B. Q. F GABRIEL AGUILAR

CONTENIDO

(PARTE II)

COMPUESTOS ORGNICOS:

Conceptos bsicos de la Qumica del carbono.

Nomenclatura bsica.

Formulacin de alcanos, alquenos y alquinos.

Grupos funcionales bsicos.

La qumica orgnica comienza con el origen de la vida , sin embargo , no es hasta 1807 cuando se realiza la primera clasificacin de los compuestos qumicos.

Esta fue propuesta por el qumico sueco Jacob Berzelius , quien planteo que podan separarse en minerales y orgnicos.

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Basndose en la teora vitalista , aseguraba que los compuestos orgnicos solo se obtenan a partir de una fuerza vital de los seres vivos , por tanto , no se podan sintetizar.

Esta teora se mantuvo hasta 1828 , cuando Friedrich Wohler logro la sntesis de la urea CO(NH2)2 a partir de cianato de amonio (compuesto inorgnico), demostrando as que los compuestos orgnicos no se obtienen solamente a partir de los seres vivos.

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La qumica orgnica estudia las propiedades fsicas

y qumicas de los compuestos que poseen tomos de carbono en su estructura.

Los tomos de carbono son nicos en su habilidad de formar cadenas muy estables y anillos, y de combinarse con otros elementos tales como hidrgeno, oxgeno, nitrgeno, azufre y fsforo.

Entender la qumica orgnica es esencial para comprender las bases moleculares de la qumica de la vida: la BIOQUMICA

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Algo importante es saber que no todos los compuestos que presentan tomos de carbono son considerados compuestos orgnicos , las excepciones son:

- Los xidos de carbono : CO2 y CO.

- Las sales derivadas de carbonatos y bicarbonatos :Na2CO3 y NaHCO3.

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Estas son las formas elementales en las que se encuentra el carbono en la naturaleza. Los altropos son compuestos constituidos por el mismo elemento , pero difieren en sus estructuras y propiedades fsicas y qumicas.

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Los seres vivos estamos formados por molculas orgnicas, protenas, cidos nucledos, azcares y grasas.

Todos ellos son compuestos cuya base principal es el carbono.

Productos orgnicos estn presentes en todos los aspectos de nuestra vida: la ropa que vestimos, los jabones, desodorantes, medicinas, etc.

Las diferencias principales entre los compuestos orgnicos y los inorgnicos, se deben a variaciones en la composicin, el tipo de enlaces y las polaridades moleculares.

El tomo de carbono se ubica en el grupo IVA ,perodo 2.

Su nmero atmico (Z)

es 6. Su configuracin

electrnica es: ls22s22p2.

Posee una

electronegatividad intermedia igual a 2,5.Este le confiere al tomo de carbono la propiedad de combinarse con facilidad con otros elementos muy diferentes formando enlaces covalentes.

Para explicar la tetravalencia , los electrones pasan a un estado de mayor energa ; esto ocurre cuando un electrn que esta en un orbital 2s pasa a un orbital 2p.

Configuracin normal

1s22s22p2

Tetravalencia

1s22s12px12py

12pz1

En esta nueva configuracin , el tomo de carbono posee cuatro electrones desapareados que pueden formar enlaces con otros tomos. La energa desprendida al formarse los enlaces es suficiente para compensar la energa necesaria para desaparear los electrones. As el tomo de carbono cumplir con la regla del octeto ; esto lo logra con el proceso de hibridacin.

Los tomos est tpicamente ligados por enlaces covalentes fuertes en los cuales los diferentes tomos comparten pares de electrones.

Debido a que el carbono tiene 4 electrones en su rbita ms externa, puede formar enlaces compartindolos como en el caso del metano: CH4.

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INICO COVALENTE

COVALENTE POLAR

La forma molecular es esencial para comprender los fenmenos que se presentan al nivel molecular de la vida.

Tetrahedro

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El hecho de que las cuatro valencias del carbono estn dirigidas hacia los vrtices de un tetraedro regular , cuyo ngulo es 10928, es la causa de que las cadenas carbonadas no sean lineales sino en forma de zigzag y con ngulos cercanos al valor terico.

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Las molculas orgnicas pueden tener cadenas lineales o ramificadas, ser cadenas abiertas o cclicas, saturadas o insaturadas, y ser carboxlicos o heterocclicos

eteno o

etileno

2-etil-1-penteno 1,3,5-ciclohexatrieno

benceno

naftaleno

1. Se determina cul es la cadena continua de tomos de carbono ms larga de la estructura que es la cadena principal para la nomenclatura.

2. Se agrega un sufijo en ano que especifique el nmero de tomos de carbono en la cadena principal.

3. Los prefijos, hasta C-10, son los siguientes:

met- 1 C hex-6 C

et- 2 C hept-7 C

prop-3 C oct- 8 C

but- 4 C non- 9 C

pent-5 C dec- 10 C

TERMINACIN-ano

A partir del butano los nombres de los compuestos orgnicos llevan el prefijo:

Penta 5 tomos de C Hexa 6 tomos de C Hepta 7 tomos de C Octo 8 tomos de C Nona 9 tomos de C Deca 10 tomos de C Undeca 11 tomos de C

Sabias que......

Al aumentar el nmero de Carbonos en los alcanos se van modificando sus propiedades fsicas, por ejemplo los primeros cuatro alcanos son gases a temperatura ambiente y del Pentano al Decano son lquidos. Adems al aumentar el tamao molecular ( N de C), se incrementa el punto de ebullicin.

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4. Se asignan nmeros a cada carbono de la

cadena principal, comenzando por el extremo que permita dar a la localizacin de la primera ramificacin, el menor de dos nmeros posibles.

5. Se determina el nombre correcto de cada

ramificacin (o de cualquier otro tomo o grupo).

5a. Cualquier ramificacin formada slo de carbono e hidrgeno que nada ms posea enlaces sencillos se llama grupo alquilo; los nombres de todos estos grupos terminan en

ilo, y se pueden considerar como un alcano con un hidrgeno de menos.

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6. Se agrega como prefijo el nombre del grupo alquilo, u otro sustituyente, con el nmero de la localizacin de ste, antes del nombre final. Se separa al nmero del nombre con un guin.

7. En caso de que haya dos o ms grupos unidos a la cadena principal, se nombra a cada uno y se le localiza con un nmero. La nomenclatura IUPAC siempre usa guiones para separar a los nmeros de las palabras , y ordena los nombres de los grupos alquilo en secuencia alfabtica dentro del nombre definitivo.

8. Cuando existen dos o ms sustituyentes idnticos, se utilizan prefijos como di- (para dos), tri- (para tres), tetra (para cuatro), etc.; y se especifica el nmero de localizacin de cada grupo. Los nmeros se separan siempre con una coma.

9. Cuando existen grupos idnticos en el mismo carbono, se repite el nmero de ste en el nombre.

Son compuestos saturados.

El estado fsico de los 4 primeros alcanos, metano, etano, propano y butano es gaseoso. Del pentano al hexadecano (16 tomos de carbono) son lquidos y a partir de heptadecano (17 tomos de carbono) son slidos.

El punto de fusin, de ebullicin y la densidad aumentan conforme aumenta el nmero de tomos de carbono.

Son insolubles en agua

Pueden emplearse como disolventes para sustancia poco polares como grasas, aceites y ceras.

El gas de uso domstico es una mezcla de alcanos, principalmente propano.

El gas de los encendedores es butano.

El principal uso de los alcanos es como combustibles debido a la gran cantidad de calor que se libera en esta reaccin.

Reglas IUPAC para nombrar alcanos

1. Encuentre y nombre la cadena continua ms larga de carbonos. 2. Identifique y nombre los grupos unidos a esta cadena. 3. Numere la cadena empezando por el extremo ms prximo a un sustituyente. 4. Designe la localizacin de cada grupo sustituyente por el apropiado nmero y nombre. 5. Construya el nombre, listando los grupos en orden alfabtico. Los prefijos di, tri, tetra etc., usados para designar varios grupos iguales, no se consideran en la ordenacin alfabtica

3,4-dicloro-4-etil-5-metilheptano

3-metilhexano

son compuestos insaturados porque contienen en su estructura cuando menos un doble enlace carbono-carbono.

El ms sencillo de los alquenos es el eteno, conocido ms ampliamente como etileno, su nombre comn.

La mayor parte de los alquenos que se utilizan se obtienen del petrleo crudo mediante la deshidrogenacin de los alcanos.

Reglas IUPAC para la nomenclatura de Alquenos 1. El sufijo -eno indica un alqueno. 2. La cadena principal debe incluir los dos

tomos de carbono unidos por el doble enlace. 3. La cadena principal debe ser numerada por

el extremo ms prximo al doble enlace. Si la insaturacin est en el centro de la cadena se empieza a numerar por el extremo que tenga ms prximo un sustituyente.

4. El ms pequeo de los nmeros asignados a los tomos del doble enlace se utiliza para indicar la posicin de la insaturacin. Si hay ms de un doble enlace el compuesto es denominado dieno, trieno,..

Los primeros tres compuestos, eteno (etileno), propeno y buteno, son gaseosos a temperatura ambiente; los siguientes son lquidos hasta los que tienen ms de 16 carbonos que son slidos.

Son relativamente poco solubles en agua, pero solubles en cido sulfrico concentrado y en solventes no polares.

Su densidad, punto de fusin y de ebullicin se elevan conforme aumenta el peso molecular.

El uso ms importante de los alquenos es como materia prima para la elaboracin de plsticos.

El ms sencillo de los alquinos tiene dos carbonos y su nombre comn es acetileno y su nombre sistmico etino.

Los tres primeros alquinos son gaseosos en condiciones normales, del cuarto al decimoquinto lquidos y los que tienen 16 o ms tomos de carbono son slidos.

La densidad de los alquinos aumenta conforme aumenta el peso molecular.

El ms importante de ellos es el acetileno es muy importante en la elaboracin de materiales como hule, cueros artificiales, plsticos etc. Tambin se utiliza como combustible en el soplete oxiacetilnico utilizado en la soldadura y para cortar metales.

Reglas IUPAC para la Nomenclatura de Alquinos 1. El sufijo -ino indica alquino. 2. La cadena principal debe contener a los dos carbonos unidos por el triple enlace.

3. La cadena principal debe ser numerada desde el extremo ms prximo al triple enlace. Si el triple enlace est situado en el centro de la cadena se aplica la regla de los sustituyentes.

4. El menor nmero de los carbonos unidos por triple enlace debe ser usado como localizador de la insaturacin.

5. Si estn presentes varios enlaces mltiples, cada uno debe tener su localizador. Los dobles enlaces preceden a los triples en los nombres IUPAC, pero la cadena debe ser numerada a partir del extremo que tenga ms prximo un enlace mltiple sea cual sea su naturaleza.

Alcanos

Propiedades Fsicas

- Son menos densos que el agua.

- Son insolubles en agua y solventes polares.

- Son solubles en disolventes apolares.

Propiedades Qumicas.

- Son poco reactivos qumicamente.

- La reaccin mas importante es la combustin.

Alquenos y Alquinos.

Propiedades Fsicas.

-Son menos densos que el agua.

-La densidad depende de la masa molecular.

-Su estado fsico depende de la cantidad de tomos.

-Los puntos de ebullicin son un poco mas altos que los alcanos debido a su polaridad.

-Los alquenos son insolubles en agua , los alquinos un poco solubles.

-Ambos son solubles en compuestos poco polares.

Qumicas : reactivos y R.A.

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Los alcoholes se pueden considerar compuestos derivados del agua, donde uno de sus hidrgeno ha sido reemplazado por un radical alquilo.

El grupo funcional es OH cuyo nombre es HIDROXI.

El grupo OH le confiere su solubilidad en agua, por la formacin de puentes de hidrgeno.

Se elige la cadena ms larga que contiene el grupo hidroxilo (cadena fundamental). Esto forma la base del nombre del compuesto, cambiando la terminacin "o" del hidrocarburo correspondiente por el sufijo "ol".

La numeracin de la cadena fundamental se realiza de modo que la posicin del hidroxilo quede establecida por el nmero menor posible.

Se nombran las ramificaciones y sustituyentes indicando sus posiciones mediante nmeros.

Etilenglicol

Los teres con compuestos derivados del agua, donde los dos hidrgenos han sido sustituidos por radicales alquilo.

Grupo funcional: O (OXA)

Frmula general: ROR donde R y R son radicales alquilo o arilo los cuales pueden ser iguales o diferentes.

Grupo carbonilo: -C=O. Es uno de los ms importantes y reactivos, tanto en clulas como en qumica orgnica en general.

La cadena mayor que contiene al grupo funcional CHO, se considera como base para nombrar al compuesto.

La terminacin "o" del alcano, se cambia por "al".

Las posiciones de los sustituyentes, se indican mediante los nmeros menores posible, reservando el 1 para el carbono carbonlico.

Metanal Etanal Propanal

Se considera la cadena mayor la que contiene el grupo carbonilo como base y la terminacin "o" del alcano correspondiente se cambia por "ona".

Las posiciones de los sustituyentes se indican mediante nmeros, utilizando el menor nmero posible para el grupo carbonilo.

Propanona 2- butanona 2-pentanona

Pgina 613, del libro de Ralph A. Burms. 4ta edicin.

Sigue las mismas reglas que para los aldehdos, solo que comienzan a nombrarse con la palabra cido y se cambia la terminacin "al" del aldehdo por "oico"

cido metanoico cido etanoico cido propanoico