ALQUENOS

Edgar Vasquez

Son compuestos hidrocarbonados con uno o más dobles enlaces entre átomos de carbono. Los alquenos con sólo un doble enlace tienen como fórmula molecular CnH2n, con n ≥ 2. Se nombran con los mismos prefijos que los alcanos, cambiando la terminación -ano por -eno, (eteno, propeno, 1-buteno). Para nombrar los alquenos se toma como cadena principal la de mayor longitud que contenga el doble enlace y se termina en -eno. La posición del doble enlace se indica mediante un número localizador. La numeración parte del extremo que permite asignar los localizadores más bajos al doble enlace

ALQUENOS

NOMENCLATURA

Al prefijo que indica número de átomo de carbono se le agrega la terminación eno. Muchos de ellos son más conocidos por sus nombres comunes, como el eteno (etileno).

Presentan isomería geométrica, según la posición de los grupos respecto al doble enlace. 

PROPIEDADES FÍSICAS Puntos de fusión y ebullición: aumentan

con el peso molar de manera similar  a los alcanos.

Densidad: son todos menos densos que el agua. La densidad se halla alrededor de 0,7 g/ml.

Solubilidad: son solubles en solventes no polares o poco polares como el benceno, éter o cloroformo

Los isómeros geométricos tienen diferentes puntos de fusión, ebullición, densidad , solubilidad, etc, lo que se utiliza para identificarlos.

 Reactividad: La presencia del doble enlace los hace mucho más reactivos que los alcanos. Tienen reacciones de adición al doble enlace., siendo las más frecuentes la adición de hidrógeno o halógenos. Es muy importante a nivel industrial  la polimerización de los alquenos.

PROPIEDADES FÍSICAS

USOS La elevada reactividad del doble enlace los

hace importantes intermediarios de la síntesis de una gran variedad de compuestos orgánicos.

Probablemente el alqueno de mayor uso industrial sea el ETILENO (eteno) que se utiliza entre otras cosas para obtener el plástico POLIETILENO, de gran uso en cañerías, envases, bolsas y aislantes eléctricos. También se utiliza para obtener alcohol etílico, etilen-glicol, cloruro de vinilo y estireno.

El propileno (propeno) es materia prima del POLIPROPILENO, usado en la industria textil y para fabricar tubos y cuerdas.

El ISOBUTILENO se utiliza para obtener tetra etilo de plomo, cuestionado aditivo de las naftas.

SÍNTESIS Los métodos más utilizados para la síntesis de los

alquenos:deshidrogenación,deshalogenación,dehidratación y deshidrohalogenación, siendo estos dos últimos los más importantes. Todos ellos se basan en reacciones de eliminación que siguen el siguiente esquema general:

Y,Z pueden ser iguales, por ejemplo en la des hidrogenación y en la deshalogenación. Y,Z también pueden ser diferentes como en la deshidratación y en la deshidrogenohalogenación.

Deshidrogenación.

Deshalogenación

Deshidratación.

Deshidrohalogenación

BENCENO El benceno es una molécula plana que

presenta formas resonantes las cuales le confieren una gran estabilidad.

La representación normalizada del benceno es:

El benceno y sus derivados constituyen la que se denomina serie aromática. La característica de dicha serie se denomina aromaticidad. Los radicales procedentes de la serie aromática se denominan radicales arilo.

PROPIEDADES FÍSICAS

La serie aromática se caracteriza por una gran estabilidad debido a las múltiples formas resonantes que presenta.

Muestra muy baja reactividad a las reacciones de adición.

El benceno es una molécula plana con un alto grado de saturación lo cual favorece las reacciones de sustitución. Es un líquido menos denso que el agua y poco soluble en ella.Es muy soluble en otros hidrocarburos.

El benceno es bastante tóxico para el hombre