OXIDACION

Los aldehídos se oxidan con facilidad, muchos por acción del aire, para dar como producto el acido correspondiente.Algunos oxidantes débiles son reducidos por los aldehídos, mientras estos se oxidan al acido correspondiente. esta es la base de los reactivos de tollens y de fehling, los cuales sirven para identificar a los aldehídos. O O O CH3– CH2 – C – H CH3-- CH2--C--OH PROPANAL AC. PROPANOICO

REACTIVO DE TOLLENS

el reactivo de tollens(oxidante débil) es una solución amoniacal de nitrato de plata que

contiene el ión complejo, Ag(NH3)2,

diamino – argentino. Si se calienta un aldehído con el reactivo, este

se reduce a plata metálica( precipitado de color oscuro) que puede formar un espejo plata, mientras se oxida al acido correspondiente:

2AgNO3 + 2NH4OH Ag2O + 2NH4NO3 + H2O

Ag2O + 2NH4NO3 + 2NH4OH 2Ag(NH3)2NO3 + 3H2O

O2Ag(NH3)NO3 + H2O + R C H

OR C + 2Ag + 2HN4NO3 + 2NH3

OH

REACTIVO DE FEHLING

El reactivo de fehling (oxidante débil) consta dedos soluciones:

Fehling A: solución de sulfato cúprico en agua destilada( color azul).

Fehling B: solución de tartrato sodio-potasico alcalinizada con hidróxido de sodio(incolora).

las dos soluciones se mesclan en volúmenes iguales en el momento de su empleo, formándose primero hidróxido cúprico y luego cupro – tartárico.

Si se calienta un aldehído con este reactivo, el aldehído se oxida hasta la sal sódica del acido correspondiente, mientras el reactivo se reduce a un precipitado de color rojo ladrillo de oxido cuproso, Cu2O.

REACTIVO DE BENEDICT

El reactivo de benedict (oxidante débil) actúa de manera semejante al de fehling, consta de una solución de sulfato cúprico y citrato de sodio en igual forma al calentar un aldehído con este reactivo, el aldehído se oxida hasta el acido respectivo, mientras el reactivo se reduce a oxido cuproso Cu2O de color rojo ladrillo.

REDUCCION

Los aldehídos pueden reducirse fácilmente, a alcoholes primarios y secundarios, respectivamente, por hidrogenación catalítica.

O HCH3– C CH3– CH– OH HETANAL ETANOL

ADICION DE REACTIVOS DE GRIGNARD

Al adicionar a los aldehídos el reactivo de grignard se obtienen compuestos intermedios, los cuales por hidrólisis conducen a alcoholes. El metanal da alcohol primario, los demás aldehídos alcoholes secundarios.

ADICION DE ALCOHOLES

Los aldehídos adicionan fácilmente los alcoholes,formando compuestos denominados hemiacetales, que son éteres incompletos de los dioles gemínales. Calentando con un exceso de alcohol en presencia de un acido mineral, el hemicetal reacciona con una segunda molécula de alcohol, elimina una de agua y forma un compuesto liquido estable, llamado acetal, que puede purificarse por destilación.

CONDENSACION ALDÒLICA

consiste en la combinación de dos moléculas de aldehídos, cuando se calientan en presencia de un catalizador básico para obtener un nuevo compuesto que tiene la función alcohol y la función aldehído, conocido como aldol.

OH

CH3– CH O + CH3 – CH O BASE CH3–CH– CH2– CH O ALDOL

DESHIDRATACIÓN DE ALDOLES

Cuando se prolonga la adición de los álcalis sobre un aldehído, el aldol formado inicialmente se deshidrata y se transforma en un aldehído alfa-beta no saturado. Este proceso recibe el nombre de crotonizacion.

DISMUTACION DE CANNIZARO

Si se somete ala acción de una base fuerte , un aldehído que no tenga hidrogeno en el carbono alfa, principalmente aromático, ocurre una reacción de oxido - reducción, en la cual una molécula de aldehído se oxida al acido correspondiente (sal) y otra al alcohol respectivo.