ALDEHIDOS-Y-CETONAS
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Profesora:
Prof. STANCIUC STANCIUC VIORICA
Integrantes:
Ivette Pebes Cabrera
Elia Noriega Sanchez
Roxana Espinoza Collantes
Nicole Cabrera Medrano
Yakelin Reyes Calixto
Bellavista - Callao, 06 de Noviembre del 2015
ALDEHIDOS Y CETONAS
INDICE
Introducción 2
Objetivos 3
Marco teórico 4
Parte Experimental 8
Cuestionario 12
Conclusiones 14
Recomendaciones 15
Bibliografía 16
INTRODUCCION
El grupo funcional característico de los aldehídos y cetonas es el grupo carbonilo.
Para los aldehídos, el carbono carbonilo siempre es un carbono terminal y se
encuentra enlazado a un hidrógeno, mientras que en las cetonas nunca será un
carbono terminal ya que debe estar enlazado a otros dos átomos de carbono. La
presencia del grupo carbonilo convierte a los aldehídos y cetonas En compuestos
polares. Los compuestos de hasta cuatro átomos de carbono, forman puente de
hidrógeno con el agua, lo cual los hace completamente solubles en agua.
Igualmente son solubles en solventes orgánicos. Los puntos de ebullición de los
aldehídos y cetonas son mayores que el de los alcanos del mismo peso
molecular, pero menores que el de los alcoholes y ácidos carboxílicos
comparables. Los aldehídos y cetonas se comportan como ácidos debido a la
presencia del grupo carbonilo, esto hace que presenten reacciones típicas de
adición nucleofílica.
OBJETIVOS
Identificar y diferenciar correctamente los aldehídos y las cetonas
por medio de pruebas químicas características.
describir mediante experiencias, de forma cualitativa, el diferente
comportamiento químico de aldehídos y cetonas frente a reactivos
específicos, destacando la distinta reactividad del grupo carbonilo
en ambos casos.
MARCO TEORICO
ALDEHÍDO
Los aldehídos son sustancias en las que, en uno de los extremos de la
cadena de carbono, hay un doble enlace entre un átomo de carbono y un
átomo de oxígeno. El radical R puede ser una cadena de carbono o un
hidrogeno.
Cuando se escriben las formulas sin desarrollar, cabe el riesgo de
confundir un grupo alcohol con un grupo aldehído. Para evitar esta
confusión, en los aldehídos se escribe en último lugar el átomo de
oxigeno: 𝑅 − 𝐶𝐻𝑂, mientras que en los alcoholes se escribe en último
lugar el hidrogeno: 𝑅 − 𝐶𝑂𝐻.
Los aldehídos son lábiles, es decir, sustancias muy reactivas y se
convierten con facilidad en ácidos, por oxidación, o en alcoholes, por
reducción y se disuelven con facilidad en agua.
*Nota: El etanal también en conocido comercialmente como acetaldehído,
es un producto intermedio importante en la fabricación de plásticos,
disolventes y colorantes.
Son compuestos que resultan de la oxidación suave y la deshidratación
de los alcoholes primarios.
Aldehídos aromáticos: En estos casos el grupo funcional aldehído está
unido al anillo o núcleo aromático.
Obtención por reducción de ácidos orgánicos:
Obtención por reducción de cloruros de ácido: Se reduce el cloruro de
etanoílo en presencia de hidrógeno y un catalizador de paladio.
CETONA
Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo
funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono, a diferencia de un
aldehído, en donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un
átomo de hidrógeno y también unido con un doble enlace covalente a un
átomo de oxígeno. El tener dos radicales orgánicos unidos al grupo
carbonilo, es lo que lo diferencia de los ácidos carboxílicos, aldehídos,
ésteres. El doble enlace con el oxígeno, es lo que lo diferencia de los
alcoholes y éteres. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los
aldehídos dado que los grupos alquílicos actúan como dadores de
electrones por efecto inductivo.
Propiedades físicas:
Los compuestos carbonílicos presentan puntos de ebullición más
bajos que los alcoholes de su mismo peso molecular.
No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullición de
aldehídos y cetonas de igual peso molecular.
Los compuestos carbonílicos de cadena corta son solubles en agua
y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la
solubilidad.
Propiedades químicas:
Al hallarse el grupo carbonilo en un carbono secundario son menos
reactivas que los aldehídos.
Sólo pueden ser oxidadas por oxidantes fuertes como el
permanganato de potasio, dando como productos dos ácidos con
menor número de átomos de carbono.
Por reducción dan alcoholes secundarios.
No reaccionan con el reactivo de Tollens para dar el espejo de plata
como los aldehídos, lo que se utiliza para diferenciarlos.
Tampoco reaccionan con los reactivos de Fehling y Schiff.
PARTE EXPERIMENTAL
Materiales:
Espátula
Se utiliza para tomar pequeñas cantidades de
compuestos que son, básicamente, polvo. Se suele
clasificar dentro del material de metal y es común
encontrar en recetas técnicas el término punta de
espátula para referirse a esa cantidad
aproximadamente. Tienen dos curvaturas, una en cada
lado, y cada una hacia el lado contrario a la otra.
Mechero de Bunsen
Instrumento utilizado en laboratorios científicos para
calentar o esterilizar muestras o reactivos químicos.
El mechero Bunsen es una de las fuentes de calor más
sencillas del laboratorio y es utilizado para obtener
temperaturas no muy elevadas. Consta de una entrada de
gas sin regulador, una entrada de aire y un tubo de
combustión. El tubo de combustión está atornillado a una
base por donde entra el gas combustible a través de un
tubo de goma, con una llave de paso. Presenta dos orificios
ajustables para regular la entrada de aire.
Tubos Borosilicatado
Más conocidos con los nombres comerciales
(DURAN, Pyrex, etc). Tiene un coeficiente de
dilatación de aproximadamente un tercio del
vidrio común. Aunque esto lo hace más resistente
que otros vidrios al choque térmico, también
puede rajarse o quebrarse al someterse a
variaciones rápidas de temperatura.
PRUEBAS DE IDENTIFICACION:
1) REACCION DE ALDEHIDO Y CETONA CON EL REACTIVO DE TOLLENS
(Ag(NH3)2OH)
Se toma un tubo de ensayo en el cual se le adiciona 2 ml de formaldehido y 2 ml
del reactivo de Tollens y se somete a un calentamiento a baño maría.
H – CH = O + 2Ag(NH3)2OH → 2Ag + HCOO – NH4 + 3NH4OH
2) REACCIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONA CON REACTIVO DE FEHLING
(Cupitartrato de Sodio)
Se toma un tubo de ensayo y se le adicionan 1ml de formaldehido, benzaldehído
y acetona. Luego se adicionan a cada tubo porciones iguales de reactivo de
fehling y se somete a calentamiento en baño maría.
De la misma forma actúan los aldehídos frente al reactivo de fehling (solución A
= sulfato de cobre (II) en agua y estabilizado con unas gotas del ácido sulfúrico
y solución B = hidróxido de sodio y tartrato doble de sodio y potasio en agua).L
a diferencia está en que tratar una muestra que contiene aldehído con el reactivo
de Fehling, el ion Cu+2 es reducido al Cu +1 en forma del óxido cuproso Cu2O,
precipitando de color rojizo, cuya aparición indica la reacción positiva para
aldehídos.
OBS: Positivo para aldehídos
formándose una dispersión fina
de plata metálica que sobre las
paredes del recipiente forman un
espejo.
Con formaldehido:
Reacción:∆
H NaOOC- CH-OH HO-CH-COONa ∆
H NaOOC-CH-OH HO-CH-COONa
2 H-COOH + Cu2O + H2O + 2
Con acetona:
Inicialmente se tiene el reactivo de
fehling en el tubo de ensayo de color
turquesa, al agregar el formaldehido
a temperatura ambiental no se notó
cambio alguno. Colocamos por
aproximadamente 10 minutos en
baño maría y se observó una
coloración rojiza por parte del
formaldehido, lo cual nos indicó que
se trataba de un aldehído por que el
reactivo fehling se caracteriza por su
poder reductor en el grupo carbonilo
de aldehído, haciendo que se oxide
y reduzca la sal presente en el
mismo medio alcalino, lo que forma
un precipitado de color rojizo.
C = O Cu Na2 +
H
H
OH
OH
COONa
COONa
Inicialmente se tiene el reactivo
de fehling en el tubo de ensayo
de color turquesa, al agregar la
cetona a temperatura ambiental
no se notó cambio alguno.
Colocamos por
aproximadamente 10 minutos en
baño maría y se observó que no
existe reacción de la mezcla, no
hay cambio de color.
Reacción:
∆
H3C- C- CH3 NaOOC- CH-OH HO-CH-COONa NORX
NaOOC-CH-OH HO-CH-COONa
3) REACCION DE ALDEHIDO Y CETONA CON EL REACTIVO SCHIFF
Se toman 3 tubos de ensayo y se le adicionan a cada uno 1ml de cetona, 1ml de
formaldehido y 1ml de benzaldehído.
Luego se adiciona a cada tubo porciones iguales del reactivo Schiff (es una
solución de fucsina decolorada con anhídrido sulfuroso).
Luego lo llevamos a baño María por 2-3 min y esperamos a ver el color que toma.
Los aldehídos en presencia de este reactivo adquiere una coloración fucsia. Las
cetonas no reaccionan.
Cu Na2 + O
Aquí podemos observar
que la fucsina solo
reacciono con los
aldehídos y no con la
acetona.
El reactivo de Schiff
reacciona con los
aldehídos (grupo formilo)
formando un compuesto
coloreado fucsia intenso
4) REACCION DE ALDEHIDO Y CETONA CON KMNO4
Se toman 2 tubos de ensayo limpios y secos y se le adiciona a cada uno 2ml
de: Formalldehído y acetona.
Luego se adiciona a cada tubo de ensayo 1mL de KMnO4.
Observación:
Tubo N°1:
CH3CHO + KMnO4 CH3COOH + MnO2 + H2O
Al agregar el permanganato de potasio burbujea y se produce una solución de
color marrón, agregamos el ácido clorhídrico y permanece igual. Luego al
llevarlo a baño María se decolora.
Antes de llevar el tubo al baño María
Tubo N°2:
𝐶𝐻3 − 𝐶𝑂 − 𝐶𝐻3 + 𝐾𝑀𝑛𝑂4 → 𝑁𝑜 𝑟𝑒𝑎𝑐𝑐𝑖𝑜𝑛𝑎
Al agregar el permanganato de
potasio al tubo que contiene acetona
se torna de color marrón.
Luego de calentar no se altera.
5) REACCION DE ALDEHIDO Y CETONA CON EL REACTIVO DE LEGAL
Se toma un tubo de ensayo y se le adiciona 1ml de acetona luego le
agregamos 1ml de nitropusiato de sodio.
Luego se le adiciona 6 gotas de NaOH hasta alcalinidad y se obtiene un
color rojizo.
Finalmente llevarlo a baño maría.
CH3 – CO – CH3 + NH4OH → CH3COCH2-NH4 + H2O
CH3COCH2-NH4 + Na2Fe(CN)5NO → Na2(NH4)2Fe(CN)5NO(CH2 – COCH3)2
6. REACCION DE ALDEHIDO Y CETONA CON EL REACTIVO DE DENIGES.
En dos tubos de ensayo se le adiciona a cada uno 1ml de formaldehído y al
otro acetona y luego se adiciona 1ml de reactivo de deniges.
Se lleva a baño maría por 5 minutos.
Se observa un precipitado blanquecino o amarillento se trata de una cetona.
CON EL FORMALDEHIDO
OBS: La solución se torna de
color naranja aunque la
coloración tiene que ser rojiza.
CON LA ACETONA
REACCIÓN:
𝐶𝐻3 − 𝐶𝑂−𝐶𝐻3 + 𝐻𝑔 + 𝐻2𝑆𝑂4 → 𝐶𝐻3 − 𝐶𝑂−𝐶𝐻3(𝐻𝑔2𝑂𝑆𝑂4+)+ 𝐻2𝑂
OBSERVACIONES:
o Los aldehídos reaccionan con el reactivo Deniges. Las cetonas no reaccionan
o Para el acetaldehído: La solución tomó un color marrón y formo un precipitado
blanco.
o Para la acetona: Sé un observa un precipitado blanquecino.
7. REACCION DE CETONAS CON LUGOL
Echar en un tubo de ensayo 2ml de acetona
Luego echar 1.5ml de Lugol y agregar gota a gota NaOH hasta que se
decolore.
Precipitado
Inicialmente la acetona era
incolora y al momento de
echar Lugol (color Marrón)
y al echar hidróxido de
sodio (NaOH) se decolora.
CUESTIONARIO
1. Como identifico el grupo carbonilo en aldehídos y cetonas
En química orgánica, un grupo carbonilo es un grupo
estructural que consiste en un átomo de carbono con un doble
enlace a un átomo de oxígeno. La palabra carbonilo puede
referirse también al monóxido de carbono como ligando en un
complejo inorgánico; en este caso, el carbono tiene un doble
enlace con el oxígeno.
Un grupo carbonilo caracteriza los tipos siguientes de compuestos (-CO)
quiere decir un grupo carbonilo):
Uno de los métodos químicos más comunes para localizar
al grupo carbonilo en los aldehídos y cetonas consiste en
observar la reacción rápida que sufre con la 2,4 –
Dinitrofenilhidrazina (2, 4 – DNFH). El hecho de que de que
ocurra una reacción se observa mediante la forma de un
precipitado que va de amarillo a naranja.
Aldehído o cetona
2.4-dinitrofenilhidrazina (2.4- DNFH)
2.4-dinitrofenilhidrazina (2.4- DNFH)
Solido amarillo a naranjA
La 2, 4 – Dinitrofenilhidrazina (2,4 – DNFH) resultante se puede aislar,
purificar y emplearse como derivado para identificación. La prueba anterior no
distingue entre un aldehído o una cetona, ya que solo indica la presencia
del grupo carbonilo. Una prueba química sencilla para distinguir entre un
aldehído y la cetona se basa en que los aldehídos son fácilmente oxidados a
ácidos carboxílicos, mientras que las cetonas, no.
2. ¿Cómo diferenció a un aldehído de una cetona?
Con el ensayo de ácido crómico (forma un precipitado verde y da la
formación de n ácido carboxílico y sulfato de cromo III.
3. ¿En qué consiste la reacción de haloformo, y en que casos se lleva a
cabo? Escriba la reacción.
Es una reacción orgánica en la que se produce un haloformo (CHX3, donde X
es un halógeno) por halogenación exhaustiva de una metilcetona (una
molécula que contiene el grupo R-CO-CH3) en presencia de una base. R
puede ser hidrógeno, un radical alquilo o un radical arilo. La reacción
puede ser utilizada para producir CHCl3, CHBr3 o CHI3.
La Reacción general es la siguiente:
4. Escriba la o las reacciones que le permitieron diferenciar uno de otro.
Para el ensayo con ácido crómico:
CONCLUSIONES
Al grupo carbonilo se debe la disolución de las cetonas y de los
aldehídos en agua. Son compuestos relativamente reactivos, y por
eso resultan muy útiles para sintetizar otros compuestos.
Los aldehídos y cetonas a pesar de presentar propiedades en
común nunca serán iguales debido a la forma de su estructura que
difiere tan sólo en la presencia de un radical lo que le significa
propiedades químicas y físicas diferentes.
GENERALES
Tanto el reactivo de Tollens como el reactivo de Fehling son agentes
oxidantes suaves que nos permiten distinguir un aldehído de una cetona,
pues los aldehídos se oxidan fácilmente formando ácidos, en cambio las
cetonas no se oxidan.
El reactivo de Schiff reacciona con los aldehídos dando lugar a una
coloración rojo-púrpura característica, permitiendo así diferenciar a los
aldehídos de las cetonas.
ESPECIFICAS
Se concluye finalmente que la muestra problema se trata de un
aldehído.
RECOMENDACIONES
Calentar un poco el baño antes de la aparición debido que al inicio no hay
constancia de temperatura.
Tener cuidado al cerrar el capilar ya que este puede causar variación en la
temperatura tomada.
No chocar el termómetro a las paredes del vaso de precipitado.
Colocar la cantidad correcta de aceite para obtener mejores resultados.
BIBLIOGRAFIA
Wade Jr.G – Química Orgánica. Segunda edición
DOMÍNGUEZ JORGE 1980. Experimentos de Química Orgánica. Limusa.
México.
MC. MURRAY JOHN – Quimica.7ma. Edición. Orgánica internacional. Thomson
Editores S.A