Aminoacidos y peptidos 2(1)
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AMINOÁCID
OS Y P
ÉPTID
OS
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AMINOACIDOS• IMORTANCIA BIOQUIMICA Participan en
funciones celulares tan diversas como transmisión nerviosa y la biosíntesis de porfirina, purina , pirimidina y urea. Ni los humanos ni ningún otro animal superior puede sintetizar 10 de los 20 aminoácidos comunes adecuados para sostener el desarrollo del niño y mantenerla salud de los adultos Químicamente hablando , los aminoácidos son ácidos orgánicos con un grupo de amino situado en posición alfa.
• Los aminoácidos se consideran también como las unidades fundamentales de toda proteína
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CARACTERÍSTICAS GENERALES• Existen al rededor de 300 aminoácidos diferentes de
origen natural
• todos los organismos utilizan solo 20 aa para la biosíntesis de proteína.
• El carácter único de cada α-aminoácido se debe a la estructura de su grupo R
• Todos los aminoácidos proteicos tienen el carbono alfa asimétrico, con configuración L
• PROPIEDADES
• El codigo genetico especifica los 20 L-aminoacidos que constituyen la unidad monomerica de la proteina
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CLASIFICACIÓN
Los aminoácidos se pueden clasificar atendiendo a
• Su criterio biológico• Su criterio fisicoquímico• Su criterio químico.
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CRITERIO BIOLOGICO
proteicos -universales o codificables
-modificados o particulares
(triidotironina, hidroxiprolina)
1. Aminoácidos libres
no proteicos -β- alanina, у- aminobutirato,
citrulina….
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Verdaderos -proteicos (insulina ,glucagón…)
-no proteicos (glutatión, antibióticos
peptídicos…)
2 péptidos
(menos de 100) seudopeptidos-(glicocolafos ac. Hipúrico...)
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monomericas, con una sola cadena peptídica Oligomericas, con varias(mas de 100 aa) cadena peptídicasAsociaciones com como el piruvato deshidrogenasa
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CRITERIO QUIMICO
Un criterio quimico puro permitiria distinguir entre aminoácidos alifaticos, aromaticos y eterociclicos…Propiedades acido-base de los aminoácidos…
Los aa son ecxelentes amortiguadores, por su capacidad de disociacion del grupo carboxilo, del amonio y en muchos casos de otros grupos funcionales como el guanidino, el fenol…
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REACCIONES QUÍMICAS DE LOS AMINOÁCIDOS
• El grupo carboxilo libre puede reducirse con carbohidruro de litio(LiBH4) a alcohol
• El grupo libre de los aminoácidos puede reaccionar con fluorodinitrobenceno (FDNB) o con cloruro e dansilo o de dabsilo formando derivados típicos
.
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• El grupo amino y el carboxilo reacciona consecutivamente con el fenilicotiocianato (PTC) formando un compuesto heterocíclico la feniltiohidantoina , propio de cada aminoácido
• La ninhidrina(hidrato de tricetohidrindeno) produce con los aa una reacción característica que permite identificarlos y calificarlos en cromatografía
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PÉPTIDOS
El enlace peptidico es rígido debido a un fenómeno de resonancia y los seis átomos implicados se sitúan en un mismo plano.
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CLASIFICACION
Según el numero de aminoácidos integrantes se distinguen:
• Los oligopeptidos• Los polipeptidos• Las proteínas
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PROPIEDADES DE LOS PÉPTIDOS
Al enmascararse mutuamente los grupos hidrofilicos que forman los enlaces peptídicos , el carácter polar o apolar de los péptidos depende de la naturaleza de los grupos de las cadenas laterales de los aa.
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SECUENCIACION DE PEPTIDOS
Para averiguarla se recurre a métodos físicos ,químicos y biológicos
• Se debe obtener una cantidad apreciable de péptido puro
• En una alícuota, se reconocen y determinan los aa integrantes
• Se puede reconocer el aa C-terminal mediante reducción del carboxilo libre, con LiBH4, hidrolisis ulterior, e identificación del alcohol generado
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• Para reconocer el aa N-terminal, se puede recurrir a la reacción de sanger o de cloruro de dansilo
• Para ubicar correctamente los aa intermedios se suelen hidrolizar alícuotas del péptido original con diferentes reactivos químicos y biológicos…