ANALISIS FUNCIONAL DE ALDEHIDOS Y CETONASLicenciatura en Biología

Química OrgánicaBogotá, Colombia

Septiembre de 2015

OBJETIVO

Caracterizar y diferenciar funciones químicas que contienen el grupo funcional carbonilo (R-C=O), es decir, aldehídos (R-CHO) y cetonas (R-CO-R’). El procedimiento se apoya en el comportamiento de las sustancias problema (cetona y aldehído) con los ensayos de solubilidad con los solventes preparados: 2,4-dinitrofenihidracina, reactivo de Tollens, Reactivo de Schiff y acido crómico.

PARTE EXPERIMENTAL

1.1 MATERIALES Y REACTIVOS

Una (1) gradilla para tubos de ensayo. Ocho (8) tubos de ensayo. Una (1) espátula. Reactivo 2,4-dinitrofenilhidracina. Reactivo de ácido crómico. Reactivo de Tollens. Reactivo de Schiff. Benzaldehído. Ciclohexanona. Formaldehido. Butanaldehido.

2.2 METODOLOGIA

Para la práctica se laboratorio se emplearon 8 tubos de ensayo y dos soluciones problema. En la mitad de ellos se agregó aproximadamente 3 gotas de una cetona (ciclohexanona) y en la otra mitad se añadieron en promedio 3 gotas un aldehído (formaldehido, benzaldehído y butanaldehido). Con las cuatro soluciones de acetona se realizó un ensayo con 2,4-dinitrofenilhidracina, reactivo de Tollens, reactivo de Schiff y ácido crómico, cada uno en un tubo de ensayo diferente; para el grupo de aldehídos se realizaron los mismos ensayos en 4 tubos de ensayo diferentes y distintos aldehídos.

3 RESULTADOS Y DISCUSIÓN DE RESULTADOS

Tabla 1. Resultados de la mezcla de aldehidos y cetonas con algunos ensayos

Muestras / Ensayos

Tollens 2,4 dinitrofenilhidracina

Chiff Ácido crómico

Benzaldehído Sustancia de color plata

Ciclohexanona Sedimenta Tollens al

fondo

Precipitado color amarillo

Precipitado color purpura

Precipitado color verde

Formaldehido Precipitado color amarillo

Solución verdosa, precipitado verde

Butanaldehido Sustancia color

Ensayo de Tollens

Reactivo de Tollens

Ciclohexanona

Benzaldehído

Ensayo de 2,4-dinitrofenilhidracina

Reactivo de 2,4-dinitrofenilhidracina

Ciclohexanona

Formaldehido

Ensayo de Schiff Reactivo de Schiff

Ciclohexanona

Butanaldehido

Ensayo de Ácido Crómico

Reactivo de Ácido Crómico

Ciclohexanona

Formaldehido

purpura

ENSAYO DE TOLLENS(Fernández, 2009) “El ensayo de Tollens utiliza como reactivo una disolución amoniacal de plata, con presencia de un aldehído se produce un precipitado de plata elemental en forma de espejo de plata.” Así en nuestra experimentación se mezcló 1 gota de benzaldehído más 1 gota de diaxona y 2mL de la mezcla de reactivo de Tollens generándose una sustancia de color plata como se muestra en la (), que si bien no fue un espejo de plata, que lo atribuimos a falta de calentamiento de la solución lo cual hubiera generado el espejo de plata de forma más definida, a pesar de esto podemos considerar como positiva la prueba. Se observa además la reacción a continuación.

Por otro lado al comparar la reacción anterior con de ciclohexanona mas reactivo de tollens se sedimenta el tollens al fondo, observando que esta reacción no da positiva para cetonas.

ENSAYO CON 2,4- DINITROFENILHIDRACINA“Los derivados de la hidracina, fenilhidracina y 2,4-dinitrofenilhidrazina, condensan con aldehídos y cetonas formando hidrazonas que dan precipitados de color amarillo. Esta reacción se puede emplear como ensayo analítico para identificar aldehídos y cetonas, sólo estos compuestos dan dicho precipitado” (Fernández, 2009). Así en nuestra experimentación se mezcló 2 gotas de formaldehido más 1 mL de reactivo 2,4- dinitrofenilhidracina formándose una solución amarilla con precipitado amarillo como muestra la () lo cual es positivo para aldehídos, del mismo modo ocurrió al mezclar Ciclohexanona con el 2.4 dinitrofenilhidracina formándose un Precipitado de color amarillo, esta reacción cambia de color aproximadamente a los 10 minutos. Se puede observar la reacción a continuación.

ENSAYO CON EL REACTIVO DE SCHIFFEn nuestra experimentación se mezcló 3 gotas de butanaldehido más 2 mL de reactivo incoloro de Chiff generándose una solución de color purpura tal como dice el (Instituto tecnologico de celaya,2005) “El reactivo de Schiff es un agente muy sensible para detectar aldehídos. El ensayo no se basa en la acción reductora de los aldehídos sino en una complicada reacción que experimentan los aldehídos con el compuesto casi incoloro que se obtiene por la adición de ácido sulfuroso al colorante rosa denominado fucsina, reacción que produce una solución rojo-púrpura.” Así nuestra experimentación fue positiva para aldehídos y del mismo modo para cetonas al mezclar Ciclohexanona con reactivo de Schiff generando de igual forma un color y precipitado purpura.

ENSAYO DE ÁCIDO CRÓMICOEn nuestra experimentación se mezcló 1 gota de formaldehido más 1 mL de acetona grado reactivo más unas gotas de reactivo de ácido crómico apareciendo después de la agitación una solución verdosa con precipitado verde Como se describe en la () la cual da Como positivo para aldehído, además se hizo la prueba blanco acetona grado reactivo mas unas gotas de reactivo de ácido crómico que también dio solución verdosa.

Del mismo modo se realizó la experimentación con Ciclohexanona mas ácido crómico más acetona grado reactivo y ácido crómico más acetona produciendo ambos un precipitado de color verde en el de la acetona es más abundante. El precipitado se produce de forma instantánea en ambos.

4 CONCLUSIÓN

Se diferenció la presencia de aldehídos y cetonas mediante ensayos comunes en laboratorio diferenciados por la aparición o no de precipitados o coloraciones de diferentes colores.

Se identificó la importancia de los aldehídos y cetonas como moléculas orgánicas de gran interés por su gran presencia en eventos biológicos.

4 BIBLIOGRAFÍA

Fernández. (15 de 09 de 2009). http://www.quimicaorganica.net/ensayos-fehling-tollens.html.

Instituto tecnologico de celaya. (05 de 07 de 2005). quimica organica: . Obtenido de propiedades de los aldehidos y cetonas: www.iqcelaya.itc.mx/~tere/grupos/grupo3/.../P-2%20ald%20y%20cet.do