

1 propanol: CH3 – CH2 – CH2.OH

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Cuando el grupo alcohol es sustituyente, se emplea elprefijo hidroxi-

Se utilizan los sufijos -diol, -triol, etc., según la cantidad degrupos OH que se encuentre.

Formulación

Los monoalcoholes derivados de los alcanos responden a

la fórmula general CnH2n+1OH .

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Propiedades generales

Los alcoholes suelen ser líquidos incoloros de olor

característico, solubles en el agua en proporción variable ymenos densos que ella. Al aumentar la masa molecular, aumentan sus puntos de

fusión y ebullición, pudiendo ser sólidos a temperaturaambiente (p.e. el pentaerititrol funde a 260 °C).

A diferencia de los alcanos de los que derivan, el grupofuncional hidroxilo permite que la molécula sea soluble enagua debido a la similitud del grupo hidroxilo con lamolécula de agua y le permite formar enlaces dehidrógeno.

La solubilidad de la molécula depende del tamaño y formade la cadena alquílica, ya que a medida que la cadenaalquílica sea más larga y más voluminosa, la molécula

tenderá a parecerse más a un hidrocarburo y menos a lamolécula de agua, por lo que su solubilidad será mayor endisolventes apolares, y menor en disolventes polares.

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Propiedades químicas de los alcoholes

Los alcoholes pueden comportarse como ácidos obases gracias a que el grupo funcional es similaral agua, por lo que se establece un dipolo muyparecido al que presenta la molécula de agua.

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Por un lado, si se enfrenta un alcohol con una basefuerte o con un hidruro de metal alcalino se formael grupo alcoxi, en donde el grupo hidroxilo se

desprotona dejando al oxígeno con carga negativa. La acidez del grupo hidroxilo es similar a la del agua,aunque depende fundamentalmente del impedimentoestérico y del efecto inductivo. Si un hidroxilo seencuentra enlazado a un carbono terciario, éste serámenos ácido que si se encontrase enlazado a

un carbono secundario, y a su vez éste sería menosácido que si estuviese enlazado a un carbono primario,ya que el impedimento estérico impide que la moléculase solvate de manera efectiva.

Por otro lado, el oxígeno posee 2 pares electrónicos nocompartidos por lo que el hidroxilo podría protonarse,aunque en la práctica esto conduce a una base muydébil, por lo que para que este proceso ocurra, esnecesario enfrentar al alcohol con un ácido muy fuerte.

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Fuentes

Muchos alcoholes pueden ser creadospor fermentación de frutas o granos con levadura, perosolamente el etanol es producido comercialmente de estamanera, principalmente como combustible y como bebida.Otros alcoholes son generalmente producidos comoderivados sintéticos del gas natural o del petróleo.