Antraceno
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ANTRACENO 1.- OBTENCION DEL ANTRACENO El antraceno es un sólido hidrocarburo aromático policíclico que consta de tres anillos de benceno fusionados. Es un componente de alquitrán de hulla. El antraceno es incoloro, pero exhibe una fluorescencia azul bajo la luz ultravioleta. El antraceno es utilizado como materia prima para elaborar antraquinona. Ésta es una sustancia de partida en la síntesis de una amplia gama de colorantes. En 2010 el Observatorio del Roque de los Muchachos realizó unas mediciones en espectroscopia infrarroja de una región situada a 700 años luz de la Tierra en la dirección de la estrella Cernis 52 y permitió la detección de ingentes cantidades de antraceno suspendidas en una nube.2 Este descubrimiento aproxima el entendimiento de como las moléculas prebióticas llegaron a la Tierra. El antraceno fue descubierto en 1832 por Antoine Laurent y Jean Dumas. Se obtiene a parir del alquitrán de la hulla se enriquece por destilación y separación de cristales, redisolución y eventual destilación de producto puro. El antraceno puro forma laminillas incoloras que florecen, especialmente a la luz UV, con una intensa coloración azul- violeta, se disuelve bien en benceno caliente Por oxidación del antraceno Laurent consiguió en 1836 la primera síntesis del oxigeno y del ácido sebaslico. Aunque el antraceno es un sistema completamente aromático el anillo central muestra también reactividad de dieno siendo susceptible de reacciones Diels-Alder. El anillo central
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ANTRACENO
1.- OBTENCION DEL ANTRACENO
El antraceno es un sólido hidrocarburo aromático policíclico que consta de tres anillos de benceno fusionados. Es un componente de alquitrán de hulla. El antraceno es incoloro, pero exhibe una fluorescencia azul bajo la luz ultravioleta.
El antraceno es utilizado como materia prima para elaborar antraquinona. Ésta es una sustancia de partida en la síntesis de una amplia gama de colorantes.
En 2010 el Observatorio del Roque de los Muchachos realizó unas mediciones en espectroscopia infrarroja de una región situada a 700 años luz de la Tierra en la dirección de la estrella Cernis 52 y permitió la detección de ingentes cantidades de antraceno suspendidas en una nube.2 Este descubrimiento aproxima el entendimiento de como las moléculas prebióticas llegaron a la Tierra.
El antraceno fue descubierto en 1832 por Antoine Laurent y Jean Dumas. Se obtiene a parir del alquitrán de la hulla se enriquece por destilación y separación de cristales, redisolución y eventual destilación de producto puro. El antraceno puro forma laminillas incoloras que florecen, especialmente a la luz UV, con una intensa coloración azul- violeta, se disuelve bien en benceno caliente Por oxidación del antraceno Laurent consiguió en 1836 la primera síntesis del oxigeno y del ácido sebaslico.
Aunque el antraceno es un sistema completamente aromático el anillo central muestra también reactividad de dieno siendo susceptible de reacciones Diels-Alder. El anillo central también es más fácilmente oxidable o reducible, debido a la acción de los dos átomos centrales que conservan dos anillos fenílicos con su sistema aromático intacto y por esta situación es energéticamente más favorable.
El antraceno se obtiene como en el siglo XIX del alquitrán o se puede sintetizar a partir de benxoquinona y 1,3-butadieno y reducción de la antraquinona con cinc.
Estructura del Antraceno Antraceno en polvo
2.-CARACTERISTICAS DEL ANTRACENO
2.1 Físicas y Químicas:
El antraceno es un sólido incoloro y cristalino a temperatura ambiente, en estado puro presenta una fluorescencia azulada. Es insoluble en agua pero se disuelve bien en benceno caliente. Se descompone al calentarla intensamente, en contacto con la luz solar o bajo la influencia de oxidantes fuertes, produciendo humos acres y tóxicos y causando peligro de incendio o explosión.
Estado Físico: Cristales blancos o copos.Punto de ebullición: 342°CPunto de fusión: 218°CDensidad relativa (agua = 1): 1.25Solubilidad en agua: ningunaDensidad relativa de vapor (aire = 1): 6.15Punto de inflamación: 121°CTemperatura de autoignición: 538°CLímites de explosividad, % en volumen en el aire: 0.6-?Coeficiente de reparto octanol/agua como log Pow: 4.5
2.2 Eléctricas:
El antraceno es un semiconductor orgánico. Se utiliza como un centelleador para los detectores de fotones de alta energía, electrones y partículas alfa.
Plásticos, tales como poliviniltolueno, pueden ser dopados con antraceno para producir un centelleador plástico que es aproximadamente de agua equivalente para su uso en la terapia de radiación dosimetría. Picos del espectro de emisión de antraceno en entre 400 nm y 440 nm
3.- ESTRUCTURA
En el antraceno están condensado linealmente tres nucleos bencénicos. Durante mucho tiempo, como consecuencia de sus síntesis según Friedel-Crafts, a partir de tetrabromoetado, benceno y cloruro de aluminio (R.ANSchutx), se acepto para el antraceno la siguiente:
Más tarde, Armstrong y Hinsberg propusieron la fórmula del antraceno que todavía se acepta en la actualidad:
Para el sistema de 14 electrones pi del antraceno son validas las mismas
consideraciones que para el naftaleno. También ene se caso puede formar como
máximo un sextete de electrones pi, que tampoco se puede localizar. Asi es
posible escribir las siguientes formulas límite, que según Clar se puede reunir a:
De forma análoga el naftaleno, el reparto uniforme de los 14 electrones pi en el
antraceno se puede representar mediantes la formula anterior. Sin embargo, por
razones evidentes en la formulación se prefiere la otra forma.
La energía de estabilización del antraceno es 435 kJ/mol.
En número de isómero de posición del antraceno aumenta a causa de la
existencia de los tres anillos, por ejemplo existen tres isómeros de
monosustitucion (los componentes alfa, beta y meso) y 15 isómeros de
disustitucion con sustituyentes iguales.
NOTA:
Cuatro estructuras principales contribuyen al estado híbrido de la molécula de
antraceno, la aplicación de la teoría de los orbitales, lleva a la conclusión que
nubes de electrones están parcialmente supuestas y se encuentran por encima y
por debajo del plano molecular. La sustancia pura cristaliza el benceno en
laminillas brillantes con fluorescencia azul. Funde a217o C, hierve a 355o C Y
forma un picrato que funde a 138o C
4.- USOS Y APLICACIONES
Se utiliza como punto de partida en la síntesis de diferentes compuestos en especial los colorantes y los insecticidas.
El antraceno es un semiconductor orgánico. Se utiliza como un centelleador para
los detectores de fotones de alta energía, electrones y partículas alfa. Plásticos,
tales como poliviniltolueno, pueden ser dopados con antraceno para producir un
centelleador plástico que es aproximadamente de agua equivalente para su uso
en la terapia de radiación dosimetría. Picos del espectro de emisión de
antraceno en entre 400 nm y 440 nm.
También se utiliza en conservantes de la madera, insecticidas, y materiales de
revestimiento.
El antraceno es uno de los tres componentes que se utilizan para producir el
humo negro liberado durante un Cónclave papal.
Casi todo el antraceno es oxidado para dar antraquinona, sustancia de partida
en la síntesis de una amplia gama de colorantes como la alizarina. Además se
utiliza en la síntesis de algunos insecticidas, conservantes, etc.
5.-RIESGOS DEL USO DEL ANTRACENO
Es posible la explosión del polvo si se encuentra mezclada con el aire en forma pulverulenta o granular.
La sustancia se descompone al calentarla intensamente, en contacto con la luz
solar bajo la influencia de oxidantes fuertes produciendo humos acres y tóxicos causando peligro de incendio o explosión.
Esta sustancia puede ser peligrosa para el ambiente. Debería prestarse atención especial al suelo y aire. En la cadena alimentaria referida a los seres humanos tiene lugar la bioacumulación, concretamente en organismos acuáticos y plantas.
En contacto con la piel puede causar irritación. Ardor picazón, que se agravan mucho con la exposición a la luz solar. El contacto repetido puede causar espesamiento en la piel y cambios en la pigmentación.
Respirar antraceno puede irritar la nariz, la garganta y los pulmones y causar tos, y respiración con silbidos.
El contacto con los ojos puede causar irritación y quemaduras.
El antraceno en la piel puede causa alergias en la piel, sise desarrolla una alergia o una exposición posterior muy baja puede causar picazón y salpullido en la piel.
6.- REACCIONES DEL ANTRACENO
Antraceno photodimerizes por la acción de la luz del sol:
El dímero está conectado por un par de nuevos enlaces carbono-carbono, el resultado de la cicloadición. El dímero vuelve a antraceno térmicamente o con radiación UV por debajo de 300 nm. La dimerización reversible y las propiedades fotosensibles de antracenos son la base de las aplicaciones potenciales. Derivados de antraceno sustituidos comportan de manera similar. La reacción se ve afectada por la presencia de oxígeno.
En general, la reducción de los rendimientos de antraceno 9,10-dihidroantraceno en lugar de 1,4-dihidroantraceno. Esta preferencia para la reducción en las posiciones 9 y
10 se explica por el hecho de que la energía de estabilización aromática está directamente correlacionada con el número de enlaces pis conjugados en un sistema aromático. Desde 9,10-dihidroantraceno, en esencia, conserva dos anillos de benceno , mientras que el 1,4-isómero conserva sólo una hora y media tales anillos; este último no es el producto termodinámicamente favorable. Del mismo modo, la sustitución electrofílica se produce en el "9" y 10 "posiciones" de la pista central.
La oxidación se produce fácilmente, dando antraquinona, C14H8O2, por ejemplo, usando peróxido de hidrógeno y acetilacetonato de vanadilo.
7.- DATOS ADICIONALES
ESTABILIDAD E IDENTIFICACIÓN DE RIESGOS (TOXICOLOGÍA)
La sustancia se descompone al calentarla intensamente, en contacto con luz solar, bajo la influencia de oxidantes fuertes, produciendo humos acres y tóxicos, causando peligro de incendio o explosión.El contacto prolongado o repetido puede producir sensibilización de la piel.
MANIPULEO Y ALMACENAMIENTO
El almacenamiento debe realizarse separado de oxidantes fuertes, ácidos fuertes. Herméticamente cerrado. Mantener en lugar fresco.
MEDIDAS DE SEGURIDAD INDUSTRIAL
Para prevenir incendios: Evitar llama abierta.Para prevenir explosiones: Evitar el depósito de polvo. Sistema cerrado, equipo eléctrico y de alumbrado a prueba de explosión de polvos.En caso de incendio utilizar: Polvo, pulverización con agua, espuma, dióxido de carbono.
En caso de derrames y fugas: Barrer la sustancia derramada e introducirlaen un recipiente, recoger cuidadosamente el residuo y trasladarlo a continuación a un lugar seguro.
PROTECCIÓN PERSONAL
¡EVITAR LA DISPERSION DEL POLVO! ¡HIGIENE ESTRICTA!En caso de inhalación: Extracción localizada o protección respiratoria.En caso de contacto con la piel utilizar: Guantes protectores, traje de protección.En caso de contacto con los ojos utilizar : Gafas ajustadas de seguridad o protección ocular combinada con la protección respiratoria si se trata de polvo.No comer, beber, ni fumar durante el trabajo. PRIMEROS AUXILIOS
Proporcionar a la víctima: En caso de inhalación: Aire limpio, reposo, respiración artificial si estuviera indicada y someter a atención médica.En caso de contacto con la piel: Quitar las ropas contaminadas, aclarar y lavar la piel con agua y jabón y solicitar atención médica.En caso de contacto con los ojos: Enjuagar con agua abundante durante varios minutos (quitar las lentes de contacto si puede hacerse con facilidad). Después, consultar a un médico.En caso de ingestión: Enjuagar la boca y someter a atención médica.
