QUIMICA ORGNICA

QUIMICA ORGNICA

Curso Dirigido

Alcoholes

DEFINICIN:

Los alcoholes son compuestos que contienen un grupo oxhidrilo, OH, unido a un tomo de carbono aliftico.

CLASIFICACIN:

|

PRIMARIO: C C OH

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SECUNDARIO: C C OH

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C

C

|

TERCIARIO: C C OH

|

C

Esta clasificacin es til, ya que estas diferentes clases de alcoholes presentan diferencias en las velocidades de reaccin y algunas veces dan diferentes reacciones en las mismas condiciones.

NOMENCLATURA:

La IUPAQ ha sugerido el reemplazo de la trminacin ano del alcano por ol.

Si existe ms de un radical OH se usa la terminacn diol, triol, etc. en lugar de ol.

Ejm.

CH3 CH2 CH CH3

|

OH

2-butanol

OH Cl

| |

CH2 = CH CH CH2

1-cloro-3-buten-2-ol

Los alcoholes no saturados se nombran de tal manera que el radical Oh tenga el menor nmero.

PROPIEDADES FISICAS

Las propiedades fsicas de los alcoholes estan relacionados con el grupo OH, que es muy porlar y es capaz de establacer puentes de hidrgeno con sus moculas compaeras, con otras molculas neutras, y con aniones.

Esto hace que el punto de ebullicin de los alcholes sea mucho m;s elevado que los de otros hidrocarburos con igual peso molescular.

El comportamiento de los alcoholes con respecto a su solubilidad tambin refleja su tendencia a formar puentes de hidrgeno. As, los alcoholes inferiores, son miscibles en el agua, mientras que esta propiedad va perdindose a medida que el grupo lipfilo va creciendo, pues el grupo OH deja de ser una parte considerable de la molcula.

PROPIEDADES QUIMICAS

Lo alcoholes presentan los siguientes tipos de reaccin:

DESHIDRATACIN:

OH H

| | | | H+

H C C C C H CH3 CH = CH2 + H2O

| | | |

OXIDACIN:

| [O] OPRIMARIO: R C OH R C +H2

| H

O

| [O]SECUNDARIO: R C OH R C R +H2

|

R

R

| [O]

TERCIARIO: R C OH NO REACCIONA

|

R

ALDEHIDOS

DEFINICIN:

Son aquellos compuestos que tienen como funcin, al grupo carbonilo CO, y cuya formula general es RCHO.

Se diferencian de las cetonas, de frmula general RRCO, por:

a. Los aldehdos se oxidan con facilidad, mientras que las cetonas lo hacen con dificultad.

b. Los aldehdos son ms reactivos en las adiciones nucleoflicas, las que son caractersticas de los compuestos carbonlicos.

Grupo Carbonilo

El carbono est unido a tres tomos mediante enlaces . debido a que estos usan orbitales sp2, se mantienen en un plano que los separa entre s 120 . el orbital p restante, traslapa un p del oxgeno para establecer un enlace , por lo que el carbono y el oxgeno quedan unidos mediante un doble enlace.

R

C O

R120

NOMENCLATURA

Los nombres IUPAC siguen un patrn comn : la cadena ms larga que contiene el grupo CHO es considerada el esqueleto o matriz y recibe su nombre del reemplazo de la terminacin o del alcano por al.

H H H

| | |H C = O CH3 C = O C = O

Formaldehdo Acetaldehdo

Metanal Etanal Benzaldehdo

PROPIEDADES FISICAS

El grupo carbonilo lo convierte en una sustancia polar, y por lo tanto tienen punto de ebullicin alto en comparacin co los compuestos no polares.

No son capaces de unirse por si mismo por medio de puentes de hidrgeno, puesto que solamente contienen hidrgeno unido al carbono.

Los aldehdos inferiores, como era de esperarse, son solubles en el agua, probablemente por el punte de hidrgeno que pueden establecer entre las molculas de solvente y soluto.

PROPIEDADES QUIMICAS

Forman los siguientes tipos de reacciones:

ADICION NUCLEOFILICA:

Se adiciona para dar un cido carboxlico.

OH

H |

C O + HCr O4 - + H+ R C O CrO3H

R |

H

OH

|

R C = O + H+ + HCrO3-

REDUCCIN:

Los aldehdos a alcoholes primarios y las cetonas a alcoholes secundarios.

O

|| H OH Ciclopentanona Ciclopentanol

OXIDACIN:

CH3 CHO + 2Ag(NH3)2- + 3OH- 2Ag + CH3COO- + 4NH3 + 2H2O