Bac 2015 Organica

8/18/2019 Bac 2015 Organica

1/33

Ministerul Educaţ iei şi Cercetării Ştiinţ ificeCentrul Naţ ional de Evaluare şi Examinare

Probă scrisă la chimie organică (nivel I/ nivel II) Varianta 2Filiera tehnologică – profil tehnic, profil resurse naturale şi protecţ ia mediului

Pagina 1 din 3

Examenul de bacalaureat naţional 2015Proba E. d)

Chimie organică (nivel I/ nivel II)Varianta 2

Filiera tehnologic ă – profil tehnic, profil resurse naturale şi protec ţ ia mediului

• Toate subiectele sunt obligatorii. Se acordă 10 puncte din oficiu.

• Timpul de lucru efectiv este de 3 ore.SUBIECTUL I (30 de puncte)

Subiectul A.Scrieţ i, pe foaia de examen, termenul din paranteză care completează corect fiecare dintre următoarele

enunţ uri:1. O catenă aciclică saturată conține legături covalente ... ... ... între atomii de carbon. (simple/multiple)2. Naftalina are formula moleculară ... ... ... . (C8H10 /C10H8)3. Solubilitatea alcoolilor în apă ... ... ... cu creşterea numărului de grupe hidroxil din moleculele acestora. (creşte/scade)4. ... ... ... este primul termen din seria aminoacizilor. (Glicocolul/Glicolul)5. Pentru vulcanizarea cauciucului se utilizează ... ... ... . (sodiu/sulf) 10 puncte

Subiectul B.Pentru fiecare item al acestui subiect, notaţ i pe foaia de examen numai litera corespunzătoare

răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect.1. Alchena ce conţ ine în moleculă 1 singur atom de carbon terţ iar este:a. 2-metil-1-butena; c. 3-metil-1-butena;b. 1-pentena; d. 2-pentena.2. Are formula moleculară C8H18:a. 3-etilhexanul; c. 4-etil-2,4-dimetilhexanul;b. 3,3-dimetilpentanul; d. 4-etil-2,2-dimetilhexanul.3. Denumirea uzuală a 1,2,3-propantriolului este:

a. glicol; c. glicerină;b. glicină; d. glicocol.4. Se dizolvă în apă:a. benzenul; c. toluenul;b. etanul; d. etanolul.5. Grupa funcţ ională din molecula unui compus carboxilic este:a. monovalentă; c. trivalentă;b. divalentă; d. tetravalentă. 10 puncte

Subiectul C. Scrieţ i, pe foaia de examen, numărul de ordine al reacției din coloana A însoţ it de litera din coloana B,

corespunzătoare unei observații din activitatea experimentală. Fiecărei cifre din coloana A îi corespunde o

singură literă din coloana B.

A B1.oxidarea glucozei cu reactiv Tollens a.efervescenţă 2. reacția dintre acid acetic și carbonat de sodiu b. formarea unui precipitat galben 3. oxidarea etanolului cu K2Cr2O7 în mediu acid c.apariția unei colorații albastre, persistente 4. oxidarea glucozei cu reactiv Fehling d.variația culorii de la portocaliu la verde 5. identificarea amidonului cu iod e. formarea unei oglinzi de argint

f. formarea unui precipitat roșu

10 puncte


2/33


3/33



Pagina 3 din 3

SUBIECTUL al III-lea (30 puncte)Subiectul F.1. Scrieți formula de structură a glucozei. 2 puncte 2. Determinați cantitatea de glucoză, exprimată în mol, conținută în 360 g soluție perfuzabilă cu concentrațiaprocentuală 10%. 3 puncte 3. a. Notaţ i o sursă naturală de amidon.

b. Scrieţ i denumirea unui solvent pentru celuloză. 2 puncte

4. Proteinele sunt compuși macromoleculari naturali rezultați prin policondensareaα-aminoacizilor.a. Scrieți formula de structură a amfionului glicinei.b. Notați două proprietăți fizice ale glicinei, în condiţ ii standard. 4 puncte

5. Scrieți ecuațiile reacțiilor de condensare prin care se obțin dipeptidele:a. seril-serina;b. valil-cisteina. 4 puncte

Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I)1. Naftalina este o hidrocarbură aromatică. Scrieţ i formula de structură a naftalinei. 2 puncte 2. Notaţ i două utilizări ale naftalinei. 2 puncte

3. Scrieți ecuația reacției de obținere a 1-nitronaftalinei din naftalină, utilizând amestec sulfonitric. 2 puncte 4. Calculați masa de 1-nitronaftalină, exprimată în grame, obținută în urma nitrării cu amestec sulfonitric a 12,8 gde naftalină. 3 puncte 5. a. Scrieți ecuația reacției de obținere a 1,2-dicloroetanului din etenă și clor și notați condițiile de reacție.

b. Calculați masa de 1,2-dicloroetan, exprimată în grame, obținută în urma adiției clorului la 56 g de etenă.6 puncte

Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II)1. Un compus monobromurat cu catenă aciclică saturată are 14 atomi în moleculă. Determinaţ i formulamoleculară a compusului monobromurat. 2 puncte 2. Scrieţ i ecuaţ ia reacţ iei de deshidratare a 2-butanolului, cu formarea produsului majoritar de reacție.

2 puncte

3. Calculaţ i volumul de alchenă, exprimat în litri, măsurat în condiţ ii normale de temperatură şi de presiune,obţ inut din 3 mol de 2-butanol, la un randament al reacţ iei de 80%. 3 puncte 4. Scrieţ i ecuaţ iile reacţ iilor de obţ inere a monoclorobenzenului, respectiv a 1,2-diclorobenzenului, din benzen şiclor, în prezenţ a clorurii de fier(III). 4 puncte 5. La clorurarea catalitică a benzenului se obţ ine un amestec de reacţ ie care are compoziţ ia procentuală molară:60% monoclorobenzen, 10% 1,2-diclorobenzen, restul benzen nereacţ ionat. Calculaţ i volumul de clor, exprimat în litri, măsurat în condiţ ii normale de temperatură şi de presiune, necesar clorurării a 156 g de benzen.

4 puncte

Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; Cl- 35,5.Volumul molar: V = 22,4 L/mol.


4/33



Pagina 1 din 3



Filiera tehnologic ă – profil tehnic, profil resurse naturale şi protec ţ ia mediului


• Timpul de lucru efectiv este de 3 ore.SUBIECTUL I (30 de puncte)Subiectul A.

Scrieţ i, pe foaia de examen, termenul din paranteză care completează corect fiecare dintre următoareleenunţ uri:1. Izobutena și 1-butena sunt izomeri de ... ... ... . (catenă /poziție)2. Starea de agregare a propenei, în condiții standard de temperatură și de presiune, este ... ... ... . (gazoasă /lichidă)3. 1-Pentina și 3-metil-1-butina sunt ... ... ... . (omologi/izomeri)4. Polimerizarea clorurii de vinil este o reacție de ... ... ... . (adiție/substituție)5. Celuloza este o ... ... ... . (proteină /polizaharidă) 10 puncteSubiectul B.

Pentru fiecare item al acestui subiect, notaţ i pe foaia de examen numai litera corespunzătoarerăspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect.1. Alcanul cu un atom de carbon terțiar în moleculă este:a. etanul; c. propanul;b. neopentanul; d. izobutanul.2. Numărul legăturilor covalente de tipπ din molecula acetilenei este:a. 1; c. 3;b. 2; d. 4.3. Compusul organic rezultat în reacția propinei cu apa, în prezența HgSO4 /H2SO4, are denumirea:a. propanol; c. propanonă;b. propanal; d. acid propanoic.4.Se dizolv

ă în ap

ă:

a. benzenul; c. naftalina;b. toluenul; d. etanolul.5. Aminoacidul care conține sulf în moleculă este:a. serina; c.valina;b. α-alanina; d. cisteina. 10 puncte Subiectul C.

Scrieţ i, pe foaia de examen, numărul de ordine al formulei de structură a compusului organic dincoloana A însoţ it de litera din coloana B, corespunzătoare unei utilizări a acestuia. Fiecărei cifre din coloana A îicorespunde o singură literă din coloana B.

A B

1. CH3-(CH2)14-COO-

Na+

a. obținerea fibrelor sintetice 2. CH2=CH-CN b. combustibil casnic din butelii 3. CH3-CH2-CH2-CH3 c. obținerea oțetului 4. CH≡CH d. obținerea băuturilor alcoolice 5. CH3-COOH e. flacăra oxiacetilenică

f. săpun

10 puncte


5/33



Pagina 2 din 3

SUBIECTUL al II-lea (30 de puncte)Subiectul D.Compusul (A) are formula de structură:

(A)

1. Precizați denumirea grupelor funcționale din molecula compusului (A). 2 puncte 2. Scrieți formulele de structură a doi izomeri de poziție ai compusului (A). 4 puncte 3. Notați numărul legăturilor covalente de tipσ dintr-o moleculă de compus (A). 2 puncte 4. Determinați:

a. procentul masic de carbon din compusul (A).b. masa de oxigen din doi moli de compus (A). 5 puncte

5. Scrieți ecuația reacției compusului (A) cu NaHCO3. 2 puncte

Subiectul E.1. Acidul etanoic se obține prin fermentație acetică. Scrieți ecuația reacției de fermentație acetică a etanolului.

2 puncte 2. Calculați masa de acid etanoic, exprimată în grame, obținută prin fermentația acetică a 300 g soluție de etanol,de concentrație procentuală 9,2%. 3 puncte 3. Scrieți ecuațiile reacțiilor acidului etanoic cu:

a. C2H5OH(în mediu acid);b. MgO. 4 puncte

4. Notați două proprietăți fizice ale acidului etanoic. 2 puncte 5. Detergenții cationici se pot utiliza ca dezinfectanți deoarece coagulează proteinele din bacterii. Detergentul (D)are formula de structură:

(D) CH3 – (CH2)n – N+(CH3)3]Cl

-

a. Determinați valoarea lui n , știind că masa molară a a detergentului (D) este 249,5 g/mol. b. Notați comportarea față de apă a radicalului CH3 – (CH2)n – din formula de structură a detergentului (D).

4 puncte

Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; Cl- 35,5.


6/33



Pagina 3 din 3

SUBIECTUL al III-lea (30 de puncte)Subiectul F.1. Un aminoacid monoaminomonocarboxilic (A) formează prin condensare o dipeptidă (P) cu formula destructură:(P) H2N – CH2 – CO – NH – CH2 – COOHScrieți formulele de structură ale aminoacidului (A) la p H = 3 și la p H = 11. 4 puncte 2. a. Scrieți ecuația reacției glicinei cu hidroxidul de sodiu.

b. Calculaţ i volumul soluției de hidroxid de sodiu de concentrație 0,2 M, exprimat în litri, care reacționează cu22,5 g de glicină. 5 puncte 3. Mierea de albine este un amestec natural de glucoză și fructoză.

a. Scrieți formula de structură a fructozei.b. Indicați numărul grupelor funcționale de tip alcool primar dintr-o moleculă de fructoză. 3 puncte

4. Notaţ i un factor de natură fizică ce conduce la denaturarea proteinelor. 1 punct 5. Celuloza este o polizaharidă de susţ inere a plantelor.

a. Notați o proprietate fizică a celulozei.b. Precizați o utilizare a celulozei. 2 puncte

Subiectul G1. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL I)

1. Scrieți ecuația reacției de obținere a 1,2-dibromoetanului din etenă şi brom în tetraclorură de carbon.2 puncte 2. Calculați volumul de etenă, exprimat în litri, măsurat în condiții normale de temperatură și de presiune, care sebarbotează într-o soluție de brom pentru a obține 94 g de 1,2-dibromoetan. 3 puncte3. Determinați procentul masic de carbon dintr-un amestec echimolecular de benzen și toluen. 4 puncte 4. a. Scrieți ecuația reacției de obținere a 1,3,5-trinitrobenzenului din benzen și amestec sulfonitric, utilizândformule de structură.

b. Scrieți ecuația reacției de obținere a 1-nitronaftalinei din naftalină și amestec sulfonitric, utilizând formule destructură. . 4 puncte 5. Notați formula de structură a alchinei cu formula moleculară C4H6, știind că aceasta conține doi atomi decarbon primar în moleculă. 2 puncte

Subiectul G2. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL II)1. a. Scrieți ecuația reacției de obținere a mononitrobenzenului din benzen și amestec sulfonitric.

b. Scrieți ecuația reacției de obținere a 1-nitronaftalinei din naftalină şi amestec sulfonitric. 4 puncte 2. Calculați masa soluției de acid azotic, exprimată în grame, de concentrație procentuală masică 63%,necesară preparării amestecului sulfonitric utilizat pentru nitrarea unui amestec ce conține 2 mol de benzen și 0,5mol de naftalină. 4 puncte 3. a. Scrieți ecuația reacției de obținere a policlorurii de vinil din clorura de vinil.

b. Calculați masa de policlorură de vinil, exprimată în kilograme, obținută prin polimerizarea a 200 kg declorură de vinil, știind că reacția decurge cu un randament de 80%. 4 puncte 4. Scrieți formula de structură a alchenei ce se obține majoritar în reacția de dehidrohalogenare a2-bromobutanului. 2 puncte 5. Notați denumirea IUPAC a compusului monoclorurat obținut în urma reacției de clorurare fotochimică a

metanului. 1 punct

Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; Cl- 35,5; Br- 80.Volumul molar: V = 22,4 L/ mol.


7/33

Ministerul Educaţiei NaţionaleCentrul Naţional de Evaluare şi Examinare

Probă scrisă la chimie organică (nivel I/ nivel II) ModelFiliera tehnologică– profil tehnic, profil resurse naturale şi protecţia mediului

Pagina 1 din 3


Chimie organică (nivel I/ nivel II)Model

Filiera tehnologică – profil tehnic, profil resurse naturale şi protecţia mediului

• Toate subiectele sunt obligatorii. Se acordă 10 puncte din oficiu.• Timpul de lucru efectiv este de 3 ore.

SUBIECTUL I (30 de puncte)Subiectul A.

Scrieţi, pe foaia de examen, termenul din paranteză care completează corect fiecare dintreurmătoarele enunţuri:1. În moleculele tuturor substanţelor organice se află ... ... ... . (carbonul/hidrogenul)2. Grupa funcţională ... ... ... este monovalentă. (hidroxil/carboxil)3. Prin adiţia hidrogenului la o alchină în prezenţa ... ... ... se poate obţine o alchenă. (Ni/Pd-Pb2+)4. La temperatură standard, starea de agregare a aminoacizilor este ... ... ... . (lichidă/solidă)5. Sub acţiunea unei forţe exterioare cauciucul suferă o deformare ... ... ... . (plastică/elastică)

10 puncte

Subiectul B.Pentru fiecare item al acestui subiect, notaţi pe foaia de examen numai litera

corespunzătoare răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect.1. Propena prezintă:a. 1 izomer de poziţie; c. 8 legături covalente de tip σ;b. 1 izomer de catenă; d. 8 legături covalente de tip π.2. Nitrarea benzenului se realizează:a. cu nitrogen; c. numai la întuneric;b. cu amestec sulfonitric; d. numai în condiţii fotochimice.3. Acidul acetic este un lichid:a. colorat; c. cu miros înţepător;b. insolubil în apă; d. cu gust dulce.4. Oxidarea glucozei cu reactiv Tollens are loc cu:a. formarea oglinzii de argint; c. obţinerea unui precipitat roşu;b. apariţia unei coloraţii albastre; d. obţinerea unei peptide.5. Hidroliza enzimatică totală a proteinelor:a. este catalizată de săruri; c. conduce la amestecuri de monozaharide;b. este catalizată de metale; d. conduce la amestecuri de α-aminoacizi.

10 puncteSubiectul C.

Scrieţi, pe foaia de examen, numărul de ordine al formulei generale a compusului organicdin coloana A însoţit de litera din coloana B, corespunzătoare clasei de compuşi din care face

parte acesta. Fiecărei cifre din coloana A îi corespunde o singură literă din coloana B.A B

1. CnH2(n+1) a. alcool saturat2. CnH2n b. arenă mononucleară 3. CnH2(n-1) c. acid carboxilic 4. CnH2(n-3) d. alcan 5. CnH2(n+1)O e. alchenă

f. alchină 10 puncte


8/33



Pagina 2 din 3

SUBIECTUL al II-lea (30 de puncte)Subiectul D. Compusul (A) are formula de structură plană:

CH2 CH

OH

CH CH COOHH3C

1. Notaţi tipul catenei aciclice a compusului (A), având în vedere modul de dispunere a atomilor decarbon în moleculă. 1 punct2. Scrieţi formula de structură a unui izomer de catenă al compusului (A). 2 puncte 3. Determinaţi raportul atomic C : H : O din molecula compusului (A). 3 puncte4. Calculaţi procentul masic de oxigen din compusul (A). 3 puncte 5. Scrieţi ecuaţiile reacţiilor compusului (A) cu:

a. H2(Ni);b. CaO;c. Mg. 6 puncte

Subiectul E.

1. Un detergent anionic (D) are formula de structură:(D) CH3 – (CH2)12 – OSO3-Na+

Notaţi formula de structură a părţii hidrofobe din detergentul (D). 2 puncte 2. Etanolul este un lichid incolor, miscibil cu apa.

a. Precizaţi tipul interacţiunilor intermoleculare predominante care se stabilesc în procesul dedizolvare a etanolului în apă.

b. Notaţi formula de structură a omologului inferior al etanolului. 3 puncte 3. Etanoatul de etil este utilizat ca solvent. Scrieţi ecuaţia reacţiei de obţinere a etanoatului de etildin acid etanoic şi etanol. 2 puncte 4. Acidul gras (A) are formula de structură:

CH3 – (CH2)12 – COOHa. Scrieţi ecuaţia reacţiei acidului (A) cu NaOH(aq).

b. Calculaţi masa soluţiei de hidroxid de sodiu cu concentraţia procentuală 20%, necesarăreacţiei cu 0,2 mol de acid (A). 5 puncte 5. O trigliceridă simplă (T) are formula de structură:

CH2 - O - CO - (CH2)n - CH3

CH - O - CO - (CH2)n - CH3

CH2 - O - CO - (CH2)n - CH3 Determinaţi numărul atomilor de carbon din triglicerida (T), ştiind că aceasta conţine 173 de atomi în moleculă. 3 puncte

Mase atomice: H- 1; C- 12; O- 16; Na- 23.


9/33



Pagina 3 din 3

SUBIECTUL al III-lea (30 de puncte)Subiectul F.1. O monozaharidă (M) cu formula CnH2nOn conţine în moleculă 24 de atomi.

a. Determinaţi masa molară a monozaharidei (M). b. Precizaţi tipul monozaharidei (M), având în vedere că aceasta are grupa carbonil de tip cetonă. 4 puncte

2. Amidonul şi celuloza sunt compuşi macromoleculari naturali.a. Precizaţi două surse naturale de celuloză. b. Într-o eprubetă se introduc 2-3 mL soluţie de amidon peste care se adaugă 2 picături de

soluţie de iod în iodură de potasiu. Notaţi culoarea amestecului final din eprubetă. 3 puncte 3. Tripeptida (P) are formula de structură:

H2N CH CO NH CH CO NH CH COOH

CH3 CH3 CH3

Precizaţi numărul legăturilor peptidice dintr-o moleculă de tripeptidă (P). 1 punct 4. a. Scrieţi ecuaţia reacţiei de hidroliză totală a tripeptidei (P).

b. Notaţi denumirea IUPAC a aminoacidului care rezultă la hidroliza totală a tripeptidei (P). 3 puncte

5. La pH = 1, valina se găseşte sub formă de cation.a. Scrieţi formula de structură a valinei, la pH = 1. b. Calculaţi masa de oxigen, exprimată în grame, din 0,5 mol de valină. 4 puncte

Subiectul G1. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL I)1. O alchină (A) conţine în moleculă 88,23 %C în procente de masă. Determinaţi formulamoleculară a alchinei (A). 2 puncte 2. Benzenul se nitrează cu amestec nitrant. Scrieţi ecuaţia reacţiei de obţinere a 1,3-dinitrobenzenului dinbenzen şi acid azotic. 2 puncte 3. Notaţi formulele de structură pentru:

a. 2-metil-2-butenă;b. 2,2,4-trimetil-pentan. 4 puncte

4. Izooctanul este hidrocarbura cu denumirea IUPAC 2,2,4-trimetilpentan şi are cifra octanică 100.a. Scrieţi ecuaţia reacţiei de ardere a 2,2,4-trimetilpentanului.b. Calculaţi volumul dioxidului de carbon, exprimat în litri, măsurat în condiţii normale de

temperatură şi de presiune, care rezultă în urma arderii a 11,4 g de 2,2,4-trimetilpentan.5 puncte

5. Notaţi formula de structură a alcanului cu formula moleculară C5H12, care conţine în moleculă unatom de carbon cuaternar. 2 puncte

Subiectul G2. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL II)1. Un alcan (A) are raportul de masă C : H = 36 : 7. Determinaţi formula moleculară a alcanului (A).

2 puncte2. Scrieţi ecuaţia reacţiei de obţinere a 2,4-dinitrotoluenului din toluen şi acid azotic. 2 puncte 3. Se supun nitrării cu amestec nitrant 46 kg de toluen şi se obţin 72,8 kg de 2,4-dinitrotoluen. Calculaţirandamentul reacţiei de nitrare a toluenului. 4 puncte 4. Acidul acetilsalicilic este o substanţă cristalină, cu gust acru.

a. Scrieţi formula de structură a acidului acetilsalicilic.b. Notaţi numărul legăturilor σ dintr-o moleculă de acid acetilsalicilic. 3 puncte

5. Scrieţi ecuaţiile reacţiilor de obţinere din 2-pentină a:a. n-pentanului;b. 2,2,3,3-tetrabromopentanului. 4 puncte

Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16.Volumul molar: V = 22,4 L·mol-1.


10/33


Probă scrisă la chimie organică (nivel I/ nivel II) SimulareFiliera tehnologică – profil tehnic, profil resurse naturale şi protecţ ia mediului

Pagina 1 din 3

Examenul de bacalaureat naţional 2015

Proba E. d) Chimie organică (nivel I/ nivel II)

SimulareFiliera tehnologică – profil tehnic, profil resurse naturale şi protecţia mediului



Scrieţ i, pe foaia de examen, termenul din paranteză care completează corect fiecare dintre următoareleenunţ uri:1. Benzenul şi naftalina sunt ... ... ... . (arene/parafine)2. Numărul minim de atomi de carbon din molecula unei alchene, necesar ca aceasta să prezinte izomerie decatenă este ... ... ... . (3/4)3. În condiţ ii standard de temperatură şi de presiune, acetilena este un ... ... ... incolor. (gaz/lichid)4. Toluenul conţ ine în moleculă ... ... ... atomi de carbon terţ iar. (cinci/ şase)5. Compusul halogenat saturat cu formula moleculară C2H3Cl3 prezintă ... ... ... izomeri de poziţ ie. (2/3)

10 puncteSubiectul B.

Pentru fiecare item al acestui subiect, notaţ i pe foaia de examen numai litera corespunzătoarerăspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect.1. Şirul care conţ ine numai denumirea unor clase de compuşi organici cu funcţ iuni mixte este:a. alchine, alcooli; c. acizi carboxilici, alchene;b. aminoacizi, arene; d. zaharide, aminoacizi.2. Alcanii sunt hidrocarburi cu catene:a. ciclice nesaturate; c. aciclice saturate;b. ciclice saturate; d. aciclice nesaturate.

3. Reacţ iile caracteristice arenelor sunt cele de:a. substituţ ie; c. descompunere;b. adiţ ie; d. ardere.4. În soluţ ie apoasă alanina prezintă caracter: a. bazic; c. acid;b. amfoter; d. neutru.5. Amidonul este utilizat la scară industrială:a. drept combustibil; c. pentru obţ inerea etanolului;b. la fabricarea cauciucului sintetic; d. ca elastomer. 10 puncte

Subiectul C.

Scrieţ i, pe foaia de examen, numărul de ordine al formulei de structură a compusului organic, dincoloana A însoţ it de litera din coloana B, corespunzătoare unei utilizări practice a acestuia. Fiecărei cifre dincoloana A îi corespunde o singură literă din coloana B.

A B1. CHCl3 a. agent de spălare 2. CH3-CH2-OH b. fabricarea oţ etului 3. CH3-(CH2)16-COO

-K+ c. mase plastice 4. -(CH2-CH2)-n d. stingerea incendiilor 5. CH3-COOH e. anestezic

f. fabricarea băuturilor alcoolice 10 puncte


11/33



Pagina 2 din 3


CH

CH2

Cl

NH2

CH2 COOH1 2

1. Notaţ i denumirea grupelor funcţ ionale monovalente din molecula compusului (A). 2 puncte 2. Precizaţ i natura atomilor de carbon (1) şi (2) din compusul (A). 2 puncte 3. Calculaţ i procentul masic de carbon din compusul (A). 3 puncte 4. Scrieţ i ecuaţ iile reacţ iilor compusului (A) cu:

a. Mg;b. KOH. 4 puncte

5. Calculaţ i masa soluţ iei de hidroxid de potasiu, de concentraţ ie procentuală masică 20%, necesară reacţ ieicomplete cu 21,35 g de compus (A). 4 puncte

Subiectul E.1. Un detergent anionic (D) are formula de structură:(D) CH3 – (CH2)n – SO3

-Na+ Determinați valoarea numărului n , știind că detergentul conține 10,67% sulf, procente de masă. 3 puncte 2. Acidul formic se găsește în veninul injectat de furnici. Scrieți ecuațiile reacțiilor acidului formic cu:

a. C2H5OH(în mediu acid)b. NaOH. 4 puncte

3. Calculați concentrația molară a unei soluții de acid formic, știind că 0,2 L din această soluție sunt necesarireacției cu hidroxidul de sodiu din 0,6 L soluție de concentrație 0,5 M. 3 puncte 4. Glicerina este un lichid vâscos, cu gust dulce.

a. Scrieți formula de structură a glicerinei.b. Notați denumirea IUPAC a glicerinei. 3 puncte

5. Un alcool primar (A) are formula moleculară C4H10O. Scrieți formula de structură a alcoolului (A), știind că acesta conține în moleculă un atom de carbon terțiar. 2 puncte

Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; Na- 23; S- 32; Cl- 35,5; K- 39.


12/33



Pagina 3 din 3

SUBIECTUL al III-lea (30 de puncte)Subiectul F.1. O dipeptidă (P) are formula de structură:

a. Precizați tipul dipeptidei (P), având în vedere compoziţ ia acesteia.b. Notați denumirile IUPAC ale aminoacizilor care rezultă la hidroliza totală a dipeptidei (P). 3 puncte

2. Scrieți formula de structură a unui aminoacid de la punctul 1. b, la p H = 11. 2 puncte 3. Un aminoacid monoaminomonocarboxilic (A) conține în moleculă 15,73% azot, procente de masă.

a. Determinați formula moleculară a aminoacidului (A).b. Notați formula de structură a aminoacidului (A), știind că este un α-aminoacid. 5 puncte

4. Glucoza, spre deosebire de fructoză, are proprietăți reducătoare.a. Scrieți ecuația reacției de oxidare a glucozei cu reactiv Fehling. b.Notaţ i culoarea precipitatului obţ inut în reacția de oxidare a glucozei cu reactivul Fehling. 3 puncte

5. Celuloza este polizaharida de susţ inere a plantelor.a. Notați o proprietate fizică a celulozei.b. Precizați o utilizare a celulozei. 2 puncte

Subiectul G1. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL I)1. O hidrocarbură aromatică mononucleară (A), cu catenă laterală saturată, are masa molară 92 g/mol.

a. Determinați formula moleculară a hidrocarburii (A). b. Scrieți ecuația reacției de obținere a 2,4,6-trinitrotoluenului din toluen şi acidul azotic dintr-un amestec

sulfonitric. 5 puncte 2. Scrieți ecuația reacției de hidrogenare catalitică a 2-pentenei. 2 puncte 3. Calculați volumul de hidrogen, exprimat în litri, măsurat în condiții normale de temperatură și de presiune,necesar hidrogenării catalitice a 14 g de 2-pentenă. 3 puncte 4. Determinați numărul atomilor de hidrogen din 4 mol de amestec echimolecular format din acetilenă și

neopentan. 4 puncte 5. Notați o utilizare a acetilenei. 1 punct

Subiectul G2. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL II)1. Componenta activă din aspirină este acidul acetilsalicilic. Scrieți ecuația reacției de obținere a aciduluiacetilsalicilic din acid salicilic și anhidridă acetică. 2 puncte 2. Un comprimat de aspirină conține 500 mg de acid acetilsalicilic. Calculați masa acidului acetilsalicilic necesară obținerii a 10 comprimate de aspirină, exprimată în grame. 2 puncte 3. Scrieți ecuațiile reacțiilor de obținere a monoclorobenzenului, 1,2-diclorobenzenului, respectiv1,4-diclorobenzenului din benzen și clor. 6 puncte 4. O probă de benzen se supune clorurării catalitice și se obține un amestec organic de reacție ce conține 3 molde monoclorobenzen, 1 mol de 1,2-diclorobenzen și 2 mol de 1,4-diclorobenzen. Calculați masa probei de

benzen supusă clorurării catalitice, exprimată în grame. 4 puncte 5. Notați denumirea IUPAC a izoalcanului obținut la izomerizarea n -butanului. 1 punct

Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; Cl- 35,5.

Volumul molar: V = 22,4 L·mol-1.Numărul lui Avogadro: N = 6,022·1023 mol-1.


13/33


Probă scrisă la chimie organică (nivel I/ nivel II) Varianta 2Filiera teoretică – profil real, specializarea matematică-informatică, specializarea ştiinţ ele naturiiFiliera vocaţ ională – profil militar, specializarea matematică-informatică

Pagina 1 din 3



Filiera teoretic ă – profil real, specializarea matematic ă-informatic ă, specializarea ştiin ţ ele naturiiFiliera voca ţ ional ă – profil militar, specializarea matematic ă-informatic ă


• Timpul de lucru efectiv este de 3 ore.SUBIECTUL I (30 de puncte)Subiectul A.

Scrieţ i, pe foaia de examen, termenul din paranteză care completează corect fiecare dintre următoarele enunţ uri:1. Numărul izoalcanilor cu formula moleculară C6H14 este egal cu ... ... ... . (4/5)2. Compusul organic obţ inut în urma adiţ iei apei la 1-butină, conţ ine în moleculă o grupă carbonil de tip ... ... ... .(aldehidă /cetonă)3. Naftalina, o hidrocarbură aromatică polinucleară, este utilizată ca … … … . (insecticid/solvent)4. ... ... ... este al treilea termen al seriei omoloage din care face parte. (Propina/Acidul propanoic)5.Structura dipolară a aminoacizilor explică temperaturile de topire ... ... ... ale acestora. (ridicate/scăzute) 10 puncte Subiectul B.

Pentru fiecare item al acestui subiect, notaţ i pe foaia de examen numai litera corespunzătoare răspunsului

corect. Fiecare item are un singur răspuns corect.1.Izobutena şi 1-butena diferă prin:a. formula brută; c. formula moleculară;b. natura atomilor de carbon; d. numărul atomilor de carbon.2. Mononitrobenzenul conţ ine în moleculă:a. 1 atom de carbon cuaternar; c. 2 atomi de azot;b. 5 atomi de carbon terţ iar; d. 2 atomi de oxigen.3. Produsul majoritar obţ inut la deshidratarea 2-butanolului este:a. 2-butena; c. butanona;b. 1-butena; d. butanalul.4. Prin policondensareaα-aminoacizilor se obţ in:a. polizaharide; c. proteine;

b. trigliceride; d. săpunuri.5. Numărul grupelor funcţ ionale monovalente dintr-o moleculă de acid gluconic este egal cu:a. 5; c. 2;b. 4; d. 1. 10 puncte Subiectul C.

Scrieţ i, pe foaia de examen, numărul de ordine al fiecărui compus organic din coloana A însoţ it de literadin coloana B, corespunzătoare clasei de compuşi din care face parte. Fiecărei cifre din coloana A îi corespundeo singură literă din coloana B.

A B

1. a. amină

2. b. aldehidă

3. c. fenol

4. d. acid carboxilic

5. e. cetonă

f. anhidridă acidă 10 puncte


14/33



Pagina 2 din 3

SUBIECTUL al II-lea (30 de puncte)

Subiectul D.Alcanul (A) este component al benzinelor:

CH3 C CH2 CH CH3

CH3CH3

CH3

1. Notați denumirea IUPAC a alcanului (A). 1 punct 2. a. Scrieţ i formula de structură a unui izomer de catenă (B) al alcanului (A), care are în moleculă 2 atomi decarbon primar.

b. Comparaţ i punctele de fierbere al celor doi alcani (A) şi (B). 3 puncte3. Determinaţ i raportul dintre numărul grupelor metil şi numărul grupelor metilen din molecula alcanului (A).

2 puncte 4. Notaţ i formulele de structură ale alchenelor izomere prin hidrogenarea cărora se obţ ine alcanul (A), înprezenţ a nichelului. 4 puncte

5. a. Calculaţ i masa de carbon din 34,2 g de alcan (A).b. Scrieţ i ecuaţ ia reacţ iei de ardere a alcanului (A). 5 puncte

Subiectul E.1. Detergentul neionic (D) are formula de structură:

(D) CH3 – CH2 – O – (CH2 – CH2 – O)n – CH2 – CH2 –OHDeterminaţ i numărul atomilor de carbon din molecula detergentului (D), ştiind că 1 mol de detergent conţ ine 50 gde hidrogen. 3 puncte2. Scrieţ i ecuaţ iile reacţ iilor acidului acetic cu:

a. etanolul, în mediu acid;b. zincul. 4 puncte

3. Determinaţ i masa de zinc, exprimată în grame, care reacţ ionează cu acidul acetic din 40 g de soluţ ie deconcentraţ ie procentuală masică 45%. 3 puncte 4. Aspirina conţ ine ca substanţă activă acidul acetilsalicilic. Scrieţ i ecuaţ ia reacţ iei de hidroliză a aciduluiacetilsalicilic, în mediu acid. 2 puncte 5. Determinați masa acidului salicilic, exprimată în grame, care se obține prin hidroliza a 3 mol de acidacetilsalicilic, la un randament al reacției de 60%. 3 puncte

Mase atomice: H- 1; C- 12; O- 16; Zn- 65.


15/33



Pagina 3 din 3

SUBIECTUL al III-lea (30 de puncte)Subiectul F.Proteinele şi zaharidele sunt compuşi organici cu proprietăţ i nutritive necesare unei alimentaţ ii echilibrate.1. La hidroliza unei proteine din ou s-a izolat aminoacidul diaminomonocarboxilic (A) cu masa molară 146 g/molşi raportul masic C : H : O : N = 36 : 7 : 16 : 14. Determina ţ i formula moleculară a aminoacidului (A). 4 puncte 2. Scrieţ i ecuaţ ia reacţ iei de condensare a α-alaninei cu serina, în raport molar 2 : 1, ştiind că serina participă lareacţ ia de condensare numai cu grupa funcţ ională amino. Se vor utiliza formule de structură. 2 puncte

3. Scrieţ i ecuaţ ia reacţ iei de hidroliză enzimatică totală a amidonului. 2 puncte 4. Determinaţ i energia, exprimată în kilojouli, produsă prin metabolizarea a 200 g de cartofi ce conţ in 24,3%amidon în procente masice,ştiind că 1 g de glucoză furnizează organismului 15,8 kJ. 4 puncte 5. a. Scrieţ i formula de structură a glucozei.

b. Notaţ i o proprietate fizică a glicocolului. 3 puncte

Subiectul G1. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL I)1. O probă de n -pentan, izopentan şi 2-pentenă conţ ine 35% 2-pentenă, în procente de masă şi decolorează 400 mL soluţ ie de brom în tetraclorură de carbon, de concentraţ ie 0,25 M.

a. Scrieţ i ecuaţ ia reacţ iei care are loc.b. Determinaţ i masa probei de hidrocarburi, exprimată în grame. 6 puncte

2. Scrieţ i ecua

ţ ia reac

ţ iei de ardere a acetilenei. 2 puncte

3. Notaţ i o utilizare a reacţ iei de ardere a acetilenei. 1 punct 4. Scrieţ i ecuaţ ia reacţ iei de sulfonare a benzenului pentru obţ inerea acidului benzensulfonic. 2 puncte 5. La sulfonarea benzenului cu soluţ ie de acid sulfuric de concentraţ ie procentuală masică 98%, se obţ in 1580 kgde acid benzensulfonic. Știind că numai 50% din acidul sulfuric introdus în proces reacționează, calculaţ i masasoluţ iei de acid sulfuric introdusă în proces, exprimată în kilograme. 4 puncte

Subiectul G2. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL II)1. O alchenă cu formula moleculară C7H14 și 1 atom de carbon asimetric în moleculă, prezintă izomeriegeometrică. Scrieţ i formula de structură a acestei alchene. 2 puncte 2. a. Scrieţ i ecuaţ ia reacţ iei dintre fenol şi hidroxidul de sodiu.

b. Scrieţ i ecuaţ ia reacţ iei dintre 1,4-benzendiol şi hidroxidul de sodiu, în exces. 4 puncte

3. Un amestec echimolecular de fenol şi 1,4-benzendiol reacţ ionează cu hidroxidul de sodiu din 600 mL soluţ iede concentraţ ie 0,1 M. Determinaţ i masa amestecului de fenoli, exprimată în grame. 4 puncte 4. O monoamină primară alifatică cu catenă aciclică saturată (A) prezintă activitate optică şi are raportul dintremasa atomilor de carbon şi suma maselor atomilor de hidrogen şi de azot egal cu 1,92. Determinaţ i formulamoleculară a aminei (A). 3 puncte 5. Scrieţ i formula de structură a aminei (A) de la punctul 4 . 2 puncte

Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; S- 32.


16/33



Pagina 1 din 3




•

Toate subiectele sunt obligatorii. Se acordă 10 puncte din oficiu.• Timpul de lucru efectiv este de 3 ore.SUBIECTUL I (30 de puncte)Subiectul A.Scrieţ i, pe foaia de examen, termenul din paranteză care completează corect fiecare dintre următoarele enunţ uri:1. ... ... ... decolorează soluţ ia de brom în tetraclorură de carbon. (Alchenele/Alcanii)2. În reacţ ia propinei cu apa, în prezenţ a ionului Hg2+ şi în mediu acid, se obţ ine ... ... ... . (propanalul/propanona)3. Polimerizarea clorurii de vinil conduce la obţ inerea de ... ... ... . (mase plastice/elastomeri)4. Proprietatea de a sublima este caracteristică ... ... ... . (benzenului/naftalinei)5. Aminoacizii sunt solubili în ... ... ... deoarece au structură dipolară. (apă /benzen) 10 puncte Subiectul B. Pentru fiecare item al acestui subiect, notaţ i pe foaia de examen numai litera corespunzătoare răspunsului

corect. Fiecare item are un singur răspuns corect.1. Hidrocarbura cu formula moleculară C5H12 prezintă un număr de izomeri egal cu:a. 2; b. 3; c. 4; d. 5.2. Dintre compuşii metanol, etanol, 1-propanol şi 1,2,3-propantriol punctul de fierbere cel mai ridicat îl are: a. metanolul; b. etanolul; c. 1,2,3-propantriolul; d. 1-propanolul.3. Prin tratarea benzenului cu amestec sulfonitric se formează:a.nitrobenzen; c. acid benzensulfonic;b. sulfat acid de benzil; d. 2,4,6-trinitrotoluen.4. Cauciucul natural este caracterizat de:a. elasticitate; c. conductibilitate electrică;b. solubilitate în apă; d. conductibilitate termică.5. La oxidarea glucozei cu reactivul Tollens se observă:a. degajarea unui gaz brun-roşcat; c. degajarea unui gaz galben-verzui;b. formarea unui precipitat roşu-cărămiziu; d. formarea unei oglinzi strălucitoare. 10 puncteSubiectul C.Scrieţ i, pe foaia de examen, numărul de ordine al formulelor de structură ale compușilor organici din coloana A, însoţ it de litera din coloana B, corespunzătoare relaţ iei dintre aceștia. Fiecărei cifre din coloana A îi corespunde osingură literă din coloana B.

A B

1. C(CH3)4

şi

CH3 CH CH3CH2

CH3

a. izomeri de poziţ ie

2.C H 3

C HH 2 C

şi

C HH 2 C

O C O C H 3 b. săpunuri

3. ( CH 3 )3 C COOH şi (CH3 )3 C CH2 COOH c. compuşi macromoleculari

4. CH3

CH3

CH CH

Cl

CH3

şi

CH 3

H2C

Cl

CH 2 CH CH 3

d. compuși omologi

5. CH3-(CH2)16-COO-Na+ şi CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COO-K+ e. monomeri vinilici

f. izomeri de catenă

10 puncte


17/33


18/33



Pagina 3 din 3

SUBIECTUL al III-lea (30 de puncte)Subiectul F.1. O dipeptidă mixtă (P) provenită prin hidroliza parţ ială a unei proteine, are masa molară 188 g/mol şi raportul demasă al elementelor C : H : O : N = 24 : 4 : 12 : 7. Determina ţ i formula moleculară a dipeptidei (P). 3 puncte 2. Notaţ i formulele de structură aleα-alaninei la:

a. p H = 1;b. p H = 13. 4 puncte

3. Scrieţ i ecuaţ ia reacţ iei de hidroliză enzimatică totală a amidonului. 2 puncte 4. La hidroliza enzimatică totală a unei probe cu un conţ inut procentual masic de 80% amidon, s-au obținut 36 gde glucoză. Calculaţ i masa probei supusă hidrolizei, exprimată în grame. 3 puncte 5. a. Scrieţ i formula de structură a fructozei.

b. Precizaţ i o proprietate fizică a zaharozei. 3 puncte

Subiectul G1. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL I)Hidrocarburile sunt materii prime importante pentru multe sinteze organice.1. Acetilena este utilizată în industrie la tăierea sau la sudarea metalelor. Scrieţ i ecuaţ ia reacţ iei de ardere aacetilenei. 2 puncte 2. Se ard 896 L de acetilen

ă. Calcula

ţ i volumul de aer necesar arderii, cu 20% oxigen procente volumetrice,

exprimat în metri cubi. Toate volumele sunt măsurate în condiţ ii normale de temperatură şi de presiune.3 puncte

3. Scrieţ i ecuaţ iile reacţ iilor de alchilare a benzenului cu propena, în prezența clorurii de aluminiu umede, pentru aobţ ine 1,4-diizopropilbenzen, respectiv izopropilbenzen, utilizând formule de structură. 4 puncte 4. Se supun alchilării cu propenă 7800 kg de benzen şi se obține un amestec de 1,4-diizopropilbenzen,izopropilbenzenși benzen nereacționat.

La finalul reacţ iei rămân 20 kmol de benzen nereacţ ionat, iar 1,4-diizopropilbenzenul șiizopropilbenzenul sunt în raport molar 1 : 3. Calculaţ i volumul de propenă utilizat la alchilarea benzenului,exprimat în metri cubi, măsurat în condiții normale de temperatură și de presiune. 4 puncte 5. a. Notați o utilizare a poliacrilonitrilului.

b. Notaţ i o proprietate fizică a metanului. 2 puncte

Subiectul G2. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL II)1. Scrieţ i ecuaţ iile reacţ iilor de obţ inere a 2-nitrofenolului, 2,4-dinitrofenolului şi 2,4,6-trinitrofenolului din fenol şiacid azotic, utilizând formule de structură. 6 puncte 2. Prin nitrarea fenolului se obţ in 188,1 kg de produşi organici de nitrare: 2-nitrofenol, 2,4-dinitrofenolși2,4,6-trinitrofenol, în raport molar 1 : 2 : 6. La sfârșitul procesului rămân și 9,4 kg de fenol nereacţ ionat.Calculaţ i conversia utilă a procesului, ştiind că produsul util este 2,4,6-trinitrofenolul. 4 puncte 3.Scrieți ecuația reacției de diazotare a anilinei. 2 puncte 4. Scrieţ i formulele de structură ale stereoizomerilor aldehidei glicerice: O = CH – CH(OH) – CH2OH.

2 puncte 5. Notați compoziţ ia procentuală molară a amestecului racemic ce conţ ine stereoizomerii aldehidei glicerice.

1 punct

Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16.Volumul molar: V = 22,4 L·mol-1


19/33

Ministerul Educaţ iei Naţ ionaleCentrul Naţ ional de Evaluare şi Examinare


Pagina 1 din 3




•

Toate subiectele sunt obligatorii. Se acordă 10 puncte din oficiu.• Timpul de lucru efectiv este de 3 ore.SUBIECTUL I (30 de puncte)Subiectul A.

Scrieţ i, pe foaia de examen, termenul din paranteză care completează corect fiecare dintre următoareleenunţ uri:1. La clorurarea fotochimică a propanului se obţ ine un amestec organic de reacţ ie ce conţ ine ... ... ... compuşimonohalogenaţ i. (2/3)2. Omologul superior al 2-metilpropenei are formula moleculară ... ... ... . (C4H8 /C5H10)3. Celuloza este o polizaharidă solubilă în reactiv … … … . (Fehling/Schweizer)4. Numărul atomilor de carbon primar dintr-o moleculă de anhidridă acetică este egal cu ... ... ... . (2/4)5. … … … este un aminoacid diaminomonocarboxilic. (Lisina/Valina) 10 puncte

Subiectul B.Pentru fiecare item al acestui subiect, notaţ i pe foaia de examen numai litera corespunzătoare

răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect.1. Dintre compuşii organici: etan, etenă, etină, etanol cel mai ridicat punct de fierbere îl are:a. etanul; c. etina;b. etena; d. etanolul.2. Neopentanul și 2-metilbutanul se deosebesc prin:a. masa moleculară; c. natura atomilor de carbon;b. compoziția procentuală; d. formula brută.3. Formulei moleculare C4H10O îi corespunde un număr total de alcooli primari și terțiari egal cu:a. 2; c. 4;b. 3; d. 5.4. Numărul grupelor hidroxil dintr-o moleculă de fructoză este egal cu:a. 2; c. 4;b. 3; d. 5. 5. În reacţ ia glucozei cu reactivul Tollens:a. glucoza are caracter oxidant; c. glucoza oxidează reactivul Tollens;b. reactivul Tollens are caracter reducător; d. glucoza reduce reactivul Tollens. 10 puncte

Subiectul C.Scrieţ i, pe foaia de examen, numărul de ordine al compusului organic din coloana A însoţ it de litera din

coloana B, corespunzătoare unei utilizări a acestuia. Fiecărei cifre din coloana A îi corespunde o singură literă

din coloana B. A B1. celuloza a. fabricarea ambalajelor alimentare 2. polipropena b. fabricarea dinamitei3. poliacrilonitrilul c. fabricarea apreturilor textile4. trinitroglicerina d. fabricarea margarinei5. amidonul e. fabricarea fibrelor sintetice

f. fabricarea hârtiei

10 puncte


20/33



Pagina 2 din 3

SUBIECTUL al II-lea (30 de puncte)

Subiectul D.Compusul (A) se găseşte în uleiul de măsline şi are formula de structură:

COH

CH3

CH3

COOH1

2

1. Precizaţ i natura atomilor de carbon (1) şi (2) din compusul (A). 2 puncte 2. Calculaţ i procentul masic de hidrogen din compusul (A). 3 puncte 3. Scrieţ i formula de structură a unui izomer al compusului (A), care conţ ine în moleculă o grupă hidroxil de tipalcool primar. 2 puncte4. Determinați raportul dintre numărul electronilor neparticipanți și numărul electronilor implicați în legăturicovalente de tipπ, din molecula compusului (A). 2 puncte 5.Scrieţ i ecuaţ iile reacţ iilor compusului (A) cu:

a. H2(Ni);b. KOH;c. MgO. 6 puncte

Subiectul E.Acizii carboxilici, derivaţ ii funcţ ionali ai acestora și alcoolii au importante aplicaţ ii practice și sunt utilizaţ i fie în starenaturală, fie sunt transformați în compuşii chimici necesari unor procese industriale. 1. Scrieţ i ecuaţ ia reacţ iei de fermentaţ ie alcoolică a glucozei. 2 puncte 2. Se supun fermentaţ iei alcoolice 10 kg de soluţ ie de glucoză, de concentraţ ie procentuală masică 18%.Determinaţ i raportul masic alcool etilic : apă din soluția finală, considerând reacţ ia totală. 4 puncte 3.Scrieți ecuația reacției de esterificare a acidului salicilic cu anhidridă acetică, în mediu acid, utilizând formule destructură. 2 puncte 4. Determinaţ i masa de acid acetilsalicilic, exprimată în grame, ce se obţ ine din 414 g de acid salicilic, dacă randamentul reacţ iei de esterificare este 80%, iar în procesul de separare a cristalelor de acid acetilsalicilic au locpierderi de 10%, procente de masă. 4 puncte5. Un detergent anionic (D) cu formula de structură:

are raportul Csecundar : Cterţiar = 9 : 5. Determinaţ i numărul atomilor de carbon din radicalul alchil al detergentului (D).3 puncte

Numere atomice: H- 1; C- 6; O- 8.Mase atomice: H- 1; C- 12; O- 16.


21/33



Pagina 3 din 3

SUBIECTUL al III-lea (30 de puncte)Subiectul F.1. La hidroliza totală a unei tripeptide (P) rezultă acid glutamic, valină și lisină. Scrieți formula de structură aaminoacidului monoaminomonocarboxilic, care rezultă la hidroliza totală a tripeptidei (P), la:

a. p H = 12;b. p H = 2. 4 puncte

2.Notați un factor de natură fizică ce conduce la denaturarea proteinelor. 1 punct3.Pentru a determina conținutul în amidon al unei probe de făină de grâu, cu masa de 10 g, aceasta se supunehidrolizei în mediu acid. Glucoza obținută reacționează cu reactivul Fehling, reacție în urma căreia se depune unprecipitat roșu-cărămiziu. Scrieți ecuațiile reacțiilor care au loc, utilizând formule de structură pentru ecuațiareacției glucozei cu reactivul Fehling. 4 puncte 4.Determinați masa de glucoză, exprimată în grame, obținută prin hidroliza probei de făină de la punctul 3 , dacă în reacția cu reactivul Fehling s-au depus 5,76 g de precipitat roșu-cărămiziu. 3 puncte 5.Calculați conținutul procentual masic în amidon al probei de făină de la punctul 3. 3 puncte

Subiectul G1. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL I)1. Raportul dintre masa molară a unei alchene (A) și masa molară a unei alchine (B), care au același număr deatomi de carbon în molecul

ă este 1,05. Determina

ți formulele moleculare ale celor dou

ă hidrocarburi (A)

și (B).

3 puncte 2. Scrieți ecuația reacției de obținere a alchenei (A) din alchina (B), indicând condițiile de reacție.

3 puncte3.Scrieți ecuațiile reacțiilor pentru obținerea 2-clorotoluenului și 2,4-diclorotoluenului din toluen și clor.

4 puncte 4. La clorurarea catalitică a toluenului se obține un amestec organic de reacție ce conține 2-clorotoluen,2,4-diclorotoluen și toluen nereacționat în raport molar 3 : 2 : 1. Știind că acidul clorhidric rezultat formează prindizolvare în apă 7 L de soluție de concentrație 2M, calculați masa de toluen supusă clorurării, exprimată în grame. 4 puncte 5. Notați o utilizare a naftalinei. 1 punct

Subiectul G2. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL II)1.Prin adiţ ia apei la o alchină (A) se obţ ine un compus organic ce conţ ine 16% oxigen, procente masice.

a. Determinaţ i formula moleculară a alchinei (A).b. Scrieţ i formula de structură a alchinei (A), știind că prezintă izomerie optică. 4 puncte

2. a. Scrieţ i ecuaţ ia reacţ iei de adiţ ie a apei la alchina (A) de la punctul 1, utilizând formule de structură.b. Notaţ i condiţ iile de reacţ ie pentru adiţ ia apei la alchina (A). 3 puncte

3.Scrieţ i formulele de structură ale enantiomerilor acidului 2-hidroxibutanoic. 2 puncte4. Scrieţ i ecuaţ ia reacţ iei de nitrare a fenolului pentru a obţ ine 2,4,6-trinitrofenol. 2 puncte 5. La nitrarea fenolului cu obţ inere de 2,4,6-trinitrofenol se utilizează 315 g soluţ ie de acid azotic, de concentraţ ieprocentuală masică 80%. La sfârşitul procesului, după îndepărtarea 2,4,6-trinitrofenolului, soluţ ia de acid azoticare concentraţ ia procentuală masică 35%. Determinaţ i masa de fenol supusă nitrării, exprimată în grame, știind

că acesta s-a consumat integral.4 puncte

Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; Cu- 64.


22/33


Probă scrisă la chimie organică (nivel I/ nivel II) ModelFiliera teoretică – profil real, specializarea matematică-informatică, specializarea ştiinţele naturiiFiliera vocaţională – profil militar, specializarea matematică-informatică

Pagina 1 din 3



Filiera teoretică – profil real, specializarea matematică-informatică, specializarea ştiinţele naturiiFiliera vocaţională – profil militar, specializarea matematică-informatică



Scrieţi, pe foaia de examen, termenul din paranteză care completează corect fiecare dintreurmătoarele enunţuri:1. Neopentanul nu conţine atomi de carbon ... ... ... . (terţiar/cuaternar)2. Cloroformul este un compus ... ... ... obţinut prin clorurarea fotochimică a metanului. (diclorurat/triclorurat)3. Formulei moleculare C5H12O îi corespund ... ... ... alcooli terțiari. (1/2)4. Numărul legăturilor peptidice dintr-o moleculă de glicil-valil-alanină este egal cu ... ... ... . (2/3)

5. Cauciucul este un ... ... ... . (material rigid/elastomer) 10 puncte Subiectul B.Pentru fiecare item al acestui subiect, notaţi pe foaia de examen numai litera

corespunzătoare răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect.1. Cracarea n-butanului conduce la formarea unui amestec organic care conţine:a. două alchene izomere de catenă şi doi alcani omologi;b. două alchene izomere de poziţie şi doi alcani izomeri de catenă;c. două alchene omoloage şi doi alcani izomeri de catenă;d. două alchene omoloage şi doi alcani omologi.2. Numărul legăturilor covalente de tip π din molecula acrilonitrilului este:a. 3; c. 1;b. 2; d. 0.

3. Partea hidrofilă a săpunului cu formula de structură: CH3 –(CH2)14 –COO-K+ este:a. K+; c. – COO- ;b. CH3 –(CH2)14 –; d. CH3 –(CH2)12 –COO

-.4. Pentru a forma o tripeptidă cu același număr de atomi de carbon în moleculă ca și valil-valina, α-alaninatrebuie condensată cu:a. seril-serina; c. valil-cisteina;b. glicil-valina; d. glutamil-alanina.5. Denaturarea unei proteine este un proces ce constă în:a. conservarea lanţurilor macromoleculare din structura proteinei;b. conservarea proprietăţilor biochimice iniţiale;c. modificarea formei spaţiale a proteinelor prin desfacerea unor legături intermoleculare;d. modificarea legăturilor peptidice. 10 puncte Subiectul C.

Scrieţi, pe foaia de examen, numărul de ordine al procesului din coloana A însoţit de literadin coloana B, corespunzătoare unei utilizări a acestuia. Fiecărei cifre din coloana A îi corespundeo singură literă din coloana B.A B1. fermentația alcoolică a. testarea alcoolemiei2. fermentația acetică b. f lacăra oxiacetilenică3. oxidarea blândă a etanolului c. obţinerea băuturilor alcoolice4. arderea acetilenei d. fabricarea adezivilor5. polimerizarea acetatului de vinil e. fabricarea dinamitei

f. obţinerea oțetului

10 puncte


23/33



Pagina 2 din 3

SUBIECTUL al II-lea (30 de puncte)Subiectul D.Compuşii (A) şi (B) sunt izomeri şi au formulele de structură:

(A)

C C CH CH2H CH3

CH3 (B)

CH2CH2 C

H2

CH

CHCH2

1. Notaţi tipul catenei ciclice din compusul (B), având în vedere natura legăturilor chimice dintreatomii de carbon. 1 punct 2. Scrieţi formula de structură a hidrocarburii obţinute prin hidrogenarea catalitică în prezență dePd/ Pb2+ a compusului (A). 2 puncte 3. Scrieţi ecuaţiile reacţiilor compusului (A) cu:

a. H2O(HgSO4/H2SO4);b. Br 2(CCl4) în exces. 4 puncte

4. Determinaţi procentul masic de carbon dintr-un amestec ce conţine 2 mol de compus (A) şi 3 mol de compus(B). 4 puncte 5. Scrieţi ecuaţiile reacţiilor compusului (B) cu:

a. H2(Ni);b. Cl2(CCl4). 4 puncte

Subiectul E.1. Un acid monocarboxilic cu catenă aciclică saturată se esterifică, în mediu acid, cu un alcoolmonohidroxilic cu catenă aciclică saturată, care are acelaşi număr de atomi de carbon ca şi catenaacidului. În urma reacţiei se obţine un ester (A) ce conţine 36,36% O, în procente masice.

a. Determinaţi formula moleculară a esterului (A).

b. Scrieţi formula de structură a esterului (A). 4 puncte 2. Scrieţi ecuaţia reacţiei de esterificare a acidului cu alcoolul corespunzător pentru obţinereaesterului (A). 2 puncte 3. a. Metanolul este folosit uneori drept combustibil. Scrieţi ecuaţia reacţiei chimice care stă labaza utilizării metanolului drept combustibil.

b. Notați o proprietate fizică a metanolului. 3 puncte 4. Un volum de 200 mL de metanol cu densitatea 0,8 g/mL se supune arderii. Calculaţi volumul deaer cu 20% oxigen, în procente de volum, măsurat în condiţii normale de temperatură şi depresiune, exprimat în litri, necesar arderii metanolului. 4 puncte 5. Un detergent cationic (D) cu formula de structură CH3-(CH2)n-CH2-N

+(CH3)3]Cl- are raportul

dintre numărul atomilor de carbon primar şi numărul atomilor de carbon secundar 1 : 7. Determinaţinumărul atomilor de carbon din formula de structură a detergentului (D). 2 puncte

Mase atomice: H- 1; C- 12; O- 16.Volum molar: V = 22,4 L·mol-1.


24/33



Pagina 3 din 3

SUBIECTUL al III-lea (30 de puncte)Subiectul F.1. La hidroliza parțială a unei proteine s-a obținut și tripeptida (P) cu formula de structură:

a. Scrieți ecuația reacției de hidroliză totală a tripeptidei (P).b. Notați formula de structură a α-alaninei la pH = 12. 4 puncte

2. Notați un factor de natură chimică ce contribuie la denaturarea proteinelor. 1 punct 3. Amidonul este polizaharida naturală ce constituie rezerva de hrană în plante.

a. Notați două surse naturale de amidon.b. Notați o proprietate fizică a amidonului.c. Prin hidroliza enzimatică totală a amidonului se obține glucoza. Scrieți formula de structură plană a

glucozei. 5 puncte 4. Scrieți ecuația reacției dintre glucoză și reactivul Fehling. 2 puncte 5. Glucoza din 27 g de soluție reacționează complet cu reactivul Fehling. În urma reacției se depun 4,32 g de

precipitat roșu-cărămiziu. Determinați concentrația procentuală de masă a soluției de glucoză.3 puncte

Subiectul G1. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL I)1. Prin hidrogenarea catalitică a unei alchene (A) cu catenă aciclică ramificată se obține o hidrocarbură curaportul masic C : H = 24 : 5.

a. Determinați formula moleculară a alchenei (A).b. Scrieți formula de structură a alchenei (A). 4 puncte

2. Scrieți ecuațiile reacțiilor cuprinse în schema de mai jos:acetilenă → + HCl (A) → erizarelimpo (B) 4 puncte

3. Notați o utilizare a compusului (B) identificat în schema de la punctul 2 . 1 punct 4. Scrieți ecuația reacției de nitrare a toluenului pentru a obține 2,4,6-trinitrotoluen. 2 puncte 5. La nitrarea toluenului cu amestec nitrant în care raportul molar HNO 3 : H2SO4 = 1 : 2, se obțin22,7 kg de 2,4,6-trinitrotoluen. Știind că masa de apă existentă la sfârșitul reacției de nitrare estede două ori mai mare decât masa de apă din amestecul nitrant inițial şi că acidul azotic seconsumă integral, determinați masa de amestec nitrant necesară, exprimată în kilograme.

4 puncte

Subiectul G2. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL II)1. Scrieţi ecuaţia reacţiei care are loc între 2-pentenă și brom. 2 puncte 2. Un amestec de n-pentan şi 2-pentenă, cu masa de 2 g, decolorează 200 mL soluţie de brom întetraclorură de carbon, de concentraţie 0,1 M. Determinaţi compoziţia procentuală masică aamestecului de hidrocarburi. 4 puncte

3. Scrieţi formula de structură a izomerului trans-2-pentenă. 1 punct4. Scrieţi ecuaţile reacţiilor de alchilare ale etilaminei şi etilmetilaminei cu clorură de metil, în exces,pentru formarea sărurilor cuaternare de amoniu. 4 puncte 5. Un amestec de etilamină şi etilmetilamină cu masa de 50,6 g, aflate în raport molar 3 : 2, sealchilează cu clorură de metil, în exces, formând săruri cuaternare de amoniu. Determinaţi masa declorură de metil necesară alchilării amestecului de amine, exprimată în grame. 4 puncte

Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; S- 32; Cl- 35,5; Cu- 64.


25/33


26/33


Probă scrisă la chimie organică (nivel I/ nivel II) SimulareFiliera teoretică – profil real, specializarea matematică-informatică, specializarea ştiinţ ele naturiiFiliera vocaţ ională – profil militar, specializarea matematică-informatică

Pagina 2 din 3

SUBIECTUL al II-lea (30 de puncte)Subiectul D.Cauciucul butadien-acrilonitrilic se obţ ine prin copolimerizarea butadienei cu acrilonitrilul:

CH CH CH2nxCH2 + nyCH2 CH

CN

CH CH CH2CH2 x CH2 CH y n

CN

1. Calculaţ i masa de butadienă, exprimată în grame, care conţ ine 27,099 ·1023 legături covalente de tipσ.3 puncte

2. Scrieţ i formula de structură a unei alchine care are aceeaşi formulă moleculară ca butadiena şi conţ ine înmoleculă 2 atomi de carbon primar. 2 puncte 3. Determinaţ i raportul dintre numărul electronilor π şi numărul electronilor neparticipanţ i din moleculaacrilonitrilului. 2 puncte 4. Cauciucul butadien-acrilonitrilic este un cauciuc sintetic cunoscut sub denumirea comercială Buna N.

a. Notaţ i o proprietate fizică a cauciucului butadien-acrilonitrilic.b. Calculaţ i procentul masic de azot din cauciucul butadien-acrilonitrilic, ştiind că raportul molar x : y = 1.

4 puncte 5. Prin polimerizarea acrilonitrilului se obţ ine un polimer cu gradul mediu de polimerizare 1000.

a. Scrieţ i ecuaţ ia reacţ iei de polimerizare a acrilonitrilului.b. Calculaţ i masa molară medie a polimerului. 4 puncte

Subiectul E.1. Un acid monocarboxilic saturat cu catenă aciclică ramificată (A) conţ ine 36,36% oxigen, în procente de masă.

a. Determinaţ i formula moleculară a acidului monocarboxilic (A).b. Scrieţ i formula de structură a acidului monocarboxilic (A). 4 puncte

2. Scrieţ i ecuaţ iile reacţ iilor dintre acidul monocarboxilic saturat (A) şi:a. Zn;b. MgO. 4 puncte

3. Un alcool monohidroxilic saturat secundar, cu catenă aciclică liniară, (B) are raportul masic C : O = 3 : 1.Determinaţ i formula moleculară a alcoolului monohidroxilic saturat (B). 2 puncte 4. Scrieţ i ecuaţ ia reacţ iei de deshidratare a alcoolului (B), în prezenţă de acid sulfuric, cu formarea compusuluimajoritar. 2 puncte 5. O trigliceridă mixtă (G) cu formula de structură:

CH2 – O – CO – (CH2)2 – CH3 ICH – O – CO – (CH2)n – CH3 ICH2 – O – CO – (CH2)n+2 – CH3

are, în moleculă, raportul dintre numărul atomilor de carbon primar şi numărul atomilor de carbon secundar8 : 33. Determinaţ i numărul atomilor de carbon din molecula trigliceridei (G). 3 puncte

Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16.Numărul lui Avogadro: NA = 6,022·1023 mol-1.


27/33


Probă scrisă la chimie organică (nivel I/ nivel II) SimulareFiliera teoretică – profil real, specializarea matematică-informatică, specializarea ştiinţ ele naturiiFiliera vocaţ ională – profil militar, specializarea matematică-informatică

Pagina 3 din 3

SUBIECTUL al III-lea (30 de puncte)Subiectul F.1. Prin hidroliza parţ ială a unei pentapeptide (P) se formează un amestec ce conţ ine: alanil-valină, seril-valină,valil-glicină şi valil-alanină.

a. Notaţ i denumirea pentapeptidei (P).b. Scrieţ i formula de structură a pentapeptidei (P). 3 puncte

2. Albumina este o proteină din albuşul de ou. Notaţ i denumirea unui factor de natură fizică ce conduce ladenaturarea albuminei. 1 punct3. a. Scrieţ i ecuaţ ia reacţ iei de oxidare a glucozei cu reactivul Tollens.

b. Calculaţ i masa de glucoză, exprimată în grame, de puritate 75%, necesară obţ inerii a 2,16 g de argint cuun randament de 80%. 6 puncte 4. Scrieţ i formula de structură plană a fructozei. 2 puncte 5. Determinaţ i numărul grupelor hidroxil de tip alcool primar din 72 g de fructoză, având în vedere formula destructură plană a acesteia. 3 puncte

Subiectul G1. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL I)1. a. Scrieţ i ecuaţ ia reacţ iei de clorurare fotochimică a metanului pentru obţ inerea clorurii de metil.

b. Scrieţ i ecuaţ ia reacţ iei de clorurare fotochimică a metanului pentru obţ inerea clorurii de metilen. 4 puncte

2. Se supun clorurării 12 mol de metan. La încheierea procesului, se obţ ine un amestec ce conţ ine clorură demetil, clorură de metilen şi metan nereacţ ionat în raport molar 3 : 2 : 1. Determinaţ i volumul de metannereacţ ionat, exprimat în litri, măsurat în condiţ ii normale de temperatură şi de presiune. 3 puncte 3. Scrieţ i ecuaţ ia reacţ iei 1- butinei cu acidul clorhidric pentru obţ inerea compusului saturat. 2 puncte 4. Scrieţ i ecuaţ ia reacţ iei de nitrare a benzenului cu amestec sulfonitric pentru obţ inerea 1,3-dinitrobenzenului.

2 puncte 5. Se supun nitrării 31,2 kg de benzen cu amestec sulfonitric ce conţ ine 20% acid azotic, în procente de masă, învederea obţ inerii 1,3-dinitrobenzenului. Determinaţ i masa amestecului sulfonitric, exprimată în kilograme, dacă se utilizează un exces de 10% acid azotic, faţă de cantitatea stoechiometric necesară. 4 puncte

Subiectul G2. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL II)1. Prin adiţ ia acidului bromhidric la o alchenă (A), masa acesteia creşte cu 144,64%.

a. Determinaţ i formula moleculară a alchenei (A).b. Scrieţ i formula de structură a alchenei (A), ştiind că prezintă izomerie geometrică. 4 puncte 2. Scrieţ i ecuaţ ia reacţ iei alchenei (A), de la punctul 1, cu acidul bromhidric. 2 puncte 3. Scrieţ i ecuaţ ia reacţ iei de alchilare a benzenului cu propenă, pentru obţ inerea izopropilbenzenului.

2 puncte 4. La obţ inerea izopropilbenzenului se utilizează 10 kmol de amestec gazos ce conţ ine 40% propenă, restulpropan, în procente molare. Determinaţ i masa de izopropilbenzen obţ inută, exprimată în kilograme, dacă amestecul gazos final conţ ine 20% propenă, procente molare. 4 puncte 5. a. Scrieţ i ecuaţ ia reacţ iei de diazotare a anilinei.

b. Notaţ i o utilizare a sării de diazoniu obţ inută în reacţ ia de diazotare a anilinei. 3 puncte

Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; Br- 80; Ag- 108.Volumul molar: V = 22,4 L.mol-1.Numărul lui Avogadro: NA = 6,022·1023 mol-1.


28/33

Ministerul Educaţiei şi Cercetării ŞtiinţificeCentrul Naţional de Evaluare şi Examinare

Probă scrisă la chimie organică (nivel I/ nivel II) ModelFiliera tehnologică – profil tehnic, Filiera tehnologică – profil resurse naturale şi protecţia mediului

Pagina 1 din 3



Filiera tehnologică – profil tehnicFiliera tehnologică – profil resurse naturale şi protecţia mediului

• Toate subiectele sunt obligatorii. Se acordă 10 puncte din oficiu.• Timpul de lucru efectiv este de 3 ore.SUBIECTUL I (30 de puncte)

Subiectul A.Citiţi următoarele enunțuri. Dacă apreciaţi că enunțul este adevărat scrieţi, pe foaia de examen, numărul

de ordine al enunțului și litera A. Dacă apreciaţi că enunțul este fals scrieţi, pe foaia de examen, numărul deordine al enunțului și litera F.1. O catenă aciclică saturată conține legături covalente multiple între atomii de carbon.2. Acetilena are formula moleculară C2H2.3. Solubilitatea alcoolilor în apă scade cu creşterea numărului de grupe hidroxil din moleculele acestora.4. Proteinele se formează în procesul de fotosinteză.5. Pentru vulcanizarea cauciucului se utilizează sulf. 10 puncte Subiectul B.

Pentru fiecare item de mai jos, notaţi pe foaia de examen numărul de ordine al itemului, însoțit de litera

corespunzătoare răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect.1. Alchena ce conţine în moleculă 1 atom de carbon cuaternar este:a. 2-metil-1-butena; c. 3-metil-1-butena;b. 1-pentena; d. 2-pentena.2. Are formula moleculară C5H12:a. 2-metilpentanul; c. 2-metilbutanul;b. 2,2-dimetilbutanul; d. 3-metilpentanul.3. Denumirea uzuală a 1,2,3-propantriolului este:a. glicol; c. glicerină;b. glicină; d. glicocol.4. Este solubil în apă:a. benzenul; c. metanul;

b. toluenul; d. metanolul.5. Grupa funcţională din molecula unui alcool este:a. monovalentă; c. trivalentă;b. divalentă; d. tetravalentă. 10 puncte Subiectul C.

Scrieţi, pe foaia de examen, numărul de ordine al compusului din coloana A însoţit de litera din coloanaB, corespunzătoare clasei de compuși organici căreia îi aparține. Fiecărei cifre din coloana A îi corespunde osingură literă din coloana B.

A B

1. a. compus halogenat

2. CH3-NH2 b. alcool

3. c. fenol

4. d. acid carboxilic

5. e. amină

f. cetonă 10 puncte


29/33



Pagina 2 din 3


H2N

COOH

CH2CH2CH31 2

1. Notați denumirea grupelor funcționale din molecula compusului (A). 2 puncte2. Precizați tipul atomilor de carbon (1) și (2) din formula de structură a compusul (A). 2 puncte3. Determinați masa de compus (A) ce conține 96 g de oxigen. 3 puncte 4. Calculaţi raportul atomic C : H : O : N din molecula compusului (A). 4 puncte 5. Scrieți ecuațiile reacțiilor compusului (A) cu: 4 puncte

a. KOH; b. CaCO3.

Subiectul E.1. a. Scrieţi ecuaţia reacţiei de obţinere a acidului acetic, prin oxidarea alcoolului etilic cu soluţie de permanganatde potasiu, în mediu de acid sulfuric.

b. Calculaţi masa de alcool etilic, exprimată în grame, necesară obţinerii a 180 g de acid acetic.4 puncte

2. a. Scrieţi formula de structură a acetatului de etil.b. Notați o proprietate fizică a acidului acetic.c. Notați o utilizare a alcoolului etilic. 4 puncte

3. Scrieţi ecuaţia reacţiei dintre magneziu şi acid propanoic. 2 puncte 4. O probă de acid propanoic reacţionează complet cu 12 g de magneziu. Calculaţi volumul de hidrogen,exprimat în litri, obţinut stoechiometric în reacția cu magneziul, măsurat în condiţii normale de temperatură şi depresiune. 3 puncte 5. Scrieți formula de structură a trioleinei. 2 puncte

SUBIECTUL al III-lea (30 puncte)Subiectul F.1. Scrieți denumirile IUPAC pentru aminoacizii (A) și (B) care au formulele de structură:

(A) COOHCH2H2N (B)H3C CH COOH

NH2

2 puncte 2. Scrieţi ecuaţiile reacţiilor de obţinere a două dipeptide mixte, utilizând ca reactanţi aminoacizii de

la punctul 1. 4 puncte 3. Scrieţi ecuaţia reacţiei dintre glucoză și reactivul Tollens. 2 puncte 4. Calculaţi masa de argint, exprimată în grame, care s-ar obţine stoechiometric din reacţia a 2 molde glucoză cu reactivul Tollens. 3 puncte 5. a. Notați două proprietăți fizice ale glucozei.

b. Notați o utilizare a glucozei.c. Notați o sursă naturală de glucoză. 4 puncte

Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; Mg- 24; Ag- 108.Volumul molar: V = 22,4 L·mol-1.


30/33



Pagina 3 din 3

Subiectul G1. NIVEL I - OBLIGATORIU PENTRU:filiera tehnologică, profilul tehnic, calificările: tehnician mecanic pentru întreţinere şi reparaţii; tehnician

prelucrări mecanice; tehnician electronist; tehnician electrotehnist; tehnician electromecanic; tehnicianenergetician; tehnician în construcţii şi lucrări publice; tehnician instalator pentru construcţii; tehnician înindustria textilă; tehnician în industria pielăriei; tehnician transporturi; tehnician metrolog; tehnician operatorroboţi industriali; tehnician prelucrări pe maşini cu comandă numerică; tehnician în prelucrarea lemnului;tehnician designer mobilă şi amenajări interioare; tehnician proiectant produse finite din lemn; tehnician poligraf; tehnician audio-video; tehnician producţie film şi televiziune; tehnician multimedia; tehnician producţie poligrafică; tehnician construcţii navale; tehnician aviaţie; tehnician instalaţii de bord (avion);

tehnician prelucrări la cald; tehnician operator tehnică de calcul; tehnician operator procesare text/ imagine;tehnician desenator pentru construcţii şi instalaţii; tehnician mecatronist; tehnician de telecomunicaţii;tehnician proiectant CAD; tehnician electrician electronist auto; tehnician designer vestimentar; tehnician îninstalaţii electrice; tehnician operator telematică; tehnician în automatizări.

1. Scrieţi ecuaţiile reacţiilor pentru obţinerea mononitrobenzenului și a 1,3-dinitrobenzenului, din benzen, utilizândamestec nitrant. 4 puncte 2. În masa de reacţie obţinută la nitrarea benzenului, după îndepărtarea compușilor anorganici, se găsescbenzen nereacţionat, mononitrobenzen și 1,3-dinitrobenzen, în raport molar de 2 :1 :1. Calculaţi masa demononitrobenzen, exprimată în kilograme, care s-ar obține stoechiometric din 1560 kg de benzen. 5 puncte 3. Determinați raportul atomic C : H din molecula naftalinei. 2 puncte 4. Notaţi starea de agregare a naftalinei, în condiții standard de temperatură și de presiune. 1 punct

5. a. Scrieți ecuația reacției de polimerizare a clorurii de vinil.b.Notați o utilizare a polimerului obținut la punctul 5.a. 3 puncte

Subiectul G2. NIVEL II - OBLIGATORIU PENTRU:filiera tehnologică, profilul tehnic, calificările: tehnician în industria sticlei şi ceramicii. filiera tehnologică, profilul resurse naturale și protecția mediului, calificările: tehnician chimist de

laborator; tehnician în chimie industrială; tehnician în industria materialelor de construcţii; tehnician înagricultură; tehnician în industria alimentară; tehnician agronom; tehnician horticultor; tehnician zootehnist;tehnician ecolog şi protecţia calităţii mediului; tehnician hidrometeorolog; tehnician analize produsealimentare; tehnician în prelucrarea produselor de origine animală; tehnician în industria alimentarăextractivă; tehnician pentru animale de companie; tehnician agromontan; tehnician în agricultură ecologică;tehnician veterinar; tehnician în silvicultură şi exploatări forestiere; tehnician în morărit, panificaţie şi produsefăinoase; tehnician în industria alimentară fermentativă şi în prelucrarea legumelor şi fructelor; tehnician înagroturism.

1. Un compus diclorurat geminal, cu catenă aciclică saturată, are 11 atomi în moleculă. Determinaţi formulamoleculară a compusului diclorurat geminal. 2 puncte 2. Scrieţi formulele de structură ale compușilor dihalogenați geminali, care au formula moleculară determinată la punctul 1. 4 puncte 3. Scrieţi ecuaţiile reacţiilor de obţinere a monoclorobenzenului, respectiv a 1,2-diclorobenzenului, din benzen şi

clor, în prezenţa clorurii de fier(III). 4 puncte4. La clorurarea catalitică a benzenului se obţine un amestec de reacţie care, după îndepărtarea aciduluiclorhidric, are compoziţia procentuală molară: 70% monoclorobenzen, 10% 1,2-diclorobenzen, restul benzennereacţionat. Calculaţi volumul de clor, exprimat în litri, măsurat în condiţii normale de temperatură şi depresiune, necesar clorurării a 39 g de benzen. 4 puncte 5. Notați o utilizare a acidului salicilic. 1 punct

Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16.Volumul molar: V = 22,4 L·mol-1.


31/33


Probă scrisă la chimie organică (nivel I/ nivel II) ModelFiliera teoretică – profil realFiliera vocaţională – profil militar

Pagina 1 din 3



Filiera teoretică – profil realFiliera vocaţională – profil militar


SUBIECTUL I (30 de puncte)Subiectul A.Citiţi următoarele enunțuri. Dacă apreciaţi că enunțul este adevărat scrieţi, pe foaia de examen, numărul

de ordine al enunțului și litera A. Dacă apreciaţi că enunțul este fals scrieţi, pe foaia de examen, numărul deordine al enunțului și litera F.1. n-Butanul are punctul de fierbere mai ridicat față de 2-metilpropan.2. Benzenul are proprietatea de a sublima.3. 2-cloro-2-metilpentanul este izomer de poziţie cu 2-cloro-3-metilpentanul.4. Existenţa legăturilor de hidrogen între moleculele alcoolilor explică punctele de fierbere ridicate ale acestora.5. Proteinele sunt compuşi macromoleculari naturali, rezultaţi prin policondensarea α -aminoacizilor. 10 puncte Subiectul B.

Pentru fiecare item de mai jos, notaţi pe foaia de examen numărul de ordine al itemului însoțit de litera

corespunzătoare răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect.1. Prezintă izomerie de catenă:a. etina; c.1- butina;b. 1- pentina; d. propina.2. Monomerul vinilic prin polimerizarea căruia se obţine policlorura de vinil, conţine în moleculă:a. 5 legături covalente de tip σ; c. 2 electroni neparticipanţi;b. 2 legături covalente de tip π; d. 1 atom de carbon terţiar.3. Conţine în moleculă numai atomi de carbon primar:a. clorura de benzil; c. bromura de etil;b. iodura de izopropil; d. clorura de metilen.4. Celuloza este o polizaharidă:a. insolubilă în apă; c. solubilă în tetraclorură de carbon;

b. cu gust dulce; d. lichidă, în condiții standard. 5. Grupa funcțională trivalentă din molecula serinei este:a. – OH; c. – NH2;b. – COOH; d. – SH. 10 puncte Subiectul C.

Scrieţi, pe foaia de examen, numărul de ordine al compusului din coloana A însoţit de litera din coloanaB, corespunzătoare caracterizării acestuia. Fiecărei cifre din coloana A îi corespunde o singură literă din coloana B.

A B

1. H3C CH2 COOH a. compus dihalogenat geminal cu catenă nesaturată

2. CH2 COOHH2N b. compus dicarbonilic cu grupele carbonil de tip cetonă

3. H3C C

CH3

OH

CH2OH

c. acid monocarboxilic cu catenă saturată

4. O CH CH O d. alcool dihidroxilic vicinal cu catenă saturată

5.H

2C CH CH Cl

Cl e. aminoacid monoaminomonocarboxilic

f. compus dicarbonilic cu grupele carbonil de tip aldehidă10 puncte


32/33


Probă scrisă la chimie organică (nivel I/ nivel II) ModelFiliera teoretică – profil realFiliera vocaţională – profil militar

Pagina 2 din 3


HOOC

OH

Cl

1. Notați denumirea grupelor funcționale din molecula compusului (A). 3 puncte 2. Calculaţi procentul masic de oxigen din compusul (A). 3 puncte 3. Scrieți formula de structură a unui izomer de poziție al compusului (A). 2 puncte 4. Determinați raportul Cprimar : Cterțiar : Ccuaternar din molecula compusului (A). 3 puncte 5. Scrieți ecuațiile reacțiilor compusului (A) cu:

a. MgO; c. NaHCO3. 4 puncte

Subiectul E. Alcoolii, acizii carboxilici, săpunurile şi grăsimile sunt compuşi organici cu oxigen.

1. Compusul (A), un alcool monohidroxilic cu catenă saturată, are procentul masic de oxigen 34,78% şi participă latransformările din schema de reacții:

(A) → 424 SOH/KMnO (B) + H2O(B) + (A) (C) + H2O

a. Determinaţi formula moleculară a alcoolului monohidroxilic (A).b. Scrieţi ecuaţiile reacţiilor ce corespund transformărilor din schemă. 6 puncte

2. Formula de structură a unui săpun de sodiu este:CH3 – (CH2)n – CH2 – COO

−−−− Na+ Determinaţi numărul atomilor de carbon din formula de structură a săpunului, știind raportul masic C : O = 6 : 1.

2 puncte 3. Prin hidrogenarea totală a 0,2 mol de trigliceridă se formează palmitodistearină. Știind că pentru hidrogenareatrigliceridei se consumă 0,4 mol de hidrogen, scrieți formula de structură a acesteia. 3 puncte 4. La arderea a 1 g de tristearină se produce o energie de 35 kJ. Calculaţi masa de grăsime cu 50% tristearină,procente masice, ce ar trebui consumată zilnic de către un adult, ştiind că în activitățile obișnuite dintr-o zi seconsumă aproximativ 11480 kJ. Se consideră că energia necesară provine numai din tristearină. 3 puncte 5. Notați starea de agregare a trioleinei în condiții standard de temperatură și de presiune. 1 punct

SUBIECTUL al III-lea (30 de puncte)Subiectul F. Aminoacizii şi zaharidele sunt compuşi organici cu acţiune biologică. 1. Scrieţi formulele de structură ale dipeptidelor obţinute prin condensarea glicinei cu α-alanina. 4 puncte 2. Scrieţi formula de structură a α-alaninei la pH = 11. 2 puncte

3. Calculaţi masa de oxigen dintr-un amestec echimolecular de serină şi cisteină, cu masa de 22,6 g. 4 puncte 4. Scrieţi ecuaţia reacţiei dint

Bac 2015 Organica

Documents

Transcript of Bac 2015 Organica