ANÁLISIS DE GRUPOS FUNCIONALES

Jessica Reyes Saá

Los hidrógenos de los hidrocarburos pueden

ser sustituidos por átomos de otro metal o por

un agrupamiento de átomos para obtener

compuestos derivados que poseen

propiedades muy diferentes y que presentan

estructuras muy distintas.

Átomo o grupo de átomos que representan

la diferencia entre un hidrocarburo y el

nuevo compuesto, se le llama grupo

funcional.

1. Análisis espectroscópico

1. Métodos físicos

1. Examen Superficial (organoléptico).

2. Determinación de la pureza y constantes

físicas.

2. Métodos Químicos

1. Clasificación según los grupos funcionales.

2. Identificación final.

Infrarrojo

Uv – Vis

Resonancia Magnética Nuclear

Espectrometría de masas

Proporciona una masa molecular muy precisa

Rayos X

Para materiales cristalinos, indica distribución

precisa de los átomos.

1. Examen Superficial (organoléptico).

Estado físico

Polvo amorfo, agujas cortas, líquido viscoso, etc.

Color

Presencia de grupos cromóforos

(nitro, nitroso, diazo, azo, quinona)

Oxidación de grupo funcional

Incoloros (ausencia de anteriores)

Olor

Existencia de sustancias con olor característico

2. Determinación de la pureza y las constantes físicas

La necesidad de purificar o fraccionar está dada por:

Intervalos de Punto de fusión (en caso de existir)

Comportamiento en cromatografía de capa fina o de gases

Heterogeneidad o varación del color

Índice de refracción

1. Clasificación según los grupos funcionales

Determinación de la acidez o basicidad y su solubilidad

Ensayo con indicadores

Papel indicador

Rojo congo

azul pH menor de 4,8

rojizo pH mayor de 4,8

Acción de ácidos y bases

Ácido sulfúrico

Hidróxido de sodio

1. Clasificación según los grupos funcionales

Ensayo de insaturaciones activas

Con bromo en tetracloruro de carbono

Comparación de coloraciones con ensayo en blanco

Se comprueba desprendimiento de gas HBr con papel

tornasol en la boca del tubo de la reacción.

h

Br/CCl4

HBr

+

CH2(CH2)6CH3H3C(H2C)6H2C

CH CH

BrBr

CH2(CH2)6CH3H3C(H2C)6H2C

CH CH

Test de Baeyer (con KMnO4)

Cambio de color rápido en coloración indica

posible presencia de insaturaciones

Comparación de coloraciones con ensayo en

blanco

Diferenciación KMnO4 neutro

Diferenciación KMnO4 acido

+KMnO 4

CH2(CH2)6CH3H3C(H2C)6H2C

CH CH

OHOH

CH2(CH2)6CH3H3C(H2C)6H2C

CH CH + MnO 2

+ KMnO 4H+

CH2(CH2)6CH3H3C(H2C)6H2C

CH CH

OO

CH2(CH2)6CH3H3C(H2C)6H2C

C C + MnO 2

Identificación de anillos aromáticos

Identificación de anillos aromáticos activados

Test de Le Rosen

NH2

SO3H

+

OH

O2N

NO 2O2N

NH2

SO3H

OH

O2N

NO 2O2N

CH3

+ CH2

O H2SO4

CH3

CHCH3 O

NH2

SO3H

H2SO4

CCl4+ CH2

O

no hay reacción

Clasificación mediante solventes

Solubilidad ó insolubilidad que corresponde a un proceso

físico de disolución (características de polaridad)

Solubilidad como consecuencia de un proceso químico ácido – base.

Análisis elemental cualitativo

FUSIÓN ALCALINA

Lenteja de Na+

10mg muestra

fusión y mezcla

Tubo rojo20 ml agua destilada

Hervir contenido

Filtrar

∆Llama

baja Fuerte

∆

Sumergir

Romper

tubo

Elemento a reconocer

• Nitrógeno

Reacción

• 1ml filtrado + 10mg sulfato ferroso sódico.

∆ a ebullición 1‘

Enfriar y acidular (gotas c)

Resultado

Positivo

• Azufre

• Halógenos

• 1ml filtrado + gotas de nitroprusiatode sodio 5%

• 1 ml filtrado + diluído +

gotas de

Azul intenso

Color y solubilidadde precipitados enamoníacodependen delhalógeno

H2SO4

Azul intenso

H2NO3

AgNO3

2. Identificación final.

Clasificación en un grupo funcional

Espectros

Propiedades físicas

Propiedades químicas

LIBROS Pasto Daniel y Jhonson Carl, DETERMINACIÓN DE

ESTRUCTURAS ORGÁNICAS, Editoria RevertéS.A., 1981, págs 335 – 337.

Connors K.A., CURSO DE ANÁLISIS FARMACÉUTICO, Editorial Reverté S.A., 2da Ed, 1981, págs 509, 510.

PÁGINAS WEB http://sensei.lsi.uned.es/palo/demos/Q3_0001/

a183.htm

http://ocw.uc3m.es/ciencia-e-oin/caracterizacion-de-materiales/material-de-clase-1/Apuntes_Analisis_Composicional_y_de_grupos.pdf