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ESCUELA POLITÉCNICA NACIONAL FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA Y
AGROINDUSTRIA CARRERA DE INGENIERÍA QUÍMICA
QUÍMICA ORGÁNICA II
“APLICACIÓN DE ÁCIDOS SÓLIDOS EN LA CATÁLISIS DE PROCESOS DE NITRACIÓN
AROMÁTICA”
INTEGRANTES: Miguel BarbaBryan CastilloPamela HerreraVanessa Maldonado
Fecha de entrega: lunes 18 de noviembre del 2013
1. INTRODUCCIÓN
2. MARCO TEÓRICO
Nitrobenceno• Producción de anilina• Refinación de aceites.• Obtención de pesticidas• Obtención de farmacéuticos
Nitrotolueno• Síntesis de pigmentos• Producción de antioxidantes, caucho, productos
farmacéuticos• Agricultura
Dinitrotolueno• Síntesis de explosivos.• Ácido nitrobenzoico.• Detergentes
2.1. Aplicaciones de la nitración
M-nitrofenol• Fungicida
4-nitro bencil alcohol• Síntesis de ácido benzoico• Obtención de cloranfenicol para la industria
farmacéutica.
Diaminas aromáticas• Síntesis de colorantes
Ácido pícrico• Industria de gafas• Explosivos• Fungicidas
2.2.Técnica tradicional de nitración
Desventajas
Generación de
grandes cantidade
s de desechos corrosivos
Mezclas de
isómeros
Bajo rendimien
to del producto deseado
2.3. Producción de trinitrotolueno
Desventajas de la nitración
tradicional
Generación de efluentes
altamente tóxicos.
Agua amarilla
Agua roja
Agua rosada
Liberación de vapores
nitrogenados y sulfurados
mezcla de nitratos y sulfatos
mezcla de isómeros del TNT y
compuestos aromáticos di
nitrados y nitrosulfonados
mezcla de varios residuos del
lavado final del TNT
Temperatura no limita
CATÁLISIS HETEROGÉNE
A
Alta actividad
Facilidad de separación
Catalizador sólido,
reactivos líquidos/gas
es
2.4. Catálisis Heterogénea
CATALIZADORES SOPORTADOS
Uso industrial
común
Fase Activa
Soporte
Promotor
Óxidos y complejo
s de metales
de transició
n
Compuestos
orgánicos (N,O)
Ácidos de Lewis
Base de Lewis
2.5. Catalizadores Ácidos
3. MÉTODO PROPUESTO
Agente nitrante: N2O5
Catalizador: MoO3-SiO2
Disolución
Agitación
Calcinación
14,11 g AHM40 mol Agua destilada
Solución de TEOS
3.1. Preparación del agente nitrante y su catalizador 3.1.1. Preparación de MoO3 – SiO2 al 20%
MoO3 – SiO2
3.1.2. Preparación de N2O5
Destilación
Refrigeración
Calentamiento
Ácido nítricoP2O5
N2O5
54.9% 42.8%2.3%
3.2. Nitración de Tolueno con N2O5 mediante catálisis con MoO3 – SiO2 N2O5
MoO3 – SiO2
Nitración
Filtración
Lavado
Secado
ToluenoN2O5 MoO3 – SiO2
CH2Cl2
CH2Cl2
Agua destiladaNaHCO3
MgSO4
3.2.1. Diagrama de bloques Nitración de tolueno
Mezcla de o-nitrotoluenom-nitrotolueno y p-nitrotolueno
3.3. Tabla de nitración con N2O5 mediante catálisis MoO3 – SiO2 vs. nitración con ácido nítrico y ácido sulfúrico
Radical % CONVERSIÓN %ORTO %META %PARA
Br 63 41,2 0,4 58,4Br 58 30 - 70
CH3 95 54,9 2,3 42,8CH3 94 58 4 38
COOH 65-70 21,2 66,6 56,4COOH 15 19 1 80
Nitración tradicional( ) Nitración con
3.4.4 Síntesis del trinitrotolueno
3.5. Reutilización de MoO3 – SiO2
AguaAcetonaÉter dietilico
4. CONCLUSIONES:
•El proceso de nitración de compuestos aromáticos es ampliamente usada en la síntesis orgánica industrial, por lo cual, es necesario buscar alternativas con el menor impacto ambiental.
•La nitración con N2O5 mediante catálisis con MoO3 – SiO2 arroja valores de rendimiento menores con respecto a la nitración con ácido sulfúrico y ácido nítrico, sin embargo la diferencia entre estos no es tan amplia, por lo tanto el método propuesto si es competitivo.
•La nitración con N2O5 mediante catálisis con MoO3 – SiO2, es una alternativa económica y ambientalmente más conveniente, debido a que no se requiere realizar procesos de separación entre los productos y el catalizador.
•La reutilización del catalizador después de una hora de su uso disminuye los costos de producción, debido a que se puede reutilizar varias veces sin que presente variaciones notables en el grado de conversión de los reactantes.