AMINAS Y AMIDAS

INTRODUCCION

Las aminas y las amidas son compuestos orgánicos nitrogenados, es decir, compuestos orgánicos que contienen en su estructura al menos un átomo de nitrógeno.

Este tipo de compuestos son muy importantes para la realización de un gran número de funciones de los seres vivientes. En todos los organismos vivos se pueden encontrar compuestos orgánicos nitrogenados como proteínas, aminoácidos, hormonas, neurotransmisores , vitaminas y material genético (DNA y RNA).

AMINAS

Las aminas son compuestos nitrogenados que pueden considerarse como derivados del amoniaco (NH3). Se forman al sustituir uno, dos o los tres átomos de hidrógeno del amoniaco por radicales orgánicos.

Las aminas son derivados del amoniaco, en el que uno o más de los hidrógenos de la molécula han sido sustituidos por grupos orgánicos.

Dependiendo del número de hidrógenos que se sustituyan, las aminas pueden ser primarias (1), secundarias (2) o terciarias (3).

H H H R | | | | H – N – H R – N – H R – N – R R – N – R

Amoniaco Amina primaria Amina secundaria Amina terciaria

Los radicales R pueden ser iguales o diferentes. En el caso de que sean iguales se tiene una amina simple; si son diferentes, se tiene una amina compuesta.

Si uno o más de los grupos orgánicos son aromáticos, se tendrá una arilamina.

CH3 |CH3 – NH2 CH3 – CH2– NH– CH2– CH3 CH3– N– CH2– CH3

Metilamina Dietilamina Dimetil-etilamina

Aminas alifáticas

| – N

– NH2 CH3 – – NH2 |

Fenilamina Metilaminobenceno o o Anilina Metilanilina Trifenilamina

Aminas aromáticas

Los grupos funcionales de las aminas son: – NH2 para una amina primaria, =NH para una amina secundaria y – N – para una terciaria. |

El nitrógeno presente en las aminas tiene tres átomos unidos a él y un par de electrones que no forman parte de ningún enlace, por tanto el átomo de átomo de nitrógeno es tetraédrico y tiene hibridación sp3. Todos los enlaces que forma son sigma y los ángulos de enlace son muy cercanos a 109°.

El átomo de nitrógeno puede donar su par de electrones no compartidos a otros átomos con deficiencia de electrones. Esto da por resultado que las aminas tengan carácter básico (son donadoras de electrones).

Las aminas son bases que tienden a reaccionar con los iones hidrógeno o bien con los átomos de carbono que tengan baja densidad electrónica por acción de algún efecto inductivo como el provocado por la presencia de un átomo de halógeno. Son los únicos compuestos orgánicos comunes lo suficientemente básicos como para formar sales con soluciones diluidas de ácidos inorgánicos. Las aminas reaccionan aún con ácidos tan débiles como el agua. Las aminas alifáticas son bases más fuertes que las aromáticas

Sin embargo, al igual que el amoniaco las aminas son compuestos polares capaces de formar puentes de hidrógeno intermoleculares a excepción de las terciarias. Los primeros miembros de la familia de las aminas son gases muy solubles en agua. Los de tres a once átomos de carbono (excepto la trimetilamina) son líquidos a temperatura ambiente y los de mayor número de átomos de carbono son sólidos.

Los tres tipos de aminas pueden formar puentes de hidrógeno con el agua, por los que las de bajo peso molecular (cadenas de menos de seis átomos de carbono)

son bastante solubles en agua. Son también solubles en disolventes menos polares como el éter, alcohol o benceno.

De la misma forma que otros grupos de compuestos orgánicos las aminas aumentan sus puntos de fusión y de ebullición conforme aumenta su peso mplecular. Sus puntos de ebullición son menores que los de los alcoholes correspondientes, esto se debe a que el átomo de nitrógeno es menos electronegativo que el de oxígeno y por tanto la formación de puentes de hidrógeno entre dos moléculas de amina es menos frecuente que en los alcoholes.

Los olores desagradables asociados a la descomposición orgánica provienen en la mayoría de los casos de los productos de desecho nitrogenados. Ejemplos de esto son la putrescina y la cadaverina, productos obtenidos de la descomposición bacteriana de proteínas.

H2N – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – NH2 H2N – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – NH2 Putrescina Cadaverina

Las aminas aromáticas en general son muy tóxicas y pueden ser absorbidas por la piel. Este tipo de aminas se oxidan fácilmente al aire.

ALGUNAS AMINAS IMPORTANTES

Metilamina. Es un gas incoloro extremadamente soluble en agua (pueden disolverse más de 1000 litros de metilamina en un litro de agua a temperatura ambiente). Tiene un olor similar al del aminiaco y se le puede encontrar en algunas plantas, en los productos de descomposición de los alcaloides y en los productos de la pirólisis de huesos y madera.

Dimetilamina. Es un gas incoloro de olor amoniacal muy soluble en agua. Es útil en la fabricación de productos farmaceúticos y en la producción de aceleradores utilizados en la vulcanización de hules.

Trimetilamina. Es también un gas incoloro de olor desagradable (a pescado podrido) muy soluble en agua. Se encuentra en casi todos los animales marinos, en la salmuera del arenque y en la orina fermentada.

Etilendiamina. A temperatura ambiente es un líquido incoloro de olor amoniacal. Se emplea en la elaboración de resinas de intercambio iónico. Es una base fuerte.

Tetrametilendiamina. Se forma durante el proceso de putrfacción de las proteínas, por lo que también recibe el nombre de putrescina.

Pentametilendiamina. Al igual que la tetrametilendiamina, se forma durante la putrefacción de las proteínas. También recibe el nombre de cadaverina.

Hexametilendiamina. Es un sólido sublimable muy soluble en agua. Se utiliza como materia prima para la fabricación del nylon.

NOMENCLATURA

En la nomenclatura común, para dar nombre a las aminas alifáticas se mencionan los nombres de el o los grupos alquilo unidos al nitrógeno seguido por la palabra amina.Las aminas aromáticas, en las que el nitrógeno está directamente unido a un anillo aromático, se nombran generalmente como derivados de la anilina (fenilamina) que es la mas sencilla de la serie.

Siguiendo las reglas de la IUPAC, en la nomenclatura sistemática se agrega el sufijo amina al nombre de la cadena continua más larga que contenga al grupo funcional

Fórmula CH3 – NH2 CH3 – CH2– CH2– NH2 – NH2

Nombre común metilamina propilamina fenilamina

Nombre IUPAC metanamina propanamina anilina

Para nombrar a una amina sustituida, al igual que en otros tipos de compuestos orgánicos es necesario determinar el nombre y la ubicación del sustituyente. Los sustituyentes que de una cadena de carbono se localizan por medio de un número, y los sustituyentes que se encuentran en un átomo de nitrógeno se identifican con una N mayúscula como se iluatra a continuación.

NH2 NH2

| |

| CH3

Ciclohexanamina 4-metilciclohexanamina

NH – CH3 NH – CH2– CH3

| |

| CH3

N-metil-ciclohexanamina N-etil 4-metilciclohexanamina

Sabias que......Los anestésicos locales son un tipo de compuestos que pueden causar pérdida de sensación en el lugar donde se aplican. Muchos de ellos contienen benzocaína, xilocaina y tetracaína. Todas estas sustancias al igual que la procaina son aminas.

AMIDAS

Las amidas pueden considerarse como derivados los ácidos carboxílicos en los que el oxhidrilo (– OH) del grupo carboxilo ha sido sustituido por un grupo amino. Su estructura es: O H | | | R – C – N – H

Su importancia radica principalmente en que las moléculas de proteína contienen numerosos enlaces amido.

La formamida, primer miembro de la serie de las amidas de los ácidos grasos es líquida a temperatura ambiente, todas las demás son sólidas.

Las amidas pueden formar puentes de hidrógeno y esto origina que tengan altos puntos de fusión y de ebullición, además, los primeros miembros de la serie son solubles en agua, como la acetamida que se disuelve en agua en cualquier proporción. La acetamida es un excelente disolvente de sustancias orgánicas e inorgánicas.

Una característica química importante de las amidas es que, a diferencia de las aminas, carecen de basicidad.

Las amidas son compuestos nitrogenados que se obtienen como producto de reacción entre un ácido carboxílico y el amoniaco o una amina.

NOMENCLATURA

Las amidas se nombran cambiando la terminación oico del ácido carboxílico por la palabra amida

O O | | | | CH3 – CH2 – C –NH2 CH3– CH2 – CH2 – C – NH2 Propanamida Butanamida

Para nombrar a las amidas sustituidas es necesario mencionar el tipo y la ubicación de los sustituyentes.

O O | | | | CH3 – CH – C –NH2 CH3– CH – CH2 – C – NH2 | | CH3 CH3

2-metilpropanamida 3-metilbutanamida