Bac 2014 Organica

8/18/2019 Bac 2014 Organica

1/27

Ministerul Educaţiei NaţionaleCentrul Naţional de Evaluare şi Examinare

Probă scrisă la chimie organică (nivel I/ nivel II) ModelFiliera teoretică – profil real, specializarea matematică-informatică, specializarea ştiinţele naturiiFiliera vocaţională – profil militar, specializarea matematică-informatică

1

Examenul de bacalaureat naţional 2014Proba E. d)

Chimie organică (nivel I/ nivel II) Filiera teoretică – profil real, specializarea matematică-informatică, specializarea ştiinţele naturiiFiliera vocaţională – profil militar, specializarea matematică-informatică Model

• Toate subiectele sunt obligatorii. Se acordă 10 puncte din oficiu.• Timpul de lucru efectiv este de 3 ore.

SUBIECTUL I (30 de puncte)Subiectul A.Scrieţi, pe foaia de examen, termenul din paranteză care completează corect fiecare dintreurmătoarele enunţuri:1 Compușii organici care au aceeași formulă moleculară, dar structură și proprietăți diferite sunt ... ... ... .(izomeri/ omologi)2. Amestecul eterogen format din apă şin-heptan conţine în stratul inferior . (apă/n-heptan)3. Prin adiția apei la etină se formează un compus cu grupă funcțională . (monovalentă/ divalentă)4. Săpunurile sunt substanțe care tensiunea superficială a apei. (măresc/ micșorează)5. Trioleina este o . (tripeptidă/ trigliceridă) 10 puncte Subiectul B.Pentru fiecare item al acestui subiect, notaţi pe foaia de examen numai litera corespunzătoarerăspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect.1. Naftalina:a. este solubilă în apă; c. este solubilă în benzen;b. conține în moleculă trei nuclee aromatice condensate; d. are raportul atomic C : H = 1 : 1.2. Dintre compuşii: etanol, acid salicilic, glicină, glicerină se află în stare de agregare lichidă, în condiţiistandard de temperatură şi de presiune, următorii:a. etanolul, acidul salicilic, glicerina; c. acidul salicilic, glicina, glicerina;b. etanolul, glicina; d. etanolul, glicerina.3. Procesul de fermentație acetică a soluțiilor diluate de alcool:a. are loc în absența oxigenului din aer;

b. conduce la obținerea oțetului;c. se face cu soluție acidă de dicromat de potasiu;d. se face cu soluție acidă de permanganat de potasiu.4. Poliacrilonitrilul se utilizează pentru obținerea:a. fibrelor sintetice; c. maselor plastice;b. elastomerilor; d. medicamentelor.5. În condiții standard de temperatură și de presiune, glucoza:a. este o substanță solidă, cristalizată, greu solubilă în apă;b. este o substanță solidă, cristalizată, ușor solubilă în apă;c. este o substanță lichidă, cu gust dulce;d. este o substanță lichidă, cu gust sărat. 10 puncte Subiectul C.

Scrieţi, pe foaia de examen, numărul de ordine al fiecărui alcan gazos din coloanaA, însoţit de litera dincoloana B, corespunzătoare punctului de fierbere al acestuia. Fiecărei cifre din coloana A îi corespunde osingură literă din coloana B.

A B1. n-butan a. - 11,7 0C 2. metan b. - 42,2 C 3. propan c. + 100 C 4. 2-metilpropan d. - 161,60C 5. etan e. - 88,6 0C

f . - 0,50C10 puncte


2/27



2

SUBIECTUL al II-lea (30 de puncte)Subiectul D.Uleiul de bergamot este utilizat în parfumerie și conține compusul (A) cu formula de structură:

(A) CH3 C

CH3

CH CH2

CH2

C

CH3

CH CH2 CH C

CH3

CH CH2

1. Notaţi tipul catenei de atomi de carbon din compusul (A), având în vedere natura legăturilorchimice dintre atomii de carbon. 1 punct 2. Scrieţi formula de structură a unui izomer de catenă, respectiv a unui izomer de poziţie, pentrucompusul (A). 4 puncte 3. Determinaţi raportul atomic Csecundar : C terţiar din molecula compusului (A). 2 puncte4. Calculaţi procentul masic de carbon din compusul (A). 4 puncte 5. Scrieţi ecuaţiile reacţiilor compusului (A) cu:a. H2(Ni); b. Cl2(exces). 4 puncte

Subiectul E.1. Metanoatul de zinc este folosit ca agent de impermeabilizare. Scrieţi ecuaţia reacţiei dintre zincşi acidul metanoic. 2 puncte 2. O probă de zinc tehnic cu masa de 15 g reacţionează cu acidul metanoic conţinut în 200 mLsoluţie de concentraţie 2 M. Determinaţi puritatea probei de zinc. 4 puncte 3. Se dă schema de reacţii chimice:

+

+ →

+ →

→ =

2

2 4

2 2 7 2 4

Pd/Pb2

H SO2

K Cr O /H SO

3

A H BB H O D

D CH CH O

Scrieţi ecuaţiile transformărilor din schemă. 6 puncte 4. Un elev introduce într-o eprubetă 1 mL de glicerină şi 5 mL de apă distilată şi obţine un amestecomogen. Precizaţi proprietatea fizică a glicerinei datorită căreia se formează amestecul omogen.

1 punct 5. Explicaţi formarea amestecului omogen glicerină-apă pe baza unei particularităţi de structură aglicerinei. 2 puncte

Mase atomice: H- 1; C- 12; O- 16; Zn- 65.


3/27



3

SUBIECTUL al III-lea (30 de puncte)Subiectul F.1. Scrieţi ecuaţiile reacţiilor de obţinere a gluconatului de calciu din glucoză, hidroxid de calciu şireactiv Tollens. 4 puncte 2. a. Scrieți formula de structură plană a fructozei.

b. Notați o proprietate fizică a fructozei. 3 puncte 3. Un aminoacid monoaminodicarboxilic (A) are raportul de masă C : O = 15 : 16 şi numărulatomilor de hidrogen egal cu suma dintre numărul atomilor de carbon şi numărul atomilor deoxigen din moleculă. Determinaţi formula moleculară a aminoacidului (A). 3 puncte 4. Scrieţi formulele de structură ale dipeptidelor mixte rezultate la condensarea cisteinei cu glicina. 4 puncte 5. Precizaţi tipul denaturării pe care o suferă proteina din lapte la tratarea cu soluţie concentrată deacid clorhidric. 1 punct

Subiectul G1. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL I)Hidrocarburile sunt folosite ca materii prime pentru obţinerea de produse farmaceutice,

mase plastice, fire şi fibre sintetice.

1. O alchină (A) formează prin hidrogenare catalitică în prezenţă de nichel un alcan (B) care areraportul masic C : H = 36 : 7.a. Determinaţi formula moleculară a alcanului (B) şi scrieţi formula de structură a acestuia, ştiind căel conţine în moleculă un atom de carbon cuaternar. 3 puncte b. Precizaţi starea de agregare a alcanului (B), în condiţii normale de temperatură și de presiune. 1 punct 2. Scrieţi ecuaţia reacţiei de hidrogenare catalitică a alchinei (A) de la punctul 1 , în prezenţă denichel, pentru a obţine alcanul (B). 2 puncte 3. Scrieţi ecuaţiile reacţiilor de clorurare catalitică a toluenului pentru a obţine 2-clorotoluen şi 2,4-diclorotoluen. 4 puncte4. O masă de 9200 kg de toluen reacţionează cu 2240 m3 de clor, măsuraţi în condiţii normale detemperatură şi de presiune.

Ştiind că 70% din volumul de clor introdus se transformă în 2-clorotoluen, iar restul în 2,4-diclorotoluen, calculaţimasa amestecului organic obţinut, ce conține 2-clorotoluen, 2,4-diclorotoluen şi toluennereacţionat, exprimată în kilograme. 4 puncte 5. Precizaţi o proprietate fizică a toluenului. 1 punct

Subiectul G2. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL II)1. Scrieţi ecuaţiile reacţiilor prin care se obţine acid 1-naftalensulfonic şi acid 2-naftalensulfonic dinnaftalină şi acid sulfuric. 4 puncte 2. La sulfonarea naftalinei se obţin 3840 g de amestec organic (A) format din acid 1-naftalensulfonic, acid2-naftalensulfonic şi naftalină nereacţionată. Amestecul organic (A) conţine 20% oxigen, înprocente masice, iar acidul 1-naftalensulfonic şi acidul 2-naftalensulfonic se află în raport molar 1 : 7.Calculaţi conversia totală a procesului. 4 puncte 3. O alchenă adiţionează 0,1 moli de clor şi formează 12,7 g de compus diclorurat (A). Determinaţiformula moleculară a compusului diclorurat (A). 3 puncte 4. Notaţi formula de structură a compusului diclorurat (A), ştiind că acesta conţine în moleculă doiatomi de carbon asimetric. 1 punct 5. Hidrochinona este un compus utilizat ca revelator în tehnica fotografică.a. Scrieţi formula de structură a hidrochinonei, ştiind că este un fenol dihidroxilic cu nucleubenzenic 1,4-disubstituit. 1 punct b. Fiind un fenol, hidrochinona are caracter acid. Scrieţi ecuaţia reacţiei hidrochinonei cuNaOH(aq) în exces. 2 puncte

Mase atomice: H- 1; C- 12; O- 16; S- 32; Cl- 35,5.Volum molar: V = 22,4 L/ mol.


4/27

Ministerul Educaţ iei Naţ ionaleCentrul Naţ ional de Evaluareş i Examinare

Probă scrisă la chimie organică (nivel I/ nivel II) SimulareFiliera teoretică – profil real, specializarea matematică-informatică , specializareaş tiinţ ele naturiiFiliera vocaţ ională – profil militar, specializarea matematică-informatică

Pagina 1 din 3

Examenul de bacalaureat na ţional 2014Proba E. d)

Chimie organic ă (nivel I/ nivel II) Simulare

Filiera teoretic ă – profil real, specializarea matematic ă -informatic ă , specializarea ş tiin ţele naturiiFiliera voca ţ ional ă – profil militar, specializarea matematic ă -informatic ă • Toate subiectele sunt obligatorii. Se acord ă 10 puncte din oficiu.• Timpul de lucru efectiv este de 3 ore.SUBIECTUL I (30 de puncte)Subiectul A.Scrieţ i, pe foaia de examen, termenul din paranteză care completează corect fiecare dintreurmă toarele enunţ uri:1. Hidrocarburile cu formula moleculară CnH2n+2, cu n≥ 4, prezintă izomerie de … ... ... . (catenă / poziţ ie)2. În reacţ ia etinei cu bromul dizolvat în tetraclorură de carbon, se scindează legături de tip ... ... ... . (σ /π )3. Prin deshidratarea în mediu acid a 2-butanolului se formează majoritar ... ... ... . (1-butena/ 2-butena)4. În gliceridele naturale, glicerina este esterificată cu acizi monocarboxilici alifatici superiori cu catenă .. ... ... .(ramificată / liniară)5. Structura ... ... ... aα-aminoacizilor explică temperaturile de topire ridicate ale acestora. (anionică / amfionică)

10 puncteSubiectul B. Pentru fiecare item al acestui subiect, notaţ i pe foaia de examen numai litera corespunză toarerăspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect.1. Numărul legă turilor covalente de tipσ din molecula acidului salicilic este egal cu:a. 18;b. 16;c. 14;d. 12.2. Seria ce conține simbolurile chimice ale elementelor organogene conținute în trigliceride este:a. C, H, N; c. C, H, O;b. C, H, S; d. C, H, P.3. Reacția de oxidare a alcoolului etilic cu soluție acidă de dicromat de potasiu are ca efect vizibil:a. decolorarea soluţ iei ş i apariţ ia unui precipitat brun;b. modificarea culorii iniţ iale a soluţ iei din verde în portocaliu;c. decolorarea soluţ iei ş i degajarea unui gaz brun;d. modificarea culorii iniţ iale a soluţ iei din portocaliu în verde.4. În reacția de hidrogenare catalitică ș i totală a trioleinei, starea de agregare se modifică astfel:a. din solidă în lichidă ; c. din lichidă în gazoasă ;b. din lichidă în solidă ; d. din gazoasă în lichidă .5. Prezenţ a amidonului într-o probă organică poate fi evidenţ iată utilizând:a. reactiv Tollens; c. soluţ ie de iod în iodură de potasiu;b. soluţ ie alcalinizată de sulfat de cupru; d. reactiv Schweizer. 10 puncteSubiectul C.Scrieţ i, pe foaia de examen, numărul de ordine al formulelor reactanţ ilor din coloanaA, însoţ it de litera dincoloana B, corespunzătoare denumirii produsului organic rezultat din reacţ ie. Fiecărei cifre din coloana A îicorespunde o singură literă din coloana B.

A B1. CH2=CH-CH3 + H2O → 42

SOH

a. etanoat de etil 2. CH4 + 2Cl2 lumină → b. monoclorobenzen 3. CH≡ CH + Cl2 → 4

CCl c. 2-propanol

4. CH3COOH + C2H5OH H+

→← d. diclorometan 5.

e. 1-propanol

f. 1,2-dicloroetenă 10 puncte


5/27


Probă scrisă la chimie organică (nivel I/ nivel II) SimulareFiliera teoretică – profil real, specializarea matematică-informatică , specializareaş tiinţ ele naturiiFiliera vocaţ ională – profil militar, specializarea matematică-informatică

Pagina 2 din 3

SUBIECTUL al II-lea (30 de puncte)

Subiectul D.Compusul (A) are formula de structură plană :

(A)

CH3 CH

OH

CH C CH

CH CH Cl

1. Notaţ i tipul catenei din compusul (A), având în vedere natura legă turilor chimice dintre atomii decarbon. 1 punct2. Scrieţ i formula de structură a unui izomer de poziţ ie al compusului (A). 2 puncte 3. Determinaţ i raportul atomic Cterţ iar : Csecundar din molecula compusului (A). 2 puncte4. Calculaţ i masa oxigenului din 14,45 g de compus (A), exprimată în grame. 4 puncte 5. Scrieţ i ecuaţ iile reacţ iilor compusului (A) cu:

a. H2 (Pd/ Pb2+); b. H2 (Ni); c. Br2 / CCl4 (exces). 6 puncte

Subiectul E.Alcoolii, acizii carboxiliciş i derivaţ ii acestora se întâlnesc în numă r mare în natură .1. Un alcool polihidroxilic (A), cu catenă aciclică saturată , conţ ine în moleculă 14 atomi ş i areraportul de masă C : O = 3 : 4.a. Determinaţ i formula moleculară a alcoolului (A). 3 puncte b. Scrieţ i formula de structură a alcoolului (A). 2 puncte 2. Acidul butanoic se găseş te în grăsimile naturale. Scrieţ i ecuaţ iile reacţ iilor acidului butanoic cu:

a. oxidul de calciu; b. alcoolul etilic/H+. 4 puncte 3. Calculaţ i masa oxidului de calciu, exprimată în grame, care reacţ ionează complet cu 4 moli de acid butanoic.

2 puncte 4. Miristatul de potasiu intră în compoziţ ia săpunului lichidş i este sarea acidului gras cu catenă saturată , care are 14 atomi de carbon în moleculă . Scrieţ i formula de structură a miristatului depotasiu. 2 puncte 5. Notaţ i formula de structură a părţ ii hidrofobe din structura miristatului de potasiu. 2 puncte

Mase atomice: H- 1; C- 12; O- 16; Cl- 35,5; Ca- 40.


6/27


7/27

Ministerul Educaţ iei Naţ ionaleCentrul Naţ ional de Evaluareşi Examinare

Probă scrisă la chimie organică (nivel I/ nivel II) Varianta 02Filiera teoretică – profil real, specializarea matematică -informatică , specializareaş tiinţ ele naturiiFiliera vocaţ ională – profil militar, specializarea matematică -informatică

Pagina 1 din 3


Chimie organic ă (nivel I/ nivel II)Varianta 02

Filiera teoretic ă – profil real, specializarea matematic ă -informatic ă , specializarea ş tiin ţ ele naturiiFiliera voca ţ ional ă – profil militar, specializarea matematic ă -informatic ă

• Toate subiectele sunt obligatorii. Se acord ă 10 puncte din oficiu.• Timpul de lucru efectiv este de 3 ore.SUBIECTUL I (30 de puncte)Subiectul A.

Scrieţ i, pe foaia de examen, termenul din paranteză care completează corect fiecare dintreurmă toarele enunţ uri:1. Al treilea termen din seria omoloagă a alchenelor are formula moleculară ... ... ... . (C3H6 / C4H8)2. Adiţ ia halogenilor la alchene, în prezenţ a unui solvent inert, determină obţ inerea unui compusdihalogenat ... ... ... . (geminal/ vicinal)3. Numărul legă turilor covalente de tipπ dintr-o moleculă de trioleină este egal cu ... ... ... . (3/ 6)4. În soluția cu p H=2, valina se găseş te sub formă de ... ... ... . (anion/ cation)5. Polizaharida cu rol de rezervă pentru plante este ... ... ... . (amidonul/ celuloza) 10 puncte Subiectul B.

Pentru fiecare item al acestui subiect, notaţ i pe foaia de examen numai literacorespunză toare răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect.1. Perechea de substan țe ce formează un amestec eterogen este:a. n -hexan - apă ; c. apă - etanol;b. n -hexan - tetraclorură de carbon; d. apă - metanol.2. Adiţ ia acidului clorhidric la butena cu un atom de carbon cuaternar conduce la:a. 2-clorobutan; c. 2-cloro-2-metilpropan;b. 1-cloro-2-metilbutan; d. 1-clorobutan.3. Raportul atomic Cprimar : Csecundar din molecula acetatului de vinil este egal cu:a. 2 : 1; c. 1 : 1;b. 1 : 2; d. 3 : 1. 4. Grupele funcţ ionale monovalente din molecula serinei sunt:a. – NH2 ş i – COOH; c. – NH2 ş i – SH;b. – NH2 ş i – OH ; d. – OHş i – COOH.5. Fermentaţ ia alcoolică a glucozei este o reacţ ie:a. catalizată de metale; c. de hidroliză ;b. de esterificare; d. catalizată enzimatic. 10 puncte Subiectul C.

Scrieţ i, pe foaia de examen, numărul de ordine al formulei de structură a radicaluluihidrocarbonat din coloanaA însoţ it de litera din coloanaB, corespunză toare denumirii acestuia.Fiecă rei cifre din coloanaA îi corespunde o singură literă din coloanaB.

A B

1. a. metilen2. b. sec-butil3. c. izobutil

4 d. metin

5 e. izopropil

f. terţ -butil 10 puncte


8/27



Pagina 2 din 3

SUBIECTUL al II-lea (30 de puncte)Subiectul D.Hidrocarbura (A) are formula de structură :

HC CH

CH3

CH3C

1. Determinaţ i numărul electronilorπ din 2 moli de hidrocarbură (A). 3 puncte2. Notați denumirea IUPAC a hidrocarburii (A). 1 punct 3. Calculaţ i masa de hidrocarbură (A) ce conține 6 g de carbon. 3 puncte 4. Scrieți formula de structură a unui izomer de catenă al hidrocarburii (A). 2 puncte5. Scrieți ecuațiile reacțiilor compusului (A) cu:

a. H2 / Ni;b. H2O/ HgSO4 /H2SO4;c. Br2(exces)/CCl4. 6 puncte

Subiectul E.1. Scrieţ i ecuaţ ia reacţ iei de esterificare a glicerinei pentru obținerea trinitratului de glicerină .

2 puncte2. Se nitrează 184 g de glicerină cu un amestec sulfonitric format din soluţ ii concentrate de acidazotic ş i de acid sulfuric. Calculaţ i masa amestecului sulfonitric necesară reacţ iei, exprimată îngrame, ş tiind că acidul azotic reprezintă 35%, procente masice, din masa amestecului sulfonitric. 4 puncte 3. a. Se dă schema de reacţ ii:

(A) → 424 / SO H KMnO (B) + H2O(B) + NaHCO3 → CH3-COO-Na+ + CO2 + H2O

Scrieți ecuațiile transformărilor din schemă .

b. Notaţ i efectul vizibil ce însoţ eş te transformarea compusului (A) în compusul (B). 5 puncte 4. Notați două efecte ale consumului de băuturi alcoolice asupra organismului uman. 2 puncte 5. Un detergent cationic (D) cu formula de structură : CH3-(CH2)n-CH2-N+(CH3)3]Cl- are raportuldintre numărul grupelor metilenș i numărul atomilor de carbon primar 7 : 1. Determinați numărulatomilor de carbon din detergentul (D). 2 puncte

Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16.Numărul lui Avogadro: N = 6,022·1023 mol-1.


9/27



Pagina 3 din 3

SUBIECTUL al III-lea (30 de puncte)Subiectul F.1. Un aminoacid monoaminomonocarboxilic (A) formează prin condensare o tripeptidă simplă (P),care conține 24 de atomi în moleculă . Determinați formula moleculară a aminoacidului (A).

3 puncte2. Scrieți formula de structură ș i notați denumirea IUPAC a aminoacidului (A) de lapunctul 1 .

3 puncte3. Scrieți ecuația reacției de condensare a valinei pentru a obține o dipeptidă simplă . 2 puncte4. Amidonul participă la urmă toarea succesiune de transformări:

amidon → enzimatic ăhidroliz ă A → alcoolic ăefermentati BScrieți ecuațiile transformărilor cuprinse în schemă . 4 puncte 5. Calculați masa de compus organic (B), exprimată în kg, obținută din 1620 kg de cartofi cu unconținut de 20% amidon în procente masice, conform transformărilor schemei de lapunctul 4 .

3 puncte Subiectul G1. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL I)1. Scrieți ecuațiile reacțiilor de ardere ale etanuluiș i acetilenei. 4 puncte2. Se supun arderii 32,8 g amestec gazos de etan și acetilenă, aflate în raport molar de 1 : 2. Determinațivolumul de aer, cu 20% oxigen, procente de volum, necesar arderii amestecului gazos, măsurat în

condiții normale de temperatură ș i de presiune. 4 puncte3. Precizați o utilizare a acetilenei bazată pe reacția de ardere a acesteia. 1 punct 4. La nitrarea unei hidrocarburi aromatice mononucleare (A) se formează un compus 1,3-disubstituit (B),ce conține 16,66% N, în procente masice. Determinați formula moleculară a hidrocarburii (A).

4 puncte 5. Scrieți ecuația reacției de nitrare a hidrocarburii (A) cu formarea compusului disubstituit (B).

2 puncte

Subiectul G2. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL II)1. Scrieţ i ecuaţ iile reacțiilor de cracare an -butanului. 4 puncte 2. La cracarea n -butanului se obţ ine un amestec de gaze ce conţ ine în procente volumetrice 25% propenă,20% etenă , restul metan, etanş i butan nereacţ ionat. Determinaţ i volumul de etenă , exprimat în m3,obţ inut prin cracarea a 1100 m3 de butan. Toate volumele sunt măsurate în condiţ ii normale detemperatură ş i de presiune. 4 puncte3. Scrieţ i ecuaţ ia reacţ iei de clorurare fotochimică a benzenului. 2 puncte 4. Prin clorurarea fotochimică a benzenului se obţ in 1000 kg de masă finală de reacţ ie ce conţ ine87,3%, procente masice, produs de adiţ ie, restul benzen nereacţ ionat. Calculaţ i masa de benzensupusă clorurării fotochimice, exprimată în kg. 4 puncte 5. Prin introducerea unui volum din soluţ ia unui enantiomer al acidului lactic într-un polarimetru, semăsoară o rotaţ ie specifică a planului luminii polarizate,α = +400. Notaţ i sensul în careenantiometrul din polarimetru roteş te planul luminii polarizate. 1 punct

Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; Cl- 35,5.Volum molar: V = 22,4 L/ mol.


10/27

Ministerul Educa ţ iei Na ţ ionaleCentrul Na ţ ional de Evaluare ş i Examinare

Prob ă scris ă la chimie organic ă (nivel I/ nivel II) Varianta 04Filiera teoretic ă – profil real, specializarea matematic ă -informatic ă , specializarea ş tiinţ ele naturiiFiliera voca ţ ional ă – profil militar, specializarea matematic ă -informatic ă

Pagina 1 din 3

Examenul de bacalaureat na ţional 2014Proba E. d) – 4 iulie 2014


Filiera teoretic ă – profil real, specializarea matematic ă -informatic ă , specializarea ş tiin ţ ele naturiiFiliera voca ţ ional ă – profil militar, specializarea matematic ă -informatic ă •

Toate subiectele sunt obligatorii. Se acord ă 10 puncte din oficiu.• Timpul de lucru efectiv este de 3 ore.SUBIECTUL I (30 de puncte)Subiectul A.Scrie ţ i, pe foaia de examen, termenul din parantez ă care completeaz ă corect fiecare dintreurm ă toarele enun ţ uri:1. Hidrocarbura cu formula molecular ă C3H8 prezint ă un num ăr de ... ... ... radicali divalen ţ i. (3/ 4)2. Adiția acidului clorhidric la 2-metilpropen ă conduce la ... ... ... . (clorur ă de ter țbutil/ clorur ă de secbutil)3. Num ă rul atomilor de carbon ter țiar din naftalin ă este egal cu ... ... ... . (10/ 8)4. Glucoza şi fructoza sunt compu și ... ... ... . (izomeri/ omologi)5. Prin hidroliza total ă a amidonului sub ac țiunea enzimelor din aparatul digestiv se ob ține ... ... ... .(glucoz ă / fructoz ă)Subiectul B. 10 puncte Pentru fiecare item al acestui subiect, nota ţ i pe foaia de examen numai litera corespunz ă toarerăspunsului corect. Fiecare item are un singur r ă spuns corect.1. Clorura de vinil se ob ţ ine în reac ţ ia dintre:a. eten ă ş i acid clorhidric; c. etan ș i clor;b. etin ă ş i acid clorhidric în condi ţ ii catalitice; d. eten ă ş i clor în tetraclorur ă de carbon.2. Afirma ția corect ă referitoare la propriet ăț ile fizice ale unor hidrocarburi este: a. 2,2-dimetilpropanul are punctul de fierbere mai ridicat decât 2-metilbutanul;b. metanul este un alcan cu miros în ţ ep ă tor;c. etena ş i benzenul se dizolv ă în ap ă ;d. etena ş i etina sunt gaze, în condi ţ ii standard de temperatur ă ş i de presiune.3. Prezint ă propriet ăţ i tensioactive substan ţ a cu formula de structur ă plan ă :a. HCOO -Na +; c. CH 3-(CH 2)16-COO -Na +;b. CH 3-(CH 2)2-COOH; d. CH 3-(CH 2)7-CH=CH-(CH 2)7-COOH.4. Formula chimic ă a compusului organic rezultat în reac ţ ia dintre acidul metanoic și oxidul de calciu este:a. CHO 2Ca; c. C 2H4O4Ca;b. C 2H2O2Ca; d. C 2H2O4Ca.5. Seria ce con ține denumirea unor substan țe care apar țin aceleia ș i clase de compu ș i organicieste:a. glicin ă , alanin ă , serin ă ; c. etan, etanol, etin ă ;b. glicol, glicin ă , glucoz ă ; d. zaharoz ă , valin ă , naftalin ă . 10 puncteSubiectul C.Scrie ţ i, pe foaia de examen, num ărul de ordine al denumirii perechii de substan ţ e din coloana A, înso ţ it de

litera din coloana B, corespunz ătoare tipului de izomeri/ categoriei de compu şi din care face parte perechearespectiv ă . Fiec ărei cifre din coloana A îi corespunde o singur ă literă din coloana B.

A B1. acid butanoic ş i acid 2-metilpropanoic a. monomeri organici 2. amidon ș i celuloz ă b. izomeri de caten ă 3. 2-metilbutan ş i 3-metilpentan c. termeni omologi 4. 1-cloropropan ş i 2-cloropropan d. compu ș i tensioactivi 5. propen ă ş i acetat de vinil e. izomeri de pozi ţ ie

f. compu ș i macromoleculari10 puncte


11/27



Pagina 2 din 3

SUBIECTUL al II-lea (30 de puncte)Subiectul D. O pentainen ă (A) are formula de structur ă :

H3C-(C ≡C) 5-CH=CH 2

1. Nota ţ i tipul catenei din pentainena (A), având în vedere natura leg ă turilor chimice dintre atomiide carbon. 1 punct 2. Scrie ţ i formula de structur ă a unui izomer de pozi ţ ie al pentainenei (A). 2 puncte 3. Determina ţ i raportul atomic C primar : C secundar : C ter ţiar din molecula pentainenei (A). 3 puncte 4. Calcula ţ i masa de carbon con ţ inut ă de 40,5 g pentainen ă , exprimat ă în grame. 3 puncte 5. Scrie ţ i ecua ţ iile reac ţ iilor:

a. dintre pentainen ă ș i H2 / Pd/Pb 2+;b. dintre pentainen ă ș i H2 / Ni.c. de ardere a pentainenei. 6 puncte

Subiectul E.1. Un alcool monohidroxilic aciclic saturat secundar (A), cu raportul masic C : O = 3 : 1 formeaz ă prin deshidratare o alchen

ă (B), ca produs majoritar.

a. Determina ţ i formula molecular ă a alcoolului (A).b. Scrie ţ i ecua ţ ia reac ţ iei de deshidratare a alcoolului (A) în urma c ă reia se ob ţ ine majoritar

alchena (B). 4 puncte 2. Scrie ţ i ecua ţ ia reac ţ iei de esterificare a glicerinei cu ob ţ inerea trinitratului de glicerin ă .

2 puncte3. Prin nitrarea glicerinei cu amestec nitrant se ob ţ in 6810 g de trinitrat de glicerin ă. Calcula ţ i masaamestecului nitrant necesar ă reac ţ iei, ce con ține 60% acid azotic, în procente masice, exprimat ă în kg.

4 puncte 4. Un acid gras (A) are formula de structur ă :

CH3 – (CH 2)4 – (CH = CH – CH 2)4 – (CH 2)2 – COOH.Scrie ţ i ecua ţ ia reac ţ iei acidului gras (A) cu hidroxidul de potasiu. 2 puncte

5. Determina ţ i masa de acid gras (A) care reac ționeaz ă cu 5,6 g de hidroxid de potasiu, exprimat ă în grame. 3 puncte

Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; K- 39.


12/27



Pagina 3 din 3

SUBIECTUL al III-lea (30 de puncte)Subiectul F.Proteinele ş i zaharidele sunt compu ş i cu importan ţă fiziologic ă .1. La hidroliza unei proteine din g ălbenu şul de ou s-a izolat un tioaminoacid (A) cu masa molar ă M = 121 g/ molşi raportul atomic al elementelor C : H : O : N : S = 3 : 7 : 2 : 1 : 1.

a. Determina ţ i formula molecular ă a tioaminoacidului (A).b. Scrie ţ i formula de structur ă ş i nota ţ i denumirea IUPAC a tioaminoacidului (A), ş tiind c ă este un

α-aminoacid. 6 puncte 2. Scrie ţ i formula de structur ă a α-alaninei la p H = 12. 2 puncte 3. Nota ţ i un factor fizic ş i un factor chimic ce conduc la denaturarea proteinelor din albu şul de ou.

2 puncte 4. Scrie ţ i ecua ţ ia reac ţ iei care pune în eviden ţă caracterul reduc ă tor al glucozei ş i în urma c ă reiase formeaz ă un precipitat ro şu-c ă rămiziu. 2 puncte 5. Glucoza din 50 mL solu ţ ie de concentra ţ ie 2 M se trateaz ă cu reactivul Fehling. Calcula ţ i masade precipitat ob ținut ă , exprimat ă în grame. 3 puncte

Subiectul G1. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL I)Hidrocarburile sunt o surs ă important ă de materii prime pentru industrie.1. O alchin

ă (A) reac

ţ ioneaz

ă cu bromul în solu

ţ ie de tetraclorur

ă de carbon

şi formeaz

ă un

compus tetrabromurat (B), a c ă rui mas ă molar ă este de 9 ori mai mare decât masa molar ă aalchinei (A). Determina ţ i formula molecular ă a alchinei (A). 3 puncte 2. Scrie ţ i ecua ţ ia reac ţ iei de ob ţ inere a compusului tetrabromurat (B) din alchina (A), determinat ă lapunctul 1 . 2 puncte3. Scrie ţ i ecua ţ iile reac ţ iilor de ob ţ inere a izopropilbenzenului şi 1,4-diizopropilbenzenului din benzen şi propen ă. 4 puncte 4. La alchilarea benzenului cu propen ă , în vasul de reac ţ ie, se ob ţ ine un amestec organic formatdin izopropilbenzen ş i 1,4-diizopropilbenzen în raport molar 1 : 1. Calcula ţ i volumul de benzen,exprimat în litri, cu densitatea ρ = 0,88 kg/ L, necesar ob ţ inerii a 1,2 tone de izopropilbenzen ș tiindcă reactan ții se transform ă integral. 4 puncte 5. Scrie ţ i ecua ţ ia reac ţ iei de ob ţ inere a polipropenei din monomerul corespunz ă tor. 2 puncte

Subiectul G2. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL II)1. Scrie ţ i ecua ţ iile reac ţ iilor de cracare a n -butanului. 4 puncte 2. Un volum de 2240 m 3 de n -butan, m ăsurat în condi ţ ii normale de temperatur ă ş i de presiune,este supus crac ă rii, rezultând 180 kmoli de amestec gazos format din metan, etan, eten ă , propen ă ş i n -butan nereac ţ ionat, în care n -butanul ş i metanul se afl ă în raport molar 1 : 3. Calcula ţ iconversia util ă a n -butanului considerând produsul util metanul. 4 puncte 3. Scrie ţ i ecua ţ ia reac ţ iei acidului salicilic cu NaOH(aq) în exces. 2 puncte 4. Calcula ţ i masa de produs organic, exprimat ă în grame, ce se ob ţ ine din reac ţ ia acidului saliciliccu 0,8 moli de NaOH(aq). 2 puncte 5. a. Cadaverina este o diamin ă rezultat ă în procesul de degradare a organismelor animale. Nota ţ i formulade structur ă a cadaverinei, cunoscând denumirea IUPAC a acesteia: 1,5-pentandiamin ă.

b. Scrie ţ i ecua ţ ia reac ţ iei cadaverinei cu HCl, în exces. 3 puncte

Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; Na- 23; S- 32; Cu- 64; Br- 80.Volum molar: V = 22,4 L/ mol.


13/27



Pagina 1 din 3



Filiera teoretic ă – profil real, specializarea matematic ă -informatic ă , specializarea ş tiin ţ ele naturiiFiliera voca ţ ional ă – profil militar, specializarea matematic ă -informatic ă

• Toate subiectele sunt obligatorii. Se acord ă 10 puncte din oficiu.• Timpul de lucru efectiv este de 3 ore.SUBIECTUL I (30 de puncte)Subiectul A.Scrie ţ i, pe foaia de examen, termenul din parantez ă care completeaz ă corect fiecare dintreurm ă toarele enun ţ uri: 1. Punctele de fierbere ale alcanilor cu formula molecular ă C5H12 … … … cu ramificarea catenei. (cresc/ scad)2. ... ... ... este o hidrocarbur ă pu țin solubil ă în ap ă . (Etena/ Etina)3. Procesul de fermenta ție acetic ă a etanolului are loc în … … … oxigenului. (prezen ța/ absen ța)4. Prin denaturare, proteinele î ș i … … … propriet ăț ile fiziologice. (pierd/ p ăstreaz ă )5. Solu ția apoas ă a glicinei are caracter … … … . (amfoter/ acid) 10 puncte Subiectul B.Pentru fiecare item al acestui subiect, nota ţ i pe foaia de examen numai litera corespunz ă toarerăspunsului corect. Fiecare item are un singur r ă spuns corect.1. Numărul compu şilor izomeri cu formula molecular ă C8H10 ce con ţ in în molecul ă un nucleu aromatic este:a. 4; c. 5;b. 3; d. 6.2. Numărul alchinelor izomere care formeaz ă prin hidrogenare, în prezen ța nichelului, 2-metilpentanul este:a. 1; c. 3;b. 2; d. 4.3. Dintre compu șii: heptan, acid etanoic, glicerin ă, glucoz ă și glicină se afl ă în stare de agregare solid ă, încondi ții standard de temperatur ă și de presiune:a. glicerina și heptanul; c. glicerina și glicina;b. glucoza și glicina; d. glucoza și acidul etanoic.4. Acidul butanoic şi etanoatul de etil difer ă prin:a. formula molecular ă; c. num ărul atomilor de carbon din molecul ă;b. formula de structur ă; d. num ărul atomilor de oxigen din molecul ă.5. La hidroliza enzimatic ă a proteinelor se scindeaz ă leg ă turi:a. C-N; c. C=O;b. C-O; d. C-H. 10 puncte Subiectul C.Scrie ţ i, pe foaia de examen, num ărul de ordine al formulelor de structur ă ale reactan ților din coloana A, înso ţ itde litera din coloana B, corespunz ătoare tipului de reac ție. Fiec ărei cifre din coloana A îi corespunde o singur ă literă din coloana B.

A B1. (-C 6H10O5-)n + nH 2O → a. policondensare2. H3C-COOH + CH 3-OH H

+

→← b. alchilare

3.HNO3+

H2SO 4

c. polimerizare

4. nH2C=CH-Cl → d. hidroliz ă 5. nH2N-CH 2-COOH e. nitrare

f. esterificare

10 puncte


14/27


15/27



Pagina 3 din 3

SUBIECTUL al III-lea (30 de puncte)Subiectul F.1. O tripeptid ă (T) formeaz ă la hidroliz ă total ă un amestec de α-alanin ă ş i glicină . Scrie ţ i formulelede structur ă ale celor doi aminoacizi. 4 puncte 2. Scrie ţ i formula de structur ă a unei tripeptide (T), care formeaz ă la hidroliz ă total ă α-alanin ă ş iglicină în raport molar 1 : 2. 2 puncte 3. Preciza ţ i un factor fizic, respectiv un factor chimic care determin ă denaturarea proteinelor dincarne. 2 puncte 4. Gluconatul de potasiu, necesar pentru profilaxia deregl ă rii activităţ ii sistemului nervos central, seob ţ ine conform schemei de reac ţ ii:

→ →reactiv KOHFehlingA B gluconat de potasiu

Scrie ţ i ecua ţ iile reac ţ iilor cuprinse în schem ă . 4 puncte 5. Pentru prepararea a 1 comprimat dintr-un medicament se utilizeaz ă 78 mg de gluconat depotasiu. Calcula ţ i masa de substan ță (A), necesar ă ob ţ inerii gluconatului de potasiu utilizat pentruproducerea a 300 de comprimate, conform schemei de la punctul 4 , exprimat ă în grame.

3 puncte

Subiectul G1. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL I)1. Scrie ţ i ecua ţ iile reac ţ iilor de ob ţ inere, în condi ţ ii fotochimice, a monoclorometanului ş idiclorometanului, din metan ş i clor. 4 puncte 2. Prin clorurarea fotochimic ă a metanului se ob ţ in 7 moli de amestec organic format din 1 mol demetan nereac ţ ionat, al ă turi de monoclorometan ş i diclorometan în raport molar 2 : 1. Calcula ţ ivolumul de clor, exprimat în litri, necesar procesului, m ăsurat în condi ţ ii normale de temperatur ă ş ide presiune. 4 puncte 3. Scrie ţ i ecua ţ ia reac ţ iei de ob ţ inere a 2,4,6-trinitrotoluenului din toluen. 2 puncte 4. Se supun nitr ării totale 460 kg de toluen, de puritate 80%. Calcula ţ i masa de 2,4,6-trinitrotoluenob ţ inut ă , exprimat ă în kilograme. 3 puncte 5. Scrie ţ i ecua ţ ia reac ţ iei de polimerizare a etenei. 2 puncte

Subiectul G2. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL II)1. Scrie ţ i ecua ţ iile reac ţ iilor de halogenare fotochimic ă a toluenului pentru a ob ţ ine clorur ă debenzil, clorur ă de benziliden, respectiv triclorofenilmetan. 6 puncte 2. Prin clorurarea fotochimic ă a 1840 kg de toluen se ob ţ ine un amestec ce con ţ ine clorur ă debenzil, clorur ă de benziliden, triclorofenilmetan în raport molar 5 : 3 : 1 ş i toluen nereac ţ ionat. Ş tiindcă procesul decurge cu o conversie total ă de 90%, calcula ţ i masa de clorur ă de benzil ob ţ inut ă ,exprimat ă în kilograme. 4 puncte 3. Scrie ți ecua ția reac ției de adi ție a bromului la alchena cu 4 atomi de carbon în molecul ă care prezint ă izomerie geometric ă. 2 puncte 4. Nota ți num ă rul stereoizomerilor produsului de adi ție de la punctul 3 . 1 punct 5. Un compus organic (A) prezint ă izomerie optic ă . Determina ţ i volumul solu ţ iei de enantiomer (+)al compusului (A), cu concentra ţ ia 9 ·10 -3 M, exprimat în litri, ce trebuie ad ăugat la 4,5 mmoli deenatiomer (-) al compusului (A), pentru a se ob ţ ine un amestec racemic. 2 puncte

Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; Cl- 35,5; K- 39.Volmul molar: V = 22,4 L/ mol.


16/27


Probă scrisă la chimie organică (nivel I/ nivel II) ModelFiliera tehnologică– profil tehnic, profil resurse naturale şi protecţia mediului

1

Examenul de bacalaureat naţional 2014Proba E. d)

Chimie organică (nivel I/ nivel II)Filiera tehnologică– profil tehnic, profil resurse naturale şi protecţia mediului Model

• Toate subiectele sunt obligatorii. Se acordă 10 puncte din oficiu.• Timpul de lucru efectiv este de 3 ore.

SUBIECTUL I (30 de puncte)Subiectul A.Scrieţi, pe foaia de examen, termenul din paranteză care completează corect fiecare dintre

următoarele enunţuri:1. n-Butanul și 2-metilpropanul sunt ... ... ... . (izomeri/ omologi)2. Reacțiile caracteristice hidrocarburilor nesaturate sunt reacțiile de ... ... ... . (substituție/ adiție)3. Punctul de fierbere al 2,2,4-trimetilpentanului este mai ... ... ... decât al n-pentanului. (mic/ mare)4. Hidrocarburile 2-metilpropena și 1-butena sunt izomeri de ... ... ... . (catenă/ poziție)5. Acetatul de vinil este un monomer utilizat pentru obținerea ... ... ... . (adezivilor/ cauciucului)

10 puncteSubiectul B.

Pentru fiecare item al acestui subiect, notaţi pe foaia de examen numai literacorespunzătoare răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect.1. Produsul principal de reacție obținut la nitrarea totală a toluenului se utilizează ca:a. detergent; c. solvent;b. explozibil; d. săpun.2. Grupa funcțională din structura acizilor carboxilici este: a. monovalentă; c. trivalentă;b. divalentă; d. tetravalentă.3. Numărul dipeptidelor mixte rezultate la condensarea glicinei cu valina este egal cu:a. 4; c. 2;b. 3; d. 1.4. Cauciucul sintetic este un compus macromolecular caracterizat de:a. elasticitate; c. conductibilitate electrică;b. solubilitate în apă; d. conductibilitate termică.5. Celuloza este o polizaharidă solubilă în :a. apă; c. reactiv Schweizer;b. solvenți organici; d. reactiv Tollens. 10 puncte

Subiectul C.

Scrieţi, pe foaia de examen, numărul de ordine al formulei de structură plană a compusuluiorganic din coloana A însoţit de litera din coloana B, corespunzătoare clasei din care face parteacesta . Fiecărei cifre din coloana A îi corespunde o singură literă din coloana B .

A B1. CH3 ─CH2 ─CH2 ─CH3 a. fenol 2. CH3 ─CH2 ─OH b. acid carboxilic 3. CH3 ─Cl c. hidrocarbură 4. CH3 ─NH2 d . compus halogenat 5. CH3 ─COOH e. alcool

f. amină

10 puncte


17/27



2

SUBIECTUL al II-lea (30 de puncte)Subiectul D.

Compusul (A) are formula de structură:

1. Notați denumirea I.U.P.A.C. a compusului (A). 2 puncte 2. Scrieţi formula moleculară a omologului inferior al compusului (A). 2 puncte3. a. Scrieţi formulele de structură a doi izomeri de catenă ai compusului (A). 4 puncte

b. Notați starea de agregare a compusului (A) în condiţii normale de temperatură şi de presiune. 2 puncte 4. Determinaţi procentul masic de hidrogen din compusul (A). 3 puncte 5. Scrieţi ecuaţia reacţiei de ardere a compusului (A). 2 puncte

Subiectul E.1. Acidul benzoic a fost extras dintr-o rășină numită smirnă. Scrieți ecuațiile reacțiilor aciduluibenzoic cu:a. CH 3OH(în mediu acid); 2 puncte b. KOH(aq). 2 puncte 2. Calculați masa soluției de hidroxid de potasiu de concentrație procentuală 11,2%, exprimată îngrame, care reacționează cu 0,3 moli de acid benzoic. 3 puncte 3. Săpunul (S) are formula de structură:(S) CH 3 – (CH 2)14 – COO -Na+.Calculați masa de oxigen, exprimată în grame, conținută în 556 g de săpun (S). 3 puncte 4. Precizați două particularități de structură ale săpunului (S) care conferă acestuia capacitatea despălare. 2 puncte 5. a. Scrieți formula moleculară a glicerinei. 2 puncte

b. Notați o utilizare a glicerinei. 1 punct

Mase atomice: H- 1; C- 12; O- 16; Na- 23; K- 39.


18/27



3

SUBIECTUL al III-lea (30 de puncte)Subiectul F.1. Glucoza este cea mai cunoscută monozaharidă. Scrieți formula de structură plană a glucozei.

2 puncte 2. Scrieți ecuația reacției de fermentație alcoolică a glucozei. 2 puncte

3. Amidonul este o polizaharidă răspândită în regnul vegetal.a. Precizați rolul amidonului pentru plante. 1 punct b. Notați două surse naturale pentru amidon. 2 puncte

4. Precizați două utilizări ale amidonului. 2 puncte 5. Un aminoacid monoaminomonocarboxilic (A) formează prin condensare o dipeptidă simplă (P),care conţine în moleculă 17 atomi.

a. Determinaţi formula moleculară a aminoacidului (A). 3 puncte b. Scrieţi formula de structură a aminoacidului (A). 2 punctec. Notați denumirea I.U.P.A.C. a aminoacidului (A). 1 punct

Subiectul G1. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL I)

1. Naftalina este un intermediar important în sinteza coloranților. Notați formula de structură anaftalinei. 2 puncte 2. Scrieți ecuația reacției de obținere a 1-nitronaftalinei din naftalină şi acid azotic. 2 puncte 3. Se obțin 86,5 g de 1-nitronaftalină prin nitrarea naftalinei cu amestec nitrant. Calculați masa deacid azotic necesară obţinerii 1-nitronaftalinei, exprimată în grame. 3 puncte 4. Precizați două proprietăți fizice ale naftalinei. 2 puncte 5. Acetilena decolorează soluția de brom în tetraclorură de carbon.

a. Scrieți ecuația reacției de bromurare a acetilenei pentru a obține produsul tetrabromurat.2 puncte

b. Un volum de 8,96 L de acetilenă, măsurat în condiții normale de temperatură și de presiune,reacționează cu bromul dizolvat într-o soluție de concentrație 0,2 M.Determinați volumul soluției de brom, exprimat în litri, necesar pentru obținerea produsuluitetrabromurat. 4 puncte

Subiectul G2. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL II)1. Scrieți ecuațiile reacțiilor de obținere din etenă a:

a. polietenei; b. 1,2-dicloroetanului. 4 puncte 2. Calculați masa de 1,2-dicloroetan, exprimată în grame, obținută în urma reacției de adiție aclorului la 5 moli de etenă, știind că reacția decurge cu un randament de 80%. 4 puncte 3. a. Notați formula de structură a acidului acetilsalicilic. 2 puncte

b. Determinați masa de carbon, exprimată în grame, conținută în 360 g de acid acetilsalicilic.2 puncte

4. Precizați o utilizare a acidului acetilsalicilic. 1 punct 5. Notați denumirile I.U.P.A.C. ale alchenelor obținute la dehidrogenarea n-butanului. 2 puncte

Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; Cl- 35,5, Br- 80.Volumul molar: V = 22,4 L/ mol.


19/27


Probă scrisă la chimie organică (nivel I/ nivel II) SimulareFiliera tehnologică – profil tehnic, profil resurse naturaleş i protecţ ia mediului

Pagina 1 din 3


Chimie organic ă (nivel I/ nivel II)Simulare

Filiera tehnologic ă – profil tehnic, profil resurse naturale ş i protec ţia mediului

• Toate subiectele sunt obligatorii. Se acord ă 10 puncte din oficiu.• Timpul de lucru efectiv este de 3 ore.

SUBIECTUL I (30 de puncte)Subiectul A.

Scrieţ i, pe foaia de examen, termenul din paranteză care completează corect fiecare dintreurmă toarele enunţ uri:1. Alcanii sunt hidrocarburi ... ... ... deoarece conțin în moleculă numai legături C-C. (saturate/ nesaturate)2. Formula generală a unei alchene este ... ... ... . (CnH2n-2 / CnH2n)3. La trecerea unui amestec de etanşi etenă printr-un vas cu soluţ ie apoasă de brom reacţ ionează ... ... ... .(etanul/ etena)

4. Numărul legă turilor de tipπ din molecula propinei este egal cu … … … . (2/ 3)5. Naftalina este o hidrocarbură aromatică cu nuclee ... ... ... . (izolate/ condensate) 10 puncteSubiectul B.

Pentru fiecare item al acestui subiect, notaţ i pe foaia de examen numai literacorespunză toare răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect.1. Hidrocarbura aromatică mononucleară cu 7 atomi de carbon în moleculă are denumirea:a. heptenă ; c. metilbenzen;b. heptan; d. etilbenzen.2. Formula moleculară a metanoatul de etil este:a. C3H4O2; c. C2H4O2;b. C4H8O2; d. C3H6O2.3. Un aminoacid cu trei grupe funcționale în moleculă are denumirea:a. cisteina; c. valina;b. alanina; d. glicina.4. Vulcanizarea cauciucului constă în adăugarea, în masa acestuia, a unei cantităț i mici de: a. carbon; c. fosfor;b. siliciu; d. sulf.5. Celuloza este un compus macromolecular natural care face parte din clasa:a. polimerilor; c. proteinelor;b. polizaharidelor; d. poliesterilor. 10 puncte

Subiectul C.Scrieţ i, pe foaia de examen, numărul de ordine al alcanului din coloanaA însoţ it de litera

din coloana B, corespunză toare punctului de topire al acestuia. Fiecărei cifre din coloana A îicorespunde o singură literă din coloana B .

A B1. propan a. – 95 °C 2. n -butan b. – 130 °C 3. n -pentan c. – 187 °C 4. n -hexan d. + 100 °C 5. n -heptan e. – 138 °C

f. – 91°C 10 puncte


20/27


Probă scrisă la chimie organică (nivel I/ nivel II) SimulareFiliera tehnologică – profil tehnic, profil resurse naturaleş i protecţ ia mediului

Pagina 2 din 3

SUBIECTUL al II-lea (30 de puncte)Subiectul D.Compusul (A) are urmă toarea formulă de structură plană :

1. Precizaţ i denumirea grupei funcţ ionale din compusul (A). 1 punct 2. Scrieţ i formulele de structură a doi izomeri de catenă ai compusului (A). 4 puncte3. Notați numă rul atomilor de carbon secundar din compusul (A). 1 punct 4. Calculaţ i procentul masic de oxigen din compusul (A). 3 puncte 5. Scrieţ i ecuaţ iile reacţ iilor compusului (A) cu:

a. CaO; b. KHCO3; c. NaOH(aq). 6 puncte

Subiectul E.Metanolul ardeş i degajă că ldură .1. Scrieţ i ecuaţ ia reacţ iei de ardere a metanolului. 2 puncte 2. Calculaţ i volumul dioxidului de carbon care se formează prin arderea a 64 g de metanol,măsurat în condiţ ii normale de temperatură ş i de presiune, exprimat în litri. 3 puncte 3. a. Notaţ i două proprietăţ i fizice ale metanolului. 2 puncte

b. Precizaţ i o utilizare a metanolului. 1 punct 4. Acidul benzoic este o substanţă solidă , cristalină , care sublimează .

a. Notaţ i formula de structură a acidului benzoic. 2 puncte b. Scrieţ i ecuaţ ia reacţ iei acidului benzoic cu NaOH(aq). 2 puncte

5. Săpunul de sodiu (S) are formula de structură :(S) CH3 – (CH2)n – COO-Na+ Determinaţ i numărul atomilor de carbon din formula chimică a săpunului (S),ştiind că masa molară a acestuiaeste 306 g/ mol. 3 puncte

Mase atomice: H-1; C- 12; O- 16; Na- 23.Volumul molar: V = 22,4 L/ mol.


21/27


22/27


Probă scrisă la chimie organică (nivel I/ nivel II) Varianta 04Filiera tehnologică – profil tehnic, profil resurse naturaleş i protecţ ia mediului

Pagina 1 din 3

Examenul de bacalaureat na ţional 2014Proba E. d) – 4 iulie 2014


Filiera tehnologic ă – profil tehnic, profil resurse naturale ş i protec ţ ia mediului


Scrieţ i, pe foaia de examen, termenul din paranteză care completează corect fiecare dintre următoareleenunţ uri:1. Compușii organici care au aceeași formulă moleculară, dar structură și proprietăți diferite sunt ... ... ... .(izomeri/ omologi)2. Pentru alcanii cu formula moleculară C4H10 punctele de fierbere ... ... ... cu ramificarea catenei. (cresc/ scad)3. Raportul dintre numărul atomilor de carbonși al celor de hidrogen din moleculele alchinelor poate fi redatde formula ... ... ... . (CnH2n-2 / CnH2n+2)4. În cazul alchenelor, izomeria de poziție se datorează locului ocupat în catena atomilor de carbon de legăturacovalentă ... ... ... dintre atomii de carbon. (triplă / dublă )5. La temperatură constantă, solubilitatea etinei în apă ... ... ... cu creșterea presiunii. (creşte/ scade) 10 puncteSubiectul B.

Pentru fiecare item al acestui subiect, notaţ i pe foaia de examen numai litera corespunzătoarerăspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect.1. Substanţ a care are proprietatea de a sublima este:a. benzenul; c. naftalina;b. metilbenzenul; d. etilbenzenul.2. Acidul etanoicnu poate reacţ iona cu:a. Zn; c. Na2CO3;b. Ag; d. CuO.3. Aminoacizii au caracter amfoter deoarece reacționează :a. atât cu acizii cât

și cu bazele; c. cu al

ți aminoacizi cu formare de peptide;

b. numai cu acizii; d. numai cu bazele.4. Hidrogenarea catalitică a grăsimilor este o reacție de:a. substituție; c. polimerizare;b. adiție; d. policondensare.5. Amidonul este un compus macromolecular natural care face parte din clasa:a. monozaharidelor; c. proteinelor;b. dizaharidelor; d. polizaharidelor. 10 puncteSubiectul C.

Scrieţ i, pe foaia de examen, numărul de ordine al formulelor de structură ale aminoacizilor din coloanaA însoţ it de litera din coloanaB, corespunzătoare denumirii acestora. Fiecărei cifre din coloana A îi corespunde osingură literă din coloana B.

A B1. a. α-alanină

2. b. serină

3. c. cisteină

4. d. glicină

5. e. β-alanină

f. valină 10 puncte


23/27



Pagina 2 din 3


Compusul (A) este utilizat ca medicamentș i are formula de structură plană :

(A)

1. Notați natura catenei aciclice a compusului (A), având în vedere natura legă turilor dintre atomiide carbon. 1 punct 2. a. Scrieţ i formula de structură a unui izomer de catenă al compusului (A).

b. Scrieţ i formula de structură a unui izomer de poziție al compusului (A). 4 puncte 3. Precizaţ i tipul atomului de carbon (1) din compusul (A). 1 punct 4. Calculaţ i raportul de masă C : H : O dintr-un mol de compus (A). 3 puncte 5. Scrieţ i ecuaţ iile reacţ iilor compusului (A) cu:

a . H2 (Ni);b . Br2(CCl4);c . NaHCO3. 6 puncte

Subiectul E.1. Acidul etanoic este materie primă în sinteza chimică. Scrieți ecuațiile reacțiilor acidului etanoic cu:

a . NaOH(aq);b . Mg. 4 puncte

2. Acidul etanoic din 2 L de soluție cu concentrația molară necunoscută reacționează complet cu0,2 moli de magneziu. Determinați concentrația molară a soluției de acid etanoic. 3 puncte 3. Precizați două proprietăț i fizice ale acidului etanoic. 2 puncte 4. Săpunul de sodiu (S) are formula de structură :(S) CH3 – (CH2)n – COO-Na+.Determinați numărul atomilor de carbon din formula chimică a săpunului (S),ș tiind că acestaconține 11,85% sodiu în procente de masă . 3 puncte 5. a. Precizați două utilizări ale etanolului.

b. Notați starea de agregare, la temperatura standard, a etanolului. 3 puncte

Mase atomice: H- 1; C- 12; O- 16; Na- 23; Mg- 24.


24/27



Pagina 3 din 3

SUBIECTUL al III-lea (30 de puncte)Subiectul F.1. Prin hidroliza zaharozei se obține un amestec de glucoză ș i fructoză . Scrieți formulele destructură plană ale glucozeiș i fructozei. 4 puncte 2. a. Notați numă rul grupelor funcționale de tip alcool primar din molecula fructozei.

b. Precizați natura grupei funcționale carbonil din molecula fructozei. 2 puncte 3. a . Determinați masa de carbon din 3 moli de glucoză , exprimată în grame.

b . Notați denumirea unui solvent pentru glucoză . 3 puncte 4. Scrieți formula de structură a α-alaninei în:

a. mediu acid;b. mediu bazic. 4 puncte

5. Precizați două proprietăț i fizice aleα-alaninei. 2 puncte

Subiectul G1. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL I)1. Arenele mononucleare se obțin industrial din produsele rezultate la cocsificarea că rbunilor.Notați formulele de structură pentru benzen ș i toluen. 4 puncte

2. Scrieți ecuația reacției de monobromurare catalitică a benzenului. 2 puncte 3. Calculați masa de monobromobenzen, exprimată în grame, obținută prin monobromurareacatalitică a 234 g de benzen. 3 puncte 4. a . Scrieți ecuația reacției de obținere a monocloroetanului din etenă ș i acid clorhidric.

b . Determinați volumul de etenă , exprimat în litri, măsurat în condiții normale de temperatură ș ide presiune, necesar obținerii a 129 g de monocloroetan. 5 puncte 5. Precizați o proprietate fizică a etenei. 1 punct

Subiectul G2. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL II)1. Nitroderivații aromatici sunt intermediari importanți în industria chimică . Notați formulele destructură pentru:

a . 1,3-dinitrobenzen;b . 1-nitronaftalină . 4 puncte 2. Scrieți ecuația reacției de obținere a 2,4,6-trinitrotoluenului din toluen. 2 puncte 3. La nitrarea toluenului se obțin 454 g de trinitrotoluen. Calculați masa, exprimată în grame, asoluției de acid azotic cu concentrația procentuală 63% utilizată la obținerea amestecului sulfonitricnecesar nitrării. 4 puncte 4. În industria petrochimică , procesul de izomerizare an -alcanilor este utilizat pentru obținereabenzinelor de calitate superioară . Scrieți ecuația reacției de izomerizare an -butanului. 2 puncte 5. Determinați masa de izobutan din amestecul final de reacție, exprimată în grame, ș tiind că sesupun izomeriză rii 5 moli den -butan, iar randamentul reacției de izomerizare este de 80%.

3 puncte

Mase atomice: H- 1; C- 12, N-14, O-16, Cl- 35,5, Br- 80.Volumul molar: V = 22,4 L/ mol.


25/27



Pagina 1 din 3



Filiera tehnologic ă – profil tehnic, profil resurse naturale ş i protec ţ ia mediului


Scrieţ i, pe foaia de examen, termenul din paranteză care completează corect fiecare dintreurmă toarele enunţ uri:1. Catena atomilor de carbon an -alcanilor este aciclică ... ... ... . (liniară / ramificată)2. Omologul inferior al etanului în seria alcanilor este ... ... ... . (metanul/ propanul)3. Dintre izomerii pentanului are cel mai scăzut punct de fierbere ... ... ... . (izopentanul/ neopentanul)4. Reacțiile caracteristice alchenelor sunt de ... ... ... . (substituție/ adiție)5. Hidrogenarea catalitică în prezență de nichel a 2-butinei conduce la ... ... ... . (2-butenă / n -butan) 10 puncteSubiectul B.

Pentru fiecare item al acestui subiect, notaţ i pe foaia de examen numai literacorespunză toare răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect.1. Reprezintă formula moleculară a unei alchene:a. C4H8; c. C2H6;b. C6H6; d. C5H12.2. Se utilizează drept combustibil: a. alcoolul metilic; c. acidul formic;b. acidul acetic; d. tetraclorura de carbon.3. În organismul uman proteinele sunt transformate prin hidroliză totală în:a. grăsimi; c. α-aminoacizi;b. zaharide; d. enzime.4. Hidrogenarea gr

ăsimilor lichide este realizat

ă industrial pentru ob

ținerea de:

a. mase plastice; c. cauciuc sintetic;b. săpunuri; d. margarină .5. Fructoza este un compus organic cu funcțiuni mixte care face parte din clasa:a. monozaharidelor; c. proteinelor;b. dizaharidelor; d. polizaharidelor. 10 puncte

Subiectul C.Scrieţ i, pe foaia de examen, numărul de ordine al reacției din coloanaA însoţ it de litera din

coloana B, corespunză toare unei observații din activitatea experimentală . Fiecărei cifre dincoloana A îi corespunde o singură literă din coloana B .

A B1. oxidarea glucozei cu reactiv Tollens a. se produce cu degajare de dioxid de carbon 2. identificarea amidonului b. se formează un precipitat roșu-cărămiziu 3. oxidarea etanolului cu K2Cr2O7 în mediu acid c. apare o colorație albastră persistentă 4. oxidarea glucozei cu reactiv Fehling d. se modifică culoarea de la portocaliu la verde 5. reacția acidului acetic cu carbonat de sodiu e. se formează oglinda de argint

f. se formează un compus de culoare galbenă

10 puncte


26/27



Pagina 2 din 3


Compusul (A) are urmă toarea formulă de structură plană :(A)

CH3 CH2 CH2 CH2C

CH3

1. Notați numă rul legă turilorπ dintr-o moleculă de compus (A). 1 punct 2. Scrieţ i formulele de structură a doi izomeri de catenă ai compusului (A). 4 puncte 3. Determinaţ i raportul atomic Ccuaternar : Csecundar : Cprimar din molecula compusului (A).

3 puncte 4. Calculaţ i procentul masic de carbon din compusul (A). 3 puncte5. Scrieţ i ecuaţ iile reacţ iilor compusului (A) cu:

a. H2(Ni).b. Cl2(CCl4). 4 puncte

Subiectul E.

1. a. Scrieți ecuația reacției de oxidare a etanolului în prezența unei soluții acide de permanganatde potasiu.b. Notați variația de culoare a soluției în cazul oxidării etanolului cu permanganat de potasiu în

mediu de acid sulfuric. 4 puncte 2. La oxidarea etanolului cu permanganat de potasiu, în mediu de acid sulfuric, se formează 90 gde acid etanoic. Calculați masa soluției de etanol de concentrație procentuală 46%, exprimată îngrame, necesară reacției. 3 puncte 3. a. Precizați o utilizare a acidului etanoic.

b. Notați două proprietăț i fizice ale acidului etanoic. 3 puncte 4. Acidul palmitoleic este un acid gras nesaturat din uleiurile vegetaleș i are formula de structură :

CH3 – (CH2)5 – CH = CH – (CH2)7 – COOHScrieți ecuația reacției de hidrogenare catalitică pentru acidul palmitoleic. 2 puncte 5. Calculați masa, exprimată în grame, de produs de reacție obținut în reacţ ia de hidrogenarecatalitică a acidului palmitoleic cu un volum de 67,2 L de hidrogen, măsurat în condiții normale detemperatură ș i de presiune. 3 puncte

Mase atomice: H- 1; C- 12; O- 16.Volumul molar: V = 22,4 L/ mol.


27/27


SUBIECTUL al III-lea (30 de puncte)Subiectul F.1. Aminoacizii sunt substanțe cu funcțiuni mixte. Notați formulele de structură ale valineiși serinei. 4 puncte 2. Scrieți ecuația reacției de condensare pentru obținerea dipeptidei valil-serina. 2 puncte 3. a. Precizați rolul celulozei pentru plante.

b. Notați denumirea unui solvent pentru celuloză . 2 puncte 4. Glucoza fermentează în prezența unor enzime din drojdia de bere.

a. Scrieți ecuația reacției de fermentație alcoolică a glucozei.b. Calculați volumul de dioxid de carbon, exprimat în litri, măsurat în condiții normale de temperatură și de

presiune, care se degajă prin fermentarea a 360 g de glucoză. 5 puncte 5. Notați două proprietăț i fizice ale cauciucului natural. 2 puncte

Subiectul G1. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL I)1. Notați formulele de structură pentru:

a. monobromobenzen;b. monoclorometan. 4 puncte

2. Scrieți ecuațiile reacțiilor de obținere a:

a. monobromobenzenului din benzen;b. monoclorometanului din metan. 4 puncte 3. Calculați volumul de clor, exprimat în litri, măsurat în condiții normale de temperatură ș i depresiune, necesar obținerii a 151,5 g de monoclorometan. 3 puncte 4. Procesul de izomerizare al n -alcanilor este utilizat pentru obținerea benzinelor de calitatesuperioară . Scrieți ecuația reacției de izomerizare an -butanului. 2 puncte 5. Determinați masa de carbon, exprimată în grame, conținută în 2 moli de butan. 2 puncte

Subiectul G2. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL II)1. Etena este folosită ca materie primă pentru obținerea etanolului. Scrieți ecuația reacției deobținere a etanolului din etenă . 2 puncte 2. Calculați volumul de etenă , exprimat în litri, măsurat în condiții normale de temperatură ș i depresiune, necesar obținerii a 500 g soluție de etanol, de concentrație procentuală 92%. 4 puncte 3. Acidul acetilsalicilic se găseș te în florile de mușețel.

a. Notați formula de structură a acidului acetilsalicilic.b. Precizați o utilizare a acidului acetilsalicilic. 3 puncte

4. Scrieți ecuația reacției de obținere a mononitrobenzenului din benzen. 2 puncte 5. Calculați masa de mononitrobenzen, exprimată în grame, care se obține în urma mononitrării a4 moli de benzen,ș tiind că reacția decurge cu un randament de 75%. 4 puncte

Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; Cl- 35,5.Volumul molar: V = 22,4 L/ mol.

Bac 2014 Organica

Documents

Transcript of Bac 2014 Organica